1 cor pretoQuímica MARIA CÉLIA VALÉRIO CARDOSO Química Inorgânica Soluções ................................................................. 3 Propriedades Coligativas...................................... 11 Termoquímica ....................................................... 14 Cinética Química .................................................. 19 Química Orgânica Isomeria ................................................................ 26 Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos .......................................... 34 Reações Orgânicas .............................................. 40 M2 A r e p r o d u ç ã o p o r q u a l q u e r m e i o , i n t e i r a o u e m p a r t e , v e n - d a , e x p o s i ç ã o à v e n d a , a l u g u e l , a q u i s i ç ã o , o c u l t a m e n t o , e m p r é s t i m o , t r o c a o u m a n u t e n ç ã o e m d e p ó s i t o s e m a u - t o r i z a ç ã o d o d e t e n t o r d o s d i r e i t o s a u t o r a i s é c r i m e p r e v i s t o n o C ó d i g o P e n a l , A r t i g o 1 8 4 , p a r á g r a f o 1 e 2 , c o m m u l t a e p e n a d e r e c l u s ã o d e 0 1 a 0 4 a n o s . Anotações 2 3 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 3 Química - M2 FÍSICO-QUÍMICA SOLUÇÕES São misturas homogêneas, possuem apenas uma fase. Uma solução possui mais de uma substância, sendo uma solvente (sv) e a(s) outra(s) soluto (st). solução = soluto + solvente; sç = st + sv Solvente (sv): é a substância que dissolve o soluto Ex: H 2 O → solvente universal . Soluto (st): é a substância que é dissolvida. • Massa: É a medida da quantidade de matéria que uma amostra possui. Pode ser expressa em: gramas (g), quilogramas (kg), miligramas (mg) ou toneladas (t). I - CLASSIFICAÇÃO DAS SOLUÇÕES A classificação das soluções pode ser quanto ao estado físico, quanto à condutividade elétrica e quanto à saturação. I.1 - Quanto ao estado físico: Soluções gasosas: formadas a partir da reunião de dois ou mais gases. Ex.: O 2 + CO 2 + N 2 Soluções líquidas: quando o solvente é líquido e ao misturar com o soluto resulta uma mistura homogênea líquida. Ex.: água e álcool água e açúcar Soluções sólidas: Na reunião de solutos forma uma mistura homogênea sólida. Ex.: ligas metálicas. I.2 - Quanto à condutividade elétrica: Eletrolíticas: Condutoras de eletricidade, são formadas por eletrólitos. O soluto forma íons ao ser dissolvido no solvente. Exemplos: Sal → NaCl (aq) → Na + (aq) + Cl - (aq) Ácido → HCl (aq) → H + (aq) + Cl - (aq) Base → NaOH (aq) → Na + (aq) + OH - (aq) Não-eletrolíticas ou moleculares: Não conduzem eletricidade, o soluto não forma íons ao ser dissolvido em água. Exemplo: açúcar + água - não conduz eletricidade. C 12 H 22 O 11(s) C 12 H 22 O 11(aq) sacarose I.3 - Quanto à saturação: Quanto à saturação, as soluções podem ser classificadas em: • Insaturadas: são misturas homogêneas nas quais a solubilidade não foi atingida, não dissolveu o máximo possível de soluto em uma dada quantidade de solvente, a uma determinada temperatura. Quanto menos soluto, mais diluída é a solução. H 2 O 4 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 4 Química - M2 • Saturadas: soluções onde o coeficiente de solubilidade foi atingido. A máxima quantidade de soluto foi dissolvida em uma dada quantidade de solvente, a uma determinada temperatura. • Super-saturada: são aquelas onde o coeficiente de solubilidade foi ultrapassado. t = 25°C 36g de NaCl → →solução saturada em 100g H 2 O t = 25°C 25g de NaCl → → solução insaturada em 100g H 2 O t = 25°C 38g de NaCl → → solução saturada em 100g H 2 O → precipita 2g de NaCl t = 25°C 38g de NaCl → → solução supersaturada instável, em 100g H 2 O dissolveu os 38 g de NaCl II - SOLUBILIDADE: Quantidade máxima de soluto que se dissolve em um certo volume de solvente a uma determinada temperatura. Obs.: A solubilidade do soluto depende da temperatura. Portanto, todo o nosso problema passa pela solubilidade. Unidades: g/100mL ou g/100g Exemplo 1: O sal de cozinha (NaCl), a 25°C, apresenta solubilidade de 36g/100g H 2 O. Se aumentarmos a temperatura de uma solução, a solubilidade aumenta, portanto: a 50°C, 38g de NaCl foram dissolvidos em 100g de água. Em seguida, vamos esfriar a solução para 20°C (100g de H 2 O só dissolvem 36g de NaCl); logo os 2g irão precipitar, depositando-se no fundo do recipiente. Se fizermos um resfriamento rápido, em condições especiais, com a solução em repouso, poderemos con- seguir a 20°C os 38g de NaCl totalmente dissolvidos. Neste caso, temos uma solução super-saturada. No entanto, a solução super-saturada é instável, bastando uma ligeira agitação da mesma ou introdução de um pequeno cristal de NaCl, para que o excesso deste se deposite no fundo do recipiente e a solução se torne então saturada. Uma solução só será super-saturada se a quantidade de soluto dissolvido for maior que na solução saturada (não poderá então precipitar este excesso). Solubilidade g/100g H 2 O 40 32 23 18 10 5 10 20 30 40 50 t(ºC) Sal III II I * Com o aumento da temperatura, a solubilidade aumenta. - Em 40°C a quantidade máxima de sal A a ser dissolvida é 23g em 100g de água → ponto II → indica solução saturada. Portanto, o ponto I dissolveu menos, solução insaturada, e o ponto III dissolveu mais, solução super-saturada. FONTE: COSTA E SANTOS. Solubilidade t(ºC) g/100g H 2 O 5 10º 10 20º 18 30º 23 40º 32 50º sistema heterogêneo 5 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 5 Química - M2 Exemplo 2: Se um soluto apresenta solubilidade igual a 30 g/100 mL a 25°C, qual a massa de soluto que poderá ser dissolvida em 1 L de água a 25°C? S = 30g / 100 mL → 30 g – 100 mL x – 1000 mL x = x = 300g Exemplo 3: Se a 0°C conseguimos dissolver em 100g de H 2 O: 35g de NaCl 10g de KNO 3 25g de KCI 70g de NaNO 3 Então: a 0°C KNO 3 é menos solúvel na H 2 O, ou seja, apresenta menor grau de solubilidade e o NaNO 3 é o mais solúvel na H 2 O, ou seja, apresenta maior grau de solubilidade. Exemplo 4: Em relação ao gráfico, podemos dizer: Solubilidade g/100g H 2 O NaNO 3 KNO 3 K 2 CrO 4 KCl 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 Temperatura (ºC) 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 NaCl - Entre os seguintes solutos: NaNO 3 , K 2 CrO 4 , KNO 3 , KCl e NaCl; o KNO 3 é o menos solúvel em água a 10°C e o NaNO 3 é o mais solúvel. - Entre as seguintes soluções: 1 - uma solução saturada de NaCl a 100°C 4 - uma solução saturada de KNO 3 a 25°C 2 - uma solução saturada de KCl a 50°C 5 - uma solução saturada de K 2 CrO 4 a 50°C 3 - uma solução saturada de NaNO 3 a 25°C A que contém maior peso de soluto em 100g de água é a solução 3, que possui 95 g de NaNO 3 . A solução 1 possui 48g de NaCl em 100g de H 2 O. A solução 2 possui 50g de KCl em 100g de H 2 O. A solução 4 possui 35g de KNO 3 em 100g de H 2 O. A solução 5 possui 65g de K 2 CrO 4 em 100g de H 2 O. - A menor quantidade de água para dissolver 50g de KNO 3 a 30°C é 125g, pois em 30°C tiramos pelo gráfico que 40g de KNO 3 é solúvel em 100g de H 2 O, logo: KNO 3 H 2 O 40g → 100g 50g → X X = 125g de H 2 O 6 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 6 Química - M2 III - CONCENTRAÇÕES DAS SOLUÇÕES Podemos expressar a concentração de uma solução, de várias maneiras. Chamando: solução → sç soluto → st solvente → sv III.1 - Concentrações expressas em porcentagens 1a - Porcentagem peso por peso ou porcentagem em massa - % p/p %p/p - massa do soluto em gramas em 100g de solução Exemplo: Uma solução foi preparada dissolvendo 40g de açúcar até completar 200g de solução. Qual o percentual em massa? Resolução: Percentual em massa = %p/p (massa do soluto em 100g de solução) 200g de sç → 40g de st 100g de sç → x Ou então %p/p = 1b - Porcentagem peso por volume - %p/v %p/v - massa do soluto em gramas em 100 mL de solução Exemplo: Qual o percentual peso por volume de uma solução onde 50g de sal foram dissolvidos até 250mL de solução? Resolução: %p/v - massa do soluto em gramas em 100 mL de solução 250mL de sç → 50g de st 100mL de sç → x Ou então: %p/v = 1c - Porcentagem volume por volume ou porcentagem em volume - %v/v Tipo de concentração utilizada principalmente quando o soluto é líquido. %v/v - Volume do soluto em mL em 100 mL de solução Exemplo: 100mL de álcool foram misturados a 400mL de água. Qual o percentual em volume da solução? Resolução: %v/v - é o volume do soluto em mL em 100 mL de solução V soluto = 100mL V solução = 100 + 400 = 500mL 500mL sç → 100mL st 100mL sç → x Ou então: %v/v = volume do soluto (mL) x 100 x = = 20%p/p (20g de soluto em 100g de solução) x = x = 20%p/v (20g de soluto em 100mL de solução) x = = 20% v/v (20 mL de soluto em 100 mL de solução) 7 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 7 Química - M2 III.2 - Concentração em gramas por litro - Cg/L Cg/L = massa do soluto em gramas em 1 litro de solução Exemplo: Qual a concentração g/L de uma solução onde 40g de açúcar foram adicionados até completar 200mL de solução? Resolução: Cg/L = é a massa do soluto em 1L de solução Vsç = 200mL = 0,2L 0,2L de sç → 40g de st 1L de sç → x x = 1 40 0 2 x , x = 200g/L (200g de soluto em 1 litro de solução) Ou então Cg/L = massa de soluto (gramas) volume da solução (litros) III-3 - Concentração em mol por litro - C mol/L C mol/L - número de mol do soluto (n) em 1 litro de solução * n = número de mol do soluto A massa molar em gramas corresponde a 1 mol. (M = massa molar é a massa da tabela, em gramas) Ou então: C mol/L = Exemplos: 1) Em 196g de H 2 SO 4 , existem quantos mols? H 2 SO 4 → Massas atômicas: H = 1,0 u S = 32,0 u O = 16,0 u → Massa molar (2 x 1 + 32 + 4 x 16) = 98 u Massa molar = 98g = 1 mol de H 2 SO 4 98g → 1 mol x = 2 mol 196g → x 2) 47g de Ca(OH) 2 → Massas atômicas: massa molar (40 + 2 x 16 + 2 x 1) = 1 mol de Ca(OH) 2 . 74g → 1mol x = 0,5 mol 47g → x 3) Numa solução de 500 mL, existem 80 g de NaOH. Qual será a C mol/L? massas atômicas: Na = 23 u; H = 1,0 u; O = 16u • Primeiro, achar o nº de mol do soluto (n st ) NaOH → massa molar 23 + 1 + 16 = 40g = 1 mol de NaOH 40 g → 1 mol 80 g → x x = x = 2 mol Os 2 mol de NaOH estão presentes em 500 mL = 0,5 L de solução • achar o nº de mol do soluto em 1 litro de solução. 2 mol st → 0,5L de sç x → 1L de sç x = 2 x 1 0,5 = 4 mol/L (4 mol de soluto em 1 litro de solução) Ca = 40u O = 16u H = 1,0u 8 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 8 Química - M2 IV - DILUIÇÃO DE SOLUÇÕES Diluir é acrescentar água, isto é, aumenta-se a quantidade de solvente, mas não a quantidade de soluto. Logo, reduzir-se-á a concentração da solução. Exemplo: Se adicionarmos 100 mL de água a uma solução 1 mol/L de NaOH e volume igual a 400 mL, implica que a solução final terá C mol/L igual a: Início: v sç = 400 mL = 0,4L 1L de sç → 1 mol de st sç = 1 mol/L, logo: 0,4L de sç → x x = 0,4 mol de st Em 0,4L (sç inicial), tem-se 0,4 mol de st. Ao acrescentar 100 mL de H 2 O → v sç final = 500 mL = 0,5L (400mL + 100 mL) nº mol st final = nº mol st inicial = 0,4 mol (só acrescentar água) 0,5L de sç → 0,4 mol st 1L de sç → x Concentração inicial era 1,0 mol/L, ao diluir H 2 O a concentração diminui para 0,8 mol/L. V - MISTURA DE SOLUÇÕES V.1 - Mistura de soluções de mesmo soluto Solução I → 2 mol/L 1L sç → 2 mol x I = 1 mol (nº mol st em I) v I = 500 mL = 0,5L 0,5sç → x I Solução II → 1 mol/L 1L sç → 1mol x II = 0,5 mol (nº mol st em II) v II = 500 mL = 0,5L 0,5sç → x II Solução final x = 1 0 4 0 5 x , , x = 0,8 mol/L Se tem 1,5 mol em 1L de solução → C mol/L = 1,5 mol/L V.2 - Mistura de soluções de solutos diferentes (reagem entre si) a) Reagentes em Proporções Estequiométricas Numa reação de ácido e base, ocorre a neutralização, que obedece a uma equação química da qual podemos retirar as proporções em mols dos reagentes (ácido e base) e produtos (sal e água). Exemplo: Reação de: H 3 PO 4 C mol/L = 0,5 mol/L V = 0,3L e KOH → C mol/L = 3 mol/L V = 0,15L 1º: Calcular o número de mol do reagente antes da reação: Ácido → C = 0,5 mol/L (em 1 L de sç tem-se 0,5 mol de st) 1L → 0,5 mol 0,3L → x Base → C = 3 mol/L (em 1 L de sç tem-se 3 mol de st) 1L → 3 mol 0,15L → x x = 0,15 mol de H 3 PO 4 x = 0,45 mol de KOH nº de mol = x I + x II = 1 + 0,5 = 1,5 mol v final = v I + v II = 0,5 + 0,5 = 1L Solução I 2 mol/L 500 mL H 2 SO 4 Solução II 1 mol/L 500 mL H 2 SO 4 Solução final Cmol/L=? 1000 mL C mol/L? 9 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 9 Química - M2 Equação: ÁCIDO BASE SAL ÁGUA 1 H 3 PO 4 (aq.) + 3 KOH(aq) ® 1K 3 PO 4 (aq) + 3H 2 O(l) proporção equação → 1 mol 3 mol 1 mol 3mol Colocou-se → 0,15 mol 0,45 mol 0,15 mol 0,45 mol Como se pode notar, os reagentes são consumidos totalmente, na mesma proporção, de tal modo que ao final não haverá mais ácido ou base. Ácido → Base 1 → 3 0,15 → 0,45 Vejamos, então, como poderíamos responder às questões formuladas a seguir. • Qual a concentração mol/L da solução final em relação a: a) ácido? É zero - (H 3 PO 4 ), consome totalmente. b) base? É zero - (KOH), consome totalmente. c) K 3 PO 4 ? Pela proporção, tem-se 0,15 mol de K 3 PO 4 e, após a mistura, v final = 0,3 + 0,15 = 0,45L 0,45L de sç → 0,15 mol 1L de sç → x b) Reagentes fora da Proporção Estequiométrica Analisemos a possibilidade de misturarmos, sem nenhum critério prévio, duas soluções. Por exemplo: 200 mL de H 2 SO 4 1 mol/L e 200 mL de KOH 3 mol/L Sabemos que os solutos dessas duas soluções vão reagir entre si. Vamos então calcular o número de mol disponíveis de cada um deles: número de mol de H 2 SO 4 : (C mol/L) ác = 1 mol/L 1L de sç → 1 mol V ác = 200 mL = 0,2 L 0,2L de sç → x número de mol de KOH: (C mol/L) base = 3 mol/L 1L de sç → 3 mol V base = 200 mL = 0,2 L 0,2L → x As duas substâncias em contato reagem, de acordo com a equação: x = 1 015 0 45 x , , = 0,33 mol/L de K 3 PO 4 x = 0,2 mol de H 2 SO 4 1 H 2 SO 4 + 2KOH(aq) → 1 K 2 SO 4 (aq) + 2H 2 O(l) equação → 1 mol reage com 2 mols formando 1 mol e 2 mols Colocou-se → 0,2 mol reage com 0,4 mol formando 0,2 mol e 0,4 mol Ácido → Base 1 → 2 0,2 → x x = 0,4 → 0,2 de ácido reage com 0,4 de base; como colocou 0,6 de base (0,2 mol de base em excesso) Ácido → Sal 1 → 1 0,2 → x x = 0,2 formará 0,2 mol de sal 2º: montar a equação balanceada. x = 0,6 mol de KOH → → 10 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 10 Química - M2 Resumindo o que calculamos: H 2 SO 4 KOH K 2 SO 4 Início 0,2 mol 0,6 mol 0 Reagem 0,2 mol 0,4 mol Forma-se 0,2 mol Após a reação 0 mol 0,2 mol 0,2 mol Com relação a volumes: V ác = 0,2 L V base = 0,2 L V final = 0,2 + 0,2 = 0,4 L Temos condições agora de responder às questões formuladas a seguir. • Qual a concentração mol/L da solução final em relação a: a) ácido? nH 2 SO 4 (final) = nH 2 SO 4 (inicial) - nH 2 SO 4 (reage) nH 2 SO 4 (final) = 0,2 - 0,2 nH 2 SO 4 (final) = 0 C mol/L (H 2 SO 4 ) = 0 b) base? n KOH(final) = 0,6 - 0,4 = 0,2 0,2 mol → 0,4 L de sç (inicial) (reage) (final) x → 1L de sç c) K 2 SO 4 ? n K SO final 2 4 ( ) = 0 + 0,2 = 0,2 0,2 mol → 0,4L de sç (inicial) (formado) (final) x → 1L de sç VI - TITULOMETRIA OU ANÁLISE VOLUMÉTRICA É o processo de análise quantitativa, sendo a quantidade da substância analisada determinada pelo vol- ume de uma solução que está sendo reagida, tendo essa solução, concentração conhecida; tal solução é chamada de titulada (titular = neutralizar). Na titulação, adiciona-se na solução titulada (gota a gota) a substância a ser analisada, até o término da reação. As