Universidad nacional de SanCristóbal de huamanga Practica 02: Saponificación de un Ester o ácido graso en solución alcalina Ingeniería de Bioprocesos Ingeniería en industrias alimentarias - UNSHC Kevin Grupo : Martes de 10am a 1pm Fecha de entrega : 29 de setiembre del 2015 AYACUCHO – PERÚ 2015 . UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN Cristóbal DE HUAMANGA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS Practica 02 “saponificación de un Ester de ácido graso en solución alcalina” CURSO : INGENIERÍA DE BIOPROCESOS (AI. Marleni YUPANQUI QUISPE.) DOCENTE : Estudiante (s) : CASAYCO CONDORI. Maricarmen estefani. Joseph Christian LOZADA RAMÍREZ. CONTRERAS HUAMÁN. María Alejandra QUISPE CARDENAS. . proporcional al producto de las concentraciones de éster y de iones oxhidrilo. o midiendo alguna propiedad del sistema que varíe linealmente con la concentración. requiere el conocimiento de la variación de concentraciones de los reactivos durante el transcurso de la reacción. Dichas concentraciones. La experiencia prueba que la saponificación del acetato de etilo por soluciones acuosas de hidróxidos alcalinos o alcalino-térreos es. pueden determinarse directamente por algún método químico. Por lo tanto la reacción es de segundo orden. en todo momento. INTRODUCCIÓN La determinación de la ecuación cinética de una reacción química dada. OBJETIVOS 1. 1.2 Determinar orden de reacción.1 Determinar la cinética de la reacción de saponificación. II. 1987) 2. Bajo esta conceptualización el cambio químico no supone creación ni destrucción de materia más bien un reordenamiento de la misma. produciendo la velocidad total observada. en moles.1 Cinética de reacción La cinética química es el estudio de la velocidad y del mecanismo por medio de los cuales una especie química se transforma en otra. H. es el número de moléculas de A que pierden su identidad química por unidad de tiempo por unidad de volumen mediante la ruptura y subsecuente formación de enlaces químicos durante el curso de la reacción. Para que una especie dada “aparezca” en el sistema. El mecanismo es la secuencia de eventos químicos individuales cuyo resultado global produce la reacción observada. FUNDAMENTO TEÓRICO 2. 1987) 2. La velocidad de desaparición de una especie.1.I. de un producto formado o de un reactante consumido por unidad de tiempo. Se entiende también que . Sin embargo al tratar la masa individual de las especies involucradas en la reacción química si se habla de velocidad de desaparición de masa. por ejemplo A. H. La velocidad es la masa. Mecanismo de reacción La palabra mecanismo indica todos los procesos individuales colisionales o elementales en los que intervienen moléculas (o átomos radicales o iones) que se verifican simultánea o consecutivamente.2. alguna fracción de otra especie presente deberá de perder su identidad química. (AVERY.3 Determinar energía de activación y vida media de la reacción. En otras palabras la masa total del sistema se conserva.1 Velocidad de reacción Se dice que una reacción química ocurre cuando un número detectable de moléculas ha perdido su identidad y ha asumido una nueva forma por un cambio en el tipo o el número de átomos del compuesto o por un cambio en la estructura o configuración de dichos átomos. (AVERY. 1.1. 2. Donde: R. K. Tanto en la nomenclatura común como en la IUPAC. 1987) . (AVERY. la de los mecanismos está sujeta a modificaciones con el correr de los años. pero no un hidrógeno. H. El proceso se denomina esterificación. a medida que se obtienen nuevos datos o se establecen conceptos referentes a las interacciones químicas. el mecanismo postulado es una teoría ideada para explicar los resultados finales observados en los experimentos.1. 