Organicos Por Solventes

ORGANICOS POR SOLVENTES ,EXTRACCION DEL ACIDO ACETILSALICILICOINTRODUCCION :La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de unamezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirsecomo la separación de un componente de una mezcla por medio de undisolvente.El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmisciblecon el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes sedistribuyen entre las fases acuosas y orgánica, de acuerdo con sussolubilidades relativas.De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en losdisolventes orgánicos más comunes, permanecerán en la fase acuosa,mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno,insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica.En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de lassoluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmariaSpiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de dondederivó su nombre.Como el ácido acetilsalicílico se hidroliza fácilmente para dar acético y ácidosalicílico, el disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar acabo dicha valoración OBJETIVOS:-Conocer los fundamentos de la extracción de compuestos organicos .-Por medio del experimento se extraerá el acido acetilsalicílico de un fármaco,la aspirina, el cual se la identificara .Para este se utilizara la técnica deextracción para luego llevarlo a un proceso de purificación en la sgteexperiencia .MARCO TEORICOLa extracción es un procedimiento de separación de una sustanciaquepuede disolverse en dosdisolventesno miscibles entre sí, con distinto gradode solubilidad y que están en contacto a través de unainterfase. La relaciónde las concentraciones de dicha sustancia en cada uno de los disolventes, aunatemperaturadeterminada, es constante. Esta constante se denominacoeficiente de reparto y puede expresarse como:Modelo molecular de la aspirinaK = [sustancia] 1 /[sustancia] 2 donde [sustancia] 1es la concentración de la sustancia que se pretendeextraer, en el primer disolvente y, análogamente [sustancia] 2 la concentraciónde la misma sustancia en el otro disolvente.VARIABLES:La concentración de nuestro compuesto problema(X), temperatura en la cual seencuentra tanto el sistema como nuestro compuesto problema (T), laspropiedades de nuestra solución y la solubilidad (S),MATERIALES: REACTIVOS: -Beaker -Agua destilada-Embudo de decantación -Tabletas de aspirina-Embudo simple -Diclorometano-Mortero con pilon -Acido salicílico RESULTADOS:Mediante una reaccion de sustitución de la aspirina con el agua se obtiene elacido salicilico y el acido acetico.Modelo molecular del A. Salicilic DISCUSIONESS i tenemos una sustancia que es soluble en un disolvente, pero que es mássoluble en un segundo disolvente no miscible con el anterior, puede extraerseeste del primero, añadiéndole el segundo disolvente y agitando la mezcla, parasepararlos.Como es esperable, l a ext r acci ón nunca es t ot al , per o se obt endr i a más e f i c a c i a c u a n d o l a c a n t i d a d d e l s e g u n d o d i s o l v e n t e s e d i v i d e e n v a r i a s fracciones y se hacen sucesi vas extracciones que cuando se añade todo deuna vez y se hace una única extracción.CONCLUSIONESEl pr oceso de ext r acci ón de l a muest r a pr obl ema se gener al i za a ni vel industrial este se empl ea en extracción de aceites, grasas y pigmentos. Por ejemplo, elyodo, poco soluble enagua, se extrae de la misma contetracloruro de carbono. Una vez efectuada la separación de lasfasesse trata de calcular la concentración del yodo en cada fase, valorándolo contiosulfato.SE CONCLUYE que este proceso puede usarse también control ando lasolubilidad de nuestras sustancias en distintos disolventes. Especialmente enquímica orgánica, mediante distintos tratamientos a algunos grupos funcionalespodemos controlar el valor de K, haciendol os así i nsolubles o solubles segúnn o s i n t e r e s e , p o r e j e mp l o : s i t e n e mo s a mi n a s d i s u e l t a s e n u n d i s o l v e n t e orgánico y queremos pasarlas a una disol vente polar, podemos tratarlas conácido para cargarlas y que se protonen, disolviendose así en nuestro disolventepolar, una vez separado hacemos el proceso contrario (es decir basificarlas ydevol ver l as a su f or ma