substâncias que indicam o ponto final de uma titulação são chamadas de indicadores. Exemplo: A fenolftaleína é um indicador que, na presença de um ácido é incolor e na presença de uma base, é ver- melha. Os aparelhos mais usados na volumetria são: balão aferido, pipeta e bureta. x = 0 2 0 4 , , x = 0,5 mol/L x = 0 2 0 4 , , x = 0,5 mol/L 11 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 11 Química - M2 PROPRIEDADES COLIGATIVAS CONCEITOS IMPORTANTES Líquido volátil é o líquido que evapora com facilidade. O éter é mais volátil do que a água, pois evapora mais rápido. Exemplos de líquidos voláteis: a água, o éter, o álcool, a acetona, o benzeno, o clorofórmio, etc. Pressão de vapor de um líquido Para compreender o conceito de pressão de vapor, observe a figura que se segue. H 2 O (l) H 2 O (l) H 2 O (l) H 2 O (l) 1 2 3 4 A água começa a evaporar, havendo maior quantidade de líquido no recipiente. No princípio (2 e 3), a pas- sagem de H 2 O líquida para H 2 O vapor ocorre mais rapidamente do que a passagem de H 2 O vapor para H 2 O líquida. No instante 4, essas duas velocidades se igualam: V evaporação = V condensação . Isso se deve ao equilíbrio que se estabelece entre o líquido e o vapor: (líquido vapor). Quando esse equilíbrio é estabelecido, as moléculas de H 2 O, que estão no estado de vapor, exercem uma pressão que é denominada pressão de vapor. Fatores que influem na pressão de vapor 1 • Temperatura: quanto maior a temperatura, maior a pressão de vapor. 2 • Interações Intermoleculares: quanto mais fracas as interações intermoleculares presentes no líquido, maior será a sua pressão de vapor. Os gráficos que se seguem ilustram essas influências. A uma mesma temperatura, a P V éter é maior do que a P V água. O éter é mais volátil, pois suas interações intermoleculares são mais fracas. P v d a á g u a água t(ºC) Maior a temperatura, maior a P vapor. P V v a p o r Éter água t(ºC) P V éter P V água → → 12 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 12 Química - M2 3 • Soluto não-volátil: a presença de um soluto não-volátil em uma solução faz com que o solvente evapore com mais dificuldade. Isso ocorre porque o soluto não-volátil interage com o solvente, dificultando, assim, a sua passagem para o estado de vapor. 1 L de água 0,1 mol de sacarose (C 12 H 22 O 11 ) 1 L de água 0,5 mol de sacarose (C 12 H 22 O 11 ) 1 L de água 0,5 mol de NaCl I II III II apresenta menor pressão de vapor do que I, pois a solução I é mais concentrada, apresenta maior número de partículas interagindo com a H 2 O, dificultando a sua evaporação. As soluções II e III apresentam a mesma concentração, mas II s mol H O aq) mol → → C H O C H O 12 22 11 12 22 11 ( ) , ( , 0 5 0 5 2 III s mol H O aq) mol aq) mol Total mol → → + NaCl Na Cl + - ( ) , ( , ( , 0 5 0 5 0 5 1 2 Sendo assim, a pressão de vapor é menor em III do que em II e em I. Podemos, portanto, concluir que “a adição de um soluto não-volátil diminui a pressão de vapor. Quanto maior o número de partículas do soluto em solução, menor será a pressão de vapor.” (Costa e Santos, 1995, v. 2, p. 116). PROPRIEDADES COLIGATIVAS - ASPECTOS QUALITATIVOS As quatro propriedades coligativas são: tonoscopia, ebulioscopia, crioscopia e osmoscopia. Tonoscopia é o estudo do abaixamento da pressão de vapor de um líquido quando a ele adicionamos um soluto não-volátil. x água pura y solução 1mol/L de sacarose z solução 1 mol/L de NaCl Observe que, quanto maior o número de partículas do soluto em solução, menor será a pressão de vapor do solvente. Ebulioscopia é o estudo da elevação da temperatura de ebulição de um líquido quando a ele adicionamos um soluto não-volátil. Qualquer líquido entra em ebulição quando sua pressão de vapor se iguala à pressão atmosférica local. A água, a nível do mar (P = 1 atm), entra em ebulição a 100º C. Quando adicionamos um pouco de açúcar ou de sal à água, a sua pressão de vapor diminui e, como conseqüência, a sua temperatura de ebulição aumenta. Podemos dizer que quanto maior o número de partículas do soluto em solução, maior será a temperatura de ebulição. P v a p o r P x P y P z x y z t’ t(ºC) x = H 2 O y H O z H O NaCl mol L = + = + 2 2 0 5 açúcar , P 1 atm x y z 100ºC t 1 t 2 t(ºC) 13 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 13 Química - M2 Crioscopia é o estudo do abaixamento da temperatura de solidificação de um solvente quando a ele adic- ionamos um soluto não-volátil. A água pura congela a 0° C. Quando adicionamos um pouco de açúcar ou de sal à água, a sua temperatura de congelamento abaixa. O valor da temperatura de congelamento vai depender do número de partículas presentes em solução. Quanto maior o número de partículas do soluto em solução, menor será a temperatura de congelamento de um solvente. Diagrama de fase para a água Considere o diagrama abaixo Pressão (atm) Temperatura (ºC) 1 I II III 0 100 Diagrama de fase para a água Fonte - Costa e Santos, 1995, v. 2, p. 120. O diagrama apresenta três regiões: I, II, III. A região I representa uma área em que a água se encontra apenas na fase sólida. A região II representa uma área em que a água se encontra apenas na fase líquida. A região III representa uma área em que a água se encontra apenas na fase gasosa. Entre as regiões I, II e III existem linhas de sepa- ração. Essas linhas representam condições de pressão e temperatura em que duas fases estão em equilíbrio. Observe o esquema abaixo: Existe também, no diagrama, um ponto onde as linhas se encontram. É o chamado ponto triplo da água. Nesse ponto, as fases sólida, líquida e gasosa coexistem. As condições de pressão e temperatura para que isso aconteça devem ser P = 4,6 mm Hg e t = 0,01°C. Água sólida ⇔ Água líquida (Região I - II) Água líquida ⇔ Água gasosa (Região II - III) Água sólida ⇔ Água gasosa (Região I - III) Osmoscopia: é o estudo da pressão osmótica. Osmose: Chamamos de osmose a passagem de solvente através de uma membrana semipermeável. Quando deixamos as duas soluções em contato, haverá maior passagem de solvente da solução menos concentrada (I) para a solução mais con- centrada (II). Essa passagem só cessa quando as duas soluções ficam com a mesma concentração. Pressão Osmótica Chamamos de pressão osmótica a pressão que deve ser exercida sobre a solução que apresenta maior número de partículas do soluto, com a finali- dade de impedir a osmose. Por exemplo, considerando as soluções I e II da figura anterior, se quisermos impedir a osmose de I para II, devemos exercer pressão sobre a solução II, pois assim vamos impedir a passagem de solvente em sua direção. Em resumo, podemos dizer que: Quanto maior o número de partículas do so- luto presentes em uma solução, maior será a pressão osmótica. membrana semipermeável solução menos con- centrada solução mais con- centrada Solução I Solução II 14 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 14 Química - M2 TERMOQUÍMICA É a parte da química que estuda o calor envolvido em uma reação, ou seja, é a energia utilizada nas indús- trias para que, através de transformações químicas, possam produzir diversas substâncias, como: tecidos sintéticos, medicamentos, plásticos, etc. Através da combustão do gás liquefeito de petróleo, ou gás de cozinha, é que obtemos a energia necessária para cozinhar. Uma reação química pode liberar energia para o ambiente, sendo então uma reação exotérmica, ou ganhar calor do ambiente, sendo então uma reação endotérmica. QUANTIDADE DE CALOR ENVOLVIDA EM UMA REAÇÃO Calor é a energia em trânsito, sempre que algo perde calor, outro ganha calor. Q = m . c . ∆ t Q = calor envolvido na reação m = massa das soluções c = calor específico da água = 1cal/g°C, pois as soluções são aquosas e diluídas. ∆ t = variação da temperatura ∆ t = t’ - t, sendo t’= temperatura final após a reação t = temperatura inicial da solução UNIDADE DE CALOR A unidade de quantidade de calor do Sistema Internacional é o Joule (J), mas podem também ser emprega- das a caloria (cal) e a quilocaloria (Kcal). 