OBTENCION DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS YALCANOS Luis Carlos Moraa, Viviana Marcela Ayab, Mateo Lópezc a
[email protected],
[email protected],
[email protected] Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Departamento de Química, Cali – Colombia. Fecha de realización: 5 de abril del 2012 Fecha de entrega: 18 de abril del 2012 Resumen: En la práctica de alcanos y alquinos se obtuvo acetileno gaseoso, a partir de carburo de calcio, en presencia de agua. Utilizando diferentes reactivos químicos tales como Br2/H2O, KMnO4, AgNO3, CuCl2, estos reaccionaron con el acetileno y cambiaron de color. Seguido a esto se hizo el mismo procedimiento con hexano. Esto con el fin de identificar algunas propiedades químicas de los alquinos y comparar su reactividad con la de los alcanos. Palabras clave: Adición electrofilica, Adición nucleofilica, combustión, hidrólisis, hidratación. 1. Introducción y objetivos: Los Alcanos presentan enlaces simples entre carbonos. Reciben también el nombre de hidrocarburos saturados. Su fórmula general es: CnH2n+2. Se nombran con la terminación ano y el prefijo que indica la cantidad de átomos de carbono. Los alcanos, son de menor densidad que el agua, insolubles en esta, pero solubles en solventes orgánicos; su punto de ebullición aumenta a medida que crece el número de carbonos. Sus cuatro primeros miembros bajo condiciones normales, son gaseosos, los 10 siguientes son líquidos y los demás sólidos. Presentan muy poca reactividad con la mayoría de los reactivos químicos a temperatura ambiente. Por este motivo se los llama también parafinas. Los alcanos no son atacados por ácidos o bases fuertes, tampoco por agentes oxidantes o reductores. Sin embargo, el ácido sulfúrico, hidróxido de sodio, ácido nítrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura. Las principales alcanos son: reacciones de los Combustión Los alcanos reaccionan con el oxígeno para producir dióxido de carbono, agua y calor. Así el metano hace combustión según la reacción: Calor La energía que se desprende se debe al exceso de ésta durante el rompimiento o formación del enlace. [1] Los alquinos presentan un triple enlace entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminación se cambia por -ino. Su fórmula general es CnH2n-2. Los alquinos son solubles en solventes orgánicos como el éter y alcohol e insolubles en agua; su punto de ebullición al igual que Datos. . en el balón se coloco gran cantidad de carburo de calcio para que reaccionara con el agua agregada lentamente. [2] Estos presentan reacciones químicas de adición y pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente. De acuerdo con las características anteriormente mencionadas se concluye que entre los alcanos y alquinos hay una gran diferencia estructural y química. se repitió el paso de agua por el embudo hasta que reaccionara todo el carburo de calcio en el balón. Ya que la cantidad de agua que se dejo caer era muy poca. Por último se procedió a realizar el mismo procedimiento. así como también establecer diferencias concretas entre estos. Dicho gas paso a través de la manguera hacia los tubos de ensayo con los reactivos indicados. esta vez utilizando el hexano para ver que ocurría con los diferentes reactivos. por esta razón. Reacción con Acetileno Coloración del reactivo Reactiv Antes de la Después de la o reacción reacción Amarillo Br2/H2O Naranja traslucido KMnO4 Purpura Café Transparente AgNO3 con sólidos Gris cafés CuCl2 Azul claro Blanco verdoso Después se realizo el mismo procedimiento. produciendo un gas (acetileno). inmediatamente se noto. que el carburo de calcio al contacto con el agua reaccionó. Procedimiento Una vez realizado el montaje pertinente para la obtención del acetileno. Así se pudo extraer la cantidad suficiente de acetileno para llenar los demás tubos de ensayo requeridos. Como tienen un carácter ligeramente ácido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos térreos dando como productos sales que son valiosos