PRACTICA 7 SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO.pdf

Guía Unificada de LaboratoriosQUIMICA ORGÁNICA I Código FLA-23 v.00 Página 1 de 48 SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO (ESENCIA DE BANANO) 1. OBJETIVOS  Ensayar la preparación de un alcohol con un ácido carboxílico, mediante una esterificación de Fisher.  Aplicar técnicas de separación por destilación y purificación del producto.  Aplicar el principio de Le Chatelier para desplazar el equilibrio de una reacción reversible hacia la formación del producto deseado. 2. FUNDAMENTO TEORICO El grupo éster es un importante grupo funcional que puede ser sintetizado de maneras diferentes. Los ésteres de bajo peso molecular tienen olores muy agradables y, de hecho, son los principales componentes de los aspectos de sabor y olor de algunos frutos. Aunque el sabor natural puede contener casi un centenar de diferentes compuestos, solo los ésteres se aproximan a los olores naturales y se utilizan a menudo en la industria alimentaria para los sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo, acetato de isoamilo (que se muestra en la tabla 1) tiene la fragancia de plátano. En este experimento se basa a desarrollar la síntesis de este éster afrutado. Tabla 1. Fragancias y puntos de ebullición de los esteres. Ester Punto de ebullición (°C) Fragancia Formiato de isobutilo 98,4 Frambuesa Acetato de n-propilo 101,7 Pera Butirato de metilo 102,3 Manzana Butirato de etilo Propionato de isobutilo 121 Piña 136,8 Ron Si se pone en contacto una base inorgánica con un ácido inorgánico. si se mezcla un alcohol con un ácido carboxílico. aparentemente. tanto de los ácidos inorgánicos como de los ácidos carboxílicos. Los ésteres son las sales alcohólicas. Un algodón impregnado con acetato de isoamilo. las que se colocan cerca de la entrada de la colmena. pone en estado de alerta y agitación a las abejas guardianes. Se puede favorecer la esterificación empleando un exceso de alguno de los reactivos o eliminando alguno de los productos. con exceso de etanol o por destilación del éster.00 Página 1 de 48 Acetato de isoamilo 142 Plátano Acetato de bencilo 206 Melocotón Acetato de octilo 210 Naranja Salicilato de metilo 222 Gaulteria El acetato de isoamilo (etanoato de 3-metilbutil). El ácido acético se usa en exceso para que la reacción sea completa. ya no hay formación del éster. de modo cuantitativo. Por ejemplo. por su olor característico. En cambio. Después de la extracción con diclorometano. el éster es purificado por destilación a presión atmosférica. conocido también como esencia de plátano. el sistema se encuentra en estado de equilibrio. Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formación de la sal. Los ésteres líquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su olor agradable. . ha sido identificado como uno de los constituyentes activos de la feromona de alarma de la abeja reina. se forman agua y la sal correspondiente. La velocidad de formación de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el que. respectivamente. Este éster puede ser preparado por el método de Fisher a partir de 3-metil-1-butanol (alcohol isoamílico) y ácido acético por calentamiento en presencia de ácido sulfúrico. la reacción no se verifica de manera sencilla y completa como lo indica la ecuación de abajo.Guía Unificada de Laboratorios QUIMICA ORGÁNICA I Código FLA-23 v. SECCIÓN EXPERIMENTAL Materiales y equipos                   1 montaje de fraccionamiento con relleno 1 montaje de destilación sencilla 1 embudo de decantación 2 erlenmeyer de 50 mL 1 beaker 250 mL 1 beaker 50 mL 1 probeta 10 mL 2 pipeta 10 mL 1 pipeteador 1 balanza analítica 1 vidrio de reloj 1 espátula 1 varilla de agitación 1 tubo de CaCl2 1 churrusco 1 bomba de vacío 1 matraz kitasato 1 embudo Buchner Reactivos. cinta de enmascarar. disolventes y soluciones           Ácido acético (CH3COOH) Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) Agua destilada Alcohol isoamílico ((CH3)2 -CH -(CH2)2 -OH) Cloruro de calcio (CaCl2) Sulfato de sodio anhidro (Na2SO4) Bicarbonato de sodio al 5% (NaHCO3) Solución saturada de cloruro de sodio (NaCl) Papel indicador Papel filtro *Kit de laboratorio (paño o toalla. encendedor o caja de fósforos.00 Página 1 de 48 3. guantes de nitrilo.Guía Unificada de Laboratorios QUIMICA ORGÁNICA I Código FLA-23 v. marcador. gafas de seguridad) *Hielo . Etapa 2: Asilamiento de acetato de isoamilo 2. . la capa orgánica se