1 caloria (cal) = 4,186 J 1 quilocaloria (Kcal) = 1000 cal = 10 3 cal 1 quilojoule (KJ) = 1000 J = 10 3 J ENTALPIA - H A entalpia corresponde ao conteúdo calorífico que cada substância possui, sendo representada através do símbolo H. Considerando uma reação química: R → P, sendo R = reagente e P = produto H R = entalpia do reagente H P = entalpia do produto A diferença entre a entalpia do produto ( ) H P e a entalpia do reagente ( ) H R corresponde ao calor liberado ou absorvido na reação. A este fenômeno denominamos VARIAÇÃO DE ENTALPIA (∆H). ∆H = H Produto - H Reagente Caso a reação possua a energia inicial do sistema (energia do reagente) maior que a energia final do sistema (energia do produto), é porque houve liberação de energia da reação para o meio ambiente. Neste caso, a reação é exotérmica, sendo o ∆H menor que zero ( ∆H H H P R = − ; ∆H< 0 pois H H P R < ). Caso a reação possua a energia inicial do reagente menor que a energia final do produto, é porque houve absorção de energia do meio ambiente para a reação. Neste caso, a reação é endotérmica, sendo o ∆H maior que zero ( ∆H H H P R = − ; ∆H> 0 pois H H P R > ). Processos endotérmicos • Fusão, Vaporização (evaporação ou ebulição) e Sublimação → sólido para gasoso. CO 2(s) + calor → CO 2(g) . • Reações de análise ou decomposição. • Fotossíntese: 6CO 2(g) + 6H 2 O (l) luz clorofila C 6 H 12 O 6 + 6O 2(g) • Ionização quando perde elétrons Na (g) + calor → Na + (g) + e - o • Atomização H 2(g) + calor → H (g) + H (g) (quebra da ligação) 15 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 15 Química - M2 Processos exotérmicos • Solidificação, liquefação ou condensação Sublimação → gasoso para sólido CO 2(g) - calor → CO 2(s) • Formação da ligação: Cl (g) + Cl (g) → Cl 2(g) + calor • Afinidade eletrônica → ganha elétrons, perde energia Cl (g) + e - o → Cl - (g) + calor • Combustão (queima): C 2 H 5 OH (l) + 3O 2(g) → 2CO 2(g) + 3H 2 O (g) + calor REAÇÕES ENDOTÉRMICAS São reações que durante sua transformação absorvem mais calor do que liberam, portanto o H final é maior que o H inicial , originando um ∆H> 0 . Entalpia (H) E a P R Estado Ativado ou Complexo Ativado ∆H de Reação = H H final inicial − ∆H> → 0 Reação Endotérmica tempo R = Reagente P = Produto ∆H = Variação da entalpia = H f - H i ∆ ∆ H H H H P R = − ∴ > → 0 reação endotérmica E a = Energia de ativação → é a energia mínima necessária para uma reação ocorrer. Estado Ativado → ponto mais energético na reação Representação de uma reação endotérmica A e B → REAGENTE C e D → PRODUTO A + B + calor → C + D A + B → C + D - calor A + B → C + D ∆H> 0 Exemplo: A decomposição do carbonato de cálcio é uma reação endotérmica que forma como produtos o óxido de cálcio e o gás carbônico, absorvendo 42,4 Kcal por mol de carbonato de cálcio decomposto: ∆H→ cor r esponde à di f er ença de ent al pi a ∆H H H P R = − . Como H P (CaO + CO 2 ) é maior que H R (CaCO 3 ) → reação endotérmica. ∆H = 42,4 Kcal/mol, pois H H P R − = 42,4 Kcal/mol Interpretação: Quando 1 mol de CaCO 3 se decompõe, a 25ºC e 1 atm, para originar 1 mol de CaO e 1 mol de CO 2 , o sistema ganha 42,4 kcal. CaCO 3(s) → CaO (s) + CO 2(g) ∆H= 42,4 Kcal/mol ou CaCO 3(s) + 42,4 Kcal/mol → CaO (s) + CO 2(g) ou CaCO 3(s) → CaO (s) + CO 2(g) - 42,4 Kcal/mol entalpia produto reagente CaO (s) + CO 2(g) CaCO 3(s) → CaO (s) + CO 2(g) CaCO 3(s) H P H R ∆H Caminho da reação 16 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 16 Química - M2 REAÇÕES EXOTÉRMICAS São reações que durante sua transformação liberam mais calor do que absorvem, portanto o H inicial é maior do que o H final , originando um ∆H< 0 . R = Reagente P = Produto ∆H = Variação de entalpia = H H final inicial − ∆ ∆ H H H H P R = − ∴ < → 0 reação exotérmica E a = Energia de ativação Representação de uma reação exotérmica X e Y → REAGENTE Z e K → PRODUTO X + Y - calor → Z + K X + Y → Z + K + calor X + Y → Z + K ∆H< 0 E a = energia de ativação, corresponde à quantidade mínima de energia que deve ser fornecida ao sistema para ocorrer a transformação. Exemplo: A queima do carvão, ou seja, a reação entre C e O 2 , com produção de gás carbônico, libera 94,1 Kcal por mol de carbono queimado: ∆H - corresponde à diferença de entalpia ∆H = H P – H R . Como H P (CO 2 ) é menor que H R (C + O 2 ) → reação exotérmica. ∆H = 94,1 Kcal/mol, pois H H P R − = -94,1 Kcal/mol. Interpretação: Quando 1 mol de C (S) e 1 mol de O 2(g) reagem a 25°C e 1 atm para originar 1 mol de CO 2(g) , o sistema perde 94,1 Kcal. C (s) + O 2(g) → CO 2(g) ∆H = - 94,1 Kcal/mol ou C (s) + O 2(g) - 94,1 Kcal/mol → CO 2(g) ou C (s) + O 2(g) → CO 2(g) + 94,1 Kcal/mol EQUAÇÃO TERMOQUÍMICA Na equação termoquímica, encontram-se: • Estado físico dos reagentes e produtos. • O calor de reação, ∆H . • A temperatura e pressão em que se realiza a reação. Entalpia (H) Estado Ativado R ∆H E a P tempo C (s) + O 2(g) → CO 2(g) C (s) + O 2(g) reagente CO 2(g) produto Caminho da reação H R H P ∆H entalpia 17 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 17 Química - M2 Exemplo: ½ H 2(g) + ½ Cl 2(g) → HCl (g) ∆H = -22 Kcal (25ºC, 1 atm) Observação: Os valores de T = 25°C e P = 1 atm indicam condições ambientais. Quando uma equação termoquímica não especificar os valores de temperatura e pressão, isto significa que se trata de valores nas condições ambientais. OPERAÇÕES ALGÉBRICAS COM AS EQUAÇÕES TERMOQUÍMICAS 1 - Multiplicação da equação Multiplicando-se uma equação termoquímica por um número diferente de zero, o valor do ∆H também fica multiplicado por esse número. 2 - Divisão de equação Dividindo-se uma equação termoquímica por um número diferente de zero, o valor do ∆H também fica dividido por esse número. 3 - Inversão de uma equação Invertendo-se uma equação termoquímica, conserva-se o valor do ∆H trocando-se o seu sinal. 4 - Adição de equações A soma de equações termoquímicas ocorre do mesmo modo que a soma de equações matemáticas. NOMENCLATURAS TERMOQUÍMICAS 1 - Entalpia ou calor de formação ( ∆H f ) É a variação de entalpia ( ∆H f ) associada à reação de síntese de um mol de substância, a partir de seus elementos constituintes na forma mais estável, a 25° C e 1 atm. Exemplo: C(grafite) + 2H 2(g) → CH 4(g) ∆H f = -17,9 Kcal Foi produzido 1 mol de CH 4(g) a partir de seus elementos químicos C(grafite) e H 2(g) , na forma mais estável. Encontram-se no estado padrão (25°C e 1 atm). 2 - Entalpia ou calor de combustão É a variação de entalpia ( ∆H ) associada à combustão de um mol de substância, estando os participantes da reação no estado padrão, 25°C e 1 atm. Exemplo: CH 4(g) + 2O 2(g) → CO 2(g) + 2H 2 O (l) ∆H = -212,8 Kcal/mol 3 - Entalpia ou calor de solução É a variação de entalpia associada à dissolução de um mol de uma substância em água suficiente para que se tenha uma solução diluída. Exemplos: HCl (g) + aq → HCl (aq) ∆H = -17,96 Kcal (calor de solução do HCl) NH 4 Cl (s) + 10H 2 O + 3,81 Kcal → NH . Cl . 