Propiedades químicas de aldehídos y cetonas Laboratorio de química orgánica Profesor: Cesar Hincapie Presentado por: Maria Claudia PadillaCc Juliana Valentina Zambrano Cc; 1124860966 OBJETIVOS - Estudiar algunas reacciones características de compuestos carbonílicos (Aldehídos y cetonas) al igual que reacciones específicas. - Diferenciar los aldehídos, cetonas metílicas y no metílicas utilizando reactivos Específicos que permitan su reconocimiento. - Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida - Determinar cinamaldehído en un extracto de canela. MARCO TEÓRICO Los compuestos carbonílicos, aldehídos y cetonas, tienen en común la presencia del grupo carbonilo. Los aldehídos son compuestos con el grupo carbonilo terminal, o sea en un extremo de la cadena, mientras que las cetonas tienen el grupo carbonilo en una posición intermedia (entre dos cadenas carbonadas). Tanto los aldehídos como las cetonas se clasifican en alifáticos y aromáticos; además las cetonas también pueden ser cíclicas. Reacción de adición nucleofílica: es una reacción de adición donde en un compuesto químico un enlace π es eliminado mediante la adición de un nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces covalentes (uno en cada extremo de lo que era el enlace múltiple). Reacción de oxidación: Es la capacidad que tiene una sustancia a ceder sus electrones frente a otra que actúa como agente oxidante El agente oxidante se reduce captando los electrones del dador, el dador adquiere la forma oxidada. Ambas sustancias actúan como una pila galvánica ya que se establece una corriente de electrones entre ambas semipilas. Prueba de Shiff: La prueba de Schiff es una reacción química orgánica nombre temprana desarrollado por Hugo Schiff, y es prueba química relativamente general para la detección de muchos aldehídos orgánicos que también ha encontrado su uso en la tinción de los tejidos biológicos. El reactivo de Schiff es el producto de reacción de una formulación de colorante tal como fucsina y bisulfito de sodio; pararosanilina y nueva fucsina son alternativas de tinte con la química de detección comparables. En su uso como una prueba cualitativa para los aldehídos, se añade la muestra desconocida con el reactivo de Schiff decolorado; aldehído cuando está presente un color magenta característica desarrolla. Reactivos de tipo Schiff se utilizan para diversos métodos de tinción de tejidos biológicos, por ejemplo, Feulgen mancha y ácido periódico de Schiff mancha. La piel humana también contiene grupos funcionales aldehído en los extremos de sacáridos y así se tiñe así. Prueba de yodoformo: Cuando se usan yodo e hidróxido de sodio como reactivos, una reacción positiva produce yodoformo. El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido. Debido a su elevada polarizabilidad, por sus tres átomos de yodo, es un sólido a temperatura ambiente (confróntese con el cloroformo y el bromoformo). Es insoluble en agua, y tiene un olor a antiséptico. Se formará un precipitado visible de este compuesto a partir de una muestra, sólo cuando esté presente una metilcetona, etanal, alcohol secundario de metilo, o etanol Condensación Aldólica: Es la reacción por la que dos moléculas de un aldehído o cetona condensan entre si, formando un compuesto llamado aldol. La reacción se realiza en medio básico (NaOH acuoso y diluido) y a una temperatura baja. Preguntas del manual 1. ¿cómo diferenciaría usted justificando con ecuaciones químicas los siguientes compuestos? Formaldehído: HCOH + AgNH3(Tollens) ---> HCOOH + Ag0(espejo de plata) Propanona: CH3C(O)CH3 + I2/OH ----> CH3COO- + HCI3(ppt amarillo) Ciclohexanona: no reacciona. 2. ¿Tomando como base de una reacción de adición nucleofilica; cual reacciona más rápidamente un aldehído o cetona? Por lo general, los aldehídos sufren la adición nucleofílica con mayor facilidad quelas cetonas. Esta diferencia puede atribuirse en parte, a la magnitud de la cargapositiva sobre el carbono carbonílico y al grado de aglomeración de los grupos en el estado de transición, lo que a su vez depende de factores electrónicosy estéricos .Los aldehídos tienen solamente un grupo alquilo o arilo unido al carbono carbonilo por tanto resisten mayor aglomeración en el estado de transición. Por otro lado, una cetona con dos grupos alquilo o arilo tiene más impedimento estérico y a lmismo tiempo tiene la carga positiva sobre el éste actúa como reductor.html http://www. http://www. que reacciona con el tartrato y el hidróxido para formar un precipitado de Cu2O.carbono más estabilizada por los sustituyentes alquilo o arilo. mientras que las cetonas no 5.html http://www. o la butanona. el 2-propanol y el 2-butanol6. 