Practica 8- Obtención Del Benzoato de Etilo Por Medio de La Esterificacion Del Acido Benzoico

INSTITUTO POLITECNICO NACIONALESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 8: “OBTENCIÓN DEL BENZOATO DE ETILO POR MEDIO DE LA ESTERIFICACION DEL ACIDO BENZOICO” GRUPO: 2IV47 EQUIPO: 2 INTEGRANTES:  HERNANDEZ MENDEZ ROBERTO  LLANOS GUERRERO AXEL ANTONIO  REYES VALENCIA JORGE LUIS PROFRA: TIERRABLANCA GUDIÑO BERENICE. .......................................... 13 CONCLUSIÓN......................... 7 MECANISMO DE REACCIÓN.......................................................................................... 12 Convertimos de gramos a volumen el ácido benzoico..............................................04 ..... 4 Nomenclatura..........................................................................................................................2016 Contenido ¿DE QUE TRATA LA PRACTICA?.................................. 9 GENERALES.............................................. 5 Propiedades físicas..................................... 13 DISCUSIÓN................................................................................................................................................................................................................... 15 ........................12 Eficiencia..................................................................... 9 PARTICULARES........................................ 10 Sustancias................................................................................................................................... 6 Propiedades químicas............................................................. 14 BIBLIOGRAFÍA........... 12 Tabla de resultados........................................................................................................FECHA DE ENTREGA: 20 ................................................................3 ASPECTOS TEORICOS................................................................................................................................................... 9 Material....................................... 4 Ésteres..............................................................................................................................................................................................................................8 OBJETIVOS..................12 Valor teórico del benzoato de etilo............................................................................................................................................................................................................................................................................................................. 10 Procedimiento....................................... 10 Método................................................................................................. 11 Tabla de datos experimentales......................................................11 Cálculos.............. ¿DE QUE TRATA LA PRACTICA? En esta sesión se tuvo como objetivo obtener el benzoato de etilo por medio de la esterificación del ácido benzoico. la cual a su vez fue secada (absorción de agua) con sulfato de sodio anhidro. Para comenzar la experimentación. es decir con pérdida de agua. . Llevamos a reflujo esta mezcla y controlamos la temperatura del sistema en aproximadamente a 70⁰C con lo que llevamos nuestra medición de 1 hora. Pasado el tiempo de reflujo. El proceso de experimentación es muy largo y delicado por lo que se debe tener especial cuidado en las condiciones de operación para llevarla a cabo en tiempo y forma. Posteriormente se hicieron lavados de la fase etérea con agua finalmente obtener la mayor cantidad de la fase etérea. pasamos el contenido del matraz a un vaso de precipitados con agua fría esperando fuese una sustancia neutra y en dado caso de que no lo fuera neutralizamos esta mezcla con una solución de carbonato de sodio hasta llegar a un pH de 6 a 7. para así finalmente tras una nueva destilación a temperatura de 200°C obtener nuestro producto final como benzoato de etilo. Transferimos entonces el contenido del vaso a un embudo de separación en donde se extrajo la parte orgánica con dos porciones de éter etílico. montamos el equipo de destilación y separamos el éter etílico por destilación controlando la temperatura a 60⁰C para así evaporar el éter. alcohol etílico y ácido sulfúrico en un matraz de fondo plano y haciéndolo mezclar con ayuda del agitador magnético y la parrilla eléctrica. se añadió acido benzoico. Para finalizar. Puede provenir de ácidos alifáticos o aromáticos. ) . Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos. elsulfato de dimetilo es un éster. Por ejemplo. etc.ASPECTOS TEORICOS Ésteres En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado. El H sobrante del grupo carboxilo. que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico. cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. si el ácido es el ácido etanoico o acético. formando agua. se combina con el OH sustituido. orgánico o inorgánico. