INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONALEscuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas Laboratorio de Química de los hidrocarburos Práctica #8 “Nitración y di nitración del benceno” Profesoras: Lourdes Ruíz Centeno Irais Ileana Santana García Equipo #7 Olmos García Gerardo Arturo Santoyo Paulín José Eduardo Martínez Rodríguez Cristian Martínez Rodríguez Satur Apolo Grupo: 2IM31 Fecha de entrega: lunes 23 de Noviembre de 2015 OBJETIVOS ESPECÍFICOS: podría esperarse que el benceno deuterado (C6D6) sufriera una nitración más lenta que el benceno.En esta práctica el alumno debe: Definir el concepto de sustitución electrofilica aromática. es usado para manufacturar otra sustancia química llamada anilina. Por lo anterior. En la nitración del benceno la ruptura del enlace C-H se puede seguir por comparación de las velocidades de nitración del benceno y del benceno deuterado en condiciones análogas. Es producido en grandes cantidades para uso en la industria. ya que se ha hallado experimentalmente que los enlaces C-D se atacan y se rompen más lentamente que los correspondientes enlaces CH. Es poco soluble en agua y la mayor parte se evaporará al aire. si la ruptura del enlace C-H se produjera en la etapa determinante de velocidad en la nitración del benceno. Establecer las precauciones del manejo de nitrobenceno y dinitrobenceno. Es un líquido amarillo aceitoso. pesticidas y goma sintética. Una pequeña cantidad de nitrobenceno es usada en la manufactura de colorantes. si . medicamentos. La mayor parte del nitrobenceno producido en EE. Desarrollar los mecanismos de la nitración del benceno y dinitración Definir los procesos de nitración y dinitración Indicar los principales usos del nitrobenceno y dinitrobenceno Purificar el nitrobenceno por medio de destilación con arrastre por vapor. Nitración del Benceno El nitrobenceno es una sustancia química industrial. y el dinitrobenceno por medio de la técnica de recristalización empleando alcohol etílico como disolvente. El nitrobenceno también es usado para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en maquinarias. Cálculos aproximados basados en consideraciones mecano-cuánticas conducen a una razón de velocidades kCH/kCD 8 a una temperatura de 25ºC. UU. De otro lado. de olor parecido a almendras. puesto que los valores experimentales hallados son de este orden. Lo que quiere decir es que este camino está de acuerdo con los datos experimentales. .la ruptura del enlace C-H no se produce en la etapa lenta cabría esperar que no hubiera diferencia en las velocidades de nitración de ambos compuestos. Sin embargo. por lo que la ruptura del enlace C-H no interviene en la etapa determinante de la velocidad y el mecanismo concertado debe descartarse. esto no significa que se haya demostrado que la nitración transcurra según el mecanismo seleccionado. El hecho de que no se observen diferencias en la velocidad entre el compuesto normal y el deuterado también desecha un posible tercer mecanismo: un proceso en dos etapas con el mismo intermedio pero con una primera etapa (formación de enlace) rápida y una segunda etapa (rompimiento de enlace) lenta. Se encuentra finalmente. Mecanismo de reacción: 1) Activación del ácido nítrico por el ácido sulfúrico (formación del ion nitronio) 2) Ataque electrofílico sobre el ion nitronio 3) Abstracción del protón por parte de la base conjugada del ácido sulfúrico. En realidad se encuentra experimentalmente que ambos compuestos experimentan la nitración a la misma velocidad. y por lo tanto puede usarse como hipótesis de trabajo hasta que aparezcan otros datos que exijan su modificación o su exclusión. que de los tres posibles mecanismos (probablemente se puedan plantear más) que cumplen con la ley de velocidad. se han podido descartar dos con base en los resultados del experimento del efecto de un isótopo. La nitración de anillos aromáticos es una reacción de particular importancia. en la fabricación de colorantes. anilinas. así como del ácido nítrico (12 mililitros). plásticas y como intermediarios de síntesis de reactivos químicos. MATERIALES - Matraz de Balón Recipiente para baño maría Termómetro Mechero de Bunsen Refrigerante Probeta graduada Rejilla de Asbesto Embudo de separación Dos vasos de precipitados Refrigerante Perlas de ebullición Pinzas de tres dedos SUSTANCIAS - Benceno Ácido sulfúrico Ácido nítrico Carbonato de sodio Hielo DESARROLLO EXPERIMENTAL (Nitrobenceno) Primero se hizo la preparación del ión nitronio. este último se colocó en el matraz de balón siendo que el ácido sulfúrico en un vaso de precipitados. la cual requirió de ácido sulfúrico concentrado. a ambos se les midió su temperatura. . los usos más importantes de los compuestos nitrados son en la síntesis de alcaloides. explosivas. como disolventes en la industria del petróleo. plastificantes. previamente se colocó el matraz en un recipiente con agua