1971) 2. Esto implica un conocimiento del llamado complejo activado o estado de transición. Figura 1: Fórmula general de un éster. En la mayor parte de los casos. liberando agua.2. es un hidrógeno o un grupo alquilo o arilo. tales como las distancias y los ángulos interatómicos.el mecanismo de una reacción debe proporcionar una idea estereoquímica detallada de cada etapa a medida que se verifica. El nombre de los esteres comienza con la parte del ácido y luego con la parte alquílica o arílica. un grupo alquilo o arilo. Como cualquier otra teoría. La fórmula general de un éster es como muestra la figura 1. Generalmente se obtienen a partir de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. la terminación “ico” del ácido se reemplaza por el sufijo “ato”. R’. Hidrólisis de esteres 2. Esteres Los esteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R') reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido carboxílico. (LEIDIER. no sólo en términos de las moléculas constitutivas sino también en términos de la geometría. .2.2.1. levemente nucleofílica.2.2.2. 1987) Figura 3: Hidrólisis alcalina de un éster. Hidrólisis alcalina En la hidrólisis alcalina de los esteres.2. Hidrólisis ácida En la hidrólisis en medio ácido. Figura 2: Hidrólisis acida de un éster. Esto permite que el agua. el éster reacciona con agua en medio acido para formar el un ácido débil y un alcohol. también conocida como saponificación. Según Wingrove.2. el hidrógeno libre ataca al C del grupo carbonilo formando un carbocatión. 2. estos reaccionan con el hidróxido de sodio formando un carboxilato de sodio y un alcohol. como se ve en la figura siguiente.2. 2. Este proceso se puede dar en medio ácido o básico. reaccione con el compuesto dándose así una sustitución nucleofílica en la que se sustituye el grupo R’ por un OH. (AVERY. H. Mecanismo de reacción El proceso inverso a la esterificación se conoce hidrólisis de los esteres y en este proceso se recuperan el ácido carboxílico y el alcohol de los que provino el éster. (LEIDIER. con formación de productos intermedios que transcurre mediante cinco etapas elementales. No obstante. midiendo el ligero aumento en volumen de la solución o la realización de la siguiente reacción. 1987) CH 3 COOC 2 H 5 NaOH K CH 3 COONa C2 H 5OH R COOH NaOH K R COONa H 2 O 2. y las velocidades de las reacciones inversas son despreciables frente a las de las reacciones directas. y la velocidad de la reacción es adecuada para poderla seguir en el laboratorio. titulación con álcali valorado para determinar la diferencia de OH . 1971) . H. Este mecanismo de hidrólisis se explica por una acción nucleófila del grupo oxhidrilo sobre el éster. puede suponerse que la concentración del complejo de adición es muy baja.2. por refractometría. puede seguirse por diferentes métodos. K. La cinética es muy compleja.después de haber vertido la solución mezclando con un volumen valorado de HCL. puede seguirse también el desarrollo del proceso midiendo el cambio que se opera en la conductividad eléctrica del sistema.4. a concentraciones pequeñas de reactantes.3. Saponificación de acetato de etilo El proceso de saponificación de acetato de etilo o ácido graso con solución de NaOH. (AVERY. La reacción de saponificación del acetato de etilo con NaOH Esta es la reacción que vamos a estudiar en el RDTA. y tiene la siguiente estequiometria: CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH El equilibrio está muy desplazado a la derecha. conductimetría. Acetato de Etilo 250mL a 0.06 ∗ 0.11 ∗ ∗ = 𝟏. MATERIALES Y MÉTODOS 3. Cálculos 4.06M y 100ml de HCL 0. al matraz que va a titular añada 5 ml de HCL luego proceda a titular con NaOH preparado colocando en la bureta y añadiendo gotas de fenolftaleína al matraz. continué con los 5 matraces. 