reactivos químicos. el carburo de calcio no reaccionó totalmente con el primer paso de agua. se retiro la manguera después de un breve momento y se tapo el tubo rápidamente para evitar que el acetileno se escapara. a través del embudo de adición. por esta razón en la práctica se pretende mostrar la manera como cada uno de estos hidrocarburos se comporta y reacciona frente a diferentes reactivos. pero esta vez utilizando el hexano el reacciono con los diferentes compuestos ya mencionados.los alcanos aumenta con la cantidad de carbonos. Cálculos y Resultados Para obtener el acetileno se puso a reaccionar carburo de calcio con agua. Y este se introdujo en diferentes compuestos los cuales reaccionaron y cambiaron de cambiaron de color: Tabla 1. Reacción entre el acetileno y compuestos inorgánicos. la bromohidrina. ya que el acetileno totalmente puro es inodoro. Reacción entre el hexano y compuestos inorgánicos. en donde se crean iones hidroxilos. se observo que cambia de color y se torna de color amarillo traslucido. Se adiciono agua de bromo (con coloración naranja. en donde el del acetileno ataca al bromo formando el ion halonio. formando uno de los tres productos esperados por la reacción. o amoniaco. se expone el acetileno gaseoso al calor utilizando un mechero lo cual presenta una reacción con las siguientes características. que es la parte incolora que se observo en la práctica. sulfuro de hidrogeno. Además se dan otros dos . Estas sustancias hacen que no se produzca suficiente acetileno y que este tenga un olor característico. no lo hace totalmente puro. cuando se da la reacción. Tabla 3. [3] Tubo 1: Acetileno y Agua de Bromo. Acetileno en Característica presencia de s fuego Color Negro Producto Precipitado Tipo de Combustión reacción Análisis de resultados Parte A: Obtención del acetileno: Este se obtuvo a partir de la hidrólisis del carburo de calcio. en la reacción el agua se adiciona al halonio en posición anti.) en un tubo de ensayo y se le adiciono el acetileno gaseoso obtenido anteriormente al tubo durante algunos segundos. tabla 1. debido a que el carburo de calcio tiene algunas impurezas. formando hidróxido de calcio. Reacción con Hexano Coloración del reactivo Reactiv Antes de la Después de la o reacción reacción primera fase amarillo oscura Br2/H2O Naranja segunda fase amarillo traslucido no se distinguen KMnO4 Purpura las fases AgNO3 CuCl2 primera fase color Transparente blanco traslucido con sólidos segunda fase cafés blanco más denso Azul claro primera traslucida segunda claro fase azul Al final de la práctica. arsina.Tabla 2. Este cambio de color se debe a la reacción por adición electrofilica del bromo. saturándose con hidrógenos del agua y ocurre una reacción de desplazamiento. descrito en la siguiente reacción: Obtener el acetileno de esta manera. Características de la combustión del acetileno. tales como fosfina. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre ellos formando el triple enlace (Acetileno) y el calcio se une con los grupos hidroxilos. reaccionando los dos carbonos enlazados a calcio. permitiendo la adición del ión manganato cíclico al triple enlace. Por esto reacciona fácilmente con nitrato de plata amoniacal para dar acetiluros (carburos de plata). los cuales ocurren cuando el bromo cargado negativamente ataca al ion halonio. Se adiciona la solución de permanganato de potasio en un tubo de ensayo (coloración purpura) y se agrego el acetileno al tubo. pueden separarse con facilidad por los iones Ag + y Cu+. que los hidrogenes unidos al los carbonos. Estos carburos son muy inestables. Tubo 2: Acetileno y Solución de KMnO4 diluida y basificada con NaOH. [4] Tubo 3: Acetileno y Solución amoniacal de nitrato de plata. [6] . esto conlleva a que la solución se reduzca durante la oxidación del alquino. el cual es de color café. esto quiere decir. cuando ocurre la reacción.. como tener un carácter débilmente acido. se hizo reaccionar con el acetileno y su coloración cambio a color gris con un precipitado