Laboratorio de química orgánicaExperiencia Nº 3 SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACION RESUMEN Teniendo en cuenta que la solubilidad es un parámetro que se determina experimentalmente y se define como la cantidad de soluto que se disuelve en un solvente a una temperatura determinada para formar una mezcla homogénea. En esta práctica se determino la solubilidad de algunos compuestos orgánicos (Acetanilida, acido benzoico, urea, glucosa, glicerina, 1butanol.), en varios solventes, si no eran solubles se sometieron a calentamiento (baño de agua caliente), se tuvo en cuenta que la solubilidad fuese alta en caliente y muy baja en frio. Se empleo distintos tipos de filtración entre estos (a gravedad, y al vacio), se selecciono el solvente para realizar la recristalizacion. Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de la impureza que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. acetanilida. Se realizo la purificación de un sólido impuro y este fue la PALABRAS CLAVES Solubilidad, recristalizacion, soluto, insaturada, sobresaturada saturada. solvente, filtración, temperatura, Por ejemplo. urea etc. La solubilidad de los compuestos orgánicos casi siempre aumenta con la temperatura. Se expresa como gramos de soluto por cada 100 cm3 de disolvente a una temperatura dada. ya que. La solubilidad se ve afectada por diferentes factores. se disuelve el alcohol y la sal. o bien en una mezcla de disolventes. y ésta viene determinada por el equilibrio de las fuerzas internas que existen entre los disolventes y los solutos. los compuestos con más de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éter etílico. afectan a la solubilidad.INTRODUCCION Esta práctica tuvo como objetivos principales la observación de la solubilidad de algunos compuestos orgánicos como la acetanilida. en tanto que el aceite y la gasolina no se disuelven. glucosa. En la solubilidad. debido a este carácter. permite la separación y purificación de sustancias orgánicas solidas en un disolvente dado. son factores. además no todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. que al romper el equilibrio. en el agua. MATERIALES Los equipos e implementos utilizados en la práctica fueron: 1 Embudo de caña corta o sin caña 6 Tubos de ensayo y gradilla 1 equipo para filtración al vacio . depende de un soluto de diferentes solubilidades en un disolvente caliente y fría. el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho. Se define la solubilidad como la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad de disolvente a una temperatura determinada. la sustancia será más o menos soluble. La temperatura o la presión. De igual manera la purificación de naftaleno mediante recristalizacion. la técnica de la recristalizacion. por ejemplo. Algunas sustancias solidas pueden estar acompañadas de impurezas en donde el método más adecuado para la eliminaron de las impurezas que contaminan un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro. Solubilidad .1 vidrio reloj Papel filtro 1 Equipo para punto de fusión 1 Capilar cerrado en un extremo 1 Equipo de calentamiento 1 Baño de hielo Bomba para filtración al vacio 1 Balanza Los reactivos utilizados en la práctica fueron: Acetanilida Acido benzoico Urea Glucosa 1-Butanol Glicerina Aceite cristal Carbón activado Etanol PROCEDIMIENTOS O METODOS 1. hasta que el sólido precipite. Secar los cristales en estufa a 70°C durante un tiempo. pesar los cristales para calcular el porcentaje de recuperación y determinar la temperatura de fusión. El filtrado se deja enfriar en un baño de agua y luego en un baño de hielo y agua por un tiempo determinado. Purificación de un sólido impuro Se peso un gramo de naftaleno y lo depositamos en un erlenmeyer de 125mL. al quinto 5 gotas de aceite cristal y al sexto 5 gotas de 1-butanol. Esto se hizo con el fin de impedir que haya recristalizacion en el papel filtro o en el embudo. Para separar el solvente se filtra al vacio en un embudo buchner. cuando todo el liquido se haya filtrado mantener el vacio por tres minutos para hacer un drenaje completo. a cada uno se le agrego un mL de agua fría. Cuando todo el sólido estaba disuelto agregamos una pizca de carbón activado y se dejo hervir lentamente durante tres minutos. RESULTADOS . Luego filtramos