or i gi nal ) y l as separ amos t ot al ment e de nuest r osdisolventes. Cuestionario1:-¿Qué otras tecnicas de extracción de compuestos organicos se conocen ?Existen dos tipos deextracción:A) Extracción Discontinua, Se le puede llamar también extracción líquido- líquido, dicho proceso de extracción se realiza por medio de embudos o perasde decantación.Liquido-Liquido:Esta tecnica se utiliza para separar dos liquidos misciblesutilizando un solvente que disuelve preferentemente a uno de ellos. Consisteen poner una mezcla liquida en contacto con un segundo liquido miscible , queselectivamente extrae uno o mas de los componentes de la mezcla. Se empleaen la refinación de aceites lubricantes y disolventes , en la extracción deproductos que contienen azufre y en la obtención de ceras parafinitas. Elliquido que se emplea para extraer parte de la mezcla debe ser insoluble paralos componentes primordiales . Despues de poner en contacto el disolvente yla mezcla se obtienen dos fases liquidas que reciben los nombres de extractoy refinado. Los lodos y liquidos residuales acumulados en el fondo deldecantador o de la torre son los residuos del proceso.B). Extracción Continua, Esta extracción es conocida como extracción sólido-líquido y para su realización se emplean los extractores tipo Soxhlet. Esteproceso es largo (dura aproximadamente tres horas).Solido-Liquido:Consiste en tratar un solido que esta formado con dos o massustancias que estan disolventes que disuelve preferentemente uno de los dossolidos , que recibe el nombre de soluto. La operación recibe el nombretambien de lixiviacion , nombre mas empleado al disolver y extraer sustanciasinorganicas en la industria minera. Otro nombre empleado es el de precolación,en este caso , la extracción se hace con disolvente caliente o a su punto deebullición .Se emplea para extraer minerales solubles en la industria minera, también enla industria alimentaria , farmaceutica y en la industria esencias y perfumes.Los residuos de esta operación son los acumulados en el fondo del extractor que contiene sólidos y disolventes.En el caso de la extracción discontinua, ésta se manifiesta de dos maneras:-Simple: Cuando el proceso se realiza en dos etapas.-Múltiple: Cuando el proceso se realiza en dos o más etapas.Acido –Base: El metodo de extracción acido-base es muy utilizada cuandoalgunas de las sustancias a recuperar presentan caracteristicas acidas obasicas . Hay pocos grupos funcionales organicos suficientemente acidos obasicos para poder interactuar con acidos o bases inorganicos. Entre ellosFacultad de Ingeniería IndustrialLaboratorio de Química Orgánica UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOSpueden mencionarse los acidos carboxilicos y los fenoles , que reaccionan conbases fuertes para dar las sales correspondientes.El metodo consiste en :1:- Disolver la mezcla organica a separar en un solvente con las siguientescaracteristicas:-Debe ser inerte .-Todos los compuestos deben ser solubles en el .-Debe ser inmiscible con el agua.-Debe tener un punto de ebullicion bajo.2:- Agregar una solución acida o básica para extraer a la fase acuosa elcomponete deseado (como una de sus sales).3:- Neutralizar dicha fase acuosa (ph=7 a 25oC).4:- Extraer nuevamente con solvente organico .5:- Evaporar en forma separada ambas fracciones organicas hasta sequedadpara poder recuperar ambos compuestos.2.¿ Que es el coeficiente de reparto en una extracción usando solventes?Cuando una sustancia se disuelve en dos disolventes no misciblers entre si , larelacion de las concentraciones de dicha sustancia en cada uno de losdisolventes es constante a una temperatura determinada, esta constante sellama constante de reparto:k=C1/C2Donde C1 es la concentración en gramos del compuesto en el disolvente 1 yC2 es la concentración del mismo en el disolvente 2.Ademas k es elcoeficiente de distribución.Si tenemos una sustancia soluble en un disolvente, pero mas soluble en unsegundo disolvente no miscible con el anterior , puede atraerse el primero ,añadiendole el segundo, agitando la mezcla y separando las 2 fases . A niveldel laboratorio el proceso se desarrolla en un embudo de decantación. Es decir,el coeficiente de reparto es la relacion de concentraciones de cualquier especie molecular entre dos