UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICARECONOCIMIENTO DE LOS MONOSACARIDOS, DISACARIDOS Y DE LOS POLISACARIDOS I. OBJETIVOS • Reconocimiento de los monosacáridos, disacáridos y de los polisacáridos • Reconocimiento de la inversión de la sacarosa • Reconocimiento de grupo funcional: aldosa o cetosa II. FUNDAMENTO TEORICO Los carbohidratos este nombre viene de la fórmula empírica de estos compuestos (CH !"n son aldehídos y cetonas de polialcoholes# $e clasifican en función del tipo y n%mero de productos &ue se forman al hidroli'arse en medio ácido: • (onosacáridos: carbohidratos &ue no pueden hidroli'arse# • )isacáridos: al hidroli'arse producen dos monosacáridos (iguales o diferentes"# • !ligosacáridos: al hidroli'arse dan de tres a die' mol*culas de monosacáridos# • +olisacáridos: al hidroli'arse producen más de die' mol*culas de monosacáridos# ,n forma sólida son de color blanco, cristalino, muy soluble en agua e insoluble en disolventes no polares# La mayoría tienen sabor dulce# Como hemos visto, no pueden ser hidroli'ados en mol*culas más sencillas# $on los a'%cares más sencillos, son aldehídos (aldosas" o cetonas (cetosas" con dos o más grupos hidro-ilo# Los monosacáridos pueden subdividirse en grupos seg%n el n%mero de átomos de carbono &ue poseen: .riosas .etrosas He-osas !ctosas (CH !"/ (CH !"0 (CH !"2 (CH !"4 +entosas (CH !"1 Heptosas (CH !"3 AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 n el caso de &ue la cadena del a'%car sea lo suficientemente larga (062 átomos de carbono". uno de los grupos hidro-ilo de la misma mol*cula puede reaccionar con el grupo carbonilo para formar un AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 .UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA +ueden subdividirse. además.l grupo carbonilo es un grupo muy reactivo y forma hemiacetales al reaccionar con un grupo 5!H propio o de otra mol*cula# . en aldosas y cetosas seg%n tengan un grupo aldehído o ceto: D-gliceraldehido Deritrosa D-treosa D-ri osa Dara i!osa D"ilosa D-li"osa D-alosa Daltrosa Dgl#cosa D$a!osa D-g#losa D-idosa Dgalactosa D-talosa Dihidro"iaceto!a D-eritr#losa D-ri #losa D-"il#losa D-%sicosa D-&r#ctosa D-sor osa D-tagatosa Los a'%cares presentan estructura cíclica# . se puede representar de tres maneras: Los disacáridos se nombran indicando el lugar de formación del enlace glucosídico. el monosacárido más com%n.UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA hemiacetal cíclico. &ue se halla en e&uilibrio con la forma de aldehído o de cetona libre# Los *teres de hidro-ilo hemiacetálico reciben el nombre de glucósidos# )e esta forma. por e7emplo la glucosa. la lactosa es la 86 Los disacáridos más importantes son los &ue se detallan a continuación: AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 . el tipo de configuración cíclica y el nombre 6)6glucopiranosa:6)6galactopiranosil606de los a'%cares &ue intervienen# +or e7emplo. MATERIA'ES ( REACTIVOS ).UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Los oligosacáridos al hidroli'arse dan de tres a seis mol*culas de monosacáridos# 9sí los trisacáridos están formados por la condensación de tres mol*culas de monosacáridos# +or e7emplo la rafinosa &ue 6)6galactopiranosil :8es →6)6glucopiranosil :862. →6)6fructofuranosido es el6 . están formados por más de 8< residuos de monosacáridos# 9 continuación. se resumen las características más importantes de los principales tipos de polisacáridos# III. tambi*n llamados poliósidos o glucanos. a'%car de la remolacha# Los polisacáridos. 2 tubos de ensayo# AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 . b" -.