Practica 1- Obtención de Benzhidrol Por La Reduccion de La Benzofenona

INSTITUTO POLITECNICO NACIONALESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES PRÁCTICA 1: “OBTENCIÓN DE BENZHIDROL POR LA REDUCCION DE LA BENZOFENONA” GRUPO: 2IV47 EQUIPO: 2 INTEGRANTES:  HERNANDEZ MENDEZ ROBERTO  LLANOS GUERRERO AXEL ANTONIO  REYES VALENCIA JORGE LUIS PROFRA: TIERRABLANCA GUDIÑO BERENICE 1 FECHA DE ENTREGA: 24 - 02 - 2016 Contenido ¿En qué consistió la practica?.......................................................................3 ASPECTOS TEORICOS...................................................................................... 4 Proceso de separación................................................................................ 4 Purificación.................................................................................................... 5 Decantación................................................................................................... 5 Presión de vapor.......................................................................................... 6 Cristalización................................................................................................. 7 Recristalización............................................................................................ 7 ¿Cuáles son los métodos que se emplean para inducir la cristalización?............................................................................................... 8 Propiedades de las sustancias......................................................................9 Objetivos........................................................................................................... 9 Generales:......................................................................................................... 9 Particulares:.................................................................................................. 9 Materiales y Metodos................................................................................... 10 Material........................................................................................................ 10 Equipo.......................................................................................................... 10 Sustancias................................................................................................... 10 Procedimiento............................................................................................. 11 REACCION GLOBAL Y MECANISMO DE REACCION.....................................12 RESULTADOS................................................................................................... 13 DISCUSIÓN...................................................................................................... 14 CONCLUSION................................................................................................... 14 BIBLIOGRAFIA................................................................................................. 15 2 A partir de este parámetro cumplido lo demás era sencillo (pero no menos importante) como cuidar los tiempos de reacción y de cristalización.¿En qué consistió la practica? El objetivo general fue la producción de un alcohol. mediante un proceso de separación como lo es la cristalización. Cabe destacar que se nos elevó un poco la temperatura y si bien pudimos controlarlo de nuevo. 3 . pudimos ver como los parámetros están bien estipulados ya que enseguida empezó a volatilizarse el alcohol. Esta fue la parte más difícil por lo que se tuvo la iniciativa de no despegar el termómetro y turnarnos para mantenerla. Se pudo apreciar el significado de usar un catalizador y de cómo afectan las condiciones de experimentación al rendimiento de mi reacción. A la hora de experimentar fue de suma importancia mantener la temperatura en un rango determinado para evitar que se evaporara el vapor y/o se precipitara el óxido de zinc. que por lo que vimos fue bastante bueno diciéndonos que la parte experimental fue bien desarrollada. siempre teniendo presente que la temperatura que importaba era la del termómetro no la de la parrilla como pudimos ver confusión. que es más rápida y eficiente. 