Practica 11 Sisntesis de Benzocaina Proyecto

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICOFACULTAD DE QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA No.11 Nombre ORTIZ JIMÉNEZ DIANA JAZMÍN SÁNCHEZ MORALES EDUARDO SÍNTESIS DE BENZOCAÍNA Clave 12 17 Equipo 3 Objetivo Realizar la síntesis de la benzocaína partiendo del ácido p-amino benzoico, en la que se aplicaran técnicas de aislamiento y purificación del producto. Marco teórico En primer lugar es importante destacar que la benzocaína o bien p-amino benzoato de etilo es un anestésico local perteneciente a la familia de los anestésicos locales del grupo de las caínas, son empleadas como calmantes del dolor dado que actúan bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio. Desde el descubrimiento de las propiedades como anestésico local de la cocaína, se han sintetizado múltiples análogos con propiedades más favorables y efectos menos tóxicos. Algunos como la benzocaína, descubierta y sintetizada por el doctor alemán Ritsert en 1890, se utilizan sólo tópicamente por su escasa hidrosolubilidad. Desde el punto de vista químico, los anestésicos locales pueden dividirse en el grupo de los ésteres y en el grupo de las amidas perteneciendo la benzocaína al primer grupo. La benzocaína se utiliza como un ingrediente clave en muchos productos farmacéuticos:   Durante las pastillas para la garganta de venta libre como Anbesol y Cepacol. Algunos de los medicamentos para los oídos base de glicerina para uso en la eliminación de exceso de cera, así como el alivio de condiciones del oído como la otitis media y los nadadores del oído. Algunas de las propiedades físicas y químicas de este compuesto son: Propiedades Físicas y Químicas Masa molar Color Olor 165.21 g/mol Blanco Inodoro Después de que transcurrió una hora se detuvo el calentamiento y se dejó enfriando la solución y posteriormente se vertió en un vaso de precipitados que contenía 9mL de NaOH al 10% junto con 10g de hielo y se agitó hasta que se obtuviera un precipitado. Posteriormente se adapto un sistema refrigerante en posición de reflujo. Imagen 1.8 mL de H 2SO4 concentrado. luego se calentó el etanol y se agrego poco a poco al matraz.Forma Polvo cristalino Punto de fusión Punto de ebullición Punto de inflamación Inflamabilidad [88-90] ºC 172/17mbar°C No aplicable La sustancia no es inflamable 320 kg/cm³ 0. agitando constantemente. aproximadamente 15 minutos después de haber iniciado el calentamiento se añadieron unas perlas de gel de sílice de color azul. como el que se muestra en la imagen 1.4 g/l Densidad a granel a 20ºC Solubilidad en/ miscibilidad en agua a 25ºC Análisis de la técnica Para realizar la síntesis de la benzocaína se comenzó pesando 0.5g de ácido p-amino benzoico el cual depositamos en un matraz de bola de fondo plano junto con 5mL de etanol y se agitó hasta que el acido se disolviera en el etanol. el cual se recupero filtrando al vacio con la ayuda de un matraz Kitasato y un embudo Büchner. depositamos el filtrado obtenido en un matraz Erlenmeyer de 50 mL. hasta que el sólido se disolviera completamente. con el fin de que la reacción no regresará a la formación de reactivos dado que se trata de una reacción reversible. las cuales al absorber el agua se volverían transparentes. usando como par de disolventes etanol-agua (ya que la muestra era soluble en etanol e insoluble en agua). observando que se .Sistema refrigerante en posición de reflujo Habiendo hecho esto. El filtrado obtenido se recristalizo por medio de una cristalización por par de disolventes. se calentó a reflujo y con agitación durante una hora o hasta que el ácido p-amino benzoico se disolviera. Posteriormente se agrego gota a gota el agua. para esto. y a través de este refrigerante se añadieron lentamente 0. formaba una turbidez.2831 g x 100=56. separamos un poco para determinar así el punto de fusión con la ayuda de un aparato de Fisher-Johns para compáralo con el teórico y ver que tan pura era la benzocaína obtenida. De ese producto final. Resultados Materia prima: 0. se añadieron unas gotas de etanol para desaparecer tal fenómeno.5 0.7 cm = 0.9 cm 4.5014 g Ácido p-amino benzoico Producto final: p-amino benzoato etilo (Benzocaína) 0. Finalmente se realizó una cromatografía en capa fina usando como disolvente una mezcla 1:1 de acetato de etilo con hexano y como eluyente acetato de etilo. Acto seguido se pesó el producto final para obtener el rendimiento de la reacción. la cual desaparecía después de agitar.2831g de benzocaína. Después se filtró al vacio para eliminar las aguas madre y se dejo secar colocando un vidrio de reloj sobre el embudo