Obtencion de Alquenos

tiir ir ; F por: Reestructurada Profr.lsmaelSalasButron Sandra Dominguez Sanchez K. Ang6lica Flores Alcanlara lsraelDiazVillanueva ).o ffi nli OB T E NCION ALQUENOS DE Er. ts F, F. a' ti:. f ll r; ------> H* \/ C=C + H2O /\ fi i:l tl OH h, .i t : i't OBJETIVOS . . . Conocer caracteristicas las deldoble enlace. Aprenderun m6todo de preparacion alquenos, de por especificamente deshidr"atacion catalitica unaicohol. de Observar velocidad deshidrataciondiferentes la de de aicoholes. .a' TNTRODUCCION (Fundamento Te6rico). Los alquenos son hidrccarburos cadena de hidrocarbonada se caracterizan teneruna que por dobleligadura pueden lineales ciclicos. dobleenlace entrecarbono-carbono ser o que presenta El est6 constituido dospartes enlace de (o) pi un sigma y unenlace (n). Los 6tomosde carbono.de dobleenlacetienenhibridaci6ri un sp'y que poseeft orbitales 3 que equivalentes est6n un plan^o, formando en 6ngulos 120'. El cuarto de orbital carbono unp no de es perpendicular planosp'. Cuando de esosStomos carbono acercan, hlbrido, al dos de se forinando un enlace portraslape frentede orbitales o' de sp'y un enlace portraslape n p. lateral orbitales de En lenguaje orbitales de la moleculares interacci6n los orbitaies producen orbital p de un molecular de enlace y unode antienlace. orbital 7r El molecular enlace no tiene de y n nodoentre n0cleos es el los resultado una combinaci6n de p aditiva los l6bulos orbitales correl mismosignoalgebraico. de de El orbital molecular antienlace poseeun nodoentrelos n0cleos se produce la combinaci6n de y por n sustractiva loslobulos distintos de con algebraicos. signos Aunquees posiblela rotaci6n para los dobles libreen tornoa los enlaces esto no es vSlido o enlaces. Paraque hayarotaci6n el de alrededor un dobleenlace, debede romper se temporalmente enlace . Porconsiguiente barrera la rotaci6n doble n tan la a del menos grande enlace debeser cuando comola fuerza mismoenlace Los alquenos del general n. tienen donden es el comof6rmula CnHzni nf merode carbonos. H! i','.' 'i. fr gi $ :,i f.- P 6gi naI de 9 C IS B A I-QU EN OS Todosellosse basanen reacciones eliminaci6n de que siguenel siguiente esquema general: tl -e-ctt !.ser iguales. nr-tH HH c a ta l i z a d or tn-*. tambi6n por en y. y siendoestos dos 0ltimoJlos mds importantes.Reestructurada por: Profr. nr--fH-!"-o.cH ./ fr- (t- Y. Z.lsmaelSalasButron Sandra Domlnguez S5nchez K.cH-R2 d Pagina2 do !) C IS B A LQU E NOS .deshidrogenaciSn ia deslralogenacion. XX Zn dceEona R1.cH-Rz (E = tral6seno) Deshidrataci6n. (-H ro ) R1.cH. y en Deshidrogenaci6n. ejemplo la.CH-R2 (-H z) Deshalogenaci6n. A R1. nr- dcido HOH tH tn-*.CH-R2 (-ZnX2) Desh idrohalogenaci6n. nr- HX tH t"-0. Z y en pueden diferentes ser comoen la deshidratacion ljdeshicrohalogenaci6n. calor R1. Angelica FloresAlcantara l s r a e lD i a zV i l l a n u e va Sintesis. deshalogenaci6n. A. deshidrataci6n deshidrohalogenaci6n. Los m6todosmas utilizados para la sintesisde los alquenos son la deshidrogenaci6n.L eI i ni naei 6n (-YZ ) t \. base (-nx. pueden.cH .eH. orr.se1f . Angelica Fiores Alcantara lsraelDiazVillanueva deshidroharo6.i-iiar. de para atqueno.i:J:LtrffjiliX::ffs "u"iituio".nr .porgenerar efectua ro se c y en presencia un catalizadorcomo entre1600 1700 y cJe "ll:l:t-il pueoe ser6cido suliurico concentrado.cuando de un producto.el se produceuna .r*iin departicuras decarb6n emprea se un H_HSO4 CH3-CH2_OH 1700 CH2= CHZ+ HZO Alcoholes: f6rrrrula La general los alcoholes CnH2n*2 de es O.'0" saytzeff: .n' it siEuenla regia de saytzeff.