4 .Parte importante también fue mantener nuestra solución en el hielo pero bien cubierto para evitar se pudiese escapar producto y para precipitarlo de forma más rápida en el tiempo estipulado. Se apreció lo que es una filtración por vacío. Salvo muy pocas excepciones. Los productos separados podrían diferir en propiedades químicas o algunas propiedades físicas. tales como una mezcla de dos o más sustancias. tales como el tamaño o tipo de cristal.ASPECTOS TEORICOS Proceso de separación Se usa para transformar una mezcla de sustancias en dos o más productos distintos. casi todos los elementos químicos o compuestos químicos se encuentran naturalmente en un estado impuro. Muchas veces surge la necesidad de separarlos en sus componentes individuales. 5 . .. En el caso específico del agua.www./IQUI_2010_232_Procesos_de_Separacion_I. La purificación puede referirse a quitar las impurezas o la suciedad de un líquido. componentes tóxicos. un ejemplo de esto es el agua: 6 . como bacterias.mx/. su purificación consiste en reducir el nivel de sustancias dañinas para el organismo.ita.pdf Purificación Existen diferentes formas de entender esta noción. tripod. 7 . lo que permite separarlas El caso de decantación de un sólido en un líquido. que podrá extraerse con facilidad.com/id16. pero sí en el agua y el aceite. Cuando esto sucede. colocarse una de las sustancias en la base de la otra. En el caso en que quiera procederse a la decantación de dos líquidos. es muy común en los procesos de potabilización del agua. Significa sedimentar. o sea deben ser inmiscibles. para extraer las partículas más pesadas. o por dos sustancias líquidas. las partículas del sólido suspendidas en el líquido se depositarán en el fondo del recipiente. el líquido se pasa a otro recipiente. Se lo deja reposar. que es heterogénea. No puede emplearse por lo tanto en el caso del agua y el alcohol. éstos no deben formar solución.html Decantación Se utiliza para separar mezclas heterogéneas. dejando en la base el sólido. por efecto de sus distintas densidades. antes de la filtración.ingepro4353. que forman una mezcla homogénea. que pueden estar conformadas por una sustancia líquida y una sólida. y al cabo de un tiempo. Este es el llamado punto de ebullición. aumentará de tamaño hasta romper en la superficie libre del líquido. su valor es independiente de las cantidades de líquido y vapor presentes. por lo cual la temperatura se mantiene constante. el calor aportado se invierte en energía libre de vaporización. 8 . toda la masa del líquido tenderá a transformarse en vapor. Por lo tanto al vaporizarse un fluido en estado líquido no sólo en su superficie sino en todo su volumen. Cuando esta presión crece hasta el punto que la presión parcial de los vapores desprendidos es igual a la de la atmósfera. se formarán burbujas que al ascender y encontrar menor presión. La presión de vapor está en una relación directa aproximadamente lineal con la temperatura. en la que la fase líquida y el vapor se encuentra en equilibrio dinámico. para una temperatura determinada. donde se coloca la mezcla. Presión de vapor Es la presión de la fase gaseosa o vapor de un líquido sobre la fase líquida. En estos casos.Se usa para este proceso físico una ampolla de decantación. y el calor aportado durante el cambio de fase se llama calor latente de vaporización. Cristalización Es un proceso de formación de un sólido cristalino a partir de un producto fundido o a partir de una disolución. refiere a la temperatura que provoca que la presión de vapor de un líquido iguale la presión de vapor del medio en cuestión. el proceso se puede repetir y hablaremos de recristalización. El disolvente o mezcla de disolventes será seleccionado de acuerdo con la solubilidad del sólido y de las impurezas (es necesario que éstas no cristalicen en las mismas condiciones). Si en una primera cristalización no se consigue la purificación completa. Así.El punto de ebullición se define como el instante en el cual se produce el cambio de estado de una materia que pasa de líquido a gaseoso. en concreto. 