y hielo con el objetivo de mantener una temperatura de entre 30 y 40 °C Luego de lo ya hecho. . cuidando que la temperatura no exceda los 50°C. a la mezcla se le agregaron 6 mililitros de benceno.Posteriormente. se le colocó al matraz el refrigerante para calentarlo a baño maría durante 30 minutos. . para separar la parte inorgánica de la orgánica. se pasó la mezcla obtenida a un embudo de separación.Se preparó una solución saturada de carbonato de sodio para posteriormente neutralizar la capa inorgánica de la mezcla que se obtendría posteriormente Después de que transcurrió el tiempo de calentado. se midió la cantidad obtenida con la probeta graduada. . se neutraliza la parte inorgánica con la solución ya preparada de carbonato de sodio. con el objetivo de saber el rendimiento de la reacción (Volumen obtenido=5mL).Luego de esto. Una vez separado. densidad: 1.8644 Rendimiento: R = Producto obtenido/Producto esperado= 6/7. masa: 11.+ H3O+ Masas Estequiométricas: 63 196 Base de cálculo: 9.8644= R = 0.29% .06 11. masa: 5.59 = 7.04 Masas Estequiométricas : 78 Base de cálculo: 46 192 19 2. densidad: 1.8789 g/ml.7629 ó 76.2734 + 2.84 g/ml. densidad: 1.51 g/ml.2 g/ml. HNO3 + 2 H2SO4 NO2+ 2 SO4.2734g Volumen: 5mL de Nitrobenceno. masa: 9. masa: 6g El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.06g Volumen: 6mL de Benceno.04g Volumen: 6mL de HNO3.59 124 5.Cálculos DATOS: Volumen: 6mL de H2SO4. densidad: 0. DESARROLLO EXPERIMENTAL (Dinitrobenceno) Experimentación: Obtención de dinitrobenceno Colocar 6 ml de H2SO4 en el matraz de balón. Adicionar lentamente HNO3 con agitación continua y manteniendo la temperatura de 20 – 25°C con ayuda de un baño maría inverso. Cerrar el sistema con reflujo y poner a calentamiento de 100°C a 110°C durante 30 min Una vez obtenido el ion nitronio. adicionar al matraz nitrobenceno Transcurrido el tiempo dejar enfriar lo suficiente para manipular y verter rápidamente el contenido del matraz en un vaso con agua helada Dejar cristalizar todo el soluto y filtrar por gravedad Pesar el producto y calcular grado de conversión . Se retiró el matraz balón del equipo y se dejó enfriar en agua helada. procurando que la temperatura no pasara los 20-25 °C se le agregaron 6ml de HNO3 gota a gota en un baño maría inverso. Se montó el matraz en un equipo de reflujo a fuego directo llevando la mezcla a ebullición durante 30 minutos procurando que la temperatura se mantuviera entre los 100 y 105 °C. Se le agregaron 5ml de nitrobenceno.RESUMEN DE LA EXPERIMENTACIÓN Para la dinitración del benceno se preparó una mezcla de 6ml de H 2SO4 en un matraz balón. . Para la separación de los cristales del m-dinitrobenceno se filtró al vacío y se dejó secar. agitando constantemente hasta el final de la adición sin control de temperatura. Ya enfriado se vació en un vaso de precipitados y se le agregaron 20 ml de agua helada y se agito para obtener los cristales. Cuando se vació notamos que se desprendió un gas naranja.199 g ml g ∙ 6 ml=7. CÁLCULOS Datos: Nitrobenceno mC H 6 5 N O2 ρ=1. De igual manera cuando se le agrego el nitrobenceno a la mezcla la reacción fue exotérmica y se disparó muy rápido la temperatura.194 g ml .199 =ρ ∙ V =1.Durante la práctica se pudo observar que la reacción entre el H 2SO4 y el HNO3 resulto ser exotérmica en donde se disparó muy rápido la temperatura. Cuando se estaba llevo a ebullición la mezcla esta se tornó de un color anaranjado y se podían distinguir dos capas. 884 g 6 12 6 12 OBSERVACIONES Durante la práctica. lo cual era incorrecto. nitrobenceno. ya que se obtuvieron 5mL de producto orgánico.884 0 9. de los 6 mL de benceno iniciales. se pudo apreciar que era bastante. se realizó mal la primera vez la obtención del ión nitronio. lo cual en un principio se añadió el benceno para después poner el contacto el matraz con el hielo.ME A R S 123 46 7.194 7. - - Durante la práctica. ya que se pudo notar que era necesario añadir el benceno cuando el matraz de bola ya estaba en contacto con el hielo. resinas. ya que esta última está compuesto de nitrobenceno Respecto a la cantidad obtenida. lo cual puede indicarnos un buen rendimiento de la reacción Conclusión Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos utilizados en la fabricación de plásticos. También se pudo notar que el producto que se obtuvo olía similar a la grasa de zapatos. es decir. se pudieron hacer las siguientes observaciones. La nitración es la sustitución del hidrógeno de un hidrocarburo aromático por el grupo nitro – NO2 La nitración es una reacción exotérmica . También es un componente natural del petróleo crudo. nilón y fibras sintéticas.884 (g) (g) (ml) η= 169 mC H −obtenido = ❑ ×100=¿ mC H −teórico 9.194 — 9. Olmos García Gerardo Arturo . El tipo de reacciones que se llevan a cabo son de sustituciones electrofílicas aromáticas Las condiciones de temperatura son determinantes para llevar acabo la nitración del benceno.