en caliente por gravedad a través de un embudo de tallo corto. Las muestras donde no hubo solubilidad completa se colocaron en un baño de agua caliente. Al primer tubo se le adiciono una pizca de acetanilida. al cuarto una pizca de ácido benzoico. se 30 mL de agua y lo sometimos a calentamiento. al tercero una pizca de glucosa.Tomamos seis tubos de ensayo. al segundo una pizca de urea. 2. Observamos los resultados y se anoto en cada caso si hubo solubilidad completa o no. SUSTANCIA SOLVENTE AGUA FRIA Acetinilida No se disolvió Urea Se disolvió Glucosa Se disolvió Acido benzoico No se disolvió Aceite cristal No se disolvió 1-butanol No se disolvió Se coloco en baño de agua caliente Sustancia las sustancia que no tuvieron solubilidad Acetanilida No se disolvió Acido benzoico No se disolvió Aceite cristal No se disolvió 1-butanol No se disolvió SOLVENTE AGUA TEMPERATURA . CONCLUSIONES .01g.SUSTANCIA AMBIENTE Acetanilida No se disolvió Urea Se disolvió Glucosa Se disolvió Acido benzoico No se disolvió Aceite de cristal No se disolvió No se disolvió 1-butanol La sustancia que no se disolvió se Sustancia calentó Acetanilida Se disolvió Acido benzoico No se disolvió No se disolvió Aceite de cristal 1-butanol No se disolvió El punto de fusión de los cristales fue 109 – 112°C y su peso fue 0. Es mejor utilizar un disolvente con un punto de ebullición que sobrepase los 60°C. Para la elección de un disolvente de cristalización la regla “lo semejante disuelve a lo semejante” suele ser muy útil.En esta práctica se logro desarrollar habilidades y destrezas en la utilización de los implementos necesarios para la filtración de ciertas sustancias. estructuralmente. se logro realizar la purificación por el método de recristalizacion y se pudo comprobar que para que haya abundante producción de cristales es necesario que la solubilidad sea alta en caliente y muy baja en frio. Consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible del disolvente adecuado en caliente. En qué se basa. En estas condiciones se genera una disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciéndose la cristalización. El proceso de cristalización es un proceso dinámico. pero que a su vez sea por lo menos 10°C más bajo que el punto de . El elevado grado de ordenación de una red cristalina excluye la participación de impurezas en la misma. PREGUNTAS 1. Se logro observar el papel que cumple el carbón activado para absolver las impurezas coloreadas en el material a purificar. de manera que las moléculas que están en la disolución están en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. Se logro comprobar la solubilidad de algunos compuestos orgánicos en distintos solventes. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. el proceso de recristalización como método de purificación? Es la técnica más simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos. es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Para ello. 2.fusión del sólido que se desea cristalizar. En muchos casos se necesita usar una mezcla de disolventes y conviene probar diferentes mezclas para encontrar aquella que proporciona la cristalización más efectiva. Relacione los pares de disolventes de uso más frecuente para la recristalizacion en química orgánica.-eter -acetona -cloroformo -acido acético -nitrobenceno -alcohol metílico -benceno. . No debe ocurrir interacción química entre el solvente y el sólido a recristalizar. ¿Por qué es necesario utilizar un embudo de caña corta y filtrar la solución en caliente en la primera filtración que se hace para remover impurezas insolubles? Se utiliza el embudo de taño corto y se filtra la solución en caliente con el fin de impedir que haya recristalizacion. Si no se hace de esta manera se generan vapores inflamables que pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones. Debe disolver completamente a la sustancia a purificar cuando está caliente. El sólido a recristalizar debe ser prácticamente insoluble cuando el solvente esté frío. Cuáles son las condiciones a tener en cuenta para elegir una mezcla de solventes determinada? Un buen solvente para re cristalización debe tener las siguientes características: Que no tenga un punto de ebullición demasiado bajo (se evaporaría en el proceso) ni demasiado alto (costaría mucho secar el precipitado). En caso de usar disolventes orgánicos es necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. 3. Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u orgánico. Generar buenos cristales del producto que se va a purificar. 4. En la siguiente tabla aparecen los disolventes más empleados en la cristalización de las clases más comunes de compuestos orgánicos 4. Los pares de disolventes de uso más frecuente para la recristalizacion en química orgánica son los siguientes: metanol. No debe ser peligroso (inflamable). 2. debido a que . Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en cualquier rango de temperatura. 7. Fácil de eliminar. de recristalización más adecuado. 5. 6. punto de ebullición relativamente bajo para poder eliminar fácilmente por evaporación los restos de solvente adheridos al cristal. 3. Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas temperaturas. Los solventes utilizados en las recristalizaciones deben tener. Generar buenos cristales del producto que se va a purificar. Las características más deseables para un solvente de recristalizacion son: Un alto poder de disolución de la sustancia a purificar en caliente y un Comparativamente bajo poder en frío.el carbón puede actuar como superficie de ebullición y la efervescencia espontanea provocaría perdidas del material. Cuál es el uso del carbón activado en el proceso de recristalización? ¿De la Celita? El carbón se utiliza ya que absorbe las impurezas. etanol-agua. 4. Los anteriores disolventes deben cumplir las siguientes propiedades: 1. Explique el procedimiento (experimental) usual para elegir el solvente. Conviene que tenga bajo punto de ebullición y que no sea toxico 7. acetona-agua acetona-hexano y tolueno-heptano. o mezcla de solventes. Debe formar buenos cristales de la sustancia a purificar 6. El carbón favorecerá la producción de burbujas si no se acompaña el proceso de calentamiento de una agitación enérgica haciendo girar el elermenyer .Generalmente es una buena idea añadir el carbón.agua. 5. Explique ¿En qué consiste la siembra de cristales y cuáles son las técnicas de sembrado más empleadas? . Debe ser inerte con la sustancia muestra. preferencialmente. La mejor superficie de nucleacion es realmente un genuino cristal de siembra .Un material no se cristaliza porque no se ha iniciado el proceso de nucleacion. . la pequeña cantidad de cristales formados en este proceso puede rascarse del vidrio y añadirse a la mezcla a cristalizar . resulta algunas veces útil. ¿Cuáles solventes utilizaría para purificar por recristalización los siguientes compuestos: naftaleno. en este procedimiento se proporciona al material una superficie sobre la que pueda crecer y de este modo catalizar el proceso de cristalización.para obtener un cristal de siembra. Basándose en los puntos de fusión obtenidos ¿qué puede decirse de la recristalización como proceso de purificación? El punto de fusión del soluto es de 80ºC. 9. 10. esto demuestra una gran diferencia de 29ºC a 32ºC. y al finalizar todo el proceso de recristalizacion obtuvimos solo 0.01g. p-nitrobenzaldehído.algunas veces se inducirá a la formación de un sólido al soplar una fina corriente de aire sobre la superficie de la disolución de la cristalización . y el del producto que purificamos fue de 119ºC-112ºC. seguramente hubo mucha perdida de soluto al pesarlo y quedaron restos en el papel filtro utilizado. o- fenilendiamina y benzalacetona? Benzalacetona. Poner una o dos gotas de disolución sobre un vidrio reloj y dejar que se evapore el disolvente. Se entiende por nucleacion la formación de un núcleo sobre el que puede empezar a formarse cristales.la formación de cristales en la superficie de la disolución puede inducir la cristalización del conjunto de la misma. lo cual creemos que es supremamente bajo. p-nitroacetofenona. naftaleno -p-nitroacetofenona. Por eso el porcentaje de rendimiento fue de tan solo el 1%. Basándose en lo porcentajes de recuperación obtenidos ¿qué puede usted decir de la cristalización como método cuantitativo de purificación? ¿Por qué se pierde compuesto a purificarse? Al comenzar el experimento teníamos 1 g de naftaleno. 8. El método más seguro consiste en añadir un cristal del producto (cristal de siembra) y con ello inducir la nucleacion.