Practica 8- Obtención Del Benzoato de Etilo Por Medio de La Esterificacion Del Acido Benzoico

INSTITUTO POLITECNICO NACIONALESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 8: “OBTENCIÓN DEL BENZOATO DE ETILO POR MEDIO DE LA ESTERIFICACION DEL ACIDO BENZOICO” GRUPO: 2IV47 EQUIPO: 2 INTEGRANTES:  HERNANDEZ MENDEZ ROBERTO  LLANOS GUERRERO AXEL ANTONIO  REYES VALENCIA JORGE LUIS PROFRA: TIERRABLANCA GUDIÑO BERENICE. ....................................................................2016 Contenido ¿DE QUE TRATA LA PRACTICA?........................................................ 10 Sustancias............................ 4 Ésteres................11 Cálculos........................................................................................................................................... 15 ....................... 12 Tabla de resultados................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................... 14 BIBLIOGRAFÍA............................................12 Eficiencia.................. 13 DISCUSIÓN.......................... 4 Nomenclatura............. 6 Propiedades químicas............................................................................................................. 5 Propiedades físicas................................................................. 11 Tabla de datos experimentales................................................................ 13 CONCLUSIÓN................................... 10 Método................................................................................................... 9 GENERALES.............................3 ASPECTOS TEORICOS................................12 Valor teórico del benzoato de etilo.. 10 Procedimiento..................................................... 7 MECANISMO DE REACCIÓN..................................................................................................................................8 OBJETIVOS.......................................................................................................................................... 9 Material..........FECHA DE ENTREGA: 20 .................... 9 PARTICULARES..............................................................................................................04 ...................................................................................................................................................................................................................................................................................... 12 Convertimos de gramos a volumen el ácido benzoico..................................... Para finalizar. Llevamos a reflujo esta mezcla y controlamos la temperatura del sistema en aproximadamente a 70⁰C con lo que llevamos nuestra medición de 1 hora.¿DE QUE TRATA LA PRACTICA? En esta sesión se tuvo como objetivo obtener el benzoato de etilo por medio de la esterificación del ácido benzoico. Transferimos entonces el contenido del vaso a un embudo de separación en donde se extrajo la parte orgánica con dos porciones de éter etílico. El proceso de experimentación es muy largo y delicado por lo que se debe tener especial cuidado en las condiciones de operación para llevarla a cabo en tiempo y forma. montamos el equipo de destilación y separamos el éter etílico por destilación controlando la temperatura a 60⁰C para así evaporar el éter. Para comenzar la experimentación. pasamos el contenido del matraz a un vaso de precipitados con agua fría esperando fuese una sustancia neutra y en dado caso de que no lo fuera neutralizamos esta mezcla con una solución de carbonato de sodio hasta llegar a un pH de 6 a 7. alcohol etílico y ácido sulfúrico en un matraz de fondo plano y haciéndolo mezclar con ayuda del agitador magnético y la parrilla eléctrica. Pasado el tiempo de reflujo. Puede provenir de ácidos alifáticos o aromáticos. . es decir con pérdida de agua. Posteriormente se hicieron lavados de la fase etérea con agua finalmente obtener la mayor cantidad de la fase etérea. la cual a su vez fue secada (absorción de agua) con sulfato de sodio anhidro. se añadió acido benzoico. para así finalmente tras una nueva destilación a temperatura de 200°C obtener nuestro producto final como benzoato de etilo. Éster Éster carbónico Éster fosfórico Éster sulfúrico (éster de ácido carboxílico) (éster de ácido carbónico) (triéster de ácido fosfórico) (diéster de ácido sulfúrico) Un ensayo recomendable para detectar ésteres es la formación de hidroxamatos férricos.) . cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. En bioquímica son los alcoholes. etc. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos. En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado. orgánico o inorgánico. Por ejemplo. el producto de la reacción entre los ácidos grasos y En la formación de ésteres. El H sobrante del grupo carboxilo. el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas. ácido esteárico. a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico". fáciles de reconocer ya que son muy coloreados: Ensayo del ácido hidroxámico: la primera etapa de la reacción es la conversión del éster en un ácido hidroxámico (catalizado por base). formando agua. que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico. elsulfato de dimetilo es un éster. En el siguiente paso éste reacciona con tricloruro de hierro produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta. como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos). si el ácido es el ácido etanoico o acético. Por ejemplo. se combina con el OH sustituido.ASPECTOS TEORICOS Ésteres En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. el éster es denominado como etanoato o acetato. proviene del ácido etanoico (acético). Nomenclatura Etanoato de metilo. La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. El proceso se denomina esterificación.  La otra mitad. . Etanoato de etilo. Un éster cíclico es una lactona. de metilo. Reacción de esterificación.Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. etanoato (o acetato). proviene del alcohol metílico (metanol). en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:  La primera parte del nombre. Así. En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del ácido (en rojo. Muchos ésteres tienen un aroma característico. Por ejemplo: -O-CH 2-CH3 es "de etilo" En conjunto CH3-CH2-COO-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo. lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Propiedades físicas Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona que no puedan formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres.  oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Por ejemplo:propansignifica cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. a diferencia de los alcoholes de los que derivan. que se nombra a partir del número de átomos de carbono. lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. de etilo). Por ejemplo:  Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzón suave  butanoato de metilo: sabor a Piña  salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): aroma de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)  octanoato de heptilo: sabor a frambuesa .significa "derivado del ácido propanoico". etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul.  de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde:  alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano). pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces. Por ejemplo: propanoato: CH3-CH2-CO. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. La saponificación de los ésteres. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH. ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R. La reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. llamada así por su analogía con la formación de jabones. Propiedades químicas En las reacciones de los ésteres. el trietil-borohidruro de litio o BH3–SiMe3 a reflujo con THF. se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico. es la reacción inversa a la esterificación. . Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. o una sal de un ácido carboxílico: Reacción de saponificación o hidrólisis. eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo. empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos. El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol. El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH. Las lactonas producen dioles. ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-. El mecanismo probablemente se debe a la formación de un alqueno intermediario. etanoato de isopentilo: sabor a plátano  pentanoato de pentilo: sabor a manzana  butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque  etanoato de octilo: sabor a naranja. Como resultado. Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reductor que aporte electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo. tales como la condensación de Claisen. como el caso de la condensación aciloínica. Muchos métodos de síntesis de anillos heterocíclicos aprovechan estas propiedades químicas de los ésteres.El hidrógeno α de muchos ésteres puede ser sustraído con una base no nucleofílica o el alcóxido correspondiente al éster. tales como la síntesis de pirroles de Hantzsch y la síntesis de FeistBenary. MECANISMO DE REACCIÓN . Una aplicación de esta reacción es la reacción de Fujimoto-Belleau. la condensación de Dieckmann y la síntesis malónica. El carbanión generado puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de condensación. Los ésteres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes idénticos por adición de reactivos de Grignard. .  Aprender el principio de esterificación.OBJETIVOS GENERALES  Obtener el benzoato de etilo (éster fenil-etilico) por medio de la esterificación del ácido benzoico.  