blanco.dibromoeteno. y de como resultado el cambio de color y la precipitación del ión MnO2. formando trans-1. [5] La solución (color tranparente y con sólidos cafés Tabla 1.2dibromoeteno y cis-1. esto se debe a que el acetileno presenta ciertas propiedades.2.productos. sin embargo en medio acuoso son estables. se observo que cambia su color a café. Esto se debe a que en esta reacción el permanganato de potasio reacciona. lo cual era el objetivo de la práctica.Tubo 4: Acetileno y Solución amoniacal del cloruro de cobre. (Tabla 2). debido a que los alcanos no pueden presentar reacciones de adición. Sin embargo. el cual es. se infiere que no se dio la reacción porque los alcanos son poco reactivos en temperatura ambiente. la combustión teórica esta descrita por la siguiente reacción: [7] Parte B: Hexano con los mencionados. La solución amoniacal del cloruro de cobre (color azul claro. Se observo que el hexano no reacciono con ninguno. esto se debe a que la reacción fue incompleta por la falta del gas y/o oxigeno en el medio. se pudo observar la división de 2 fases en cada compuesto.carbono son muy fuertes y necesitan de una energía mayor para romperse y dar paso a una reacción con otro compuesto. Tubo 5: Acetileno encendida. formando los acetiluros esperados (carburos de cobre). Tubo 4: Hexano y Solución amoniacal del cloruro de cobre.) se hizo reaccionar con el acetileno y su coloración cambio a blanco verdoso. Sin embargo en la práctica no se alcanzo a ver ningún precipitado como lo demuestra la teoría. ya que los enlaces de hidrogeno . reactivos antes En la segunda parte de la practica se mezclaron diferentes reactivos con el 2. y se observo que dentro del tubo de ensayo quedo hollín. La razón del cambio de color en esta reacción fue similar a lo ocurrido en el tubo 3. Tubo 3: Hexano y Solución amoniacal de nitrato de plata. [6] hexano. En las siguientes reacciones se muestra lo que ocurrió en la práctica: Tubo 1: Hexano y Agua de Bromo. tabla 1. Tubo 2: Hexano y Solución de KMnO4 diluida y basificada con NaOH. Además otra de las razones por la cual los alcanos no pueden reaccionar con los compuestos. en donde se distingue una fase orgánica traslucida y otra inorgánica (el color depende del compuesto). Desarrollo de Preguntas: . que en presencia de oxigeno reacciona fuertemente. con cerrilla El acetileno es un compuesto muy inflamable. solo que ahora los iones Cu + remplazaron los hidrógenos. monóxido de carbono. Cuando el acetileno se acerca al fuego explota y hace combustión. con el fin de ver que ocurría con estos en presencia de una alcano. que reacciones con el . la descomposición de sustancias orgánicas y romper moléculas grandes en partes más pequeñas. Si es primario. un alcohol primario contiene dos hidrógenos unidos al carbono de modo que puede perder uno de ellos para formar un aldehído. pero la mayoría de métodos supone la eliminación de grupos del carbono adyacente. Este ion bromuro atrae al bromo cargado negativamente para formar un haluro de alquilo. en ella los alcanos pesados se convierten en alquenos. Existen varios métodos para producir un doble enlace en una molécula. Deshidratación de alcoholes: El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua o pasando vapores de alcohol sobre oxido de aluminio (Al2O3) a temperatura de 300 a 400 °C. Etileno con Permanganato de potasio: El intermediario. aproximadamente a 810 – 850 °C.¿Cómo se obtiene etileno en el laboratorio? Si el etileno se sometiera a los experimentos realizados en esta práctica. esto convierte al Br2 como electrófilo. y se forma un ion halonio cargado positivamente. manganato cíclico se adiciona al doble enlace y reacciona rompiendo ese enlace pi y formando enlaces con oxigeno y después en la etapa de hidrólisis a cada oxigeno se le agrega un hidrogeno. secundario o terciario. En el Craqueo térmico los alcanos se hacen pasar por una cámara calentada a temperatura elevada. [8] Craking del Petróleo: El craqueo es un proceso químico por el cual se quiebran moléculas de