10H O 4 2 solução 18 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 18 Química - M2 4 - Entalpia de neutralização É a variação de entalpia associada à neutralização de um mol de H + por um mol de OH - , ambos em soluções aquosas diluídas. Exemplo: NH 4 OH (aq) + H + (aq) → NH 4 + + H 2 O (l) ∆H = -12,3 Kcal LEI DE HESS A variação de entalpia só depende dos estados inicial e final de uma reação, não depende do estado inter- mediário. ∆H H H P R = − Exemplos: 1- 2P (s) + 5Cl 2(g) → 2PCl 5(s) ∆H = -217,40 Kcal esta equação possui as seguintes etapas: 1ª) 2P (s) + 3Cl 2(g) → 2PCl 3(s) ∆H = -151,80 Kcal 2ª) -2PCl 3(s) + 3Cl 2(g) → 2PCl 5(s) ∆H = -65,6 Kcal A soma das duas etapas dá a equação final 1 → ∆H = -217,40 Kcal 2- (FUMEC) Calcular o valor de ∆H para o seguinte sistema 1/4 P 4(s) + 3/2 H 2(g) → PH 3(g) , sabendo-se que: I) 1/4 P 4(s) → P (g) ∆H = 75,2 Kcal II) 3/2 H 2(g) → 3H (g) ∆H = 156,3 Kcal III) P (g) + 3H (g) → PH 3(g) ∆H = 229,3 Kcal 1/4 P 4(s) + 3/2 H 2(g) → PH 3(g) ∆H = 75,2 + 156,3 + 229,3 ∆H = 460,8 Kcal ENERGIA DE LIGAÇÃO Energia ou calor de ligação é a quantidade de energia que acompanha a formação ou ruptura de 1 mol de ligações. • Na formação de uma ligação química, ocorre liberação de energia (processo exotérmico, energia negativa) H (g) + H (g) → H 2(g) ∆H = -104,2 Kcal • Na ruptura de uma ligação química ocorre absorção de energia (processo endotérmico, energia posi- tiva). H 2(g) → 2H (g) ∆H = +104,2 Kcal • A energia liberada na formação de uma ligação química é igual à energia absorvida na sua ruptura. LIGAÇÃO ENERGIA DE LIGAÇÃO (Kcal/mol) Cl - Cl 57,8 H - Cl 103,0 C - H 99,5 C - Cl 78,5 A variação de Entalpia aproximada, para a reação: CH 4(g) + Cl 2(g) → CH 3 Cl (g) + HCl (g) calculada a partir dos dados é: No reagente, haverá quebra das ligações e para quebrar é preciso absorver energia, H C H H H + Cl Cl , logo: 4 lig. C - H → 4 x 99,5 = 398 1 lig. Cl - Cl → 57,8 = 57,8 455,8 Kcal/mol (é a energia absorvida para quebra das ligações, no reagente.) Exemplo: 1) (UFMG) Os seguintes valores de Energia de Ligação são conhecidos a 25°C. 19 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 19 Química - M2 No produto, haverá formação de: + e, na formação das ligações, há liberação de energia: 3 lig. C - H → 3 x 99,5 = -298,5 1 lig. C - Cl → 1 x 78,5 = -78,5 1 lig. H - Cl → 1 x 103,0 = -103,0 - 480,0 Kcal/mol (é a energia liberada na formação do produto.) Então: na reação se absorvem 455,8 Kcal/mol e se liberam 480,00 Kcal/mol → final: liberação de 24,20 Kcal/mol, ou seja 455,8 - 480,0 = -24,2 Kcal/mol. Variação de entalpia da reação ( ∆H = -24,2 Kcal/mol) ∆H < 0 porque a energia liberada foi maior que a energia absorvida. CH 4(g) + Cl 2(g) → CH 3 Cl (g) + HCl (g) ∆H = -24,20 Kcal/mol (reação exotérmica) ENTROPIA - S É o grau de avaliação da desorganização de um sistema e expresso em Kcal/mol. ∆S S S final inicial = − • Aumentar a temperatura significa aumentar a entropia do sistema. • Durante a mudança de estado, apesar de a temperatura permanecer constante, há aumento de entropia. Entropia do sólido < entropia do líquido < entropia do gás. CINÉTICA QUÍMICA Cinética é a parte da Química que estuda a velocidade das reações, bem como os fatores que a influen- ciam. Numa reação, à medida que o tempo passa, os reagentes são consumidos e os produtos são formados; portanto, as concentrações dos reagentes diminuem e as concentrações dos produtos aumentam. Assim, com a finalidade de caracterizar a lentidão ou a rapidez com que as reações ocorrem, foi introduzida a grandeza velocidade de reação. VELOCIDADE MÉDIA Velocidade média de uma reação é a razão entre a variação do número de moles de uma das substâncias do reagente ou produto e o intervalo de tempo gasto nessa variação. V n t m = ∆ ∆ , sendo: ∆ ∆ ∆ ∆ n n n n n n t t final inicial final inicial = = − = = − variação do número de moles da substância variação do tempo 20 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 20 Química - M2 Exemplo: Considerando a tabela a seguir: Para a equação: C 2 H 2 + 2H 2 → C 2 H 6 , qual será a velocidade média da reação para o intervalo de 0 a 6 minutos? • Em função do C 2 H 2 : ∆n = 70 - 100 = -30 moles ∆t = 6 - 0 = 6 min V n t moles min m = = − − = ∆ ∆ ( ) / 30 6 5 Observação: No caso de cálculo da velocidade média através do reagente, usar o (-) antes ∆ ∆ n t para a velocidade não resultar negativa, pois a concentração final é menor que a inicial. • Em função do H 2 : ∆t = 6 - 0 = 6 min ∆n = 60 - 120 = -60 moles → como na equação temos 2 moles de H 2 → C 2 H 2 + 2H 2 → C 2 H 6 , temos de dividir o valor de ∆n por 2 → ∆n moles = − = − 60 2 30 V n t moles min m = − = − − = ∆ ∆ ( ) / 30 6 5 • Em função do C 2 H 6 ∆n = 30 - 0 = 30 moles ∆t = 6 - 0 = 6 min V n t moles min m = = = ∆ ∆ 30 6 5 / Observação: Com qualquer uma das substâncias utilizadas, a velocidade média vai resultar sempre no mesmo valor. CONDIÇÕES PARA QUE OCORRA UMA REAÇÃO Para que ocorra uma reação química é necessário que: • Os reagentes colidam com orientação apropriada. • Estas colisões sejam com energia suficiente que permita a formação do complexo ativado e conseqüente- mente dos produtos da reação. (Complexo ativado é o ponto da reação onde ocorreu o rompimento das ligações iniciais, possibilitando a formação de novas ligações). TEMPO Nº DE MOLES Nº DE MOLES Nº DE MOLES (min) C 2 H 2 H 2 C 2 H 6 0 100 120 0 4 76 72 24 6 70 60 30 21 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 21 Química - M2 ENERGIA DE ATIVAÇÃO É a energia mínima necessária nas colisões das partículas para posterior formação dos produtos. Observe os diagramas com as energias de ativação. A energia de ativação varia de uma reação para outra. Quanto maior for a energia de ativação, mais lenta será a reação, ou seja, menor será sua velocidade. CATALISADORES 1- Definição Catalisadores são substâncias utilizadas em uma reação, sem serem consumidas, apenas aumentando a velocidade destas reações. Exemplo: Esta reação de síntese da água é tão lenta que praticamente não ocorre, a não ser em temperaturas acima de 1500° C. Se utilizarmos a platina (Pt) como catalisador, esta mesma reação ocorre em frações de segundo, nas condições ambientais. H O H O g g l Pt 2 2 2 1 2 ( ) ( ) ( ) + → Para cada tipo de reação, existe um catalisador apropriado, e os mais utilizados são: Metais: Pt, Ni, Co, Fe, Pd,... Óxidos: Al 2 O 3 , Fe 2 O 3 , NO,... Ácidos: H 2 SO 4 Enzimas: catalase, lipase,... A luz, calor e eletricidade, mesmo acelerando as reações, não podem ser considerados catalisadores, pois não são substâncias e sim formas de energia. Observe a seguir um gráfico representando uma reação endotérmica com energia de ativação sem catali- sador e com catalisador. E a = energia de ativação da reação sem catalisador. E a ' = energia de ativação da reação com catalisa- dor. C A = complexo ativado da reação sem catalisador. C A ' = complexo ativado da reação com catalisador. ∆ ∆ H H = ' = variação de entalpia da reação catalisada e não catalisada. Importante: O catalisador diminui a energia de ativa- ção ( E a ) de uma reação, provocando um aumento na velocidade da reação. reação exotérmica energia caminho da reação ∆H< 0 E a R P reação endotérmica energia caminho da reação ∆H> 0 E a R P Energia E a E a ' C A C A ' Reagentes Produto ∆ ∆ H H = ' Caminho da reação 22 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 22 Química - M2 CATALISADOR • Diminui a energia de ativação da reação. • Aumenta a velocidade da reação. • Não altera o valor da variação de entalpia ( ∆H ). • Não reage. 2 - Catálise Reação que ocorre na presença de um catalisador. • CATÁLISE HOMOGÊNEA É quando os reagentes e o catalisador constituem uma só fase. Exemplo: 2 2 2 2 2 2 H O H O O aq g OH aq) l ( ) ( ) ( ( ) − → + • CATÁLISE HETEROGÊNEA É quando os reagente e o catalisador constituem mais de uma fase. Exemplo: H C CH H H C CH g g Ni s 2 2 2 3 3 = + → − ( ) ( ) ( ) INIBIDOR É a substância capaz de diminuir a velocidade de uma reação, aumentando a energia de ativação. 