fases en equilibrio.3:-¿Comente sobre las tecnicas de aislamiento de productos naturales ?La extracción y cromatografia son dos formas sencillas y ampliamenteutilizadas como metodo para separar un compuesto deseado de sus impurezaso para aislar cada componente presente en una mezcla , y estan basadas enel principio de distribucion de la diferentes sustancias entre dos fasesinmiscibles. La cromatografia es una tecnica de separacion de extraordinariaFacultad de Ingeniería IndustrialLaboratorio de Química Orgánica UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOSpotencia que ha desplazado a la mayoria de los metodos utilizados para estefin a nivel del laboratorio. Las modernas tecnicas de cromatografia preparativapermiten realizar aplicaciones en la separacion de productos naturales ,intermediarios sinteticos , macromoleculas , metabolicos y sustanciasbiológicamente activas , como por ejemplo los nuevos compuestos “Cabeza Deserie” procedentes de microorganismos y organismos superiores terrestres ymarinos ¿Cuáles son los mitos y realidades en los usos cotidianos de la aspirina?  La Aspirina® como analgésico en menstruación y embarazo: La Aspirina®, NO se puede usar en la menstruación y embarazo (en el 1er y último trimestre), puesto que, como hemos comentado, es anticoagulante. Esto podría aumentar la hemorragia en el caso de la menstruación o en el parto. Solo se debe tomar bajo la prescripción de un facultativo. Por otro lado, nunca se debe tomar Aspirina® en grandes cantidades porque podremos causar una hemorragia interna que comienza con un sangrado de la nariz.  La Aspirina® en Niños: La Aspirina® NO se puede administrar a los niños menores de 12 -15 años puesto que puede producir una enfermedad conocida por el síndrome de Reye. Esta se caracteriza por un síndrome confesional con vómitos, hepatomegalia, somnolencia que puede llegar incluso hasta el coma. Más información podéis encontrarla en la wiki:http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADndrome_de_Reye o en medline:http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/article/001565.htm  Las mujeres se ponen cachondas si se beben aspirina mezclada con Coca-Cola: El principal motivo por el que se me ocurrió escribir este artículo. Este rumor conocido ya en España desde hace siglos escompletamente falso. Hay además numerosas variantes de este mito entre ellas estaban también la de que podría matarte o drogarte con determinadas dosis. La Aspirina® sí era utilizada antiguamente junto a la Coca – Cola para potenciar sus efectos y que actuase más rápidamente por la actuación sinérgica de dos compuestos: el AAS y la Cafeína. El problema es que al juntar los dos ácidos: el de la Coca-Cola (acido carbónico) y el de la Aspirina®, se puede producir un gran efecto secundario que son las ulceras gástricas y unas grandes taquicardias al no dosificarse adecuadamente. Actualmente se vende en forma farmacéutica un producto, Cafiaspirina, que contiene estos dos principios activos. El rumor de que la Aspirina® con Coca-Cola causaba excitación y servía como afrodisiaco (ver mi artículo sobre afrodisiacos: http://nitecuento.es/2011/01/03/todo-sobre-alimentos-afrodisiacos/) se debía a que al aumentarse la excitación física o aumentarse la actividad metabólica a causa de la cafeína también se podía dar una excitación sexual. Se comprobó que no sirve como afrodisiaco químico pero si puede ser coadyuvante de la libido al aumentar la actividad física y tener ganas de hacer “cositas”. Además nadie te podrá decir que no lo puede hacer porque tiene dolor de cabeza.  La Aspirina® y la migraña: Según las fuentes que he consultado ninguna afirma que la aspirina cure la migraña; un mal con mucha incidencia en mujeres. A mi opinión la efectividad analgésica de este fármaco no es tanta como para aliviar los molestos dolores ocasionados por esta pequeña enfermedad. Para ello, existen otros fármacos analgésicos más potentes y más enfocados para eltratamiento del problema migrañoso.  