un compuesto produciendo así compuestos más simples. en enlace ataca el ddébil enlace bromo-bromo. El tipo de producto que se genera depende del número de estos hidrógenos de este alcohol. se induce a un dipolo-dipolo temporalmente. Las reacciones entre el etileno y las soluciones de nitrato de plata amoniacal y cloruro de cobre amoniacal. [9] Etileno con Agua de Bromo: El bromo por ser una molécula polarizable. Deshidratación de alcoholes primarios: El calentamiento de etanol en presencia de acido sulfúrico produce eteno por perdida de una molécula de agua. no se presentan debido a que no hay un hidrogeno que tenga las características acidas y pueda ser remplazado por los iones Ag y Cu. ¿cuál sería su comportamiento? Explique las ecuaciones. formando dos grupos hidroxilos. que convierte el producto a un glicol. Oxidación de alcoholes: La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos del carbono que tiene el grupo –OH. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes. alcanos livianos pero principalmente se produce etileno C2H4. lentes de seguridad y guantes. En forma de vapor. Ficha de seguridad de los reactivos empleados en la práctica. Es menos denso que el agua e insoluble en ella. Es un compuesto altamente inflamable. formando el ion halonio cargado positivamente y por consiguiente este ion atrae al bromo cargado negativamente atrayéndolo en posición anti. lo que los hace muy reactivos. Los resultados estereoquímicos sugieren que la halogenación de los alquinos tiene lugar a través de un ion halonio similar al ion halonio intermediario en la halogenación de alquenos. evitando todo contacto con la piel. Con base en la pregunta anterior. pueden explotar en un área cerrada y generar mezclas explosivas con aire. Este mecanismo explica la observación de los triples enlaces sean mucho menos reactivos frente al cloro y al bromo que los dobles. . Hexano: El hexano es un líquido incoloro con un olor parecido al del petróleo. Dibuje los intermediarios y explique este comportamiento. en un lugar bien ventilado y nunca aspirar con la boca. Debido al nube de electrones tipo que contiene los alquinos. sus vapores son más densos que el aire. 3. así polarizando parcialmente la molécula de bromo y cloro. catalizando con acido sulfúrico y sulfato mercúrico. cuyos vapores pueden viajar a una fuente de ignición y regresar con fuego al lugar que los originó. la cual es la más estable. pero también se da otro producto en posición cis en menor cantidad. Para manejar este producto debe utilizarse bata. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino.hidrogeno terminal en los alquinos formando los acetiluros. complete la siguiente ecuación. Inhalación: Puede haber irritación del sistema respiratorio debido al contacto del producto. Permanganato de potasio: El permanganato de potasio es un sólido cristalino púrpura. Con dosis mayores se ha presentado anemia. descoordinación motora. Puede causar irritación en el sistema respiratorio debido a polvos del producto. lo que provoca dificultad para respirar. se puede producir efectos adversos incluyen dolor de cabeza. En casos severos. confusión mental e inconsciencia.irrita a la nariz y garganta. Inhalación: Causa tos y cansancio a concentraciones bajas. Ingestión: irritación de la boca. puede causar quemaduras. puede perderse la conciencia. Ingestión: Causa náusea. siendo esta reacción exotérmica. sin embargo acelera la combustión de materiales inflamables y si este material se encuentra dividido finamente. náusea y Vómito La muerte puede presentarse por inflamación. Si la víctima se encuentra consciente dar agua a beber inmediatamente. Carburo de Calcio: Evitar el contacto del producto con la humedad. Contacto con ojos: Tanto en formas de cristales como en disolución. Los desechos de hexano deben incinerarse de manera adecuada. Pequeñas cantidades pueden evaporarse en una campana extractora de gases. A concentraciones altas. vómito. dificultad para tragar. usar Propipeta. garganta como también la