&uipo de ba?o maría# 8<#Cronometro# 88#@cido sulf%rico# 8 #Aodo acuoso# 8/#Aoduro de potasio# NOTA/ en la mayoría de los casos se usara como monosacárido base la glucosa sea en su forma piranosica o en su estructura de Bisher para su me7or comprensión y su ya conocida y estudiada propiedades &ue esta posee# IV. =na gradilla# +. Reactivo de fheling# ( a.UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA *.. Reactivo de molish# .. 0ARTE E10ERMENTA' AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 . (uestra del problema# 4# Reactivo de barfoed# ># . Reactivo de tollens # 2# Reactivo de lugol# . UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA 0RUEBA DE MO'IS2: 9l tubo de ensayo se coloca en primer lugar la muestra del problema &ue desconocemos su nombre de 8 a misma cantidad mililitros luego adicionamos el reactivo de molish &ue es el alfa6naftol la seguidamente el ácido sulf%rico pero con cuidado por las paredes del gotas esperamos la reacción# recipiente por estar este ácido concentrado !bservamos &ue la reacción tomo una coloración violeta ro7i'o demostrando &ue es positivo para monosacáridos adema se nota &ue la reacción fue e-ot*rmica pues libero calor despu*s de reaccionar# 9l haberse depositado en el fondo del recipiente el ácido sulf%rico este act%a sobre la glucosa arrancándole una mol*cula de agua y volviendo la mol*cula de glucosa un derivado del furfurral en este caso el hidro-imetilenfurufural# Luego de esa reacción se me'cla con el alfa6naftol en presencia de ácido sulf%rico atacando la 'ona del doble enlace del grupo carbonilo uni*ndose en un compuesto mi-to pues presenta sustituyentes ácidos y fenolicos &ue toma una coloración ro7i'a violeta en un anillo del tubo de ensayo# 0RUEBA DE FE2'IN3 AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 . n un primer momento al haber echado el reactivo de Behling y Behling b al tubo de ensayo estos mostraban una coloración a'ulina pero luego de echar el monosacárido y colocar a ba?o maría toman un coloración ro7i'a en el fondo del recipiente demostrando &ue la sal c%prica se redu7o a una sal cuprosa en este caso el o-ido cuproso . formándose el gluconato de sodio y el hidró-ido de sodio# 0RUEBA DE TO''ENS AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 . volvi*ndose a regenerar el tartrato de sodio .UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA 9l tubo de ensayo le colocamos primero la solución de Behling 9 luego la solución de Behling C solamente gotas y al final gotas de la muestra del problema toda esta muestra la llevamos a ba?o (aría durante un espacio de 1 minutos y observamos Luego de colocarlo a ba?o maría durante 1 minutos observamos &ue este carbohidratos se o-ido y en el fondo del recipiente se observando precipitado ro7i'o &ue demuestra la presencia del o-ido c%prico este color demuestra &ue este es un monosacárido# La reacción más general es: Cupritartatro de sodio D CH !H(CH!H"ECH! D H ! 6à CH !H(CH!H"EC!!Ea D 0C!!Ea(CH!H"nC!!Ea D Cu ! D /Ea!H . formándose al ácido gluconico .ollens &ue es el hidro-idiamino de plata luego de esto lo colocamos a ba?o maría durante 1 minutos observamos ( cabe resaltar &ue el reactivo de .ollens se prepara con la reacción entre el nitrato de plata con el hidró-ido de amonio y en un segundo plano con el e-ceso de hidró-ido de amonio "# Reactivo de .UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA 9l tubo de ensayo echamos primero la muestra del problema luego echamos el reactivo de . hidró-ido de amonio en solución acuosa y liberándose tal como lo demuestra la efervescencia el gas amoniaco# 0RUEBA DE BARFOED AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 .ollens: 9gE!/ D 9g ! D EH0!H 0EH0!H 9g ! D EH0 E!