Monografía de Fármaco: “Sulfatiazol” Nombre del alumno: Jesus Alvarado Flores Nombre del profesor: Gerardo Díaz Vázquez México DF., a de Noviembre de 2014. ......................... 2 ................................Error! Bookmark not defined...............................................Monografía de Fármaco: “Sulfatiazol” Monografía de Farmaco: “Sulfatiazol” Contenido Objetivos............ 2 Resultados............................................................................. ............................ desarrollando en 1919 azocolorantes basados en hidrocupreína e hidrocupreidina. no aprovechados en el tratamiento de infecciones bacterianas. Jacobs y Heidelberger en 1917 prepararon el paraaminobencenosulfonamida. una sulfonamida que inhibe el crecimiento bacteriano. Su descubrimiento se inicia en 1908. como el paraaminobencenosulfonamida hidrocupreina.Monografía de Fármaco: “Sulfatiazol” Introducción: Como trabajo final para laboratorio de síntesis de fármacos y materias primas I se sintetizo un fármaco (ingrediente activo de una forma farmacéutica). el cual fue sulfatiazol. Al año siguiente Horlein y Dressel utilizaron azocolorantes con sulfonamida y sustitutos de grupos sulfonamídicos empleados con fines textiles. 3 . cuando Gelmo (químico de Viena) desarrolló el paraaminobenceno-sulfonamida para ser utilizado en experimentos con fines no medicinales. la cual desprotege el grupo amino para dar el producto final. La síntesis fue a partir de Acetanilida como materia prima de arranque y terminando con una hidrolisis básica. Marco Teórico: Historia: Las sulfonamidas fueron los primeros agentes antibacterianos eficaces empleados en el tratamiento de las infecciones en el hombre. de amplio espectro. el científico alemán Gerhard Domagk trabajando con colorantes para teñir al estafilococo aureus se dio cuenta que un colorante rojo llamado Prontosil rubrum protegía a los ratones y conejos contra dosis letales de estafilococos y estreptococos hemolíticos. Dentro de las sulfamidas existen numerosos compuestos con diferentes propiedades farmacocinéticas y efectos secundarios. Sin embargo. sin embargo su propia hija se enfermó gravemente de una infección estafilocócica y en un momento de desesperación decidió administrarle una dosis de prontosil que le permitió recuperarse completamente. predecesora del prontosil. las sulfas han sido siendo sustituidas. Transformación del colorante azoico a sulfanilamida por acción del hígado. un factor requerido por las bacterias para la síntesis del ácido fólico. Su mecanismo de acción se basa en la inhibición de la síntesis de los ácidos nucleicos bacterianos. cuando Meitzsch completó sus trabajos de la síntesis de una sustancia denominada atebrin. un compuesto con una excelente actividad antibacteriana en humanos y en base a estos hechos desarrollaron posteriormente nuevos fármacos que se englobaron dentro del grupo de las ‘sulfas’. En el año de 1932. Con la aparición de resistencia y nuevas clases de antibióticos. bacteriostáticos. Domagk no estaba seguro de que los resultados podrían ser aplicables a los seres humanos. Las sulfamidas son antimicrobianos sintéticos. Su estructura es similar al ácido para-aminobenzoico (P ABA). Derivan de la sulfanilamida. inicialmente con actividad frente a una gran variedad de microorganismos grampositivos y gramnegativos pero con posterior desarrollo de amplia resistencia. En el año de 1935 se realizaron múltiples investigaciones clínicas controlados y se descubrió que el prontosil era metabolizado a sulfanilamida. todos comparten el mismo modo de acción y es frecuente la resistencia cruzada entre ellos.Monografía de Fármaco: “Sulfatiazol” Las investigaciones de los azo-colorantes y sus componentes no se utilizaron como quimioterápicos sino hasta el año 1930. 4 . En esta forma la sustitución a nivel de N4 da lugar a sulfonamidas de potente actividad antimicrobiana. mientras que la sustitución a nivel de N4 y N1 a la vez da lugar a drogas inactivas de por sí y que deben desdoblarse en el organismo para perder el grupo unido a N4 y resultar activas. Por otra parte forman derivados acetilados en el organismo por sustitución de uno de los hidrógenos del grupo aminito a nivel de N4.0 a 11. A partir de la sulfanilamida se han sintetizado gran número de derivados que pueden agruparse según la duración de su acción y otras características. con perdida a la actividad antibacteriana. Con el nombre de sulfonamidas se designan los derivados de la sulfanilamida o parbencenosufonamida.Monografía de Fármaco: “Sulfatiazol” El grupo amino libre en posición 4 se asocia con aumento de su actividad. pero forman sales con las bases. 5 . Origen y Química.0 por lo que resultan muy irritantes para los tejidos y en la actualidad se emplean muy poco. Las sulfonamidas poseen propiedades acidas débiles debido al grupo sulfamilo y son poco hidrosolubles. Las sustituciones en el radical sulfonilo (SO2) unido al carbono 1 del anillo bencénico modifican las características farmacológicas. por grupo acetilo. que son muy solubles en el agua. Su estructura básica derivada del ácido sulfanílico y semejante al acido para-aminobenzóico posee un nitrógeno amídico N1 y otro nitrógeno aminito N2. en cambio las sales sódicas son muy alcalinas y sus soluciones tienen pH de 9.