posibilidad de formación de ulceras en los labios. Mantener los embalajes en lugar seco y ventilado. vómito e irritación de la garganta. puede producirse una explosión. Contacto con la piel: Causa irritación y enrojecimiento. pudiendo servir como combustible en condiciones controladas. congestión de los pulmones. Contacto con la piel: La irrita y en casos severos causa quemaduras químicas. Al trasvasar disoluciones de este producto. adormecimiento. ulceración. ulceración y opacado de la cornea. en un área bien ventilada. inflamación de la garganta y de los órganos del aparato respiratorio. soluble en agua. Contacto con los ojos: El contacto con las partículas de carburo de calcio en los ojos o con los residuos de su reacción con el agua. En este caso puede presentarse también. nunca aspirar con la boca. Pueden ocurrir quemaduras serias en la membrana de la mucosa debido a la rápida reacción química con el agua. hablar y salivar. Cuando es expuesto a la humedad libera gases inflamables. tiene efecto narcótico provocando adormecimiento. dolor de cabeza. irrita a la piel y ojos. se genera dermatitis. este compuesto es muy corrosivo. Contacto con ojos: Causa irritación y enrojecimiento. laringitis. diarrea o constipación y pérdida de conciencia. lentes de seguridad y guantes. No se debe inducir el vómito. edema o espasmo de la laringe y bronquios. Para manejar este compuesto deben utilizarse bata. Ingestión: Se ha observado en humanos que una ingestión de 2400 µg/Kg/día (dosis bajas o moderadas) genera quemaduras en tráquea y efectos gastrointestinales como náusea. Inhalación: Causa irritación de nariz y tracto respiratorio superior. La ingestión también puede causar . como líquido. tos. edema pulmonar o neumonitis química. Es no inflamable. Si la exposición es constante. la garganta y estomago. aparecen ulceraciones de curación complicada. Ingestión: la ingestión de nitrato de plata puede causar quemaduras severas en la boca. Contacto con la piel: Extremadamente peligroso en el caso del contacto con la piel (irritante). se debe enjuagar con mucha agua. Inhalación: se presenta irritación de las mucosas. pero facilita la combustión de otras sustancias. la garganta y el abdomen. Contacto con los ojos: se presentan quemaduras en los tejidos del ojo como la cornea. puede causar dolor de garganta. La exposición severa puede producir daños al pulmón. después de haber inhalado el producto. dolor abdominal. En su forma más frecuente tiene olor desagradable similar al ajo. asfixia. dolor. haluros y otros compuestos. escamas. enrojecimiento u ocasionalmente formación de ampollas. Puede obtenerse a partir de diversos compuestos orgánicos calentándolos en ausencia de aire. pero comercialmente se prepara por reacción del bicarburo de calcio con agua. en caso de presentarse dificultad respiratoria o irregular se debe utilizar protección y ayuda respiratoria. álcalis. en caso de desmayo debe transportarse de lado al afectado con la suficiente estabilidad. Contacto con los ojos: en contacto con los ojos puede causar visión borrosa. Contacto con la piel: Se producen quemaduras. enrojecimiento y quemaduras. caracterizada por picazón. Pueden formarse edemas en las vías respiratorias. Agua de Bromo: Ante el contacto debe quitarse de inmediato toda prenda contaminada con el producto. debido a sus impurezas. dificultad para respirar y tos. pérdida de consciencia y muerte. shock. Ingestión: la ingestión de este producto produce quemaduras e irritación de las mucosas. coma y la muerte. ulceración. Nitrato de Plata: El nitrato de plata es un compuesto no combustible. acetileno. vomito y dolores de cabeza. cuando el producto penetra en heridas. Se debe lavar inmediatamente con agua y jabón. inodoro e incoloro. enrojecimiento. colapso. Beber mucha agua. no se debe poner en contacto con sustancias combustibles e incompatibles tales como. el contacto con la piel puede causar inflamación. quemaduras graves y daños en los tejidos del ojo. Se debe suministrar aire fresco u