/ D D H! /H! 9g(EH/" !H La reacción más general seria en tal caso esta CH !H(CH!H"ECH! D 9g(EH/" !H 66à CH !H(CH!H"EC!!H D 9g D EH0!H D /EH/ Como observamos en el tubo de ensayo se deposita en sus paredes un espe7o de plata luego de someterlo a la acción del ba?o maría . sta prueba permite diferenciar la diferencia entre un monosacárido y un disacárido se echa la muestra del problema en el tubo de ensayo luego se adicionan el reactivo de Carfoed y se coloca a ba?o maría durante dos minutos observamos# Cabe resaltar &ue el reactivo de Carfoed se prepara disolviendo 8/#/ gramos de acetato de cobre neutro cristali'ado en << ml de agua destilada si es necesario se filtra y luego se agrega 1 ml de agua destilada si es necesario luego se agrega 1 mililitros de ácido ac*tico# Como vemos la reacción procede siempre y cuando se adicione calor proveniente del ba?o maría en este caso se forma el gluconato de cobre o gluconato c%prico &ue es una sal orgánica. depositándose en el fondo del recipiente el o-ido cuproso de color ro7i'o y la solución sobrante es el agua# AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 .UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA . sta prueba sirve para diferenciar una aldosa de una cetosa la operación consiste en echar al tubo de ensayo la muestra del problema y luego el reactivo de selivanoff se coloca a ba?o maría durante un tiempo de 1 minutos observamos cabe resaltar &ue el reactivo de $elivanoff es resorcina diluida en ácido clorhídrico )espu*s del tiempo observamos &ue la muestra cambio a coloración en dos fases ro7i'a en el fondo del tubo de ensayo y de un color rosadito en la parte superior# . y formación de agua &ue parece ser una constante en la copulación de este compuesto# AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 .n una primera etapa de reacción la glucosa reacciona con el ácido clorhídrico depositado primero en las paredes del recipiente este arranca una mol*cula de agua al monosacárido y lo vuelve un derivado del furfural en este caso el hidro-imetilenfurfural la velocidad de formación es mas lenta &ue si hubiera reaccionado con las cetosas# 9hora al adicionarse el resorcinol ataca el grupo carbonilo del radical formilo y forma un compuesto de coloración ro7i'a con poca presencia de precipitado del mismo color.UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA 0RUEBA DE SE'IVANOFF . sta prueba se reali'a con el reactivo de Lugol y sirve muestra del problema# 9l reaccionar con el reactivo de Lugol &ue es la me'cla de ioduro de potasio con yodo acuoso se forma un compuesto coordinado de me'cla .UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA 0RUEBA DE 0O'ISACARIDOS .n un primer momento antes de llevar al e&uipo de ba?o maría la muestra con el reactivo eran incoloros pero luego de estar sometido durante 1 minutos a la acción de este calor esta se torna de color a'ulino pues se ha formado el ioduro de almidón este almidón se formo por la acción de halógeno correspondiente como lo es el yodo con la diferencia &ue arranca una mol*cula de agua sin formar derivados del furfural como lo son en la reacción con los ácidos orgánicos y tambi*n se forma agua# AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 . esta me'cla &ue esta en el tubo de ensayo se coloca a ba?o maría durante 1 minutos y observamos# para identificar polisacáridos en la . UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA INVERSION DE 'A SACAROSA .sta prueba sirve para verificara si realmente los componentes de esta son la glucosa y la fructosa esta se verifica si se hace la prueba de identificación de monosacáridos y verifica la realidad de estos hechos además &ue de invertirse cambia toda la clase de sus enlaces la operación se reali'a adicionando mililitros de sacarosa luego gotas de ácido clorhídrico y se coloca a ba?o maría durante < minutos observamos# 9l haber verificado &ue despu*s de haber echado el reactivo de tollens se torno la película de palta superior se prueba &ue este disacárido rompió su enlace en glucosa y fructosa# La reacción &ue se verifico fue la siguiente: Femos la acción de la ácido de romper el enlace glucosidico y separarlo en carbohidratos mas simples como la glucosa y fructosa# )e esta manera comprobamos &ue efectivamente era un monosacárido por depositarse en las paredes del tubo un espe7o de plata# AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 . n la prueba de (olish monosacáridos .l cambio de coloración en la prueba de Carfoed a ro7i'o demuestra la presencia positiva para monosacárido con formación de un precipitado de Cu !