UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENERFACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA E.A.P. FARMACIA Y BIOQUÍMICA FARMACOGNOSIA I PRÁCTICA N° 9 DROGAS CON GLICÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS Integrantes: Arenaza Ceron, Rossillo Vanessa. Campos Chavarria, Ana. Chávez Taype, Kathy. HuarcayaHuarcaya, Liliana. Jara Quispe, Miriam. Sotelo Saravia, Nancy. Ciclo: Tercero Sección: FB6M1 Docente: Q.F. Jacinto Hervias, Pedro 2014 INTRODUCCIÓN Las antraquinonas se localizan principalmente en vegetales superiores así como también provenientes de insectos y de microorganismos, asimismo se aislaron derivados reducidos de antraquinonas como antronas y enoles respectivos: antranoles. Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como hojas, tallos, madera y frutos en ciertas familias de plantas más abundantes en compuestos antracénicos como las rubiáceas, las ramnáceas y las poligonáceas; y en una menor proporción las liliáceas, leguminosas, bignoniáceas, melastomatáceas, droseráceas, vismiáceas, etc. En las plantas inferiores como los líquenes se conoce una gran variedad de antraquinonas, incluyendo antraquinonas halogenadas como p.ej. la 7-cloroemodina. Se las encuentra principalmente en forma de glicósidos (por ejemplo las senidinas y la barbaloína), y en menor proporción en forma libre o agliconas (por ejemplo alizarina y crisofanol). Estas tienen una aglicona derivada de la antraquinona. Están presentes el ruibarbo y los géneros Aloe y Rhamnus; tienen un efecto laxante y purgante. En el presente trabajo se va reconocer los glucósido antraquinonicos con ciertos reactivos siendo el más usado el bortranger. Las antraquinonas y sus formas reducidas, pueden reconocerse en muestras vegetales a través del denominado ensayo de Borntränger y otros ; el primero consiste en una porción del material vegetal se pone en ebullición con una solución de KOH acuoso diluido, durante varios minutos. Este tratamiento no solo hidroliza los glicósidosantracénicos, sino que también oxida las antronas y antranoles hasta antraquinonas. La solución alcalina se deja enfriar, se acidifica y se extrae con benceno. Cuando la fase bencénica se separa y se pone en contacto con una solución acuosa diluida de un álcali, la fase bencénica pierde su color amarillo, y la fase acuosa se torna de color rojo si la muestra contiene antraquinonas. Síntesis Dos vías conducen a las antraquinonas . así ocurre con las 1. Generalmente se encuentran en forma heterosídica.el precursor es el ácido sikímico: tras condensación con un ácido -cetoglutárico y formación de una naftaleno.MARCO TEORICO Glucósidos antraquinonicos Las antraquinonas son metabolitos secundarios quinonas tricíclicas derivadas del antraceno que a menudo contienen uno o más grupos.8-dihidroxiantraquinonas de las Poligonaceas. Propiedades Físico –Químicas. Leguminosas y Ramnaceas. este es isoprenilado. Caracterización Las geninas son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. las geninas carboxílicas se pueden extraer en solución acuosa de bicarbonato .La vía normal es la ciclación de un octaacetato. En otras – principalmente en las Rubiáceas. Los derivados antraquinónicos pueden encontrarse en forma oxidada (antraquinona) o en forma reducida (generalmente se habla de antronas) y ser monómeros o dímeros (diantronas). es decir. Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden utilizarse como laxantes o como purgantes según las dosis administradas. unidas a azúcares como la glucosa o la ramnosa. Existe una reacción específica para las antronas: esta reacción se basa en la propiedad que tienen de reaccionar con el p-nitroso-dimetil-anilina para formar una azometina coloreada.ATPásica de los enterocitos. Para reconocer con esta reacción los glucósidos deberán ser sometidas a una hidrólisis previa y las antronas y antranoles deben oxidarse a formas quinónicas. los derivados antracénicos ejercen una acción colagoga. Los glucósidos son solubles en agua y en soluciones hidroalcohólicas. igualmente se observa una alteración de la mucosa intestinal. Esta reacción es específica de las 1. Propiedades Farmacológicas Según la dosis administrada. es la reacción con Ac2Mg. -OCH3. que la obtenida con potasa. Mecanismo de Acción Disminuyen la reabsorción del agua.sódico. . laxante o purgante más o menos irritante y violenta. Por otra parte. excitando las terminaciones nerviosas locales del SNA. es decir. Se hidrolizan en medio ácido. sodio y cloro a nivel del colon. Al igual que la reacción de Bornträger. La caracterización de los derivados antracénicos se efectúa mediante la Reacción de Bornträger. esta reacción no es positiva para las antronas y antranoles libres. -COOH. COOCH3 tienen acción laxante. La actividad se debe a la estructura de estos compuestos: los derivados más interesantes son los O-glucósidos de diantronas