^dobre er enrat-e produce se preferentemente erc *?tl'j.a.Reestructurada profr.il. Existentres tipo de alcoholesde acuerdo lassiguientes estructuras: a ALCOHOL PRIMARIO ALCOHOL SECUNDARIO ALCOHOL TERCIARIO R R-CH2-oH I R-C-OH 1 R -Metanol CH3OH -Etanol CHsCHz_OH -2-propanol cH3_CH_CH3 I OH -Terbutanol CHs H2C_C_ OH I CHg I Piigina 3 de 9 ...lsmaelSalasButr6n..i#l . hacia No todas las reacciones deshidrohalogenaci6n de Mediante deshidrataci6n la deshidrohalogenaci6n la y se puede obtener Para determinar m6s cual r"ioiit"rio_s-e utilizai" r"gi"."n. adiciona dcido se el at limpia iu".i.Xt?-rJ?Jo?. por: Sandra Dominguez Sdnchez K...'.cuando unl base muvvoluminos" se utiliza lieuoriJ. . obueenrace produce preferentemente er se haciael c menos evitando to'. I'1S BA LQU E N OS ..'. La deshicjrataci6nun alcohol. C:Cr .. L a tab |adereaccioneS quesenru e s t ra a c o n t in u a c io n p u e alqueno especifico (dimetileteno) un cicloalqueno o especifico C: Gen6rico c Ciclo tltl\ HH ./\ll \ ^ ^. o lo qu! es lo mismo "el hidr6geno se adiciona al carbono mas hidrogenado.---------> rl tl tl .y ---------+ -i--Ctl Ti . La excepci6n ocurre en la adici6ndel bromuro de hidr6geno en presencia Jo peroxidcs. Angelica Flores Alcantara lsraelDiazVillanueva Reacciones de los alquenos Las reacciones m6s comunesde los alquenos son las reaccionesde adici6n. SandraDominguez Sanchez K. En la adici6npuede intervenir agente sim6trico: un XX )'-'( o un agenteasirn6trico: + x-x -_---./"-"\ cH3' i i cHr. / + X.r a ar . en este caso la reacci6nse producede forma antimarkovnikov. P d 6 Ni) C H r-C -C -H -ll tt./ .." .porr: Reestructurada Profr. cH3H \.I cHf H Ca t a l iz a d o f { P t .lsmaelSalasButr6n.'C:Ct L L.ll cH3x 4 P dgi na de 9 C IS B A I. Cuando el agente asim6tricoes un haluro de hidr6geno la adici6n cumple ia regla de Markovnikov : "El hal6geno se adiciona al 6tomo de carbono menos hidrogenado..QU E NOS .. I{ H KH cs--J-J-n . l .lsmaelSalasButron SandraDominguez Sa-chez K.i l) o: 4 Z+HzO+ cHe\ cft/ c=o o=c=o Tratamiento r con KMnOa i en caliente (1) l R-cH-cHz fflQrcegle* o n-!-on + coz + Hzo Tratamiento : con KMnOa en caliente (2) Rl-'. H XH HX ll a\/ H CHg-C*C-H tl CHsH An! cl{3\ 4_d H H /H cHi ..por: Reestructurada Profr.C-H I I Hidrataci6n (markovnikov) cH3\ r{-rt /H H Hao H2SO4 OHH cH3-c-c-H cH3 H ll tl cHt' Anii -/t--" \ c Hidroboraci6nil oxidaci6n il (antimarkovnikov) :l . \n /\- - - nrt \-fl? Rz' I{}"{nD+ conc..rc:ca. A-.----H* R1 -C-RZ + CO Z + Hz 0 o tl t P dr:::: l c 9 cl sB A t i -:.e va Hidrohalogenaci6n (X = Cl..H l) BH3 .Hr\ .l) (markovnikov) cH3\ f-.ll c:3 Ort il .oH- cH"-c-c-H HH ll . cHf H Q H2o2./t. r ) s .t\ H HEr Fer6xidos t cHi- cFIi Br I I C.Br. Angelica i Flores ::-::ra f s r a e lD i a zV z ' . Ang6licaFloresAlcantara lsraelDiazVillanueva Tratamiento con KMn04 en caliente (3) I I Rr-CH:CH-R" IlYnif4 conc._ ... P dgi na de 9 6 C IS B A LQU E N OS ./ .