UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DEMÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA PROGRAMA EDUCATIVO DE INGENIERO QUÍMICO “OBTENCIÓN DE BENZOATO DE FENILO” REPORTE QUE PRESENTA: “ORTEGA PEREA DAVID GUSTAVO” “QUÍMICA ORGÁNICA HETEROALIFATICA Y POLÍMEROS” Profesor VICTOR SANCHEZ MENDIETA Toluca, Estado de México a 12 de agosto del 2016 Marco teórico pero puede formar un líquido aceitoso a una temperatura relativamente baja. Puede ser utilizado en una variedad de poliésteres. Como en el caso de la hidrolisis. y el cloruro de benzonyl. que tienen aplicaciones en productos de ropa a la industria pesada. las reacciones suelen manifestarse en presencia de piridina o de NaOH para que reaccionen con el HCl formado. Figura 1 El impedimento estérico afecta de manera considerable la reacción de un alcohol con un cloruro de ácido. debido al impedimento estérico que presentan. El compuesto es sólido a temperatura ambiente. Ésteres . prefiriendo un alcohol sin impedimento a uno con impedimento (primario>secundario>terciario). Mecanismo de reacción Figura 2 Producto: Benzoato de fenilo El benzoato de fenilo es un compuesto de polvo orgánico blanco que cae en la amplia categoría de químicos conocidos como ésteres. Es posible esterificar un alcohol de manera selectiva.Alcohólisis: conversión de halogenuros de ácido en esteres (RCOX RCO2R´) Los cloruros de ácido reaccionan con los alcoholes y generan esteres en un proceso análogo a la reacción con agua en la que generan ácidos. El compuesto se forma en una reacción entre el hidróxido de sodio fenol. resistencia al calor y a la irradiación ultravioleta. El alcohol puede ser reemplazado. resistencia al impacto. de acuerdo con chemguide. este compuesto es perjudicial y muy tóxico si se ingiere y también es un irritante de la piel.ox. Aplicaciones De acuerdo con la patente de Estados Unidos 4680372 que se enumera en patentstorm.chem. Peligros Aunque en general es estable a temperatura ambiente. tienen una variedad de propiedades útiles. El benzoato de fenilo se utiliza principalmente en la producción de poliésteres con una amplia variedad de aplicaciones. De acuerdo con msds.us. así como también propiedades eléctricas. El propio éster se forma en una reacción entre un alcohol y un ácido en el que se elimina el agua. tales como una alta resistencia a la tracción. los poliésteres aromáticos.uk. el benzoato de fenilo tiene algunas propiedades nocivas.co. Los ésteres más comunes están hechos de ácido carboxílico y un alcohol. Materiales Resultados Se obtuvo de benzoato de fenilo 1.ac.uk.Los ésteres son un gran cuerpo de compuestos orgánicos que reaccionan con agua para formar alcoholes o ácidos.002g . También se recomienda que los usuarios usen gafas de seguridad para evitar que el polvo entre en los ojos y para evitar respirar el polvo o el vapor. de los cuales el benzoato de fenilo es un ejemplo. tales como el benzoato de fenilo. en determinadas circunstancias con un glicerol o un fenol para crear un éster. Baumann a través del modelo de los mecanismos de reacción. acompañado de su mecanismo de reacción.22 g de benzoatode fenilo mol 0.5 g de fenol =1.053129317 ¿ 95.11 g de fenol mol ( ) Rendimiento= masa obtenida masa teórica Rendimiento= 1. .Bauman) para obtener benzoato de ciclohexilo.053129317 94.fenol=0. este consistía en aprender prácticamente el uso de la hidrolisis de cloruro de ácido (reacción de Schotten. Y en cuanto al rendimiento final obtenido del producto.15 Discusión de resultados El objetivo de la práctica fue cumplido satisfactoriamente.5 g 198.002 x 100 1. podemos concluir que… Cuestionario 1) Explique la reacción de Schotten . La práctica no fue muy extensa ni presento dificultad alguna. el de Schotten. que forma una carga negativa en el oxígeno. dado que hay un ataque nucleofilico por parte del alcohol. En la esterificación de Fischer hay algunas situaciones por las que a veces no se puede llevar acabo de muy buena manera la reacción. al no ser estable. 1 el alcohol se agrega nucleofilicamente al carbono del Cloruro de benzoilo. El método de Fischer es más directo. regresa para formar de nuevo el doble enlace. desplazando al cloro y dejándolo con una carga negativa. Es por esto que La reacción de Schotten-Baumann es conocida más generalmente para este tipo de reacciones. a un OH (esterificación de Fisher). La carga negativa del cloro busca el protón del alcohol para así dar estabilidad a ambas moléculas. 3. provocando que el doble enlace del caboxilo se desplace para formar una carga negativa en el oxígeno. Baumann debe pasar de un ácido carboxílico a un halogenuro de ácido y de ahí a la obtención del éster. 2 La carga negativa. 4 Se obtiene el producto y el HCL se neutraliza con el NaOH 2) ¿Cuál es la diferencia entre la reacción de esterificación de Fisher y la Reacción de Schotten–Baumann? Son procesos similares. . y que la presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado. ya que se hace con el ácido carboxílico. En contraparte. que posteriormente regresara para poder desplazar a un halógeno (Schotten–Baumann) o bien. tal como que se debe realizar en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. El benzoato de fenilo se considera un excelente material para la producción de componentes ópticos. tales como bifenilo. 8) Calcule el rendimiento porcentual de eficiencia de la reacción. El benzoato de fenilo líquido tiene excelentes características de compatibilidad con otros materiales usados en pantallas de cristal líquido. Pueden observarse aminas 4) ¿Qué otro nombre recibe esta reacción por el hecho de usar cloruro de benzoílo? Alcoholisis: Conversión de halogenuros de ácido en esteres 5) Mencione tres aplicaciones o usos importantes del benzoato de fenilo. de acuerdo con la patente de Estados Unidos 6468606. . especialmente a bajas temperaturas. especialmente lentes de alta calidad para cámaras de cine. bicyclohexane y tipos de flúor. fenilciclohexano. también conocida como la capsaicina sintética Síntesis de benzamida del cloruro de benzoilo y una fenetilamina Acilación de un bencilamina con cloruro de acetilo (anhídrido acético es una alternativa) 7) Escriba la reacción general y determine el rendimiento de la reacción. La reacción de Schotten-Baumann es importante ya que gracias a ella se obtienen esteres con aplicaciones a la industria como lo son: Síntesis de nonanamida N-vainillil. Uno de los usos en que se aprovechan las propiedades eléctricas del benzoato de fenilo es el desarrollo de pantallas de cristal líquido. 6) Mencione la importancia de la reacción de Schotten-Baumann para la obtención de ésteres con aplicaciones importantes.3) Que grupo(s) funcional(es) orgánico(s) puede(n) ser identificado(s) a través de esta reacción de acilación en medio ácido. Química Orgánica.V. J.A.scribd.9) ¿En qué frasco se deberán depositar cada uno de los residuos generados y por qué? En el que son sólidos de plata. Referencias https://valentinaba97. ya que queda como resultado cloruro de sodio.com/2014/09/22/reacciones-derivadas-deacidos-carboxilicos/ https://es. de C. 5ª. México.. Ed. International Thomson Editores.. Bibliografía McMurry. S. 2001. Edición.com/doc/15573270/13-REACION-D-SCHOTTENBAUMANN-Obtencion-d-Benzoato-de-Fenilo .wordpress.