y de antraquinonas y los C-glucósidos.8-dihidroxiantraquinonas. la coloración roja obtenida es más intensa y menos sensible a la luz. Otra reacción coloreada que se utiliza generalmente. provocan un aumento del peristaltismo intestinal. reacción positiva únicamente para las formas antraquinónicas libres. Las propiedades laxantes y tíntoreas está relacionado con su contenido de antraquinónashidroxiladas en C1 y C8 y con un sustituyente en C3 que puede ser – CH3. el conjunto de los compuestos que no poseen carbono metilénico en 10 libre. uno de los supuestos mecanismos de esta acción es la actividad inhibidora del sistema Na-K. Posee propiedades como laxante o purgante según la dosis. La y las genina geninas de los senósidos A y B es la reína. También es eficaz contra el constipado. La glicona está constituída por dos moléculas de glucosa. según la dosis. Además. aumenta la secreción de líquidos en el colon. SENÓSIDOS Se obtienen a partir del sen de Alejandría (Cassiasenna) o del sen de Tinnevelly (Cassia angustifolia) . Los senósidos C y D tienen como geninas una molécula de reína y una de aloe-emodina. La reína estimula la actividad del colon y por lo tanto. Por tanto. son hidrolizados por las bacterias de la flora intestinal originando la glicona (glucosa) correspondientes. 2. Una de ellas se une a la aglicona mediante un enlace O-glicosídico y la otra mediante un enlace C-glicosídico. es a la vez un O-glicósido y un Cglicósido . lo que ablanda las deposiciones y aumenta su volumen.1. Cascarósidos Se obtienen a partir de la corteza seca de Rhamnuspurshiana (Cáscara sagrada). produce un efecto laxante y/o purgante. una vez ingeridos.Son dímeros de glicósidos de hidroxiantraceno que. También se le atribuyen efectos antibióticos.3. Aloinósido El aloinósido o aloína se obtiene a partir de Aloe vera o Aloe ferox. un insecto que crece sobre las hojas de las chumberas (Nopaleacochenillifera). La aloína es un C-heterósido que por hidrólisis genera la glicona (glucosa) y la genina (aloe-emodina). . El ácido carmínico es un C-glicósido donde la glicona es una molécula de glucosa y la genina es el ácido quermésico. 4. Ácido carmínico Se obtiene a partir de las hembras de la cochinilla (Dactylopiuscoccus). Posee propiedades como laxante o purgante según la dosis. Rejilla y trípode 4. Luna de reloj Balanza . 6.MATERIALES Y REACTIVOS 1) Pipetas x 5 y 10mL 2)Vaso precipitado 200 mL y 500 mL 3. Mechero bunsen 5. Embudo 8.7. Tubos de ensayos 9 . Gotero 12. Papel filtro 11. Cuchillo Muestra Hojas de sen Sábila . Propipeta 10. 3. Tricloruro ferrico amoniaco Felingh A y B Acido sulfúrico Sulfato de cobre pentahidratado Hidróxido de sodio al 5% Nitrato de plata Etanol PROCEDIMIENTOS: 1. 7. 4. OBTENCION DE GLICOSIDO ANTRAQUINONICO A PARTIR DEL RASPADO DE LA SABILA Realizamos un corte a la sábila Raspamos su contenido y le agregamos 10 mL de agua Llevamos a maría caliente baño . 5.Reactivos 1. 8. 6. 2. 2. cuando se debería haber visualizado un anillo color anaranjado . IDENTIFICACION DE GLICOSIDOS ANTRAQUINONICOS En un tubo de ensayo que contiene 3 mL de extracto del raspado de sabila Le agregamos 3 gotas de FeCl 3 Se observó el cambio de coloración a verde oscuro lo cual demuestra la presencia de grupos hidroxilosen la molécula En un tubo de ensayo que contiene 3 mL de extracto del raspado de sabila Le agregamos 3 gotas de Amoniaco Se observó el cambio de coloración a amarillo oscuro. En un tubo de ensayo que contiene 3 mL de extracto del raspado de sábila Le agregamos 3 gotas de Fehling AyB Se observó un color marrón lo cual demuestra la presencia del azúcar en la molécula Calentamos a BM En un tubo de ensayo que contiene 3 mL de extracto del raspado de sábila Le agregamos 3 gotas de H2SO4 Se observó una coloración ligeramente amarilla con una base rosada color característico para glicosidosantraquinonicos . En un tubo de ensayo que contiene 3 mL de extracto del raspado de sábila Le agregamos 3 gotas de sulfato de hierro Se observó una coloración ligeramente amarilla En un tubo de ensayo que contiene 3 mL de extracto del raspado de sábila Le agregamos 3 gotas Hidroxido sodio de Se de observó una coloración amarilla con florescencia roja con una base transparente lo cual demuestra la presencia de antraquinonas libres y oxidadas Calentamos a BM . En un tubo de ensayo que contiene 3 mL de extracto del raspado de sábila Le agregamos 3 gotas de Acidonitrico Se observó la formación de un anillo de color naranja claroy vapores de color amarillo parduzco característico de antraquinonas 2. REACCION DE COLORACION En un beacker con hojas de sen le agregamos 5 mL de etanol Calentamos y luego filtramos . IDENTIFICACION DE GLICOSIDOS ANTRAQUINONICOS DE LOS FOLIOLOS DE SEN A. . RESULTADOS El reactivo de cloruro férrico nos indica la presencia de grupos hidroxilos en la molécula por ello se observa el color verde No se