//./ Rn/ R 1-C -R ? O ll + R 3-C -R 4 O ll ./ tn / ../" "\ n4 ..lsmaelSalasButrcn Reestructurada SandraDominguez Senchez K..A t KMnO4 conc.'" \ .l>':'(-. \- n r(2 ._ * F " -Rr \tr..-.\.R: .\. A* H RI-C-OH o il o + R2-C-oH il Degrad Tratamiento con KMnOa en caliente (4) Rttt..por: Profr. A-g+ - -.. )c R2t R1-C-R2 o il + R3-C-0H tl - Tratamiento con KMnOa en caliente (5) R'l* . Rlr -\ \ /a ' R-C-0-0-H (p e rd c id o ) . Calentar pero directamente concuidado(3) h Efectuar proceso decoloraci6nobservar el de y resultados.por (etanol. genera un al si gases. (2). Adaptar tubcde despiendimiento matraz. 4.lsmael SalasButr6n Sandra Dominguez Sanchez K. cadaequipo 2-prqpanol. . inmediatamente burbujearl hacer losgases cadatubo ensave(t). ciclohexanol). Agregar ml de alcohol deshidratar un matraz 5 a en erlenmeyer conpiedras ebullici6n(1). Adicionar matraz al 2mldedcido sulf(rico.3) t2/ CHC|3 4) Br2i HZO. (3) No permitir escapes gasesgenerados.Verificar que las soruciones tengan re:ppectivo su color'aunque estendiiuidas.por: Reestructurada Profr. en de Si no genera gases. . NOTAS: (1). KMnO4 2) Br2| CCt4. terbutanol. chico de z de aproximadamente de sotucionreactiva(2): 5 mt 1) 39l"l3l TitTg lieTpoen tubos ensaye.Se recomienda usar un alcohol diferente.todos de hacerlos burbujear las soluciorres en reactivas ipeligro de incendio! P agi na7 de 9 C IS B A LQU E N OS . Angelica Flores Alcantara lsraelDiazVillanueva PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1. lsmaelSalasButron.por: Reestructurada Profr. Ang6lica Flores Alcantara l s r a e lD i a zV i l l a nu e va DIAGRAMA DE FLUJO OBTENCTON DF.ALQUENOS R EAC C ION PREPARACION DE SOLUCIONES REACTIVO Colocar en un matraz erlenmeyer chico 5 ml de alcohol con piedrasde ebullici6n 1) Burbujear la soluci6n en rosada KMnO4 de 2) Burbujear la solucion en amarilla Br2| CCl4 de Adicionar2 ml de H2SO4y adaptarle un tubo de desprendimiento al 3) Burbujear la soluci6n en rosade 12 CHCI3 / 4) Burbujear la soluci6n en amarilla Br2 lHzO de Observardecoloraci6n .d Pdgina8 de 9 C IS B A LQU E N OS . SandraDominguez Sdnchez K. ..V. qeocites.1983. D. Reacciones de Reacciones tipicasde alquenos..A..por: Reestructurada Profr.PLUNKETT.R. S.F. de Industrial Ed.. A.A.. DE 1974 M6xico D.V. Quimica Orgdnica. Microsoft 2000. URMO.F. Educativo Interamericano pags. M6xico D. lnvestigaci6nde propiedadesQuimicas.M6xico Xorge pag.A.Manual Toxicologia M. Fondo Ed. http://www. E. Caracteristicas generales los alquenos. de D.Continentats. de paraobtenci6n alquenos. paci/63'1 com/CapeCanavera l/lauch 8/aplic-en. DOMINGUEZ. C.189.F. C. 75 ENCICLOPEDIA ENCARTA 2000.. Roberth Thornton.c..Ed. htm + P 6gi na de 9 9 C IS B A I-QU E N O S . Ce i74. Fisicas y Toxicologicas de reactivos y productos.lsmaelSalasButr6n Sandra Dominguez 56nchez K Angelica Flores Alcant3ra lsraelDiazVillanueva INVESTIGACION PREVIA. BIBLIOGRAFiA MORRISON.. S.V. 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