La Aspirina® como anticonceptivo: Al contrario de lo que creen muchos jóvenes y no tan jóvenes. LaAspirina® no interviene para nada en el recuento de espermas en el semen, no los altera ni reduce su cantidad. Un hombre por más que se tome 15 aspirinas no va a tener menos esperma. El origen de esta creencia es que el AAS, es precisamente eso, un acido. Y la vagina impide que penetren los espermas no validos gracias a la mucosa acida que hay en ella. Se conoce de hospitales que recibían prostitutas con ulceraciones y quemaduras por acido en la vagina y era porque ¡se introducían aspirinas en ella!, el pH de la vagina es extremadamente delicado así que más vale no tocarlo. Para los chicos, mi consejo, si lo que queréis es no tener descendencia, poneos un condón o haceos la vasectomía. Chicas si lo que queréis es no tener un hijo aguantaos la aspirina entre las rodillas y no dejéis que se caiga bajo ningún concepto.  La Aspirina® como antihipnotico: La aspirina con cafeína podría provocar una excitación física que impida dormirte. Esto se debe específicamente a la cafeína no al AAS. No os toméis aspirinas pudiéndose tomar una simple Coca – Cola. Vuestro estomago os lo agradecerá.  Aspirina® para los animales: Aunque nos pueda parecer que la Aspirina® es multiusos, en realidad, no lo es. La Aspirina® está hecha por y para humanos y no es tan útil en animales. Vuestras mascotas, tienen reducida la capacidad de lo que se conoce en farmacología como primer paso hepático o coloquialmente como filtrado hepático y renal. La droga esta más tiempo en su organismo y lo puede matar. Así que ya sabéis la próxima vez que se os ocurra darle una aspirina a vuestro gato, pensad que le estas matando con una gran probabilidad. Cuidad a vuestra mascota y consultar a vuestro veterinario.  Usos caseros: La Aspirina®, aunque parezca mentira, también es útil en el ámbito domestico. Por internet he encontrado estos pequeños trucos caseros con la pequeña pastilla blanca. Aunque a muchos no les haya encontrado una explicación verosímil he aquí una muestra de ellos. Ø Aspirina® quita las manchas de transpiración en camisas blancas y manchas de todo tipo:Disolver dos aspirinas en media taza de agua caliente y aplicarlo en la mancha del tejido a limpiar dos horas antes de lavarlo. Ø Antiacné: El AAS es un astringente, así que muchos productos cosméticos antiacné lo utilizan para el tratamiento de los pequeños granos. El truco casero consiste en cubrir el grano con una pasta hecha a base de aspirinas y agua y dejarlo durante unos minutos. La inflamación debería haber bajado. Por otra parte puedes utilizar esa misma pasta para exfoliarte la piel te aseguraras de que te quede la piel limpia limpia. Afortunadamente hay productos ya preparados para este hecho y no tienes que realizar ninguna fórmula magistral que te pueda hacer daño a ti y a tu piel. Ø Flores más verdes y duraderas: Si disuelves en el agua del jarrón donde tienes las flores recién cortadas una aspirina, se mantendrán durante más tiempo. (O eso dicen, vosotros veréis. No le cojáis cariño a la planta por vuestro bien). Ø Picaduras de mosquitos y abejas: Con el mismo procedimiento que para el tratamiento antiacné aplícalo sobre las picaduras de los bichos. La propiedad antiinflamatoria de la Aspirina® disminuirá el hinchazón. Ø Quita manchas de nicotina, café, grasa y desinfecta: Jugo de limón y Aspirina® quita las manchas de nicotina de la ropa y dedos amarillentos. Ø Anticaspa: Disuelve dos aspirinas en tu champú habitual y enjabónate el pelo con ello, la caspa desaparece. Ø Antifungica: Mezcla talco con dos aspirinas machacadas dos veces al día para tratar el pie de atleta. Al parecer, mataras los hongos y disminuirás la irritación por su propiedad antiinflamatoria. En mi opinión, aunque no haya encontrado información ni me conste la propiedad anti fúngica de la Aspirina®; si que puede tener algo de relación con el uso Anti caspa. Para aquellos que no lo sepan la causa principal de la caspa es un hongo. El Pityrosporum ovale. La aspirina sirve tanto para el pie de atleta como para la caspa así que es verosímil que pueda servir como antifúngico. Ø Destiñe el pelo: En cantidades grandes la aspirina decolora el cabello. Dice un remedio casero que para volver tu pelo a su estado original debes diluir 8 comprimidos de AAS en agua caliente y lavarte el pelo con ello. Poco a poco el color de tu tinte irá desapareciendo y quedara tu color original de pelo. Repetir el proceso hasta que vuestro cabello sea igual que el de siempre. Ø Anti Verrugas: Aplicar