Instituto PolitécnicoNacional Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas Laboratorio de Química de Grupos Funcionales Práctica 6 Obtención de la benzofenona por síntesis de Friedel Crafts Esparza Rivero Ixchel Yibbianith Profra. Rosa Martha Pérez 2IM21 cloroformo. y las más grandes son inodoras. Propiedades físicas Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. El mas sencillo es la propanona. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular. de nombre común acetona. haciéndose polares. pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones. contiene dos grupos orgánicos. Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter. poseen el grupo carbonilo (C=O) . . que luce una estructura de la forma RR’CO. con la diferencia que estas en vez de hidrogeno. y alcohol. Es decir. las medianas un olor fuerte y desagradable. Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable. las más grandes son sólidas.Métodos de obtención de cetonas Definición General Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Estructura Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos. donde se puede presentar que los grupos R y R’ sean alfáticos o aromáticos. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno. mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo. se obtiene un alcohol terciario. se le llama hidrato. Las iminas resultantes son inestables y continúan reaccionando para formar. No obstante. eventualmente. o con las aminas para formar un grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. resulta un diol. Adición del reactivo de Grignard Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas reacciones orgánicas de síntesis. tienen un bajo rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución. Como resultado de esta reacción. estructuras más complejas. Adición de alcoholes Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo. Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del magnesio. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo. ataca primero al oxígeno del carbonilo para después atacar al carbono carbonilo. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los compuestos carbonilos que los originaron. En la reacción de formación de estos. . Adición de amoníaco y sus derivados Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH 3.PROPIEDADES QUÍMICAS Reacciones de adición Reacciones de hidratación de cetonas Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno. Como ejemplo de esta formación esta la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. los hemicetales no son estables. puede reaccionar más de un halógeno. al ser obtenidas mediante esta oxidación. OBTENCIÓN las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran en la naturaleza. Oxidación de alcoholes secundarios Siendo el método más utilizado. Hidratación de alquinos Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace. hidratación de alquinos. los métodos más importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios. Ozonólisis de alquenos Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono. Las cetonas. por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad. y a partir de reactivos de Grignard.Reacción de sustitución Halogenación Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. seguida de una reducción suave. Respecto a las reacciones. y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o acetona. trióxido de cromo CrO3. Fuentes naturales En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente . No obstante. ozonólisis de alquenos. La ozonólisis se puede usar como método de síntesis o como técnica analítica gracias a que los rendimientos son buenos. son resistentes a una posterior. De esta manera se obtiene como resultado una cetona. sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la cadena. La reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. los oxidantes que se usan son dicromato de potasio K2Cr2O7. mediante catalizadores como mercurio Hg y ácido sulfúrico H 2SO4. requiere la catálisis con cloruro de ácido aluminio u otro de Lewis. un átomo H del compuesto aromático se sustituye por un grupo alquilo (alquilación de Friedel-Crafts) o un grupo acilo (acilación de Friedel-Crafts). por lo menos. Un grupo acilo.distribuidas en diferentes campos. se une a un anillo aromático para formar una cetona. tan reactivo como el halobenceno. en las hormonas cortisona. están en la fructosa. el anillo aromático que sufre la sustitución debe ser. Síntesis de Friedel-Crafts La reacción de Friedel y Crafts Es una reacción de sustitución aromática electrofílica entre un compuesto aromático y un halogenuro de alquilo o acilo. El mecanismo más probable para para la acilación de Friedel- . en vez de los halogenuros de alquilo. Preparación de cetonas por acilación de Friedel Crafts Una de la modificaciones más importantes de la reacción de Friedel-Crafts utiliza los cloruros de ácido. Como es usual en la reacción de Friedel-Crafts. En ella. que es utilizado como medicamento tópico. así como también en el alcanfor. testosterona y progesterona. El proceso se llama acilación. Crafts es similar a la del carbocatión para la alquilación de Friedel-Crafts. puede introducirse con facilidad en dos etapas: (1) formación de una cetona por acilación de Friedel-Crafts o (2) reducción de Clemmensen o de WolffKishner de la cetona. en alcoholes terciarios por reacción con reactivos de Grignard y en muchos otros compuestos importantes. ya que tiende a tranportarse. El ión acilo es considerablemente más estable que los carbocationes ordinarios. y comprende los pasos siguientes: Esto concuerda con el esquema de la sustitución aromática electrofílica. esta vez es el ión acilo el reactivo atacante. puesto que en él cada átomo tiene un octeto electrónico. Una vez formadas. Es de particular importancia la conversión del grupo acilo en alquilo. un grupo alquilo de cadena recta má larga que el etilo no se puede unir a un anillo aromático por alquilación de Friedel-Crafts con buen rendimiento. que puede lograrse por la reducción de Clemmensen o por la reducción de Wolf-Kishner. Por lo general. estas cetonas pueden convertirse en alcoholes secundarios por reducción. Sin embargo. La alquilación de Friedel-Crafts es uno de los principales métodos para preparar cetonas en las que el grupo carbonilo se encuentra unido al anillo aromático. . CONCEPTO ÁCIDO-BASE DE LEWIS Ácido: Sustancia que puede aceptar un par de electrones de otros grupos de átomos. Su punto de fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C. Usos: .Se utiliza como componente de protectores solares y se puede añadir en los plásticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior. (es una cetona aromática).Actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla (promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus electrones al estado fundamental). insoluble en agua y con olor a rosas.Es un compuesto importante en fotoquímica orgánica. REACCIONES DE LA SÍNTESIS DE FRIEDEL-CRAFT para la formación de benzofenona . capaces de ser donados para formar enlaces covalentes dativos. .La benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. (H+) Base: Sustancia que tiene pares de electrones libres. . perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. . para formar un enlace covalente dativo. (OH -) BENZOFENONA (Ph2CO) Es una sustancia blanca cristalina. Gracias al establecimiento de los parámetros de control e indicios de reacción se pudo entender de manera más clara el comportamiento de la síntesis. Se identificaron. Se estableció la importancia que tiene el estudio de las cetonas en la química orgánica. Se identificó la importancia que tiene el método de la síntesis de Friedel Crafts mediante la acilación del benceno empleando cloruro de benzoilo. . conocieron y analizaron los tipos de reacciones que se presentaron durante el desarrollo de la síntesis. Ahora se tiene la capacidad de poder ejemplificar el estudio de diferentes reacciones de acilación.Conclusión Al término de la práctica se logro la obtención de la benzofenona por medio de la acilación del benceno. Se conocieron las diversas aplicaciones que tienen las cetonas a nivel industrial.
Report "Obtención de la benzofenona por síntesis de Friedel-Crafts"