Laboratorio de Química Orgánica 2Práctica # 5 Nitración del Benzoato de metilo Alumno: Andrés Espinoza E. 1. Objetivo Preparar la nitración del benzoato de metilo por medio de una sustitución electrofilica aromática. 2. Marco Teórico ¿En qué consiste la nitración? Consiste en la entrada de un ion nitronío (NO 2 +), el cual es un electrófilo muy poderoso, en una especie química mediante reacción. El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente para formar el nitrobenceno. Esta reacción es lenta y peligrosa, porque una mezcla caliente de ácido nítrico en presencia de un material oxidable podría explotar. Un procedimiento más seguro es usar una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico es un catalizador y permite que la nitración se efectue más rápidamente y a menores temperaturas. ¿Qué es la sustitución electrofilica aromática? Los compuestos aromáticos experimentan muchas reacciones, pero la más importante es la sustitución electrofilica aromática que consiste en la sustitución de un protón perteneciente al anillo aromático (H+) por un electrófilo (E+). Este tipo de reacciones incluye sustituciones por una gran variedad de reactivos electrofilicos. Permite introducir grupos funcionales de forma directa al anillo aromático.2 ml 60% Etanol 10 ml. (Wade.5 ml HNO3 concentrado 2. materiales y reactivos Reactivos utilizados: Benzoato de metilo 2g H2 SO4 CONCENTRADO (98%) 5. Equipos. Equipo de practica: Matraz de 50 ml Imán para agitación 2 pipetas de 10 ml 1 pera Pipeta Pasteur Agitador de vidrio Equipo para baño de hielo: Vaso de precipitado de 500 ml Vaso de precipitado de 100 ml Hielo Termómetro Equipo de filtrado: Papel filtro Embudo de vidrio Matraz de 100 ml Agua destilada fría. 2011) 3. . la sustitución electrofilica aromática es el método más importante para llevar a cabo la síntesis de los compuestos aromáticos sustituidos. Procedimiento a) Pesar el benzoato de metilo obtenido en la práctica anterior en un matraz de 50 ml provisto de imán. se mezclan con cuidado 1. agregar 4 ml de H2 SO4 durante 1 minuto. g) Proceder a filtrar en un embudo con placa filtrante y lavar muy bien con agua muy fría. d) Con pipeta Pasteur y con agitación magnética. Reacciones involucradas . c) En un vaso de precipitados de 100 ml y en baño de hielo.5 ml de H2 SO4 concentrado y 2. la temperatura no excede de 5-10 oC y se evita una indeseable polinitracion. h) Secar ligeramente en placa y purificar por cristalización en etanol. f) Verter el contenido del matraz sobre un vaso de precipitación de 100 ml que contenga hielo hasta no más de su mitad. Agitar con varilla de vidrio hasta fusión del hielo y formación de un precipitado granular casi blanco. Tiempo de adición 20-25 minutos (De este modo.2 ml de HNO 3 concentrado.4. rodeada de baño de hielo. e) Retirar el baño de hielo y proseguir la agitación a temperatura ambiente durante 15 minutos. b) En un baño de hielo y con agitación. añadir la mezcla sulfonitrica preparada sobre la disolución sulfúrica del ester. así como peligrosas proyecciones por una reacción muy violenta). 5. La base conjugada remueve al protón del carbocatión para regenerar el anillo bencénico. 6. Así queda formado el compuesto mnitrobenzoato de metilo. Tabla de resultados Cantidad de reactivos C6H5COOCH3 H2SO4 H2SO4 HNO3 Masa (g) Volumen (ml) función 2 - 4 1. así como el catalizador.Mecanismo: a) Generación del ion nitronío b) El ion nitronío se agrega al anillo bencénico formando un carbocatión.5 2.764 76 79 .2 sustrato catalizador sustrato sustrato Cantidad de producto Producto Masa (g) Pto Fusión (I) en oC Pto Fusión (F) en oC mnitrobenzoato de metilo 1. Añadir el ácido sulfúrico al disolvente y no al revés y siempre por las paredes del balón. Manejar el ácido sulfúrico con guantes y en una vitrina.5 %𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = | | × 100% 79 %𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 1.1 𝑔 C6H5COOCH3 × 100% = 66.1 𝑔 𝑃𝑀𝐶6𝐻4𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3𝑁𝑂2 = 181 𝑔 𝑚𝑎𝑠𝑎𝑡𝑒𝑜 = 2 𝑔 C6H5COOCH3 × %𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = 1.5𝑜 𝐶 𝑉 − 𝑉𝑒𝑥𝑝 %𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = | 𝑡𝑒𝑜 | × 100% 𝑉𝑡𝑒𝑜 79 − 77. .764 2.660 181 𝑔 𝐶6𝐻4𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3𝑁𝑂2 = 2. 8.32% Porcentaje de error del punto de fusión Valores teóricos 𝑃𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑠𝑖𝑜𝑛 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 = 78𝑜 𝐶 𝑃𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑠𝑖𝑜𝑛 𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙 = 80𝑜 𝐶 𝑃𝑟𝑜𝑚𝑒𝑑𝑖𝑜 = 79𝑜 𝐶 Valores prácticos 𝑃𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑠𝑖𝑜𝑛 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 = 76𝑜 𝐶 𝑃𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑠𝑖𝑜𝑛 𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙 = 79𝑜 𝐶 𝑃𝑟𝑜𝑚𝑒𝑑𝑖𝑜 = 77.89% 7.660 𝑔 136. Observaciones No registramos ningún En la segunda y tercera decantación eliminamos el exceso de agua. Porcentaje de rendimiento del producto 𝑃𝑀C6H5COOCH3 = 136. Análisis de resultados 7. Recomendaciones Al destilar no dejar que se seque el balón de destilación porque podría romperse. ya que sabemos que al compararlo con el índice teórico íbamos a tener un criterio más formal para afirmar o no si el producto obtenido fue benzoato de metilo. b) ¿Cuál es la función del ácido sulfúrico concentrado en la preparación del benzoato de metilo? Su función es la de protonar al acido benzoico. porque hidroliza el éster formado. 9. lo cual hicimos en el proceso de decantación. c) Escriba la reacción química estructural del benzoato de metilo C6H5COOH + CH4O ⇔ C6H5COCH3 + H2O d) ¿Por qué es necesario lavar las capas orgánicas con hidróxido de sodio? Para eliminar el residuo de ácido benzoico sin reaccionar. Para ganar tiempo es aconsejable tener con tiempo enfriado a 7 o C el agua destilada que añadiremos al balón con la disolución que se sometió a reflujo. Bibliografía 11. 10. Según mis investigaciones una manera de desplazar el equilibrio hacia los productos es eliminando el exceso de agua del medio de reacción. . todas las reacciones son reversibles. es decir. Preguntas a) ¿Por qué utilizamos un exceso de metanol en la síntesis del benzoato de metilo? Para que el equilibrio se encuentre desplazado hacia la formación de productos. Como podemos observar en el mecanismo de esterificación. la reacción puede desplazarse hacia los reactivos formando de nuevo el ácido y el alcohol o hacia los productos formando más benzoato de metilo. Conclusiones Para medir la pureza del benzoato hicimos un análisis de refractometría para obtener algún valor de índice de refracción. .e) ¿Buscar otras alternativas que permitan desplazar el equilibrio hacia la formación del éster? Otra forma seria eliminando el exceso de agua que se forma en la reacción.