una crema como la de los granos encima de la verruga y tápala con un apósito. Desaparecerá. Muchos de estos remedios o trucos sé que no están comprobados científicamente. La verdad es que tampoco he encontrado mucha información acerca de ellos y en todos los sitios encuentro siempre lo mismo. He tratado de buscarles una explicación verosímil que los justifiquen pero esa es mi opinión, pero… ¿Cual es la vuestra? Material Papel de filtro Soportes Aros Nueces Granatario Embudo Büchner Trompa de agua Mangueras de plástico Erlenmeyers Vasos de precipitados Embudos Probetas Pipetas Peras Pinzas Vidrios de reloj Productos Ácido salicílico Anhídrido acético Ácido sulfúrico Agua destilada Fundamento teórico El ácido acetilsalicílico, comúnmente llamado aspirina, se obtiene por acetilación del ácido salicílico en medio ácido, en nuestro caso ácido sulfúrico, que actúa como catalizador de la reacción. Las tabletas comerciales de aspirina se componen habitualmente de 0,32 g de ácido acetilsalicílico prensado junto a una pequeña cantidad de almidón, que sirve para darles cohesión. Se trata de un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas menores, además de antipirético, ya que reduce la fiebre. Procedimiento Añadimos a un erlenmeyer de 250 ml y en este orden, 5 g de ácido salicílico, 10 ml de anhídrido acético y 1 ml de ácido sulfúrico concentrado.Al tratarse de una reacción fuertemente exotérmica, la temperatura se eleva mucho. El ácido salicílico se disolvió completamente y empezó a precipitar el derivado acetilado. Debido al incremento de temperatura de la reacción, no fue necesario calentar la mezcla para lograr la acetilación total, por lo que la pasamos rápidamente a un vaso de precipitados. Importante: ¡hay que tener mucho cuidado con los vapores producidos por el ácido sulfúrico! A continuación, y para acelerar el enfriamiento, aunque no es imprescindible, lo metimos en la nevera unos minutos. Después, depositamos el producto en un trozo de papel de filtro previamente pesado y de forma circular para poder introducirlo en el embudo Büchner. Con unas pinzas, pues el ácido acetilsalicílico obtenido está empapado de ácido sulfúrico, lo depositamos en el embudo Büchner y comenzamos a filtrar abriendo el grifo al que está conectada la trompa de agua. Podemos ir añadiendo agua destilada de vez en cuando sobre el producto para que vaya desapareciendo el ácido sulfúrico. Hay que hacerlo con cuidado para evitar perder parte del ácido acetilsalicílico obtenido. Después de unos minutos, y cuando se observa que el ácido salicílico ha perdido la mayor cantidad posible de líquido, sacamos el producto de la reacción y el trozo de filtro con unas pinzas y lo depositamos, junto con el filtro, en otro trozo de filtro previamente pesado, que irá colocado en el embudo para lavarlo con agua destilada. Lavamos con agua destilada las veces que fueron necesarias hasta que el olor del ácido sulfúrico desapareció. Se puede hacer tantas veces como sea necesario. Una vez terminado el proceso de lavado y filtrado, depositamos el ácido salicílico obtenido sobre dos hojas de papel de filtro para que la muestra obtenida se terminara de secar completamente. Al día siguiente pesamos el producto final totalmente seco y calculamos el rendimiento de la reacción. Resumen En esta práctico se realizó la síntesis del Ácido Acetilsalicílico mediante la reacción de Anhídrido Acético y Ácido Salicílico en un medio con Ácido Sulfúrico, obteniéndose un rendimiento del 32.7 %. En la reacción se obtuvo una masa blanca de cristales de aspirina, que fue sometida a varias condiciones, entre ellas la más importante, la recristalización en acetona. El producto final fue sometido a un test para conocer su pureza y se determino su punto de fusión, que resulto ser más bajo de lo normal. Introducción El Ácido O – Acetilsalicílico es el ariléster más conocido y su nombre común es Aspirina ( Carey, 1999). La Aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también un agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas menores. También es un compuesto antipirético, ya que reduce la fiebre (Carey, 1999). Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicilico (C7H6O3), ( Carey, 1999). El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio ácido ( Carey, 1999). El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico del ácido Salicílico ( Carey, 1999). El objetivo del práctico fue la realización de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico y la determinación de su pureza y punto de fusión. Reacción General de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico Para ver el gráfico seleccione la opción "Descargar" Reacción de formación del Anhídrido Acético Para ver el gráfico seleccione la opción "Descargar" Reacción de formación del Ácido Salicílico Para ver el gráfico seleccione la opción "Descargar" Mecanismo de reacción Para ver el gráfico seleccione la opción "Descargar" Resultados Del práctico Nº 1 Síntesis de Ácido Acetilsalicílico, se obtuvieron los siguientes resultados: Tabla Nº 1 : gramos experimentales de ácido acetilsalicílico y del papel filtro. Gramos obtenidos de ácido acetilsalicílico Gramos del papel filtro Gramos de ácido acetilsalicílico totales 2.68 0.56 2.12  Moles de Ácido Salicílico: n = g /PM = 5.03 / 138.12 = 0.036 M  Gramos teóricos de ácido Acetilsalicílico : Moles de ácido salicílico = Moles de ácido acetilsalicílico g = n * PM = 0.036 * 180 = 6.48 g  % de Rendimiento : gramos experimentales = gramos teóricos  El punto de fusión experimental del ácido acetilsalicílico : 131  La aplicación de tricloruro férrico a la aspirina dio una coloración violeta, lo que indicó que ésta estaba impura. Discusión De este practico se puede concluir : La síntesis de aspirina dio un producto impuro, lo que fue revelado con el tricloruro férrico, detectando presencia de fenoles. El punto de fusión determinado en la aspirina fue de 131, más bajo que el registrado en tablas, que es de 135-6 . Esto podría tener directa relación con el error cometido en la manipulación de la muestra, lo que también traería como consecuencia un bajo rendimiento, el que fue de un 32.7 % Los 2.12 gramos de Ácido Acetilsalicílico obtenidos, pueden estar sujetos a error, ya que puede existir presencia de agua aportada en el proceso de recristalización de la aspirina. Parte experimental En este práctico se realizó la síntesis de Ácido Acetilsalicílico, que se llevó a cabo mediante la reacción de Ácido Salicílico y Anhídrido Acético, en medio ácido ( ácido sulfúrico concentrado ). De esta reacción se obtuvo una masa de cristales de aspirina, que fue diluida para luego ser filtrada con un Buchner SCHUCO- VAC, modelo 5711.230. Posteriormente, para la recrisalización de la aspirina, se le agrego acetona a la masa de cristales de aspirina manteniendo la solución en baño maría, en un baño termoregulado Electrotermal modelo 9100. Luego, se filtro la solución de acetona con aspirina, en un filtro de pliegues con un embudo de gravitación de vástago corto que anteriormente había sido calentado. La solución resultante se dejo enfriar a temperatura ambiente, lo que no produjo la recristalización de la aspirina, debido a lo cual, se le agregó éter de petróleo, situación que tampoco logró el resultado esperado. Debido a que no se producía la recristalización de la aspirina, a la solución se le aplico frío mediante el sumergimiento de la solución ( que estaba contenida en un vaso precipitado de 50 ml) en un vaso precipitado de 500 ml con agua y hielo. Por un error en la manipulación de la solución, ésta se derramo en el agua con hielo y produjo la recristalización de la aspirina. La solución de agua con hielo más la aspirina fue filtrada nuevamente en un Buchner SCHUCO- VAC, modelo 5711.230, para luego ser secada a temperatura ambiente y pesada en una balanza analítica "Petit Balance", Equilab modelo MK 600 E, la que también fue utilizada para pesar la cantidad inicial de ácido salicílico. Finalmente, a la aspirina se le aplicó el test de pureza con tricloruro férrico y luego se midió el punto de fusión con un meltig point Quimis Aparélhas puede agregar dentro un poco de hielo) se obtiene un sólido el cual se filtra alvacío y se lava con agua .El sólido obtenido se pasa a un matraz erlenmeyer que contenga 8 mL deagua y 2.5 mL de HCl concentrado se hierve con lo que se disolverá la m -nitroanilina quedándose los reactivos que no reaccionaron; Se filtra el sólido y sedesecha . Al filtrado se le agrega una solución concentrada de amoníaco hastapH alcalino (2); Precipitándose así la m -nitroanilina, la cual se filtra y serecristaliza de etanol-agua en una proporción de 10-90 % aproximadamente (3) . NOTAS .