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas. como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos). En el siguiente paso éste reacciona con tricloruro de hierro produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta. ácido esteárico. a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico". el éster es denominado como etanoato o acetato. Por ejemplo. Éster Éster carbónico Éster fosfórico Éster sulfúrico (éster de ácido carboxílico) (éster de ácido carbónico) (triéster de ácido fosfórico) (diéster de ácido sulfúrico) Un ensayo recomendable para detectar ésteres es la formación de hidroxamatos férricos. el producto de la reacción entre los ácidos grasos y En la formación de ésteres. el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. En bioquímica son los alcoholes. fáciles de reconocer ya que son muy coloreados: Ensayo del ácido hidroxámico: la primera etapa de la reacción es la conversión del éster en un ácido hidroxámico (catalizado por base). proviene del alcohol metílico (metanol). . Etanoato de etilo.  La otra mitad. Reacción de esterificación. proviene del ácido etanoico (acético). Un éster cíclico es una lactona. Nomenclatura Etanoato de metilo. Así.Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. etanoato (o acetato). de metilo. en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:  La primera parte del nombre. El proceso se denomina esterificación. que se nombra a partir del número de átomos de carbono. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona que no puedan formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres. etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul. Por ejemplo: propanoato: CH3-CH2-CO. Por ejemplo:propansignifica cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos. pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces.  de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. de etilo). Muchos ésteres tienen un aroma característico. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde:  alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano). Por ejemplo:  Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzón suave  butanoato de metilo: sabor a Piña  salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): aroma de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)  octanoato de heptilo: sabor a frambuesa . Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan.  oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. a diferencia de los alcoholes de los que derivan.significa "derivado del ácido propanoico". Propiedades físicas Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores. lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del ácido (en rojo. Por ejemplo: -O-CH 2-CH3 es "de etilo" En conjunto CH3-CH2-COO-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo. . Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. o una sal de un ácido carboxílico: Reacción de saponificación o hidrólisis. empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. etanoato de isopentilo: sabor a plátano  pentanoato de pentilo: sabor a manzana  butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque  etanoato de octilo: sabor a naranja. Propiedades químicas En las reacciones de los ésteres. El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH. la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo. eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. el trietil-borohidruro de litio o BH3–SiMe3 a reflujo con THF. La saponificación de los ésteres. El mecanismo probablemente se debe a la formación de un alqueno intermediario. llamada así por su analogía con la formación de jabones. es la reacción inversa a la esterificación. Como resultado. se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico. ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R. ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-. Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos. Las lactonas producen dioles. El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH. Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo. tales como la condensación de Claisen.El hidrógeno α de muchos ésteres puede ser sustraído con una base no nucleofílica o el alcóxido correspondiente al éster. MECANISMO DE REACCIÓN . la condensación de Dieckmann y la síntesis malónica. Muchos métodos de síntesis de anillos heterocíclicos aprovechan estas propiedades químicas de los ésteres. Los ésteres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes idénticos por adición de reactivos de Grignard. Una aplicación de esta reacción es la reacción de Fujimoto-Belleau. como el caso de la condensación aciloínica. El carbanión generado puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de condensación. tales como la síntesis de pirroles de Hantzsch y la síntesis de FeistBenary.  Aprender el principio de esterificación. .OBJETIVOS GENERALES  Obtener el benzoato de etilo (éster fenil-etilico) por medio de la esterificación del ácido benzoico.  