Obtención de butiraldehido por oxidación de n-butanolObjetivos 1. Obtención de butiraldehido por oxidación del n-butanol 2. El alumno conozca la Síntesis de los aldehidos a travès de los mecanismos de reacción correspondientes 3. Aplicar los conceptos teóricos de óxido-reducción en síntesis orgánica 4. Reconocer la importancia de los parámetros de la reaccion Actividades Método de obtención de aldehídos Los aldehídos se pueden preparar por la oxidación de alcoholes primarios; se debe evitar la destrucción del aldehído por oxidación posterior, debido a que éstos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos. 5 Los reactivos más usados para que la oxidación continúe son: reactivos de cromo (VI), como el clorocromato de piridino, y también con dimetil sulfóxido en presencia de cloruro de oxalilo y añadiendo luego una base. Obtención de aldehídos por oxidación moderada de los alcoholes primarios La reacción del 5-metil-4-hexen-1-ol con clorocromato de piridino es un ejemplo representativo de la oxidación: Alternativamente. Los cloruros de ácido de suelen sintetizar tratando los ácidos carboxílicos con cloruro de tionilo SOCl2. Los cloruros de ácido son derivados reactivos de los ácidos carboxílicos. los aldehídos se pueden preparar por reducción de ésteres y de nitrilos. en general la reacción inversa a la oxidación de un alcohol a aldehído o cetona es una reacción de reducción en la que el aldehído o la cetona se convierten en alcohol6: Síntesis de aldehídos a partir de cloruros ácidos Los ácidos se pueden reducir a aldehídos convirtiéndolos primero a un grupo funcional que sea más fácil de reducir que un aldehído: cloruro de ácido.. en los que el grupo hidroxilo se ha sustituido por un átomo de cloro. . El hidruro de tri(tercbutoxi)aluminio y litio es un agente reductor suave que reacciona más rapidamente con los cloruros de ácido que con aldehídos. ya que al ser tan voluminoso no se puede adicionar dos veces al triple enlace. intermedio inestable se automeriza rápidamente . En la oxidación del borano. denominado disiamilborano. el etanol.Hidroboracion-Oxidación de alquinos La hidroboracion seguida de oxidación de un alquino da lugar a una adición anti-Markonikov de agua al triple enlace. Se utiliza el di-(isoamil borano secundario). siendo oxidado. Br2. siendo reducido.2 En química inorgánica. respectivamente.b). etc.. y otro que los acepte: El agente reductor es aquel elemento químico que suministra electrones de su estructura química al medio. reacción redox. etc. de óxido-reducción o. por ganancia de tres electrones. a toda reacción química en la que uno o más electrones se transfieren entre los reactivos. la mayoría de los compuestos orgánicos no tienen carga. quedando con un estado de oxidación inferior al que tenía. es decir. es decir.) y la reducción como la consecuencia de la adicion de un agente reductor (H2. los iones de Cr +6 se reducen a iones Cr+3. por ejemplo. Sin embargo. simplemente. en el sistema debe haber un elemento que ceda electrones. por lo que hablar de ganancia o pérdida de electrones en la reacciones de reducción y oxidacion.Concepto de óxido reducción en química orgánica y su mecanismo Se denomina reacción de reducción-oxidación. provocando un cambio en sus estados de oxidación. En química orgánica se puede concebir la oxidación como la consecuencia de la adicion de un agente oxidante (O2. El agente oxidante es el elemento químico que tiende a captar esos electrones. se piensa en la oxidacion como una pérdida de electrones y en la reducción como en una ganancia de electrones.1 Para que exista una reacción de reducción-oxidación. aumentando su estado de oxidación. NaBh4.) . no es muy intuitivo. ácidos fuertes. Es miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos. . como resinas y plastificantes. Aplicaciones El Butanal es necesario para la fabricación de aceleradores de vulcanización.5% (en volumen) de butanal. A una temperatura de 230 °C. Cuando está expuesto al aire. Se forman mezclas explosivas con aire en una franja de concentración del 2. también conocido como butiraldehído o aldehído butílico. Características Es un líquido incoloro inflamable con un olor acre. El butanal se polimeriza cuando se calienta con ácidos o álcalis.c).Propiedades y usos del butiraldehido El butanal (nomenclatura IUPAC). es un compuesto orgánico que es un aldehído análogo del butano así como un isómero de la butanona. el butanal se inflama espontáneamente con el aire. se oxida a ácido butírico. bases fuertes y aminas. Es una materia prima para la producción de aromas sintéticos. Reacciona con agentes oxidantes..5 al 12. Diagrama de flujo . 6.4 ml alcohol butílico 12.5 ml de agua . Propiedades físicas y químicas de los reactivos Compues to Propiedades Físicas Apariencia Densida d Pun to de Propiedades Químicas Punto de ebullic Solubili dad en agua Masa molar relativa Peligrosidad NFPA . 08 g/mol Ácido sulfúrico (H2SO4) Liquido viscoso.fusi ón Ddicroma to de potasio (K2Cr2O7) Anaranjado intenso 260Kg/ m3 398 ºC ión 500ªC 130 g/l a 20 °C 294.04g /mol butiralde hído (C4H8O) Liquido incoloro 800 Kg/m3 99º C 75ºC 76g/l a 20ºC 72.28 g/mol 98.99g /mol sulfato de sodio (Na2SO4) Cristales blancos 2664 Kg/m3 884 ºC 1429º C 74.121g /mol Carbonat o de sodio (Na2CO4) Solido Blanco 2540 Kg/m3 850 ºC 1600 ºC 307g/l a 25ºC 105.121 g mol .11g/ mol Calculo Estequiométrico nbutanol = ρ V butanol PM g 0.6g/l a 0ºC 142.4 ml ) ( ml = =0. incoloro 1841 Kg/m3 10.06 99 mol nbutanol =n butiraldehido 74.81 )( 6. 36º C 338 ºC ++ +fría +++ calient e Alcohol Butílico (CH3(CH 2)2C2OH ) Liquido incoloro 810Kg/ m3 89º C 118ºC 79 g/l 74. 11 = 0.30 ml CONLCLUSION Conclusión Kayra Rodríguez Lima g mol ) =6. 30 ml .0 Valor Teorico 6.0699 mol ) 72.8 g ml Calculo de la eficiencia η= Valor experimental 0.V butiraldehido = ( nbutiraldehido ) ( PM ) ρ ( ( 0.5 ml ∗100= ∗100=8. Por ende es significativo saber el proceso desarrollado en el laboratorio ya que es materia prima para los materiales ya mencionados y estos a la vez son importantes dentro de la industria química. Existen otros métodos para la obtención de butiraldehido como la reducción de ácidos orgánicos. Estos procesos son muy importante a nivel industria química. Cabe destacar que de nuevo se tuvo en cuenta los parámetros de la reacción. . para enfatizar fue la temperatura que se controlo. Romero Gómez Gustavo El Butanal es necesario para la fabricación de aceleradores de vulcanización. como resinas y plastificantes. donde se utilizo dicromato de potasio y acido sulfúrico. Se pudo entender que se tiene que tener en consideración los factores que intervienen en la reacción como lo es el tiempo y la temperatura.Durante el desarrollo experimental de la practica “Obtención de butiraldehido” se obtuvo este alcohol primario por medio de la oxidación del alcohol butílico. Si no se tiene cuidado con estos factores el alcohol primario se oxida y se vuelve acido carboxílico. Es una materia prima para la producción de aromas sintéticos. ya que se pueden obtener muchos productos mediante este.
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