7. el acetaldehído y los metilcarbinoles.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-del-haloformoyodoformo.4-dinitrofenilhidrazina son aldehídos y cetonas. 6. Un compuesto de fórmula C5H10O. ¿Pueden distinguirse entre sí. Para reconocer cuál es cual. solo puede ser el butanal. con pruebas químicas. los que reaccionan con tollens son .. Lo dan positivo las metilcetonas. Esa reacción no ocurre con cetonas. Carbonilos isómeros con esa fórmula.Tartrato de sodio (o potasio. Ambos efectos se refuerzan y la cetona resulta menos reactiva 3.CuSO4·5H2O (sulfato de cobre pentahidrato. Un compuesto de formula C8H8O… Es una cetona y se llama acetofenona. un aldehído. que son el etanol. o mixto) e hidróxido sódico en agua Estas disoluciones se guardan por separado porque si no precipitaría hidróxido de cobre. Lo interesante de este ensayo es que los aldehídos sí producen el precipitado rojo.html 4. en este caso son todos alcoholes y fenoles. un óxido insoluble de un color rojo característico (suele decirse que es "rojo ladrillo"). una cetona. por lo que la darán positiva los metilcarbinoles (R-CHOH-CH3). Al añadirlas a un aldehído.org/aldehidos-y-cetonas/235-ensayo-de-la-24dinitrofenilhidrazina.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.quimicaorganica. convirtiendo el cobre(II) en cobre(I). dando un precipitado amarillo. basta utilizar el ensayo de Fehling. solamente con aldehidos. que consiste en añadirles dos disoluciones: . los que reaccionan con la 2. pero tardan en dar la reacción. los compuestos carbonilos isoméricos de formula molecular C4H8O? Explique.quimicaorganica.edu.rena. es una reacción de caracterización. la mítica sal de cobre azul) en agua . en este caso.O el compuesto es la 3-pentanona (C5H10O) 8....... aunque esta si se da......II .. si la realizas con una base bastante fuerte.. al no tener hidrógenos en alfa....con el benzaldehído. acetaldehído en vez de benzaldehído? Eso va de acuerdo al producto que se quiera formar. en general.... ¿Qué pasaría si se utilizara en la práctica de condensación aldólica..los aldehídos y las alfa-hidroxicetonas.. pero no una metilcetona. 9. . en principio se pensaría que no se puede hacer la condensación aldólica.. con una aldehído que tenga hidrógenos libres en alfa (acetaldehído) utilizas una base no tan fuerte.. ¿explique por qué se debe adicionar primero benzaldehído y después la acetona a la prueba de reacción aldólica? Se debe poner primero el benzaldehído por que la acetona reacciona y se polimeriza.. la prueba del yodoformo da positiva para metilcetonas y metilcarbinoles.. entonces la única estructura probable sería: CH3-CH2-C-CH2-CH3 . debe ser una cetona...... lo cual los hace completamente solubles en agua. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico). Igualmente son solubles en solventes orgánicos. Metil-fenil-cetona Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular. (Constantes físicas de algunas aldehidos y cetonas) Propiedades Químicas: Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo. pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard). Propiedades Físicas: La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono.Propiedades de los Aldehídos y Cetonas Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. . mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona) Metanal Propanona Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas. esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. forman puente de hidrógeno con el agua. La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.4 dinitrofenilhidracina. semicarbacida.Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno. la hidroxilamina.para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico. al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios. para dar origen a diferentes compuestos químicos. el sulfito ácido de sodio. Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada. fenilhidracina y con el 2. Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos . hidracina. Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas alifáticas: Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidación de alcoholes. La obtención del benzaldehido puede ser mediante Benzaldehido .cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero. Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio. denominado aldol. El representante de este grupo de compuestos es el benzaldehido. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas. Síntesis de Aldehídos Aromáticos: Los aldehídos aromáticos presentan un anillo aromático unido al grupo carbonilo. donde el benceno reacciona con los cloruros de ácido en presencia de cloruro de aluminio.oxidación del tolueno. Uso de los aldehídos y cetonas: Aldehídos: El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria. se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan . Metal-fenil-cetona difenil-cetona La mayoría de las cetonas aromáticas se preparan por acilación de Friedel-Crafts. TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. del cloruro de bencilo o por hidrólisis del cloruro de bencilideno. Síntesis de cetonas aromáticas Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos unidos al grupo carbonilo. Así el grupo acilo entra al anillo para producir las fenonas. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno) Cetonas: La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas. el aldehído cinámico (esencia de canela). empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. la vainillina. Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas. aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás. el aldehído anísico (esencia de anís).fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK. aldehido anísico muscona civetona . que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. el piperonal (esencia de sasafrás). por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama. . • Aprender por que los reactivos de tollens y felling solo oxidan a compuestos con un grupo aldehído. protonando al oxígeno y la agregación de un nucleófilo que da un producto un alcohol. Reacción de adición nucleofílica: las reacciones debidas al grupo carbonilo son en general son de adición nucleofílica por catálisis acida. el cual sufre una eliminación de agua. cetonas y de compuestos carbonílicos. con diferentes reactivos. aldehídos.Objetivo general • Determinar el comportamiento de los aldehídos. Objetivo específicos • Estudiar las características de los aldehídos y su comportamiento con respeto a ciertos reactivos. con algunos reactivos. • Reconocer los aldehídos. la formación de hidrazonas a partir de aldehídos o cetonas es un tipo de reacción de un nucleófilo. • Identificar los compuestos con los cuales se pueden oxidar las cetonas. cetonas metílicas o no. Parte teórica Hay una característica similar entre los aldehídos y cetonas ambos tienen en su estructura un grupo carbonilo. O R C aldehído O H C grupo carbonilo O R1 C R2 cetona 1. y grupos carbonílicos. ambos se pueden clasificar alifáticos y aromáticos. 6. 5. Prueba de yodo formo: los compuestos que contiene un grupo metilcarbonilo o los que por oxidación se pueden reducir. Reacción de oxidación: los aldehídos alifáticos se pueden oxidar con facilidad. 2. prueba de felling: para esta prueba se necesitaron tres tubos a los cuales añadimos 5 gotas respectivamente al primero solución acuosa de formaldehido. en un medio básico forman un anión en el carbono (α). prueba de tollens: se tomaron 3 tubos y se colocan 5 gotas respectivamente a cada tubo de ensayo con solución acuosa de formaldehido. Prueba de shiff: los aldehídos aromáticos y alifáticos se pueden diferenciar de las cetonas por medio de esta prueba. 4. prueba de yodoformo: se necesitaron tres tubos a los cuales añadimos 5 gotas respectivamente al primero solución acuosa de formaldehído. al segundo acetona y a la tercero etanol. las cetonas por el contrario bajo estas circunstancias no reaccionan. estos ácidos y reaccionan en medio básico formando un anión. a todos los tubos le agregamos 3 gotas de NaOH al 10% se agito y luego se le adiciono 8 gotas de solución I2/KI. 3. al segundo solución acuosa de formaldehido y a la tercero etanol. Procedimiento Esta práctica de aldehídos y cetonas se dividió en 7 pruebas las cuales se mencionaran: 1. a todos los tubos le agregamos 10 gotas de del reactivo 2. reaccionan con I₂/NaOH. condensación aldólica: tomamos un tubo y le adicionamos 5 gotas de benzaldehído y 10 gotas de NaOH al 10% y agitamos luego se procede con adicionar etanol gota por gota . benzaldehído. Los reactivos utilizados para las reacciones de oxidación son los reactivos de felling o tollens. al segundo acetona y a la tercero benzaldehído. 