-1.- Se pueden adicionar 2-3 mL de etanol .2.- De 3-4 mL de NH4OH concentrado, ver la precipitación, sino agregar de 1-2mL de más o bien medir el pH.3.- O probar alguna otra relación si es posible. INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO .-1.- Qué agentes se usan en la reducción de nitrocompuestos aromáticos2.- En la reducción selectiva de nitrocompuestos aromáticos, cuáles son losagentes reductores más apropiados.3.- Qué importancia tiene la preparación de aminas aromáticas, vía reducción denitrocompuestos aromáticos.4.- Escriba la reacción completa que se efectúa en esta práctica. BIBLIOGRAFIA.- 1.- Vogel , A. I. , Practical Organic Chemistry . 3a ed. Longmans, Londres 1956.2.- Cremlyn and Still, Named and Miscellaneus Reactions in Practical Organic Chemistry . Heinemann Ed., Books Ltd. Londres, 1967.3.- Solomons T.W. Graham, Química Orgánica Ed. Limusa . Méx. 1979. OBTENCION DE ACETANILIDA +NH 2 CH 3 O 3 HCOONOH 23 OBJETIVO .-Que el alumno efectúe una acetilación del grupo amino como ejemplo deuna reacción de protección de este. Que obtenga acetanilida, precursor de lasíntesis de sulfanilamida. GENERALIDADES.- Las aminas pueden acetilarse por varios medios: usando anhídrido acético,cloruro de acetilo o ácido acético glacial. El anhídrido acético es el más usado enla síntesis de laboratorio porque permite acetilar la amina facilmente en soluciónacuosa se obtiene un producto de gran pureza y buen rendimiento, sin embargono funciona con aminas tales como o y p -nitroanilinas.La acetilación se usa frecuentemente para obtener el grupo amino enaminas primarias y secundarias. Las aminas acetiladas, son menos suceptibles ala oxidación y menos reactivas en reacciones de sustitución aromática. El grupoamino puede regenerarse rápidamente por hidrólisis ácida o básica. PARTE EXPERIMENTAL.- En un matraz erlenmeyer de 250 mL (1) coloque 3 mL de anilina, agreguelentamente y agitando 5 mL de anhídrido acético (2) PRECAUCION. Enfríeexteriormente el matraz con agua hasta temperatura ambiente; agite durante 5min., deje reposar la mezcla de reacción durante 5 a 10 min y vacíe el contenidodel matraz a un vaso de precipitado que contenga 20 g de hielo picado, agiteenérgicamente y deje reposar 5 min sobre hielo. Separe el producto obtenido por filtración con vacío y lave ligeramente con agua helada. Recristalice de agua (3)filtre para separar los cristales obtenidos, seque los cristales (4,5) pese y calculeel rendimiento. Determine el punto fusión (6) y cromatoplaca. NOTAS .-(1).- El equipo para efectuar esta práctica debe estar limpio y seco.(2).- Maneje el anhídrido acético tomando en cuenta que es sumamente irritantepara las mucosas, use gafas de protección y haga esta adición en lacampana.(3).- Si es necesario, agregue carbón activado para eliminar impurezas coloridas,si se forma un aceite, agregue más agua hirviendo.(4).- Puede secar la acetanilida húmeda en una estufa a 50 -60 ° C.24 (5).- La acetanilida puede secarse rápidamente desconectando el vacío cuandoya no hay líquido y sobre el embudo se agitan los cristales con 3 mL deetanol frío, conecte nuevamente el vacío y elimine el etanol continúe lasucción con un vidrio de reloj sobre el Buchner hasta que los cristalesqueden secos.(6).- El punto de fusión del producto puro es de 113-115 ° C. INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO.- 1.- Reacciones de aminas con anhídros, ésteres, cloruros de ácidos para formar amidas.2.- Propiedades y estructura de los reactivos y productos obtenidos.3.- Reacciones y fundamento químico de la técnica.4.- La ruta general de síntesis de una sulfa. BIBLIOGRAFIA .-1.- A. I. Vogel, Elem. Prac. Org. Chem., Longman, London, 1970.2.- R. C. Brewster , Curso Práctico de Química Orgánica . Ed., Alhambra,España, 1970.3.- R. T. Morrison, Organic Chemistry Allyn and Bacon. Inc., 1974.4.- J. D. Roberts, Basic Prin. Of Org Chem ., Benjamín, Inc. 1974.5.- Pavia, D. L. Intr. To Org. Lab. Tech ., W. B. Saunders Co., 1976.6.- Hansch, C. "Drug Reserch or the Luck of the Draw". J. Chem. Ed . 51, 1974 http://es.scribd.com/doc/68707098/3/ACIDO-ACETILSALICILICO#outer_page_23