# .l hidrogeno alfa del grupo carbonilo del monosacárido es reempla'ado por un radical hidró-ido formándose el ácido glucónico# .l cambio de coloración en la prueba de Behling a ro7i'o demuestra la presencia positiva del monosacárido por formar un precipitado de Cu !# . CONC'USIONES .l alfa6naftol ataca el grupo carbonilo del radical formilo del derivado furfurilico# .s tambi*n un monosacárido por formarse el gluconato de cobre# AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 el cambio de coloración violeta demuestra positivo para .ollens la adhesión del espe7o de plata al tubo de ensayo demuestra positivo para un monosacárido# .l ata&ue con ácido sulf%rico arranca una mol*cula de agua y transforma el monosacárido en un derivado furfurilico# La unión con el alfa 5naftol es donde realmente se da el cambio de coloración con radicales de ácido sulfónicos e-istentes en el alfa6naftol .sta reacción es similar a una reacción de copulación# La copulación con el alfa6naftol se da en una posición opuesta al radical hidró-ido del naftaleno# .n la reacción del monosacárido con el reactivo de Behling se regenera el tartrato de sodio &ue era componente inicial en la formación del cupritartratro de sodio# .UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA V.n la prueba de . l reactivo de Lugol arranca una mol*cula de agua manteniendo el monosacárido el carácter de aldohe-osa# .l cambio de coloración de plomi'o a ro7i'o da muestra positiva para aldosas por ser su velocidad de formación lenta en comparación con las cetosas# .UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA .l ácido ac*tico no hubiera sido capa' de romper el enlace de un disacárido por ser un acido orgánico con una disociación d*bil# .n la prueba de $elivanoff el ata&ue al monosacárido con el ácido clorhídrico arranca una mol*cula de agua volvi*ndolo un derivado del furfural en este caso el hidro-imetilen furfural# .n todas la reaccione se arrancan mol*culas de agua# .odas las reacciones son endot*rmicas por estar e-puestas al calor del e&uipo de ba?o maría# AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 .l resorcinol ataca el grupo carbonilo del derivado furfurilico formando un compuesto de color ro7i'o# .n la prueba de inversión de la sacarosa el ácido clorhídrico rompe los enlaces glucosídicos de la sacarosa separándola en glucosa y fructosa# La inversión se da por &ue cambia el ángulo de polari'ación de la sacarosa al e-ponerla a la lu'# Los ácidos clorhídricos y sulf%ricos vuelven derivados furfurílicos a los monosacáridos# Los ácidos clorhídricos y sulf%ricos rompen los enlaces glucosídicos de los disacáridos# .l cambio de coloración a a'ulino en la prueba de polisacaridos demuestra la formación del ioduro de almidón# $e prueba &ue es un monosacárido puesto &ue el reactivo de Lugol solo ataca carbohidratos &ue no posean enlaces glucosídicos# . UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA VI. RECOMENDACIONES .n si estos e-perimentos no tienen riesgo alguno a no ser por algunos reactivos como el ácido sulf%rico o el ácido clorhídrico pero tambi*n están diluidos# AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 . inodoros y normalmente cristali'ables# . las heptosas (a'%cares con siete carbonos".UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA VII . son producidos por las plantas durante el proceso de fotosíntesis y se encuentran tambi*n en