4. benzaldehído. agitamos y dejamos reposar. 3. a todos los tubos le agregamos 5 gotas del reactivo felling A y luego 5 gotas del reactivo felling B y agitar. acetona. Condensación aldólica: son reacciones de adición nucleofilica que se presentan entre 2 moléculas de compuestos carbonílicos y al menos deben poseer un hidrogeno (α) al carbonilo. preparación de 2. prueba de shiff: se requirieron 3 tubos y se colocan 5 gotas respectivamente a cada tubo de ensayo con solución acuosa de formaldehido.4. puede ser con oxidantes suaves en soluciones alcalinas.dinitrofenilhidrazina: para esta prueba se necesitaron tres tubos a los cuales añadimos 3 gotas respectivamente al primero acetona.dinitrofenilhidrazina. ha ambos tubos se le agrego 5 gotas de reactivo shiff.2. acetona. 5. ha ambos tubos se le agrego 5 gotas de reactivo tollens.4. dinitrofenilhidrazina Amarrillo claro (Espeso) 3 Etanol + 10 gotas de 2. 7. determinación cualitativa del aceite esencial de la canela: se agrega a un tubo de ensayo 1 ml de solución acuosa de canela y a este se le adiciona 3 gotas de 2.y agitamos hasta que se desapareciera la turbidez.4. luego se coloca la mezcla en un baño de hielo y se añade poco a poco 5 gotas de acetona y se agita hasta la formación de un sólido.dinitrofenilhidrazina Naranjado (liquido) Prueba de tollens Nº Tubos reactivos Reacción 1 5 gotas de solución acuosa de formaldehido 5% + 5 gotas de tollens Espejo plateado 2 5 gotas de acetona + 5 gotas de tollens No reacciona 3 5 gotas de benzaldehído + 5 gotas de tollens Precipitado blanco Prueba de felling Nº Tubos reactivos reactivos Reacción de felling A Reacción de felling A + B 1 5 gotas de Solución acuosa de formaldehido 5% + 5 gotas de felling A 5 gotas de Solución acuosa de formaldehido + 5 gotas de felling B Precipitado blanco escaso Azul oscuro con precipitado blanco 2 5 gotas de acetona + 5 gotas de felling A 5 gotas de acetona + 5 gotas de felling B Azul claro (queda de igual color) Azul oscuro sin reacción 3 5 gotas de benzaldehído + 5 gotas de felling A 5 gotas de benzaldehído + 5 gotas de felling B Una capa grasosa dentro la solución Azul oscuro con dos fases Prueba de shiff . este solido se filtra y se toma un pequeña porción y se le agrega 10 gotas de acetona y 1 gota de KMnO4 1%.dinitrofenilhidrazina Amarrillo fuerte (espeso) 2 Solución acuosa de formaldehido diluido + 10 gotas de 2.4-DNFH y se observa precipitado.4.4. Datos Prueba de dinitrofenilhidrazina Nº Tubos reactivos Reacción 1 3 gotas de acetona + 10 gotas de 2. un aldehído o una cetona? sugiera 2 factores. Los carbonilos [1] reaccionan con 2. Tomando como base una reacción de adición nucleofilica ¿Cuál reacciona más rápidamente. Utilizaría un ensayo con acido crómico. en presencia de los siguientes reactivos: a) 2.4. Y confirmaría con una reacción de Tollens. Condensación aldólica Al principio es un color amarillento después de mucho agitar se convierte en transparente. según la reacción.dinitrofenilhidrazina/H+. Como diferenciaría usted justificando con ecuaciones químicas los siguientes compuestos: propanona.Nº Tubos reactivos Reacción 1 3 gotas de Solución acuosa de formaldehido 5% + 5 gotas de shiff Color morado 2 3 gotas de acetona + 5 gotas shiff transparente 3 3 gotas de benzaldehído + 5 gotas shiff Dos fase y un violeta claro Prueba del yodo formo Nº Tubos reactivos Reacción 1 5 gotas de Solución acuosa de formaldehido 5% + 3 gotas de NaOH + 8 gotas de I₂/KI No reacciona 2 5 gotas de acetona + 3 gotas de NaOH + 8 gotas de I₂/KI Precipitado blanco 3 5 gotas de benzaldehído + 3 gotas de NaOH + 8 gotas de I₂/KI Rojo oscuro Determinación cualitativa del aceite de la canela Reacciona quedando un color café claro con un precipitado. Describa el mecanismo correspondiente para la acetofenona.4-Dinitrofenilhidrazina [2] formando fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo. ciclohexanona. en este daría positiva para el caso del formaldehido y negativa para el caso de las cetonas. 