Organica 2 Practica 2

|UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGAFACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA ASIGNATURA: QU-243 QUÍMICA ORGÁNICA II PRÁCTICA N° 2: Identificación y reacciones de las aminas Profesor de teoría: Ing. Alcira Irene CÓRDOVA MIRANDA. Profesor de Práctica: Día y hora de práctica : martes 7am-10am Fecha de ejecución : 19 de Abril Fecha de entrega: 26 de Abril Alumnos participantes: Ruiz Baldeón Paul Enrique AYACUCHO – PERÚ 2016 OBJETIVOS:  Identificar las aminas primarias. II.Identificación y reacciones de las aminas I.  Realizar las reacciones de las amidas con HCl y Acido Nitroso. las aminas serán primarios. dos o tres hidrógenos. . secundarias y terciarias mediante reacciones. secundarios o terciarios Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria . Según se sustituyan uno.  Obtención de Benzamidas y acetamidas. REVISION BIBLIOGRÁFICA: AMINA Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Ejemplos  Aminas primarias: anilina. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3 y es el responsable del comportamiento básico y nucleófilo de las aminas.  Aminas secundarias: dietilamina.... . isopropilamina.  Aminas terciarias: dimetilbencilamina ESTRUCTURA Y ENLACE DE LAS AMINAS Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal. El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación sp3. similar al amoniaco. Reactivos:  HCl  Éter Etílico  NaOH H2SO4   Acetona .III.  Hielo. MATERIALES Y EQUIPOS DE LABORATORIO Y REACTIVOS QUÍMICOS: Materiales y equipos  Tubos de ensayo. Fórmula: C2H7N Densidad: 670 kg/m³ Masa molar: 45. inflamable. Consiste en un grupo bencilo enlazado a un grupo funcional de la amina. Densidad: 981 kg/m³ Dimetilamina: La dimetilamina o N-metilmetanamina es un gas incoloro.08 g/mol Difenilamina: Sólido incoloro. fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico. con olor a amoníaco. pero las muestras son a menudo de color amarillo debido a las impurezas oxidadas Fórmula: C12H11N Densidad: 1.13 g/mol Densidad: 1. Es generalmente usada en disoluciones acuosas aproximadamente al 40%. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. Fórmula: C6H5NH2 Masa molar: 93.2 g/cm3 Masa molar: 169. líquido ligeramente amarillo de olor característico.02 g/cm³ Benzilamina: La Benzilamina es un compuesto orgánico líquido incoloro de fórmula molecular C₇H₉N.Anilina: La anilina.23 g/mol . Fórmula: C7H9N Nitrito de Sodio: El nitrito de sodio es una sal sódica de la familia de los nitritos de fórmula: NaNO2. al igual que la nitroglicerina.o-toluidina: Tienen una estructura similar a la anilina excepto que hay un hidrógeno sustituido por un grupo metilo en al anillo bencénico.22 g/cm3 Masa molar: 144.92 g/mol . causa relajación del músculo liso y es un vasodilatador arteriovenoso más rápido y potente Fórmula: Na2[Fe(CN)5NO] Masa molar: 261. Uno de los usos más comunes es en la industria alimentaria. con el grupo hidroxilo más reactivo que en los fenoles.17 g/mol Nitroprusiato de Sodio: El Nitroprusiato. Fórmula: C10H7OH Densidad: 1. Fórmula: NaNO2 Masa molar: 69 g/mol Β-naftol: Es un sólido cristalino incoloro de fórmula C10H7OH. Los naftoles son los homólogos del naftaleno de fenol. Es utilizado en la producción de tintes.. Ensayo N° 2: Reacción con el ácido nitroso.Un precipitado roja indica la presencia de una amina aromática primaria.El nitrógeno se desprenderá rápidamente. Después añadir gota a gota la solución de β-naftol en NaOH . Poner los 3 tubos en un baño de hielo con sal. a) En un tubo de ensayo poner 0. volátil e irritante.1g de una amina alifática primaria y disolver con 3mL de ácido clorhídrico 2N. resinas y fármacos.21 g/cm³ IV. Agitando. Calentar suavemente . Amina: Benzilamina b) Disponer de 3 tubos de ensayo. . agregar 1mL de éter y una gota de HCl concentrado. agregar 1mL de agua y 4 gotas el ácido sulfúrico concentrado. Cuando el contenido de los tubos este completamente frio. Aminas: Anilina. Difenilamina.57 g/mol Densidad: 1. al primer tubo poner 50mg de una amina aromática primaria. enfriar en un baño de hielo y añadir 1mL de solución fría acuosa de nitrito de sodio al 10%. A temperatura y presión normales es un líquido incoloro.. Amina: Anilina c) Repetir el procedimiento (a) con una amina secundaria. o-toluidina. dimetilamina. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Ensayo N° 1: Reacción con el ácido clorhídrico: En un tubo de ensayo poner 10-20 mg de una amina.. Benzilamina. La formación de un precipitado cristalino indicará la formación de un clorhidrato. agregar gota a gota el nitrito de sodio (tubo 2) al tubo que contiene la amina (tubo 1). Masa molar: 140.Cloruro de Benzoilo: El cloruro de benzoilo o cloruro de benzoilo es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₇H₅OCl. al segundo tubo echar 1mL de nitrito de sodio acuoso al 10% y al tercer tubo poner 100 mg de β-naftol y agregar 2mL de NaOH al 10%. perfumes. 