2 2 2 2 2 2 3 H O H O O aq g H O aq) l ( ) ( ) ( ( ) + → + A principal função dos inibidores se encontra na ação como conservante de alimentos e produtos perecíveis. Exemplo: benzoato de sódio (nipagin) - COONa tetraborato de sódio (nipazol) - Na 2 Br 4 O 7 - 10H 2 O FATORES QUE ALTERAM A VELOCIDADE DA REAÇÃO São vários os fatores que podem tornar uma reação mais rápida ou mais lenta. 1- Natureza dos reagentes Quanto maior for o número de ligações a serem rompidas nos reagentes e quanto mais fortes forem essas ligações, mais lenta será a reação, isso porque, para uma reação ocorrer, é necessário romper as ligações existentes no reagente, para possibilitar a formação de novas ligações no produto. As reações entre íons, onde não há quebra de ligações, são rápidas, enquanto as reações entre moléculas são lentas, pois nas moléculas ocorrem rupturas de ligações. As reações orgânicas normalmente são mais lentas, por serem moléculas grandes e com muitas ligações para serem rompidas. Exemplos: a) HCl (aq) + NaOH (aq) → NaCl (aq) + H 2 O (l) (reação iônica é rápida) b) CH O CO H O g) g) g) l 4 2 2 2 2 2 ( ( ( ( ) + → + (reação lenta, ocorre quebra de ligações entre moléculas) c) C H O CO H O g) g) g) l 3 8 2 2 2 5 3 4 ( ( ( ( ) + → + (reação muito lenta, pois é grande o número de ligações a serem quebradas entre Carbono–Hidrogênio e Oxigênio–Oxigênio) 23 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 23 Química - M2 2 - Superfície de contato Quanto maior a superfície de contato entre os reagentes, maior o número de colisões, maior será a veloci- dade das reações. Ex.: barra de ferro em H 2 O → limalhas de ferro em H 2 O → enferrujam mais rápido No estado sólido, a superfície de contato é menor, portanto a velocidade é menor. No caso de reagente sólido não interessa saber qual a concentração do sólido, mas sim qual a sua super- fície de contato. Por exemplo, duas esferas de ferro com o mesmo diâmetro, uma maciça e outra oca, em soluções de ácido clorídrico (HCl) de mesma concentração, terão inicialmente a mesma velocidade, pois não vai depender da massa de cada esfera e sim da superfície de contato. Os cátions H + (aq) efetuam o mesmo número de colisões com as duas esferas. 3 - Temperatura O aumento da temperatura significa o aumento da energia cinética das moléculas (aumenta o movimento, aumentam as colisões), portanto aumenta a velocidade das reações. Curva de distribuição de energia 1) 2) Região hachurada corresponde às moléculas com energia igual ou maior que a energia de ativação (moléculas em condições de reagir). N ú m e r o d e m o l é c u l a s Temperatura T E C Ener- gia cinética E C = energia cinética média das N ú m e r o d e m o l é c u l a s T E C E a Energia cinética E C = energia cinética média das moléculas na temperatura T. E a = energia de ativação (energia necessária para uma reação ocor- rer). 3) • T 2 > T 1 • Com o aumento da temperatura de T 1 para T 2 , (a curva de distribuição se desloca para a direita), aumenta a região hachurada (número de moléculas com condições de reagir), portanto mais moléculas reagem, maior também a velocidade da reação. Quanto maior a energia de ativação de uma rea- ção, mais ela será afetada com o aumento da temperatura. N ú m e r o d e m o l é c u l a s Curva de energia na temperatura T 1 Curva de energia na temperatura T 2 E c 1 E c 2 E a Conclusão: Com o aumento da temperatura, mais moléculas reagem, reação mais rápida (maior a velocidade da reação). 24 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 24 Química - M2 4 - Concentração dos reagentes Considerando uma reação, o maior número de partículas de reagentes por unidade de volume significa maior concentração e, portanto, maior probabilidade de essas partículas colidirem, sendo maior a velocidade da reação. 4.1 - Lei de Guldberg-Waage ou Lei da ação das massas A velocidade de uma reação em uma dada temperatura é diretamente proporcional ao produto das concent- rações mol/L dos reagentes, elevadas a expoentes correspondentes aos valores dos coeficientes da equação química balanceada (para reações que ocorrem em um só processo, ou reações elementares). Então, para qualquer reação aA + bB → cC + dD v = K [A] a [B] b , sendo: K = constante da velocidade da reação [A] = concentração mol/L do reagente A [B] = concentração mol/L do reagente B a = coeficiente (na equação balanceada) de A b = coeficiente (na equação balanceada) de B Exemplo: 2 2 2 2 2 2 H NO N H O g g g) l ( ) ( ) ( ( ) + → + v = k [H 2 ] 2 x [NO] 2 4.2 - Ordem de uma reação É a soma da ordem de cada reagente, sendo este o coeficiente do reagente na equação ou o expoente da concentração do reagente na fórmula. Exemplo: N H NH g) g) g) 2 2 3 2 ( ( ( + → v = k [N 2 ] [H 2 ] 2 1ª ordem em relação a N 2 2ª ordem em relação a H 2 total → 3ª ordem 4.3 - Reações não-elementares São as reações em que ocorre mais de um processo elementar, sendo a etapa lenta um fator decisivo na velocidade da reação. 4HBr + O 2 → 2H 2 O + 2Br 2 A velocidade da reação seria v = k [HBr] 4 [O 2 ] e no entanto não é, sendo: v = k [HBr] [O 2 ], isso porque a reação ocorre em três etapas: 1ª etapa: HBr + O 2 → HOOBr (etapa lenta) 2ª etapa: HOOBr + HBr → 2HBrO (etapa rápida) 3ª etapa: 2HBrO + HBr → 2H 2 O + 2Br 2 (etapa rápida) Como o comando da velocidade em reações com mais de uma etapa é dado pela etapa lenta, temos: HBr + O 2 → HOOBr (etapa lenta), então: v = k . [HBr] [O 2 ] 25 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 25 Química - M2 5 - Pressão A pressão só irá influenciar na velocidade de uma reação se seus reagentes forem gasosos. Aumentar a pressão (ou diminuir o volume) aumenta o número de colisões, aumenta a velocidade. Aumentar a pressão aumenta a concentração dos reagentes gasosos, aumenta a velocidade. Esta pressão, como são vários reagentes, é a pressão parcial, que pode ser calculada pela equação: PV = nRT → P = n v RT, sendo: n v a concentração mol/L de um gás, temos: P = C mol/L . R . T Portanto, com o aumento da pressão parcial de um gás, aumenta sua concentração, aumentam as colisões, aumenta então a velocidade da reação. Quando a temperatura for constante → P RT C cons te mol L = tan / . → P = K’C mol/L → pressão parcial e concent- ração mol/L de um gás são diretamente proporcionais, então: N H NH g) g) g) 2 2 3 3 2 ( ( ( + → v = K [N 2 ] x [H 2 ] 3 ou ( ) v K P P p N H x = 2 2 3 6 - Catalisador O catalisador diminui a energia de ativação, portanto acelera a reação, ou seja, aumenta a velocidade. Reações que ocorrem em mais de uma etapa Quando a reação ocorre em mais de uma etapa, a velocidade da reação global será determinada pela etapa mais lenta. Em um gráfico de EP x caminho da reação, a etapa mais lenta apresenta maior energia de ativação. Observe a seguinte seqüência, que representa o mecanismo de uma dada reação, representada generica- mente por letras arbitrárias. (1ª etapa) A + B → C + X ∆H> 0 (lenta) (2ª etapa) A + X → D ∆H< 0 (lenta) A soma das equações de cada etapa dará a equação global: A + B → C + X A + X → D 2A + B → C + D Equação global Considerando 2A + B → C + D uma reação exotérmica, teremos: A E at da 1ª etapa é maior que a E at da 2ª etapa. Logo, a 1ª etapa é mais lenta, então a que determina a ve- locidade da reação. EP P 1 ª E t a p a 2 ª E t a p a Caminho da reação constante 26 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 26 Química - M2 QUÍMICA ORGÂNICA ISOMERIA Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes, tendo então propriedades químicas e físicas diferentes. A isomeria pode ser dividida em: 1) Isomeria Plana ou Estrutural 2) Isomeria Espacial ou Estereoisomeria Isomeria Plana ou Estrutural: quando os isômeros são identificados pelas suas fórmulas estruturais planas, ou seja, a diferença entre os compostos é visível no plano. Isomeria Espacial ou Estereoisomeria: quando os isômeros são identificados pelas suas fórmulas estru- turais espaciais, ou seja, a diferença entre os compostos só é visível ao se observar o arranjo espacial dos átomos. I - ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL Existem cinco casos de isomeria plana: a) Isomeria de função d) Isomeria de compensação ou metameria b) Isomeria de cadeia e) Tautomeria c) Isomeria de posição a) Isomeria de Função (ou Funcional) Quando os isômeros possuem a mesma fórmula molecular mas suas funções são diferentes. Exemplos: CH 3 CH 2 OH e CH 3 O CH 3 (C 2 H 6 O - álcool) (C 2 H 6 O - éter) CH 3 CH 2 C O H e CH 3 C CH 3 O (C 3 H 6 O - aldeído) (C 3 H 6 O - cetona) CH 3 CH 2 C O H e CH 3 C O O CH 3 (C 3 H 6 O 2 - ácido carboxílico) (C 3 H 6 O 2 - éster) b) Isomeria de Cadeia Quando os compostos possuem a mesma fórmula molecular, a mesma função, mas diferem na estrutura da cadeia. Exemplo: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 e CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 (C 5 H 12 - cadeia normal) (C 5 H 12 - cadeia ramificada) 27 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 27 Química - M2 c) Isomeria de Posição Quando os compostos possuem a mesma fórmula molecular, a mesma função, o mesmo tipo de cadeia carbônica e diferem na posição de um radical, de uma dupla, de uma tripla ou de um grupo funcional. Exemplos: CH 3 CH 2 CH 2 OH e CH 3 CH CH 3 OH CH 3 CH 3 o - dimetil benzeno ou o - xileno d) Isomeria de Compensação ou Metameria É um tipo especial de isomeria de posição. É quando os isômeros possuem a mesma fórmula molecular, a mesma função, e diferem na posição de um heteroátomo na cadeia carbônica (átomo diferente do C no interior da cadeia). Exemplos: CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 e CH 2 CH 2 CH 3 O CH 3 (C 4 H 10 O) (C 4 H 10 O) CH 2 CH 2 NH CH 3 CH 3 e CH 3 CH 2 NH CH 2 CH 3 (C 4 H 11 N) (C 4 H 11 N) e) Tautomeria Ocorre tautomeria quando compostos possuem a mesma fórmula molecular, ocorrendo migração da dupla e do hidrogênio. A tautomeria ocorre somente no estado líquido, em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo, como o oxigênio ou o nitrogênio, e um carbono com uma ligação p. O átomo muito eletronegativo, atrai os e - 0 da ligação p do carbono (carbono adquire caráter positivo e o átomo eletronegativo, caráter negativo. Para estabilizar a molécula, o hidrogênio sai do átomo muito eletronegativo e vai para o carbono. Este processo pode se reverter dando origem ao chamado equilíbrio dinâmico. Exemplos: O O N N H C C OH H H H C C O H H H Enol (mais instável) Aldeído CH 3 C CH 2 OH CH 3 C CH 3 O Enol (mais instável) Cetona II - ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA Divide-se em: a) Isomeria Geométrica ou Cis-Trans b) Isomeria Ótica Em ambos os casos, os isômeros possuem a mesma fórmula molecular, a mesma fórmula estrutural plana, mas diferem na fórmula espacial. (C 3 H 8 O; 1-propanol) (C 3 H 8 O; 2-propanol) CH 3 CH 3 m - dimetil benzeno ou m - xileno 28 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 28 Química - M2 a) Isomeria Geométrica a.1) Em compostos de cadeia acíclica Considere dois átomos de carbono fazendo uma ligação simples. Poderá haver rotação entre os átomos sem ruptura da ligação. C C Considere agora dois átomos de carbono fazendo uma dupla ligação. Não terá rotação, pois neste caso haverá ruptura da ligação p. (Molécula possui estrutura rígida). C C Conclusão: Se dois carbonos com ligação dupla possuírem cada um dois ligantes diferentes, iremos ob- servar que há duas possibilidades distintas de arranjo entre os átomos. Exemplo: Sejam x e y dois ligantes quaisquer com x ¹ y. Teremos: A) C x y C x y ou B) C y x C x y Note que os compostos A e B são diferentes entre si e que, devido à presença de dupla ligação, um jamais poderá se converter no outro. Traçando uma linha imaginária entre a ligação dupla, dividindo o composto em dois planos distintos, podemos definir: A) C x y C x y ou B) C y x C x y Isômero Cis: possui ligantes de menor Isômero Trans: possui ligantes de menor massa (x) em um mesmo plano. massa (x), em planos op- ostos. Exemplo: Isomeria geométrica no 2-buteno, existem duas substâncias diferentes: C C H CH 3 H 3 C H cis 2-buteno d = 0, 67 g/mL PF = -139° C PE = +4° C C C H CH 3 H H 3 C d = 0,65 g/mL trans-2-buteno PF = -106° C (+ estável) PE = +1° C 29 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 29 Química - M2 a.2) Em Compostos de Cadeia Cíclica Em compostos cíclicos, os átomos de carbono jamais poderão fazer uma rotação completa em torno de seus eixos sem quebrar o ciclo; portanto, a estrutura cíclica é rígida. Logo, para que haja isomeria geométrica basta que pelo menos dois carbonos do ciclo possuam ligantes diferentes entre si. Traçando uma linha imaginária no sentido da ligação dos carbonos que possuem ligantes diferentes, ter- emos: C H 3 C C CH 3 H CH 2 H 2 C CH 2 H C H C CH 3 H CH 2 H 2 C CH 2 CH 3 cis-1,2-ciclopentano trans-1,2-ciclopentano (mais estável) b) Isomeria Ótica Isômeros óticos são aqueles cuja única diferença entre os compostos está diante de uma luz polarizada. A POLARIZAÇÃO DA LUZ A luz natural é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em infinitos planos. (Exemplo: luz do sol, luz de uma lâmpada incandescente). Representação de Fresnell Fazendo-se a luz natural atravessar uma substância polarizadora, transmitindo uma luz que vibra em um único plano, teremos a luz polarizada. isômero cis, ligantes de mesma massa, em um mesmo plano isômero trans, ligantes de menor massa em planos opostos Exemplo: Isomeria geométrica no 1, 2-dimetilciclopentano. A luz polarizada é uma luz que vibra em um único plano. Representação de Fresnell 30 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 30 Química - M2 ATIVIDADE ÓTICA Se a luz polarizada incidir em um determinado composto orgânico, ocorre uma das situações descritas abaixo: 1) Luz Comum Prisma Luz Polarizada 2) Luz Comum Prisma Luz Polarizada 3) Luz Comum Prisma Luz Polarizada O POLARÍMETRO É um aparelho capaz de medir de quantos graus o plano da luz polarizada é girado, informando-nos também os isômeros óticos que são dextrógiros e levógiros. MISTURA RACÊMICA OU RACEMATO É uma mistura constituída de quantidades iguais dos isômeros dextrógiros e levógiros. Assim uma mistura racêmica é constituída de 50% de cada um desses isômeros, sendo oticamente inativa, devido à compen- sação externa que surge entre tais isômeros. MOLÉCULAS ASSIMÉTRICAS QUE POSSUEM CARBONO ASSIMÉTRICO Para que um composto orgânico seja oticamente ativo é preciso que suas moléculas sejam assimétricas, possui C quiral (4 grupos ligantes diferentes entre si). C* a b c d C* = assimétrico ou quiral a ¹ b ¹ c ¹ d O CARBONO ASSIMÉTRICO E OS ISÔMEROS ÓPTICOS Considerando a molécula do ácido 2-hidroxipropanóico (ácido lático): C* C O OH OH CH 3 H C* carbono assimétrico ou quiral Fórmula Espacial e Imagem Desvio para direita composto dextrógiro composto levógiro Desvio para es- querda COOH H OH CH 3 Espelho plano COOH HO H CH 3 ácido d-lático (dextrógiro) ácido l-lático (levógiro) composto inativo não desvia o plano da luz polarizada Fica subentendido que o carbono assimétrico ocupa o centro do tetraedro. Podemos observar que estas duas estruturas (objeto e imagem) não são superponíveis, sendo então opticamente ativas e repre- sentando dois compostos orgânicos diferentes. Estes compostos são os isômeros dextrógiro e levógiro, que recebem a denominação de Enantiômeros. 