9 . es necesario encontrar un disolvente en el que el compuesto sólido que queremos cristalizar sea soluble en caliente e insoluble en frio. los cristales se obtienen al enfriar una disolución saturada en caliente del compuesto sólido en un disolvente adecuado. El concepto. En este segundo caso. La formación y crecimiento de cristales en una red ordenada de forma lenta favorece la incorporación de moléculas del compuesto excluyendo de esta red cristalina las moléculas de las impurezas. https://books.Raspando con una varilla de vidrio (no pulida al fuego) la pared interior del recipiente con movimientos vigorosos verticales que entren y salgan del líquido o golpeando con mesura la pared exterior del 10 . Para inducir la cristalización existen varios métodos tres de los cuales son los siguientes: 1. se deja enfriar lentamente de modo que se genera una disolución del compuesto sobresaturada lo que favorece la formación de cristales de este al encontrarse en mayor proporción.google. Es una técnica instrumental muy utilizada en los laboratorios para llevar a cabo la purificación de sustancias sólidas que contienen pequeñas cantidades de impurezas. de modo que la muestra a recristalizar se disuelve en un disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullición. Esta técnica se basa en el hecho de que la mayoría de los compuestos incrementan su solubilidad con la temperatura. tras una serie de operaciones sencillas.Recristalización.com..mx/books?isbn=8429173013 ¿Cuáles son los métodos que se emplean para inducir la cristalización? Puede darse el caso de que la cristalización no se produzca aunque la solución se haya enfriado a la temperatura ambiente por lo que será necesario inducir la cristalización. de modo que al final se obtiene un sólido enriquecido en el compuesto que queremos purificar. Posteriormente. 2. y con las salpicaduras posteriores es arrastrado el sólido producido al interior de la solución sirviendo sus partículas como centros de cristalización. 3.recipiente con un mango de madera cerca del nivel de la superficie del líquido. El fenómeno no se entiende bien. allí se seca el disolvente. o al hecho de que el líquido salpica las paredes.Enfriando la solución con un baño de agua de hielo para activar más aun la cristalización.. sustancia Edo físico y color pm P eb ºC P fus ºC Densid ad g/ml 11 solubilidad Agua Solventes toxicidad .Tomando una pequeña cantidad de la sustancia pura que debe cristalizar desde una fuente externa y echándola en la solución lo que se denomina "sembrar la semilla" los cristales echados activan la cristalización generalizada.. pero se asume que puede deberse a dos cosas: a las vibraciones producidas. Propiedades de las sustancias. Comprobar como las condiciones de experimentación afectan o no la calidad de nuestro producto.5 1. insoluble en acetona y benceno Corrosivo por contacto . 24 298 64 benzhidrol insolubl e Objetivos Generales:   Observar los cambios químicos de una reacción de una manera más practica (física) Saber experimentalmente como se forma un alcohol a partir de la reducción de una cetona. 4 Zinc Metal lustroso blanco azulado 65. benceno Por ingestión 48. 5 7.14 insolubl e ácidos Por inhalación de vapores 1 Muy soluble en fría Soluble en benceno y éter Corrosivo.3 8 908 Acido clorhídrico Liquido incoloro 36.1108 insolubl e Soluble etanol. acetona.9 -114 184. éter. Particulares:   Conocer y manipular un proceso de separación como la cristalización.4 6 84.0 7 78.13 Etanol Liquido incoloro 46. blancorosado 182. Materiales y Metodos 12 . toxico por inhalación e ingestión Hidróxido de sodio Sólidos (lentejas) blanco 40 -- 318.816 soluble Éter. 4 2. 21 305. cloroformo Por inhalación e ingestión 419.5 -- Benzofeno na Solido cristalino.Muy soluble En etanol y glicerina. Material               Matraz balón 10ml Probeta Vidrio de reloj Vaso de precipitado Columna de refrigeración Mangueras Balanza analítica Parrilla eléctrica Bomba eléctrica Pinza de tres dedos Bandeja de plástico Bandeja de metal Bomba de vacío Espátula Equipo  Reflujo a fuego directo Sustancias        Hidróxido de sodio (NaOH) Etanol (C2H6O) Benzofenona (C13H10O) Zinc (Zn) Ácido Clorhídrico (HCl) Agua (H2O) Hielo Procedimiento 1 Armamos el equipo colocando la columna de destilación en la pinza de tres dedos y conectando las mangueras en sus correspondientes conexiones. llenamos la bandeja de plástico con 13 . agua para colocar la bomba eléctrica y hacer la conexión con la manguera.7 g de Zn. 2 Pesamos en un vidrio de reloj .6 ml de H2O) en un vaso de precipitado en una bandeja de metal rodeándolo con hielo para recibir la solución en frio. 3 Pesamos . 