3 mL (6-8 gotas ) de cloruro de benzoilo agitando vigorosamente luego enfriar .3m g de una amina y agregar 1mL de NaOH al 10% luego agregar gota a gota de 0. Añadir NaOH al 5%poco a poco hasta que empiece a aparecer una turbidez luego eliminar esta turbidez agregando unas cunas gotas de HCl al 5%. Después de unos 5-10 minutos llevar hasta pH 8. DATOS Y PROCCEDIMIENTOS EXPERIMENTALES: Ensayo N° 1: Reacciones con el ácido clorhídrico: .3-0.2g de una amina y agregar 10mL de ácido clorhídrico al 5%. V. Agitar la mezcla y añadir 1g de acetato de sodio trihidratado disuelto en 2mL de agua. Una coloración rojo-violeta debe empezar a aparecer que aumentara en intensidad con el tiempo. Ensayo N° 5: Obtención de Benzamidas (Realizar este ensayo en la campana). Añadir unos trocitos de hielo y 1mL de anhídrido acético.1-0. Ensayo N° 5: Obtención de Acetamidas: En un vaso de 100mL poner 0. En 8un tubo de ensayo poner una gota de una amina primeria alifática añadir 1mL de acetona y luego 1 gota de una solución de 1% de Nitroprusiato de sodio.Ensayo N° 3: Prueba de Rímini (para aminas primarias alifáticas). En un tubo de ensayo poner aprox 0.  Anilina + Ácido Clorhídrico  Cloruro de Fenilamonio Éter Etílico + HCl  Benzilamina + Ácido Clorhídrico  Cloruro de Benzilamonio + HCl Éter Etílico  Dimetilamina + Ácido Clorhídrico  Cloruro de Dimetilamonio + HCl Éter Etílico  Difenilamina + Ácido Clorhídrico  Cloruro de difenilamonio . a) NaNO2 + HCl  HNO2 + NaCl  Benzilamina + NaNO2 + HCl  Sal de Diazonio + NaNO2 + HCl La sal de Diazonio es inestable y se descompone en nitrógeno y alcohol + una sal .+ HCl Éter Etílico  O-toluidina + Ácido Clorhídrico  + HCl Éter Etílico Ensayo N° 2: Reacciones con el ácido nitroso. N2 + Alcohol Bencílico + NaCl  Anilina + H2SO4  Sal de Diazonio + H2SO4 +NaNO2 Luego: Sal de Diazonio + β-naftol  anaranjado II + b) . .  Etilamina + Acetona + Nitroprusiato de sodio  complejo rojo-violeta Ensayo N° 5: Obtención de Benzamidas. Dimetilamina + NaNO2 + HCl  Dimetilnitrosoamina + NaNO2 + HCl Ensayo N° 3: Prueba de Rímini (para aminas primarias alifáticas).  Anilina + Cloruro de benzoilo + NaOH  Benzanilida + HCl + NaOH VI) Observaciones:  Ensayo 1 : Todas las aminas formaron un precipitado que viene a ser el clorhidrato. b) El ensayo se realizó sin ningún problema y se logró obtener el precipitado rojo.  Ensayo 3: Se logró apreciar la coloración roja –violeta de la solución por corto tiempo luego se oscureció la solución.  Ensayo 5: Es una reacción exotérmica que forma un sólido blanco y llevamos un pH=2 a un pH=8. No hubo ninguna complicación al realizar este ensayo  Ensayo 2: a) Se observó poca liberación de Nitrógeno debido a la baja temperatura. c) Se puedo comprobar la formación de nitosoaminas para la reacción con aminas secundarias. VII) Cuestionario: . 1) ¿Qué ensayo se realiza para diferenciar aminas primarias. alcalís y ácidos diluidos. *Las aminas secundarias forman sulfonamidas que no quedan en la disolución sino que precipitan directamente como sólidos blancos a partir de la mezcla reaccionante alcalina. *Las aminas terciarias no reaccionan. Al acidular. 2) ¿Qué es un compuesto azoico? Ejemplo . precipita la sulfonamida sólida blanca. secundarias y terciarias? Explique Prueba de Hinsberg: *Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en la disolución fuertemente alcalina. insolubles en agua. Paso 1. por ejemplo Naranja de Metilo 3) Explique la síntesis de una amina: Reducción de Azidas: La reacción de haloalcanos primarios y secundarios con azida de sodio produce alquilazidas. Reducción de la azida a amida con LiAlH4 . Formación de la alquilazida Paso 2.Son compuestos que contienen el grupo R1-N=N-R2. en la que R1y R2sonradicales orgánicos en los que uno de los átomos de carbono está unido directamente a uno de los átomos de nitrógeno. que por reducción con LiAlH4 dan lugar a amidas. mty. 856  http://es. © 1993-2004 Microsoft Corporation.  Robert Thornton Morrison y Robert Neilson Boyd “ Quinta Edicion “ Pag.ht m  http://www.wikipedia. IX) BIBLIOGRAFÍA:  Biblioteca de Consulta Microsoft ® Encarta ® 2005.canalsocial.org/wiki/%C3%81cido_p%C3%ADcrico"  www.htm*sintesis  http://usuarios.es/alansaquevedo/formulaorganica/aminas. secundarias y terciarias con las diferentes reacciones químicas.VIII) Conclusiones y recomendaciones:  Se logró identificar las amidas primarias.mx/dia/deptos/g/organica2/practica6lab.net/GER/ficha_GER.  Se obtuvo una benzamida llevando a recristalizacion en la cual se obtuvo un pH=8  Al trabajar con el ácido clorhídrico se obtuvo la formación de un clorhidrato y se obtuvo también amidas aromáticas  Al trabajar con el compuesto de Benzamida se debe trabajar en la campana ya que este reactivo es toxico .lycos.itesm.asp? id=10476&cat=quimica .