Büchner. cuando dicha turbidez permanecía aun después de agitar. para así obtener una mayor cantidad de producto.8 .2831 g de Rendimiento de la reacción 0. obteniendo así 0. después de esto se dejo enfriando a temperatura ambiente y posteriormente se metió a un baño de hielo y se indujo la cristalización raspando las paredes del matraz con un agitador de vidrio.5014 g Determinación del punto de fusión p-amino benzoato de etilo [85-87]ºC Placa de cromatografía en capa fina Rf= 3. Un H+ correspondiente al ácido pasa a formar parte de la especie OH. Formando el éster correspondiente a la benzocaína y agua. y la parte restante del ácido inicial se une a .Análisis de resultados En primer lugar es importante entender el modo por el cual fue posible la síntesis de la benzocaína. en la cual la reacción involucrada es la siguiente: Tal y como se observa esta es una reacción de esterificación en la que se produce un éster y agua a partir de un ácido orgánico y un alcohol. Posteriormente el alcohol se descompone en dos especies.para formar el agua. lo que sucede es posible esquematizarlo de la siguiente manera: En primer lugar están presentes ambos reactivos. en este caso el ácido orgánico es el ácido p-amino benzoico y el alcohol empleado es el etanol. Speier. en los que valores de la literatura reportan que están por el 30 y 40%. Pero consideramos que lo más importante es ser capaces de integrar todos estos conocimientos y así poder sintetizar un compuesto orgánico. como el H2SO4 que empleamos.8 el cual indica que el eluyente es de mayor polaridad que la muestra a separar además de observar que sólo está presente un compuesto. para ser más precisos la reacción se conoce como esterificación de Fischer. ya que nos dimos cuenta que la benzocaína desde un punto de vista económico.Esta reacción de esterificación entre el p-amino p-amino benzoico y el etanol fue posible ya que estas reacciones sólo se llevan cabo en presencia de un fuerte catalizador. dado que se ve únicamente una mancha. tener claro cómo se realiza una recristalización por par de disolventes. tiene un alto impacto ya que es usada en varias fármacos que van directo al consumidor. saber cómo inducir a tal recristalización si da el caso de que esta no se presenta. sin embargo nuestro valor se encuentra por arriba de estos valores debido las perlas de sílice colocadas las cuales absorbieron el agua evitando regresará a la formación de reactivos. Desde una síntesis orgánica. la presencia de la benzocaína. realizada a partir una reacción de esterificación. El rendimiento de reacción obtenido es aceptable ya que está por encima del 50%. cabe mencionar que los bajos rendimientos en estas síntesis se debe a que la reacciones con esteres son reversibles. además de ser capaces de analizar una placa de cromatografía para de igual modo determinar la pureza de dicha sustancia. Con lo que respecta a la placa revelada se tiene un Rf de 0. se puso en práctica algunas de las técnicas y conocimientos aprendidos a lo largo de este semestre. por lo tanto indica la presencia de un único compuesto. y saber porque no se puede hacer sólo con respecto a uno. analizando el intervalo del punto de fusión. es decir. hasta determinar un criterio basado en pruebas experimentales para determinar si el producto obtenido es el esperado. además de someter a calentamiento en primer estancia la mezcla. Conclusiones Al realizar esta práctica. sin embargo esta diferencia es prácticamente insignificante que con respecto a estos valores determinamos que el producto deseado si se obtuvo. es decir. montar adecuadamente los equipos para la separación. Por otro lado en nuestra producto al determinar su punto de fusión observamos que este se encuentra ligeramente por debajo del valor reportado por la bibliografía consultada. . com/caja-de-cerebro/conocimiento-10466.edu.pdf http://lasaludfamiliar. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial UNAM. que todas las técnicas que se vieron durante el semestre. todas están relacionadas y son muy importantes al realizar productos más elaborados.unal. QUIMICA ORGÁNICA. García Manrique Consuelo.co/cursos/ciencias/2015657/und_7/pdf/marco_teorico. Experimentos con un enfoque ecológico. en este caso la síntesis de benzocaína. Bibliografía Ávila Zárraga José Gustavo.Finalmente concluimos.virtual. http://www. México 2001.mx/hojas-seguridad/benzocaina.ens.html . ya que algunas nos permiten obtenerla y otras nos permiten identificar si la sustancia obtenida si era la esperada. Universidad Nacional Autónoma de México.uabc. a pesar de que a simple vista parecieran aisladas unas de otras.pdf http://iio.