obtención de bromuro de n-butilo

Universidad Técnica De Ambato Facultad De Ciencia E Ingeniería En Alimentos Carrera de Bioquímica Laboratorio De Química Orgánica I Docente: Ing.Natalia Moreno Ayudante: Egda. María José Benavides Nombres: y Fernando Congo y Jonathan Sánchez Semestre: 3 ³U´ Tema:³obtención de bromuro de n-butilo´ Introducción: La conversión de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo o haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se convierten al haluro de alquilo correspondiente sólo con ácido clorhídrico y en algunos casos sin necesidad de calentar. Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas deácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte enalquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol departida) y los productos (el alqueno y el agua). Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno oel agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante ladestilación del alqueno, más volátil que el alcohol porque no puede formarpuentes de hidrógeno, o mediante la adición de un agente deshidratante queelimine el agua a medida que ésta se va generando. Por ejemplo, elciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento enpresencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilación. Como elciclohexeno es más volátil que elciclohexanol se va eliminando dela mezcla de reacción y de estemodo el equilibrio del proceso se va desplazando hacia la derecha. La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buengrupo saliente. La eliminación de agua en el alcohol protonado genera uncarbocation. El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formación delcarbocatión y por tanto la facilidad de deshidratación de alcoholes en medioácido sigue el mismo orden que el estabilidad de los carbocationes. Un alcohol también se puede transformar en un alqueno en medio básico. Eneste caso no se produce la protonación del grupo hidroxilo y para convertir aéste en un buen grupo saliente hay que transformarlo en un éster de ácidosulfónico (un tosilato (Ts) o un mesilato (Ms)). Una vez convertido el alcohol entosilato o mesilato, la olefina se obtiene por calentamiento de estos ésteres enpresencia de una base. Mecanismo De Reacción: Objetivos: General y Obtener un halogenuro de alquilo primario a partir de un alcohol n-butílico mediante una reacción de sustitución nucleofílica 2 Específicos: y y Analizar qué tipo de reacción se produce con un alquilo primario Observar lo que ocurre en el matraz después del reflujo moderado Materiales: 1 matraz redonde de 25ml (Q) 1 matraz fondo plano de una boca de 50ml 1 embudo para solidos 1 agitador de vidrio 1 termometro de -10 a 400C 1 anillo metalico 1 manguera de 30cm 1 embudo de separación con tapon 1 portatermometro 1 recipiente de peltre 1 adptador (tapon de hule con tubo de vidrio) 2 pipetas de 5ml 1 reostato 1 viderio reloj 1 espatula 1 ³T´ destilación 1 vaso de presipitado de 400ml 1 vaso de presipitado de 100ml 1 refrigerante para aguas con mangueras 2 pinzas de 3 dedos con nuez 1 colector 1 probeta graduada de 25ml 3 matraces Erlenmeyer de 50ml . siendo la superior la que contiene el bromuro de n-butilo. de agua (el bromuro es la fase inferior). El destilado se pasa a un embudo de separación y se lava sucesivamente con: 5ml. de n-butanol.0g Sulfato de sodio anhidro 10. 10ml. de H2SO4 concentrado enfriado a 5 C (el bromuro es la fase superior).AGITE CUIDADOSAMENTE.). . con agitación magnética y adapte un refrigerante en posición de reflujo. enfríe ligeramente y acondicione un aparato para destilación simple. Se empieza a notar el progreso de la reacción con la aparición de dos fases.0ml Hidróxido de sodio (lentejas) 20.1 trampa de humedad 1 embudo de tallo corto 1 elevador 1 parrila con agitación Sustancias: Bromuro de sodio 12. 5ml.0g Acido sulfúrico concentrado 10. de agua y 11. Enfríe el matraz en un baño de hielo-agua y pasados unos minutos adicione por la boca del condensador 10 ml de ácido sulfúrico concentrado (1) en porciones de 2ml. como se muestra a continuación. Caliente suavemente y agite constantemente hasta obtener un reflujo moderado.0ml Alcohol n-butilico 11. Después de 30 minutos bajo estas condiciones. Caliente y destile rápidamente.6ml.El calentamiento se continua hasta que el destilado es claro y no contenga gotas aceitosas. Terminada la adición retire el matraz del baño de hielo-agua y adapte una trampa de solución de sosa en lentejas y solución de sosa al 5% (25ml.6ml Hidróxido de sodio 5% 35. Mézclelos perfectamente. reciba el destilado en un recipiente enfriado en baño de hielo (2). suspenda el calentamiento.0g y y y y y En un matraz de fondo plano coloque 12g de bromuro de sodio. -) Analice cuidadosamente cada uno de los pasos involucrados en este procedimiento. Transfiera el bromuro de n-Butilo húmedo a un matraz Erlenmeyer y séquelo con sulfato de sodio anhidro. 3. de solución de NaOH AL 5% (el bromuro es la fase inferior).y 5ml. Use lentes de protección.-) ¡Cuidado! El acido sulfúrico concentrado causa severas quemaduras. y mantenga la agitación durante cada adición.-) En el condensador se forma una mezcla aceitosa de agua-bromo de n-butilo. y destílelo. de agua (el bromuro es la fase inferior). 5ml. 5ml. Como puede haber desprendimiento de HBr trabaje con ventilación adecuada. de agua (el bromuro es la fase inferior). 