4.𝐸𝑡𝑖𝑙𝑜 (𝑚𝐿) = 0.06 M y 250 ml de NaOH 0. Hidróxido de sódio (0.25 𝐿 ∗ 88.06M.4 M a continuación preparar 6 matraces Erlenmeyer de 250 ml en la cual debe mezclar la siguientes soluciones 20 ml de acetato de etilo y 20 ml de NaOH en cada matraz y los 5 matraces coloque en baño maría a 30ºC y una deja como blanco ( no se coloca en baño ) transcurrido los 5 minutos saque cada matraz sucesivamente cada 5 minutos enfrié y proceda a titular en la siguiente forma. 𝟒𝟕𝟗𝟐 𝒎𝑳 𝐿 𝑚𝑜𝑙 0. PREPARACIÓN DE LOS REACTIVOS.1 hallar la concentración de cada uno de los matraces. 3. 𝑚𝑜𝑙 𝑔 1 𝑚𝐿 100 𝑉𝑎𝑐𝑡.898 𝑔 99. luego los cálculos iguales.1 MATERIALES 3 fiolas de 250 mL 1 fiola de 100 mL 6 matraces de 250 mL 1 probeta Baño maría 2 vasos 3.2 REACTIVOS Acetato de etilo (0.06M).3 Graficar C vs tiempo y hallar las constantes.4 M).3 PROCEDIMIENTO Preparar 250 ml de acetato de etilo 0.2 si tiene tiempo puede realizar a 40ºC.06 M). HCL (0. 4. IV.III.5 . 0 6 blanco 13. 𝟔 𝒈 𝐿 𝑚𝑜𝑙 Preparación de ácido clorhídrico 100mL a 0.25 𝐿 ∗ 40 = 𝟎.5 TITULACIÓN QUÍMICA.6 CÁLCULO DE LA CONCENTRACIÓN DE CADA UNO DE LOS MATRACES. Acetato de Etilo + álcali Ester + agua CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + H2O Ácido = 0.0 2 10 13.0 4 20 11.1 𝐿 ∗ 36. 𝟐𝟕𝟗𝟗 𝒎𝑳 𝐿 𝑚𝑜𝑙 1. 𝑚𝑜𝑙 𝑔 1 𝑚𝐿 100 𝑉𝐻𝐶𝑙 (𝑚𝐿) = 0.187 𝑔 37.4 ∗ 0.06 𝑁𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 · 𝑉𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 = 𝑉𝑁𝑎𝑂𝐻 · 𝑁𝑁𝑎𝑂𝐻 VNaOH ∗ NNaOH NÁcido = VÁcido .4 5 25 11.06M. Hidróxido de sodio 250mL a 0. Cuadro 01: Volumen de gasto obtenido por la titulación con NaOH Volumen de Muestras TIEMPO gasto de (30ªC) (min) NaOH (mL) 1 5 14.06 M base= 0.06 ∗ 0.46 ∗ ∗ = 𝟑. 𝑚𝑜𝑙 𝑔 𝑀𝑁𝑎𝑂𝐻 (𝑔) = 0.5 3 15 12.4M. Hallando concentración de HCl a para la muestra 1 al tiempo de 5 minutos.1368 5 25 11.144 4 20 11.0 0. 𝑽𝑵𝒂𝑶𝑯 ∗ 𝑵𝑵𝒂𝑶𝑯 𝑵Á𝒄𝒊𝒅𝒐 = 𝑽Á𝒄𝒊𝒅𝒐 14 𝑚𝑙 ∗ 0. .0 0.1632 CÁLCULO DE K(GRÁFICO) EN EL SIGUIENTE GRÁFICO.168 2 10 13.132 6 blanco 13.5 0. Volumen de Muestras TIEMPO gasto de NaOH N (acido) (30ªC) (min) (mL) 1 5 14.6 0.0 0.4 0.06 𝑁 𝑁𝑎 = 5 𝑚𝐿 𝑁𝑎 = 0.168 𝑁 Cuadro 02: Concentración del ácido.162 3 15 12. Tiempo Vs Concentración del ácido Tiempo vs Concentracion (acido) 0.019 V.019x + 0. éste resultado de sebe en valores mayores de la constante cinética mayormente para temperaturas elevadas .16 0.08 Linear (Tiempo vs Concentracion (acido)) 0. Grafica 01.04 0. El incremento de la temperatura a la cual se lleva a cabo una reacción isotérmica aumenta la velocidad de reacción. CONCLUSIONES Se determinó la cinética de la reacción de la saponificación con ayuda de la temperatura y tiempo constante.1 y = -0.14 0.12 Concentracion (acida) 0.06 0.1777 R² = 0.9525 Tiempo vs Concentracion (acido) 0.02 0 0 5 10 15 20 25 30 Tiempo K(gráfico) = -0.18 0. Se determinó el orden de la reacción del acetato de etilo con un hidróxido de sodio. vol 2. LEIDIER. Barcelona. España – 1966. H. Gordon. 1987 “CINÉTICA QUÍMICA BÁSICA Y MECANISMOS DE REACCIÓN” Editorial Reverte S.VI.A. . “Química Física”. 2° edición. LEVENSPIEL. BARROW. "Ingeniería de las reacciones químicas". Edit Reverté S. K 1971 “CINÉTICA DE REACCIONES” Editorial Alambra 2DA Edición Madrid España.A. BIBLIOGRAFÍA AVERY. O.