observoglucósidos antraquinonicos Se observo la formación de un anillo de color naranja oscuro y vapores de color amarillo parduzco característico de antraquinonas. Esto no se llego a observar Se observó una coloración turquesa en la base con la formación de un anillo verde característico de antraquinonas . Se observo un color marrón lo cual indica la presencia del azúcar en la molécula Reacción de NaOHSe observo una coloración amarilla con florescencia roja con una base transparente lo cual demuestra agliconas libres oxidadas como son las antraquinonas REACCION CON EL EXTRACTO DE Sen CON AMONIACO Se observo la formación de un anillo de color naranja oscuro y vapores de color amarillo parduzco característico de antraquinonas. Esto es debido a la oxidación del antraceno seobservo una coloración oscura parduzca con el amoniaco . DISCUSIÓN La reacción de Bornträger se utiliza frecuentemente para investigar la presencia de principios antraquinónicos en vegetales. El reactivo de fehling nos permite reconocer azucares que son los que forman parte de la estructuras glucósidos antraquinonicos por ello se colorea un marrón. El reactivo para identificar usado es el de Bornträger que es a base de amoniaco o hidróxido de sodio dando una coloración naranjada o roja. solución de hidróxido de sodio o de potasio directamente a la droga en polvo o a un extracto y se basa en la coloración roja que dan los derivados antraquinónicos en medio alcalino. la aparición de una coloración anaranjada o roja indicará la presencia de agliconas libres oxidadas y la intensidad del color será proporcional a la concentración de principios activos. . CONCLUSIONES 1. Por lo cual las reacciones aplicadas al raspado y los colores obtenidos contrastan lo cual indica que esta conforme con respecto al reaccionar con NaOH 5% porque se presencio un color anaranjada o roja indicará la presencia de agliconas libres oxidadas y la intensidad del color será proporcional a la concentración de principios activos. Esta reacción consiste en agregar un reactivo alcalino como amoníaco. La nitración de la antrona se obtiene rápidamente a la antronaquinina. Se logró obtener con las distintas reacciones los glucósidos antraquinonicos presentes en la sábila. En el caso de las drogas heterósidos es necesario realizar previamente una hidrólisis ácida (generalmente se emplea HCl o H2SO4) en condiciones oxidativas para transformar los derivados antraquinónicos en antraquinonas libres como el caso de la antraquinona que se encuentra en la sábila aloína o barbaloína. 2. 2002. [Acceso en internet] .edu/5271729/UNIVERSIDAD_CAT%C3%93LICA_ LOS_ANGELES_DE_CHIMBOTE_FACULTAD_DE_CIENCIAS_DE_LA_ SALUD_ESCUELA_PROFESIONAL_DE_FARMCIA_Y_BIOQU%C3%8 DMICA_TEXTO_DIGITAL_DE_FARMACOGNOSIA_Y_FITOQU%C3%8 DMICA . Hasegawa M.udea. Farmacognosia. Fitoquimica organica.co/~ff/quinonas. Marcano D.V.REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 1. Farmacognosia.1 ED. pag 210 4.2010 2.disponible en: http://farmacia.academia. glucósidos antraquinonicos. Delporte C. Lima 2013. Glucósidos antraquinonicos.edu. Caracas:U. Palacios M.C.2012 .pdf 3. Martínez A.Medellin. Quinonas y compuestos relacionados. antraquinonas.disponible en : http://www. tampoco si se sufre de hemorroides. estos glucósidos se activan mediante las enzimas que producen las bacterias intestinales. Medicinalmente. rizoma del ruibarbo y corteza de la cambronera. ramnosa y arabinosa. Entre los azúcares de que se componen se distinguen la glucosa. Un ejemplo de plantas ricas en glucósidos antraquinónicos son: aloe. y una inhibición de la absorción de agua por el organismo. A las pocas horas de su absorción desarrollan en el intestino grueso una acción laxante o purgante. Su forma de actuar es mediante la estimulación de los movimientos peristálticos del intestino. Este glucósido también posee acción digestiva. una aglicona derivada de Los antraquinónicos son sustancias químicas a base de una serie de pigmentos cristalinos muy frágiles.ANEXO Los glucósidos antraquinónicos contienen la antraquinona. dependiendo de la dosis administrada. . sen. así como la producción y evacuación de la bilis. No es aconsejable su aplicación durante la menstruación. rubia. colerética y colagoga. es decir. favorece la digestión. por lo que las heces progresan más fácilmente y resultan menos deshidratadas. PROPIEDADES: Laxante. . Oxidación selectiva y Sublimación. Metabolización. etc. . Estreñimiento ocasional. disquinesia biliar. limpieza intestinal previa a exploraciones radiológicas o intervenciones quirúrgicas. Están presentes el ruibarbo y los géneros Aloe y Rhamnus. tienen un efecto laxante y purgante.CUESTIONARIO Cuales son la principales aplicaciones de los glúcidos antraquinonicos en la salud? Los glucósidos antraquinónicos contienen una aglicona derivada de la antraquinona.
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