2. decántelo a un matraz de bola de 25ml. Colecte la fracción que destila entre 80-90 C en un recipiente previamente pesado (3). . NOTAS: 1. adaptar trampa.utanol NaBr. NaH SO 4 D2 Lavar con agua a se Orgánica Fase ac uosa Residuos de trampa NaBr NaOH D1 Br . destilar Destilado Residuos de destilaci n n. D5: Mandar a inc ineración.D 3: ecar el pH .utilo Residuo D4 Residuo de destilado D5 i ltrar Sólidos presentes. neutralizar la solución desec arla por el drenaje.D 4:  Na 2SO 4 H2 O Destilar § ¤   £¡ OBT IÓ BR OMU R O H2 0 NaBr ¤  £   ¡ ¢   -BU TILO ¥ § ¦ ¥ § ¤ ©¨ ¥ §¦¥   .      ¢  D2.Agitar. agregar el .tanol. Los Sólidos se pueden desec ar. neutralizar desec ar por el drenaje. agregar H 2 SO 4 lentam ente.til r i r H 2 SO4 Secar con N a2 SO 4 Decantar Lí uido H 2 SO 4 Agua Sólido D3 Destilado Bromuro de n. enfriar. D1. tapar. obteniendo el bromuro de butilo mas H2SO4. etc. pero al estar unidos se procedió a separarlos mediante decantación. en cambiopor la SN2 da el paso apropiado para llevar a cabo la reacción observando en el matraz 2 fases uno de color ocre y otra transparente.Resultados: Reacciones: Discusión Por medio de esta práctica se observó la obtención de un halogenuro de alquilo(bromuro de nbutilo) a partir de un alcohol primario mediante una reacción de sustitución nucleofílicabiomolecular. la estructura molecular de los reactivos. . Y en el caso de las reacciones nucleofílicas por el mecanismo SN2 siempre se llevan a caboen alcoholes primarios. así como también se logró comprender el porqué de utilizar cierto tipo de disolventes parafavorecer la reacción para la mejor salida de los grupos salientes y al mismo tiempo el ataque del reactivonucleófilo en este tipo de reacciones ya que las reacciones de sustitución nucleofílica dependen de variofactores como el tipo de disolvente. . nunca por SN1 ya que forman estructuras muy inestables por la SN1. la temperatura( que es unmedio). CUESTIONARIO: y ¿Cuál es la toxicidad del bromuro de n-butilo y del bromuro de sodio? BROMURO DE N-BUTILO Toxicidad aguda: DL50intraperitoneal rata: 4450 mg/kg DL50intraperitoneal ratón: 1424 mg/kg Test irritación ojo (conejos): 0. En contacto con la piel: Irritaciones. El suministrador debería facilitar la estabilidad de los equipos de protección personal frente a los productos químicos. tos. dificultades respiratorias. . en función de la concentración y cantidad de la sustancia peligrosa. BROMURO DE SODIO Controles de la exposición: Controles de la exposición profesional: Los equipos de protección personal deben elegirse según el puesto de trabajo. Observar las precauciones habituales en el manejo de productos químicos. Protección respiratoria: necesaria cuando se genera polvo.05 mg/24h: muy Test de sensibilización piel (conejos): 2 mg/24h: muy Efectos peligrosos para la salud: Por inhalación: Irritaciones en mucosas. de preferencia en un contenedor especial para este tipo de residuos. Protección de las manos: necesaria Protección ocular: necesaria y ¿Qué procedimiento químico realizaría a los residuos de la mezcla de la reacción? Debido a que la primera reacción fue ácido-base. se procede a neutralizar los residuos de la reacción para luego desecharlos de una manera correcta. Por contacto ocular: Irritaciones. No se descartan otras características peligrosas. y que se utilizó un ácido fuerte. España/(1970)./5th edition/Longmans Scientifical and Technical/NY/(1989). es decir el bromo atacando al carbono del butilo por la parte posterior al enlace con el grupo saliente (el alcohol). eliminar el residuo con agua abundante. metales./ Philadelphia. Se observó en el matraz 2 fases uno de color ocre y otra transparente. B/Saunders Co. esta reacción se llevóa cabo por el mecanismo SN2 ya que el alcohol es un alcohol primario. VanderWerf. S.butilo a partir de alcohol n-butílico. y y y . oxidantes fuertes. Mantener en lugar seco y bien cerrado. Brewster y C. y materiales combustibles. Q. no absorber en aserrín u otros absorbentes combustibles. Vogel. A. Se analizó que la reacción primaria es una reacción ácido-base donde el alcohol y el ácido reaccionan y es unareacción rápida. Kriz. Base:Introducirla en un recipiente adecuado. El ácido sulfúrico se disocia en la solución y es quien da el protón para unirse con el alcohol paradar la formación de agua y así el HSO4. R.y ¿Cómo elimina los residuos de las soluciones de hidróxido se sodio y de acido sulfúrico? Acido:Recoger el líquido en recipientes herméticos./A Textbook of Practical Organic Chemistry. Editorial/Alhambra./Curso Práctico de Química Orgánica./2a edición.se una con el potasio para dar sulfato ácido de potasio. Conclusiones: y Se realizó la obtención de bromuro de n. Separado de ácidos fuertes. Jr/Introduction to Organic Laboratory Techniques/W. agua y sulfato ácido de potasio. obteniendo el bromuro de butilo mas H2SO4 y y Bibliografía: Pavia. bases fuertes y alimentos. de esta manera se da la salida de esta molécula y da paso a la entrada del bromo proveniente del bromuro de potasio (esta reacción es lenta) quedando así como productos bromuro de n-butilo. G. alimentos. lo que favorece la SN2 desplazando así al grupo saliente el nucleófilo. Separado de sustancias combustibles y reductoras. M. USA/(1976) I. Lampmann y G.