3. según la reacción. Adicion nucleofilica Aldehidos y cetonas. Según el mecanismo anterior el grupo carbonilo de los aldehidos se oxida facilmente y el de las cetonas no se oxidara. Preguntas del manual 1. La aparicion de precipidado es un indicador de la . reacción positiva para aldehídos y negativa para cetonas. b) NaOH/ I₂-KI a. 2. se caracterizan por tener el grupo carbonilo. formaldehido. presencia de carbonilos en el medio. Es decir. Un compuesto de formula C₈H₈O. los numerales c. h. con pruebas químicas. g. (R=H. e.4 DNFH y con el de yodo formo. i 6. Culés de los siguientes compuestos darían positiva la prueba de yodo formo: O a) CH₃CH₂ C H O b) CH₃ C H O c) CH₃ C CH₂CH₃ O d) H C H OH e) CH₃ C CH₂CH₃ CH₃ O f) CH₃CH₂ C CH₂CH₃ OH g) CH₃ C CH₂CH₃ H h) CH₃CH₂ OH OH i) CH₃CH₂ C CH₃ H Darian positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-CH(OH)CH3. Puede distinguirse entre sí. alquilo o arilo). los compuestos carbonilos isoméricos de formula molecular C₄H₈O? explique 5. b. reacciono con el reactivo 2. 4. f. pero dio negativa la prueba de tollens ¿Cuál es la estructura del compuesto? O . Las cetonas. c. El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco produciendo compuestos sólidos. por ejemplo. los acetaldehídos dan una reacción positiva en la prueba del Yodoformo.β-insaturado. Si utilizamos acetaldehido obtenemos un polímero ya que aldehidos y cetonas tienden a polimerizarse al reaccionar entre si. Conclusiones a. ¿Qué pasaría si se utiliza en la práctica de condensación aldólica. Los aldoles son. b. los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición α como. no da la prueba de yodo formo ¿Cuál es la estructura del compuesto? O CH3 (CH2)3 – C -. Porque la acetona reaccionaria y se polimeriza. 9. generalmente. a menudo. no pueden formar enolatos en presencia de bases. el benzal dehido. poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua por lo que. Explique por qué se debe adicionar primero benzaldehído y después la acetona a la prueba de reacción aldólica. acetaldehído en vez de benzaldehído? La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula con formación de un compuesto β-hidroxicarbonílico o “aldol” (condensación aldólica simple). La condición para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehido o una cetona) posea átomos de hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. el producto que se aísla al final de la reacción es un compuesto carbonílico α.CH3 (CH2)2 – C -. Un compuesto de formula C₅H₁₀O reacciono con el reactivo 2. Por otra parte. Estos átomos de hidrógeno presentan un marcado carácter ácido y. Es decir. son capaces de reaccionar con una base para dar un carbocatión nucleófilo (un anión enolato).H 8. el formaldehido no reacciona . El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de cetonas no se oxida.4 DNFH pero no reacciona con tollens. por lo tanto.CH3 7. formando sustancias de elevado peso molecular sin alterar la composición elemental. Son muy solubles en disolventes orgánicos. Por reducción se obtienen los alcoholes correspondientes: CRH=O+[H] à R-CH2OH RRC=O+[H] à R-CHOH-R Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos. pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase.Objetivo: Demostrar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas usando diferentes pruebas químicas. los aldehídos son reductores fuertes. Las cetonas no se polimerizan. y con el reactivo de Fehling (disolución alcalina de sulfato cúprico y tartrato sódico potásico). lo que se manifiesta con una disolución de NO3Ag amoniacal. La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes. que les hace depositar en espejo brillante de plata metálica (reactivo de Tollens). que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo. adición nucleofílica. Fundamento teórico: Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos. el mayor . Los aldehídos se polimerizan fácilmente. oxidación y reducción. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas. Electrónicamente. Los aldehídos son en general más reactivos que las cetonas hacia la sustitución nucleofílica por razones tanto estéricas como electrónicas. A diferencia de las cetonas. La formula general de un aldehído es Y la de una cetona . porque la presencia de dos sustituyentes relativamente grandes en las cetonas. los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Por razones estéricas. La reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición Nucleofilica debido a la resonancia del grupo carbonilo. Propiedades químicas La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación. sobre todos las últimas. Propiedades físicas. Con la excepción del metanal. contra un solo sustituyente grande en los aldehídos. al formarse un precipitado de óxido cúprico de color rojo. que es un gas. los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos de olor agradable. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos. hace que los neutrófilos atacantes puedan aproximarse con mayor facilidad a los aldehídos. Solución de Formaldehído. 12 Tubos de ensayo Butiraldehído o Acetaldehído 1 Anillo Metálico Acetona. (2 a 4%) de KMnO4 1 Termómetro. Hielo 1 Cápsula de porcelana Sal en grano 1 Espátula 1 Baño María Observaciones: Polimerización . Reactivo de Schiff 1 Mechero Sol A y B de react.grado de polaridad del grupo carbonilo de los aldehídos los hace más reactivos que las cetonas. Ciclohexanona 1 Tela de asbesto. 1 Cristalizador. H2S04 diluido (1:10) 1 Vaso de precipitados de 50 ml. Material y Equipo: Material Reactivos 1 Vaso de precipitados de 600 ml. De Fehling 3 Pinzas para Tubo de ensayo. Reactivo de Tollens 1 Probeta de 50 ml. Dil. Sol. Agua destilada. 1 Soporte universal. v Al tubo 1 le agregamos 0. que al ponerlo en un baño de hielo. además de un precipitado de color rojo ladrillo.5 ml de butiraldehído. en el cual había butiraldehído se torno de azul a un color rojizo.v El formaldehído es líquido incoloro que al ponerlo a Baño María desprendía gases muy irritantes. empezó a descender su temperatura. Reducción del Reactivo de Fehling v La solución A de Fehling era de color azul y la solución B de Fehling incolora. v Los colocamos en baño maría durante 10 minutos y observamos que : v En el tubo uno 1.5 ml de formaldehído y al tubo 3 le agregamos 0. Al marcar el termómetro 0. Además de. su olor era desagradable y penetrante. A cada uno de los 3 tubos les agregamos 1 ml de la solución A y B de fehling. el cual era insoluble y más denso. v El acetaldehído es un líquido incoloro. eran . agitando durante 1 min. al tubo 2 le agregamos 0. después tomamos un poco para pasarlo a una cápsula de porcelana y ponerlo al fuego. puesto que la acetona no se oxida. lo dejamos en este aproximadamente 1 hora y observamos que lo que quedó en el vaso de precipitado era un sólido pastoso de color blanco. acetona. observando que se empezaba a disolver y a desprender gases muy irritantes hacia los ojos.5 ml acetona y el color azul de la solución A del reactivo de Fehling se conservo en los tres tubos. y le añadimos 3 ml de agua para poder observar la separación del agua y nuestro polímero. buteraldehído. ciclohexanona) en la prueba de reconocimiento de aldehídos utilizando el reactivo de schiff.5 °C le agregamos 1 gota de Ácido Sulfúrico concentrado. v En el tubo 2 del formaldehído se observaba un precipitado color rojo ladrillo puesto que el formaldehído se óxido. Reactivo de Schiff v Los reactivos ocupados (formaldehído. puesto que el butiraldehído se oxido. v Y en el tubo 3 se conservo el mismo color azul de la solución. ya que como su cadena es de tres carbonos.es decir. produciéndose un color violeta-púrpura. Esta poca reactividad con el reactivo de schiff se denota con la coloración producida. el formaldehído y la acetona son soluciones incoloras. sin embargo cuando fue el turno de hacer reaccionar la disolución de acetona y permanganato de potasio con el ácido sulfúrico como catalizador. ya que el grupo carboxilo no está muy alejado del extremo. el permanganato de potasio como ya sabemos es de color púrpura. v La acetona reaccionó ligeramente. debido a que es una acetona y no se oxida. respectivamente en cada uno de los tres tubos. Reacciones: Polimerización . en el butiraldehído y en el formaldehído en las cuales se pudo observar un precipitado de color café oscuro (dióxido de manganeso). ya que la solución se tornó rosada y no un violeta-púrpura como en los aldehídos. por lo que quedó con un color amarillento. Espejo de Plata v Los tres compuestos que utilizamos para reaccionar con el reactivo de Tollens. v La solución de ciclohexanona.transparentes e incoloros. no reaccionó. al momento de agregar el ácido sulfúrico. el butiraldehído. formaldehído y la cetona eran incoloros. no se observó ningún cambio ya que no hubo reacción y la solución se quedó de color morado. v La soluciones de formaldehído y butiraldehído si reaccionaron con el reactivo de schiff. La acetona no reacciono. observamos un cambio en las dos primeras . Oxidación con Permanganato de Potasio Diluido v El butiraldehído. v Después de agregarle reactivo de Tollens y ponerlos a Baño María. todavía es posible la reacción. se formó un espejo de plata en las paredes del tubo solo en el butiraldehído además de un precipitado negro y en el formaldehído donde fue más visible el espejo de plata. v El reactivo de schiff era de un color amarillo pálido. Reactivo de Shiff . CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) .R.Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) .Formaldehído . Oxidación de Permanganato de Potasio Diluido .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + KMnO4 CH3CH2CH2COOH + MnO2 â (café) .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) . CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) .Ciclohexanona N.Formaldehído.R.Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 NR.Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído CH3CH=O Paracetaldehído Reducción del Reactivo de Fehling .Formaldehído.Acetona CH3-CO-CH3 N. . este desprendía gases muy desagradables e irritantes para los ojos. el cual era el agente oxidante y también nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron. Rose Norman. Conclusiones: v Los aldehídos pueden oxidarse. Las cetonas no reaccionan.R. formando ácidos carboxílicos o sales derivadas de ellos. produciendo un colorante de color violeta-púrpura.Acetona CH3-CO-CH3 + Ag+ N. los aldehídos son capaces de formar polímeros. mientras que las cetonas no. el polímero del formaldehído. v En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de tollens) de nuevo comprobamos que los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata.R. v La polimerización es un proceso químico por el que los reactivos(monómeros) se agrupan químicamente entre sí.Formaldehído CH2O + Ag(NH3)2OH HCOONH4 + H2O + Ag0 (espejo de plata) .Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Ag(NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4 + H2O + Ag0 (Espejo de plata) . pierde ácido sulfuroso cuando se trata con aldehído. Espejo de plata .Acetona CH3-CO-CH3 + KMnO4 N. dando lugar a una molécula de gran peso. v El reactivo de schiff es inestable. Además de que al calentar el paraformaldehído. 1° edición. *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: . “Química Orgánica Fundamental” Limusa. v En estas reacciones aprendimos a identificar a los aldehídos mediante la reducción del reactivo de fehling. Bibliografía: * Rakoff Henry. mientras que las cetonas no reaccionan. México 1980.CH2O + KMnO4 HCOOH + MnO2â (café) . Escriba la reacción química completa.wikipedia. que ocurre al tratar el acetaldehído..R.htm. el acetaldehído y la acetona con reactivo de schiff.. 2.monografias. Formaldehído. por lo que éstos no se convierten en plata metálica y no se forma el espejo de plata. Mayo 2008 Cuestionario: 1.. Mayo 2008 * “Reactivo de Schiff” disponible en línea en: http://es. que ocurren entre el formaldehído.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo17.org/wiki/Fucsina.wikipedia.Escriba las reacciones químicas completas. Mayo 2008 *“Aldehídos y cetonas” disponible en línea en: http://dta. por tanto no se forma el precipitado de óxido cuproso de color rojo. b) reactivo de tollens: Por que los iones de plata del reactivo de Tollens no son capaces de oxidar a las cetonas para que formen sales de amonio.org/wiki/Reactivo_de_Fehling. . 3. formaldehído y acetona con el reactivo de fehling Formaldehído CH2O + Na+ + Cu+2 CHOONa + Cu2Oâ (precipitado rojo ladrillo) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Na+ + Cu+2 CH3CH2CH2COONa + Cu2Oâ (Precipitado rojo ladrillo) Acetona CH3-CO-CH3 + Na+ + Cu+2 N. Mayo 2008 * “Reactivo de Fehling” disponible en línea en: http://es.com/trabajos13/nomen/nomen.shtml#ceto.R.http://www.Por que la acetona se comporta de manera diferente a los aldehídos frente a las reacciones con: a) reactivo de fehling: Por que el reactivo de Fehling no es capaz de oxidar a las cetonas para que formen sales de sodio.utalca. CH2O + Fucsina Fucsina + HCOOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Butiraldehído CH3CH2CH2CHO + Fucsina Fucsina + CH3CH2CH2COOH (Amarilla) (Rosa fiucsa) Acetona CH3-CO-CH3 N. ¿Cual es la formula del polímetro que se formo durante la polimerización? El polímero que se formo a partir del formaldehído era un sólido blanco y se trata del paraformaldehído. y el que se formó a partir del acetaldehído era un líquido incoloro y se trata del paracetaldehído.Ciclohexanona N..R. Formaldehído O CH2=O CH2 CH2 Paraformaldehído OO CH2 Acetaldehído O CH3-C-H Paracetaldehído . 4.