UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA-UESBDEPARTAMENTO DE QUÍMICAS E EXATAS – DQE DOCENTE: GLÓRIA DEL CARMEN M. SALAZAR NITRAÇÃO DA ACETANILIDA Vanessa de Jesus Ferreira Jequié-Ba Março/2012 A hidrólise de uma amida por qualquer um dos métodos ocorre mais lentamente do que a hidrólise do éster correspondente. METODOLOGIA EXPERIMENTAL A um béquer de 400 mL adicionou-se p-nitroacetanilida (5. RESULTADOS E DISCUSSÃO A mistura de HCl diluído e p-nitroacetanilida leva a hidrólise do grupo acetaminda no respectivo ácido carboxílico e a uma amina. além de ácido ou base forte. 0. HCl concentrado (18.03 mol) e água destilada (50. através da anilina. O grupo abandonador na hidrólise ácida de uma amida é a amônia ou uma amina.0 g. 1. A pasta foi transferida para um balão de 250 mL onde foi adicionada a mesma. a mistura foi resfriada a temperatura ambiente e em seguida recristalizada pela a adição de gelo picado (75 g) e hidróxido de amônio. Figura 1: Mecanismo de Hidrólise da Acetanilida . Na hidrólise de amidas a água age como nucleófilo e ataca a amida protonada.OBJETIVO Este experimento teve como objetivo a obtenção da acetanilida pura.0 mL) até que a pasta fosse completamente solubilizada.0 mL) até que se formasse no béquer uma pasta fina. Fig. A mistura foi aquecida em refluxo por 35 min.N-substituídas também sofrem hidrólise em ácido ou base aquosa. As amidas N-substituídas e as amidas N. INTRODUÇÃO As amidas sofrem hidrólise quando são aquecidas com ácido aquoso ou base aquosa. as hidrólises de amidas geralmente necessitam de condições forçadas de aquecimento. Portanto. Após o período de refluxo. Reação O NH3 HN O HCl(dil) OH NO2 NO2 Mecanismo O O HN HN H O H H NO2 O H H NO2 H O C CH3 H O C CH3 O H HN H H2N O H H NO2 NO2 O H NH2 NH3 O OH OH NO2 NO2 Como pode se observar através do mecanismo. na primeira etapa ocorre a protonação do . 2006. Química Orgânica. T. 2. A anilina abstrai o próton do grupo carboxílico em uma reação ácido-base. Vol. W. Em sequência a ligação dupla carbono . . C. B. A massa de anilina final deveria ser medida. A água presente no meio atua como nucleófilo atacando a amida protonada. O produto obtido é o sal de p-nitroanilínio que foi convertido à anilina através de uma reação ácido-base utilizando hidróxido de amônio. a fim de se avaliar qual é o rendimento para está síntese. pode se concluir que a síntese da p-nitroanilina através da hidrólise da p-nitroacetamida é uma método simples e de fácil manuseio uma vez que não envolve muitas etapas e o produto pode ser facilmente purificado por recristalização.oxigênio carboxílico e ativação do carbono carboxílico. 8ª Ed. FRYHLE..oxigênio é restaurado eliminando a anilina como grupo abandonador. REFERÊNCIA [1] SOLOMONS. CONCLUSÃO Através dos resultados obtidos. Uma desprotonação intramolecular converte o grupo amino em um bom grupo de saída. Rio de Janeiro: LTC.