decanta a un matraz esférico de 50 mL (de ser necesario se filtra la fase orgánica en papel plegado múltiple). El líquido incoloro así obtenido (rendimiento: 80 a 90%) posee un fuerte olor a plátano. Finalizando este periodo. transfiera todo el líquido a un embudo de separación con 50 mL de agua. Se añade otra porción de 25 mL de agua destilada.Guía Unificada de Laboratorios QUIMICA ORGÁNICA I Código FLA-23 v. El último extracto se ensaya con papel indicador de pH y. Se acopla un aparato de destilación sencillo. si no es básico. la capa orgánica se lava con otras dos porciones de 25 mL de disolución de bicarbonato sódico. dejándola reposar. tal como se indica en la figura 1. se lava la capa orgánica con dos porciones de 5 mL de disolución saturada de cloruro sódico.00 Página 1 de 48 Procedimiento Etapa 1: síntesis de acetato de isoamilo 1. se decanta y se separa de nuevo la capa acuosa inferior. Después del secado (el líquido tiene que ser transparente). se agita cuidando de liberar la presión. agítese el matraz para homogeneizar mientras se añade el ácido (se desprende calor) y caliente a reflujo por 1 hora con mechero. Coloque 25 mL de ácido acético. Se agita suavemente. seguidos de 20 mL de alcohol isoamílico y perlas de ebullición en un matraz esmerilado de 100 mL. 3. en sulfato de sodio anhidro por 5 minutos. Se añaden unos trocitos de porcelana porosa y se destila (sobre una llama o una manta eléctrica). enfríe el matraz a temperatura ambiente por unos minutos y luego. Etapa 3: Purificación 4. Lave la capa orgánica con tres porciones de 25 mL de disolución al 5% de bicarbonato sódico. Manténgase frío el matraz colector por medio de un baño de hielo. Recójase la fracción que destila entre 135 y 143°C. agregue 5 mL de ácido sulfúrico concentrado. se deja decantar y se separa la capa inferior (acuosa). para eliminar el exceso de ácido acético. Una vez eliminado el ácido acético. se pasa a un erlenmeyer de 50 mL y seque la fase orgánica. Aparato de destilación simple . Reflujo en ausencia de humedad Código FLA-23 v.00 Página 1 de 48 Figura 2.Guía Unificada de Laboratorios QUIMICA ORGÁNICA I Figura 1. Cola de destilación Acetato de isoamilo Destilación .Guía Unificada de Laboratorios QUIMICA ORGÁNICA I Código FLA-23 v. bajo riesgo D2: Desechos halogenados.00 Página 1 de 48 Esquema general de trabajo Alcohol isoamílico Ácido acético 1) 2) H2SO4 concentrado Reflujo 1h 3) Enfriamiento Mezcla de reacción Decantación Fase acuosa Fase orgánica H2SO4 + H2O Ester Ácido acético 4) 5) Fase acuosa Fase orgánica Acetato de sodio Ester Lavado con NaHCO3 Lavado con disolución saturada de NaCl D1 A 6) Cabeza de destilación Agua D2 D1: Desechos acuosos. deben ir en contenedor apropiado. Limpie inmediatamente cualquier derrame de reactivo.. Barcelona. G. 2004. NIVEL DE RIESGO El ácido sulfúrico es un ácido fuerte y deshidratante. BIBLIOGRAFÍA 1.. 1988. Durst. Kriz. para ello se emplea una trampa de Dean-Stark. Pavia. Química Orgánica Experimental. 1985. D. Gokel. W. CUESTIONARIO o ¿Por qué se calienta la reacción? o ¿Por qué se utiliza un exceso de ácido acético? o ¿Qué papel desempeña el ácido sulfúrico en la reacción de esterificación de Fischer? o ¿Para qué sirve y como debe efectuarse el secado con sales anhidras? o ¿Para qué se lava el producto primero con agua y luego con las soluciones de bicarbonato de sodio y de cloruro de sodio? o ¿Por qué se seca y se destila el acetato de isoamilo? o Para desplazar el equilibrio de la reacción de esterificación. H. Evítese el contacto de cualquiera de ellos con la piel o los vestidos. 7. G. puede eliminarse el agua formada. 5. Editorial Reverté.. G. Introduction to organic laboratory techniques – A contemporary approach. 6. 2. third edition. Reimpresión. Saunders College Publishing. Describa como se hace esto y en qué principios se basa. Manipúlese el ácido acético en la vitrina. D. El ácido acético puede producir quemaduras debido a que se absorbe rápidamente en la piel. New York. PRECAUCIONES Úsense guantes al manejar el ácido sulfúrico concentrado. Lampman.00 Página 1 de 48 4. .Guía Unificada de Laboratorios QUIMICA ORGÁNICA I Código FLA-23 v. para las síntesis de acetato de isoamilo.00 Página 1 de 48 o Mencione algunas aplicaciones de importancia industrial de la esterificación o Determine el porcentaje de rendimiento experimental y formúlese un mecanismo detallado de la reacción.Guía Unificada de Laboratorios QUIMICA ORGÁNICA I Código FLA-23 v. .