Destilar dos sustancias y conocer los tiempos adecuados.PARTICULARES  Conocer las propiedades físicas del benzoato de etilo.  Conocer el proceso de esterificación de Fischer – speier Material           Matraz de fondo plano Columna de destilación Termómetro Parrilla eléctrica Bala magnética Mangueras Balanza analítica Espátula Vidrio de reloj Probeta          Tina para baño María Tina Embudo de separación Agitador de vidrio Vaso de precipitado 30 ml Cristalizador Pinza de 3 dedos Pinza nuez Bomba eléctrica . 5 ml de etanol y 2. 8.2 ml de agua cada lavado . Pesamos 2. 9. Empezamos a reflujar con agitación controlando la temperatura entre 5. 6.   Método   Reflujo a fuego directo Destilación simple   Sustancias        Alcohol etílico (C2H6O) Acido benzoico (C7H6O2) Agua (H2O) Ácido sulfúrico (H2SO4) Carbonato de sodio (Na2CO3) Éter Etílico (C4H10O) Sulfato de sodio anhídrido (Na2SO4)       Procedimiento 1. 70-80 °C por una hora y media Vertimos el contenido en un vaso de precipitado con 2. Montamos el equipo para reflujo a fuego directo 2.2 ml de éter etílico cada lavado Desechamos la parte acuosa e hicimos 2 lavados a la fase etérea con 6.5 ml de H2SO4 4. 7.5 ml de agua fría Neutralizamos la mezcla con Na2CO3 al 25% Transferimos la solución al embudo de separación Hicimos 2 lavados a la solución con 6.5 g de ácido benzoico en la balanza analítica con el vidrio de reloj 3. Agregamos el ácido benzoico al matraz de fondo plano y medimos en la probeta 12. Vertimos la fase etérea en el cristalizador y secamos con sulfato de sodio anhidro 11.32   . benzoa to de etilo  (ml) PM benzoa to de etilo  ( g ) mol g ¿ mol  2. ácido benzoico= W ❑ .17     Cálculos   Convertimos de gramos a volumen el ácido benzoico   Vol.10. 5   12 2. Medimos el volumen     Tabla de datos experimentales    W aci do be nz oic o (g)  P M aci do be nz oic o  (   acido benzoi co (  g ) ml   Vol. Montamos el equipo para destilación simple 12.6 150. Destilamos el benzoato entre una temperatura de 180-200 °C 15. Decantamos la solución en el matraz de fondo plano previamente lavado 13. Separamos el éter etílico entre una temperatura de 36-63 °C hasta no obtener más éter 14. 12 1. 1 ml Vol.12 mol 150.27 .8 ml * ( g 2∗122.17     Eficiencia   n= x 100 ( valorvalorexperimental teorico )       n= .1ml ) x 100=27.3 ml ( 1. benzoato de etilo = 1.5 g g 1. benzoato de etilo = vol. acido benzoico PM benzoato de etilo ( 2∗PM acido benzoico )  g mol ¿ = 1.32 ml = 1.8 ml    Valor teórico del benzoato de etilo   Vol.  Vol. acido benzoico= 2. por lo que discutimos a que sustancia correspondía cada uno de ellos resolviendo así que el éter desprendía un olor desagradable mientras que el benzoato tenía un olor dulce como a frutas .1  Eficienci a  (%)  54.  A pesar de todo esto notamos como funciona básicamente el principio de la destilación.  Cabe destacar que es importante el orden de mezclado de los reactivos ya que si no se hace conforme a especificación podemos afectar gravemente la destilación de nuestro producto. el cual nos dice que.8  Vol. la destilación es más eficiente.  Otro punto a discutir es que quizás al evaporar el éter pudo haberse escapado un podo del benzoato.54    DISCUSIÓN   De acuerdo a nuestro valor de eficiencia obtenido notamos que la cantidad de producto deseado es muy poco. esto es debido a muchos factores como la pureza de los reactivos.  Notamos varios olores a lo largo de la práctica. benzoat o de etilo teórico  (ml)  1. Tabla de resultados   Vol. el medio de obtención. o que al momento de separar la fase etérea de la acuosa no hayamos extraído totalmente la fase etérea teniendo así una perdida. las cantidades utilizadas y la eficiencia de los equipos en este caso el material de laboratorio. entre puntos de ebullición más apartados entre sí. acido benzoico  (ml)  1.  Al final la suma de todos estos factores hace que el volumen de benzoato de etilo se va empobreciendo afectando así nuestra eficiencia. en la industria jabonera y en la farmacéutica. en la alimenticia en la de los plásticos. Estos compuestos tienen aplicación en la industria de esencias y perfumes.     CONCLUSIÓN   El objetivo de la práctica se logró con éxito. en pinturas como solventes. obtuvimos el benzoato de etilo por la reacción de esterificación de Fischer – speier a partir del ácido benzoico. la reacción consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador acido.            Hernández Méndez Reyes Valencia Llanos Guerrero . G.   Esterificación de Fischer-Speier.php?title=Esterificaci%C3%B3n_de_FischerSpeier&oldid=72642763. (2014.net. H. Barcelona: Reverté.   Quimicaorganica. Síntesis de Ésteres | Química Orgánica. 2016].       BIBLIOGRAFÍA    Durst. (1985).quimicaorganica. Química orgánica experimental. (2016).net/sintesis-esteres.html [Accessed 12 Apr. Wikipedia. and Gokel.       . abril 17. 2016 desde  https://es. La enciclopedia libre. [online] Available at: http://www.wikipedia. 18 de febrero). Fecha de consulta: 18:26.org/w/index.