oxigeno. neumonía. vómitos y diarrea.quemaduras. es un gas altamente inflamable. Acetileno: El etino o acetileno. Contacto con la piel: Puede causar dolores. conservando los párpados bien abiertos aproximadamente por 10 minutos. Los síntomas incluyen dolor y ardor en la boca. el ennegrecimiento de la piel y las membranas mucosas. salivación. caracterizada por ardor. . no inducir al vomito. diarrea. inflamación de la garganta. estornudos y tos. Inhalación: La inhalación del polvo puede producir irritación al tracto gastrointestinal y al tracto respiratorio. algo más ligero que el aire. vómitos de material negro. diarrea. Mantener a la víctima caliente y en reposo.Bibliografía: 1. Hora 3:00pm) 2. La víctima puede no haberse dado cuenta de que se asfixia. Se concluye que los alcanos son muy poco reactivos.Inhalación: Además de los síntomas de asfixia puede incluir la pérdida de consciencia o movilidad.net/alquinos. En contacto con la piel aclarar con abundante agua y eliminar la ropa contaminada. garganta. Tos y dificultades respiratorias. por esto no reacciono el hexano. llevando colocada la protección respiratoria adecuada. Los síntomas pueden incluir vértigos. manteniendo abiertos los párpados. [10] 4. náuseas y pérdida de coordinación. La exposición al fuego puede causar la rotura o explosión de los recipientes y su combustión incompleta puede formar monóxido de carbono. Conclusiones: Se pudo concluir que una de las formas para obtener el acetileno es por medio de hidrólisis de carburo de calcio. Ante la inhalación de compuesto proporcionar aire fresco.http://es. A bajas concentraciones puede tener efectos narcotizantes.mx/edmedia/material/q uimicaii/alcanos. debido a que los enlaces carbono-hidrogeno son muy fuertes y se requiere una cantidad de energía muy grande para romperse.http://genesis. Se concluyo que debido a la no polaridad. puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático. En caso de ingestión hacer beber inmediatamente a la paciente agua abundante. Cloruro de Cobre: Es un compuesto muy nocivo por ingestión. Tóxico para los organismos acuáticos. Inhalación: Produce irritaciones en las vías respiratorias. alteraciones del cuadro sanguíneo además de un efecto tóxico sobre el hígado. el hexano no es soluble en muchos compuestos inorgánicos. Se pudo concluir que hay muchos métodos para obtener alquenos y alquinos en el laboratorio.quimicaorganica.cfm (Consultado 8abril-2012. Náuseas y vómito. dolor de cabeza. Ingestión: Se presentan irritaciones de las mucosas en la boca. 5. se debe Aclarar con abundante agua.http://www. en este casi se debe retirar a la víctima a un área no contaminada. Se infiere que los alquinos terminales son mas reactivos gracias a sus propiedades "acidas” y por esta razón reaccionan fácilmente con iones metálicos cargados positivamente. esófago y tracto Estomago-intestinal. por eso se observaban las 2 fases el los tubos.scribd.com/doc/19943749/OBTE NCION-DEL-ACETILENO (Consultado 6-abril-2012. Se concluye que los alquenos al igual que los alquinos presentan reacciones de adición y los alcanos presentan reacciones de sustitución. Hora 3:10pm) 3. Hora 5:00pm) . html (Consultado 8-abril-2012.uag. Contacto con los ojos: leves irritaciones. shtml (Consultado 6-abril2012.bl ogspot.quimica.uc. (Consultado 15-abril-2012.edu. http://www. Francis.itescam.4.fichasdeseguridad.http://qorganica. Hora 6:00pm) 7.http://www.. Hora 5:40pm) 6.http://www.CAREY.html (Consultado 6-abril-2012.com/trabajos69/s inopsis-sintesis-reaccionescompuestos-organicos/sinopsissintesis-reacciones-compuestosorganicos3.http://iqiesiqieipnpracticasdeingenieria. Hora 5:20pm) 5.com/2010/01/practica-dequimica-organica-n-10. Editorial Mc Graw Hill.pdf. Química Orgánica 6 ed.com/ (Consultado 8-abril-2012.perruchos.cl/uploads/commo ns/images/f_crakingdelpetroleo. Hora 3:45pm) 10.PDF (Consultado 6-abril-2012. Hora 8:00pm) .384 P 9.monografias.com/node/130 (Consultado 6-abril-2012.mx/principal/syl abus/fpdb/recursos/r43452.https://www. 263. Hora 6:10pm) 8.