6 Dejamos en reposo durante 10 minutos y moviendo la bandeja con hielo para precipitar la solución. 14 . 4 Controlamos la temperatura entre 70-75 °C para evitar que se volatilice el etanol durante 45 o 50 minutos observando el cambio de color a cobre-rojizo. 5 Preparamos una disolución de HCl con agua (3. agregándolos en el matraz con la disolución del NaOH con etanol.7 g de NaOH en la balanza analítica y colocamos en un matraz de balón de 10ml para disolverlo en 5 ml de etanol. conectamos en el equipo de reflujo y empezamos a calentar entre 40-50 °C durante 20 minutos observando el cambio de color a azul. 7 Filtramos en vacío para recuperar los cristales de benzhidrol. 9 Calculamos el rendimiento. homogenizamos mediante la agitación de la parrilla eléctrica durante 10 minutos. 8 Secamos directo al sol para evitar que se queme mediante la parrilla los cristales y pesamos en la balanza analítica.4 ml de HCl con 6.5 g de benzofenona y . REACCION GLOBAL Y MECANISMO DE REACCION (OH ) Zn 15 . 24 g/mol W benzhidrol = w benzofenona W benzhidrol = 0.4975 g peso benzofenona 0.5055 g Experimental = 0.24 182.5 g PM benzofenona 182.5055 g .5 g g /mol ( 184.41 % 16 benzhidrol ( PMPMbenzofenona ) = 0.4975 g Eficiencia x 100 ( valorvalorexperimental teorico ) n= n= g x 100=98.35 g peso papel filtro con el producto 0.41 ( 0.21 g /mol ) Rendimiento Teórico = 0.RESULTADOS DATOS EXPERIMENTALES peso papel filtro 0.21 g/mol PM benzhidrol 184.4975 0.5055 g ) n = 98.8475 g peso del producto 0. 17 . logramos asimilar como es que se forma alcohol a partir de la reducción de una cetona en presencia de los factores descritos anteriormente como catalizadores y medios de solución. Una vez seco pesamos los cristales y calculamos nuestro rendimiento el cual fue bastante bueno 98. CONCLUSION Para esta práctica uno de los objetivos más importantes era observar de forma física la transformación de una sustancia de acuerdo a los mecanismos teóricos. Se apreció también de manera muy clara como influyen las condiciones de operación ya que la solución debía mantenerse en un rango de temperaturas porque de lo contrario la reacción no iba ser completada.DISCUSIÓN Nuestros cristales se dejaron secar al sol por aproximadamente 12 horas. además de que el medio donde se lleva a cabo la reacción debe tener también propiedades específicas.41% significando así que nuestra experimentación fue adecuada y cumplimos con el procedimiento. Es así que el experimento para la síntesis del benzhidrol nos ayudó a tener una idea de lo que es un proceso químico y el comportamiento de la reacción del mismo. Abordando más la parte teórica. como formar un medio altamente alcalino en el caso del etanol. Supimos el uso e importancia de un catalizador en este caso el zinc. La reducción es una reacción que produce una ganancia de electrones en este caso para el carbono unido a la cetona la cual al romper un enlace entre el carbono y el oxígeno de la cetona por adición nucleofilica del Zn lleva a cabo una sustitución nucleofilica con el etanol favorecida por el medio alcalino. el oxígeno se protonará para finalmente formar el alcohol deseado. Una vez seco pesamos los cristales y calculamos nuestro rendimiento el cual fue bastante bueno. HERNANDEZ MENDEZ ROBERTO LLANOS GUERRERO ANTONIO 18 AXEL REYES VALENCIA JORGE LUIS . significando así que nuestra experimentación fue adecuada y cumplimos con el procedimiento. La síntesis del benzhidrol termina cuando por medio del ácido clorhídrico en una hidrólisis acida. De esta manera ya con el producto final se procedió a la filtración del mismo. Nuestros cristales se dejaron secar al sol por aproximadamente 12 horas. lo dejamos reposar en hielo unos minutos y finalmente recuperamos los cristales de nuestro producto gracias a una filtración en vacío. com/id16.pdf www.tec.ita.pdf ..gt/boletin/URL_15_QUI03.mx/.url.edu.mx/books?isbn=8429173013 ingepro4353.com.html www.BIBLIOGRAFIA https://books./IQUI_2010_232_Procesos_de_Separacion_I.tripod.google..