muchos te7idos animales (ver (etabolismo de gl%cidos"# La ribosa. &ue se caracteri'an por la presencia de seis átomos de carbono en su mol*cula y por la fórmula empírica C2H8 !2# Las he-osas distintas AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 . disacáridos y trisacáridos se les denomina a'%cares para distinguirlos de los polisacáridos como el almidón. t*rmino aplicado a cual&uier compuesto &uímico del grupo de los hidratos de carbono &ue se disuelve en agua con facilidadG son incoloros.odos tienen un sabor más o menos dulce# . es un componente del n%cleo de todas las c*lulas animales# Los a'%cares con cinco carbonos se conocen como pentosas# Las triosas (a'%cares con tres carbonos". &ue están ampliamente distribuidos en la naturale'a. es termodinámicamente más estable# Los a'%cares. los a'%cares más e-tendidos son las he-osas. es un a'%car simple o monosacárido# $u mol*cula puede presentar una estructura lineal o cíclicaG esta %ltima.ANE1OS 9'%car. las octosas (a'%cares con ocho carbonos" y las nonosas (a'%cares con nueve carbonos" tambi*n se encuentran en la naturale'a# $in embargo. un a'%car monosacárido &ue contiene cinco átomos de carbono en su mol*cula. representada en la ilustración. la celulosa y el glucógeno# (ol*cula de glucosa La glucosa.n general. las tetrosas (a'%cares con cuatro carbonos". a todos los monosacáridos. de fórmula C2H8 !2. y la fructosa. una forma de-trógira girará el plano de polari'ación de la lu' a la derecha. los disacáridos combinan con una mol*cula de agua y se dividen en dos monosacáridos. maltosa. son isómeros estructurales entre ellas# Cada he-osa se conoce en forma de-trógira y levógira# . aun&ue no proceda de la ca?a de a'%car# $e utili'a para dar sabor dulce a las comidas y en la fabricación de confites. así como en los tests cuantitativos de a'%car en la sangreG estos tests son importantes en la diagnosis y el control de la diabetes (v*ase Diabetes mellitus"# .l a'%car es un ingrediente de algunos 7abones transparentes y puede ser transformado en *steres y *teres. butanol. &ue se usan frecuentemente en la alimentación para beb*s# $in embargo. la lactosa y la maltosa.l a'%car no sólo se usa como componente de alimentos caseros o industriales. sino &ue es tambi*n el material en bruto cuya fermentación produce etanol. lactosa y sacarosa. el más importante es la sacarosa. pasteles. y la sacarosa se divide en una mol*cula de glucosa y otra de fructosa# La mayoría de los a'%cares importantes. dos mol*culas de he-osa# La maltosa. &ue es una cetona.ntre los a'%cares importantes desde el punto de vista comercial están la glucosa. y una forma levógira lo girará a la i'&uierda. infusibles e insolubles# AUTOR: ALDO FRANCISCO MORALES ORCCOTTOMA LIMA PERU AÑO 2005 . es C8 H !88# 9l tratarlos con ácidos y en'imas. y muchos otros alimentos# Como material alimenticio básico. bebidas alcohólicas y no alcohólicas. la sacarosa suministra apro-imadamente un 8/I de la energía &ue se deriva de los alimentos# 0RODUCTOS .UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA con fórmula empírica y masa molecular iguales. similar a un aldehído pero menos reactiva# La fórmula empírica de los a'%cares disacáridos.sta reacción se utili'a en los tests cualitativos de a'%car en la orina y en la sangre. por e7emplo. conservas. ácido cítrico y ácido levulínico# . pero todas las he-osas asimiladas por los animales y seres humanos se convierten en formas de-trógiras# Las he-osas más importantes son la glucosa y la galactosa. glicerina. algunos de los cuales producen resinas duras. reducen el ó-ido de cobre (HH" a ó-ido de cobre (H" en disolución alcalina# . &ue son aldehídos.n disolución. se divide en dos mol*culas de glucosaG la lactosa se divide en una mol*cula de glucosa y otra de galactosa. llamado tambi*n a'%car de ca?a. e-cepto la sacarosa.