Destilar dos sustancias y conocer los tiempos adecuados.  Conocer el proceso de esterificación de Fischer – speier Material           Matraz de fondo plano Columna de destilación Termómetro Parrilla eléctrica Bala magnética Mangueras Balanza analítica Espátula Vidrio de reloj Probeta          Tina para baño María Tina Embudo de separación Agitador de vidrio Vaso de precipitado 30 ml Cristalizador Pinza de 3 dedos Pinza nuez Bomba eléctrica .PARTICULARES  Conocer las propiedades físicas del benzoato de etilo. 2 ml de agua cada lavado . 9. Empezamos a reflujar con agitación controlando la temperatura entre 5. Pesamos 2.5 ml de H2SO4 4.2 ml de éter etílico cada lavado Desechamos la parte acuosa e hicimos 2 lavados a la fase etérea con 6. 8. 7. 70-80 °C por una hora y media Vertimos el contenido en un vaso de precipitado con 2. Montamos el equipo para reflujo a fuego directo 2.   Método   Reflujo a fuego directo Destilación simple   Sustancias        Alcohol etílico (C2H6O) Acido benzoico (C7H6O2) Agua (H2O) Ácido sulfúrico (H2SO4) Carbonato de sodio (Na2CO3) Éter Etílico (C4H10O) Sulfato de sodio anhídrido (Na2SO4)       Procedimiento 1. 6. Agregamos el ácido benzoico al matraz de fondo plano y medimos en la probeta 12.5 g de ácido benzoico en la balanza analítica con el vidrio de reloj 3.5 ml de etanol y 2.5 ml de agua fría Neutralizamos la mezcla con Na2CO3 al 25% Transferimos la solución al embudo de separación Hicimos 2 lavados a la solución con 6. Separamos el éter etílico entre una temperatura de 36-63 °C hasta no obtener más éter 14. Decantamos la solución en el matraz de fondo plano previamente lavado 13.6 150.17     Cálculos   Convertimos de gramos a volumen el ácido benzoico   Vol. Medimos el volumen     Tabla de datos experimentales    W aci do be nz oic o (g)  P M aci do be nz oic o  (   acido benzoi co (  g ) ml   Vol. Montamos el equipo para destilación simple 12. 5   12 2. benzoa to de etilo  (ml) PM benzoa to de etilo  ( g ) mol g ¿ mol  2.32   .10. Destilamos el benzoato entre una temperatura de 180-200 °C 15. ácido benzoico= W ❑ . Vertimos la fase etérea en el cristalizador y secamos con sulfato de sodio anhidro 11. 12 1. benzoato de etilo = 1.12 mol 150.1ml ) x 100=27.32 ml = 1.1 ml Vol. acido benzoico= 2.8 ml * ( g 2∗122.17     Eficiencia   n= x 100 ( valorvalorexperimental teorico )       n= . acido benzoico PM benzoato de etilo ( 2∗PM acido benzoico )  g mol ¿ = 1.  Vol.5 g g 1. benzoato de etilo = vol.27 .3 ml ( 1.8 ml    Valor teórico del benzoato de etilo   Vol.  Tabla de resultados   Vol. las cantidades utilizadas y la eficiencia de los equipos en este caso el material de laboratorio. el cual nos dice que. el medio de obtención. benzoat o de etilo teórico  (ml)  1.  Cabe destacar que es importante el orden de mezclado de los reactivos ya que si no se hace conforme a especificación podemos afectar gravemente la destilación de nuestro producto. acido benzoico  (ml)  1.  Al final la suma de todos estos factores hace que el volumen de benzoato de etilo se va empobreciendo afectando así nuestra eficiencia.54    DISCUSIÓN   De acuerdo a nuestro valor de eficiencia obtenido notamos que la cantidad de producto deseado es muy poco. o que al momento de separar la fase etérea de la acuosa no hayamos extraído totalmente la fase etérea teniendo así una perdida. por lo que discutimos a que sustancia correspondía cada uno de ellos resolviendo así que el éter desprendía un olor desagradable mientras que el benzoato tenía un olor dulce como a frutas . la destilación es más eficiente.  Otro punto a discutir es que quizás al evaporar el éter pudo haberse escapado un podo del benzoato.  Notamos varios olores a lo largo de la práctica.1  Eficienci a  (%)  54.8  Vol. entre puntos de ebullición más apartados entre sí.  A pesar de todo esto notamos como funciona básicamente el principio de la destilación. esto es debido a muchos factores como la pureza de los reactivos. la reacción consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador acido.            Hernández Méndez Reyes Valencia Llanos Guerrero . en la alimenticia en la de los plásticos. en la industria jabonera y en la farmacéutica. obtuvimos el benzoato de etilo por la reacción de esterificación de Fischer – speier a partir del ácido benzoico. Estos compuestos tienen aplicación en la industria de esencias y perfumes.     CONCLUSIÓN   El objetivo de la práctica se logró con éxito. en pinturas como solventes. 2016].net/sintesis-esteres.html [Accessed 12 Apr.quimicaorganica. Fecha de consulta: 18:26. (2016).       . 18 de febrero).net. H. Barcelona: Reverté. and Gokel. La enciclopedia libre. [online] Available at: http://www. Wikipedia.wikipedia. abril 17. (2014.   Quimicaorganica. G.   Esterificación de Fischer-Speier. (1985).org/w/index. Síntesis de Ésteres | Química Orgánica. 2016 desde  https://es. Química orgánica experimental.php?title=Esterificaci%C3%B3n_de_FischerSpeier&oldid=72642763.       BIBLIOGRAFÍA    Durst.