31 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 31 Química - M2 ESTRUTURAS DE FISCHER Para facilitar o estudo e a compreensão das substâncias que apresentam carbono assimétrico e conse- qüentemente isomeria ótica, passaremos a utilizar as Fórmulas de Projeção de Fischer. As convenções de Fischer são as seguintes: 1º) A molécula é representada em forma de cruz. 2º) Fica subentendido que cada carbono assimétrico está localizado na intercessão das hastes que formam a cruz. 3º) Na linha vertical, ficará a cadeia carbônica principal. Exemplo: Consideremos novamente a estrutura do ácido 2-hidroxipropanóico (ácido lático): C* C OH O H CH 3 OH A estrutura de Fischer será: COOH H OH CH 3 ácido d-lático (objeto) (dextrógiro) HOOC HO H 3 C H espelho ácido l-lático (imagem) (levógiro) 1 é imagem de 2 par de enantiômeros NÚMERO DE ISÔMEROS ÓTICOS Para saber o número de isômeros óticos é só considerar “n” o número de carbonos assimétricos que a molécula possui, e pela regra de Van’t Hoff, temos: i = 2 n i = número de isômeros óticos n = número de C assimétricos Exemplo: glicose (C 6 H 12 O 6 ) H 2 C C* C* C* C* C O H H H H H OH OH OH OH OH n = 4 (carbonos assimétricos) i = 2 n = 2 4 = 16 isômeros óticos ativos, sendo 8 dextrógiros e 8 levógiros. TIPOS DE ISÔMEROS ÓTICOS Os estereoisômeros óticos podem ser classificados em: enantiômeros, diasteroisômeros. A) Enantiômeros São estereoisômeros oticamente ativos cujas estruturas não são superponíveis. Um é imagem especular do outro. 2 1 32 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 32 Química - M2 Façamos a seguir a Fórmula de Projeção de Fischer para o ácido 3-cloro- 2-hidroxibutanóico: Enantiômeros CH 3 H Cl H OH COOH espelho CH 3 Cl H HO H COOH As estruturas não se superpõem. Invertendo a posição de um dos átomos de hidrogênio, teremos outro par de enantiômeros. Veja: Trata-se, pois, de um outro par de enantiômeros do ácido 3-cloro 2-hidroxibutanóico. Concluímos, então, Enantiômeros CH 3 Cl H H OH COOH espelho CH 3 H Cl HO H COOH que este ácido, pelo fato de possuir dois átomos de carbono assimétrico, apresenta um total de 4 isômeros oticamente ativos, ou seja, dois pares de enantiômeros. (i = 2 n = 2 2 = 4). b) Diasteroisômeros São estereoisômeros onde um não é a imagem especular do outro, ou seja, não são enantiômeros. Sejam, por exemplo, as duas estruturas abaixo, do ácido 3-cloro-2-hidroxibutanóico: CH 3 H Cl H OH COOH ( I ) espelho CH3 H Cl HO H COOH ( II ) Observando as estruturas (I) e (II) acima, verificamos que uma não é a imagem especular da outra. Conclui- se, pois, que não são enantiômeros, mas sim, diasteroisômeros. 33 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 33 Química - M2 MESÔMEROS São compostos oticamente inativos cujas estruturas são superponíveis e que possuem um plano de simetria. Consideremos, por exemplo, o 2,3-diclorobutano. Observe as estruturas a seguir com suas correspondentes imagens especulares: CH 3 H Cl Cl H CH 3 ( I ) espelho CH3 Cl H H Cl CH 3 ( II ) CH 3 H Cl H Cl CH 3 ( III ) espelho CH3 Cl H Cl H CH 3 ( IV ) Plano de Simetria CH 3 H Cl H Cl CH 3 Dando um giro de 180° em uma destas estruturas, verificamos que as mesmas são superponíveis. Portanto, as estruturas (III) e (IV) são apenas duas orientações diferentes da molécula de um mesmo composto. Vamos representar novamente uma destas estruturas, a estrutura (III), por exemplo: CH 3 C* C* CH 3 Cl Cl H H Dando um giro de 180° em uma das estruturas acima, verificamos que as mesmas não são superponíveis, representando assim um par de enantiômeros, os isômeros dextrógiro e levógiro. Entretanto, se colocarmos os dois átomos de cloro ou os dois átomos de hidrogênio do mesmo lado, podemos comprovar que ocorrerá superponibilidade das estruturas especulares. Veja: Portanto, para as estruturas representadas anteriormente, temos: Os isômeros dextrógiro e (I) e (II) ® levógiro (enantiômeros), ou seja, dois compostos diferentes. (III) e (IV) ® Um mesmo composto Assim, o 2.3-diclorobutano representa um total de três isômeros ópticos: dois isômeros ativos (enantiômeros) e um isômero inativo (mesocomposto). Naturalmente, uma mistura de 50% do isômero dextrógiro e 50% do isômero levógiro, constituirão uma mistura opticamente inativa. 34 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 34 Química - M2 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS O estudo das propriedades físicas dos compostos orgânicos está relacionado com as estruturas molecu- lares. I - SOLUBILIDADE Os fatores que determinam a solubilidade de compostos orgânicos, são: a polaridade das moléculas e o tipo de interações intermoleculares. Na prática sabemos que normalmente: • Moléculas apolares são dissolvidas por solventes apolares e moléculas polares são dissolvidas por sol- ventes polares. • Considerando as interações intermoleculares: – Moléculas que formam com a H 2 O ligações de hidrogênio – são solúveis na H 2 O. CH 3 CH 2 Cl CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 CH 2 O CH 3 ® solúvel na H 2 O CH 3 CH 2 OH ® solúvel na H 2 O CH 3 CH 2 OH O H H – Com o aumento da cadeia carbônica, aumenta o número de carbonos na cadeia, aumenta a parte apolar e diminui a solubilidade. CH 3 OH diminui CH 3 COOH C 5 H 11 OH muito a C 5 H 11 COOH C 7 H 15 OH solubilidade C 7 H 15 COOH No 1-pentanol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH parte apolar parte polar insolúveis na H 2 O, não formam com a H 2 O, ligação de Hidrogênio. ligação de Hidrogênio ligação de Hidrogênio Conclusão: Se aumentar a parte apolar, menos solúvel na H 2 O e se aumentar a parte polar, mais solúvel na H 2 O. II - TEMPERATURA DE FUSÃO E EBULIÇÃO As temperaturas de fusão e ebulição de uma molécula dependem das interações intermoleculares, que estão relacionadas com suas massas moleculares, ramificações, polaridades etc. O H H O CH 2 CH 3 H 2 C H 3 C 35 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 35 Química - M2 • Massa Molecular Para compostos de mesma função, quanto maior a massa, maior a temperatura de fusão (T.F.) e maior a temperatura de ebulição (T.E.), devido a um maior número de interações intermoleculares. Exemplos: CH 3 Cl ® menor massa ® menor T.F. e T.E. CH 3 Br CH 3 I ® maior massa ® maior T.F. e T.E. • Ramificações Compostos de mesma massa, se mais ramificados, apresentam menor superfície de contato, terão menores temperaturas de fusão e ebulição, porque as interações intermoleculares são menos intensas. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ® menos ramificado, maior T.F. e T.E. CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 ® mais ramificado, menor T.F e T.E • Interações Intermoleculares Em substâncias com massas moleculares próximas, quanto mais fortes forem as interações intermoleculares, maiores serão as temperaturas de fusão e ebulição. Observação: Para substâncias de massas moleculares próximas, quanto maior o número de ligações de hidrogênio, maiores serão a temperatura de fusão e ebulição. CH 3 C O OH O ácido acético tem maior temperatura de ebulição que o álcool propílico, porque possui mais ligações de hidrogênio entre suas moléculas. Forças de Van der Walls (dipolo induzido) Dipolo – Dipolo (dipolo permanente) Ligações de hidrogênio CH 3 CH 2 OH menor T.F e T.E., interações mais fracas T.F. e T.E. intermediárias maior T.F. e T.E., interações mais fortes Benzeno – Acetona – CH 3 C CH 3 O Álcool etílico Substância Interação Intermolecular massa molecular 36 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 36 Química - M2 PROPRIEDADES DAS FUNÇÕES – HIDROCARBONETOS Polaridade: Apolares Pontos de Fusão e Ebulição: São baixos e aumentam com o aumento da massa molecular, porque aumenta o número de interações Estados Físicos à Temperatura Ambiente: C 1 a C 4 = gasosos C 5 a C 17 = líquidos C 18 em diante = sólidos * Alceno ou olefina (gerador de óleos): C 2 a C 4 = gasosos C 5 a C 15 = líquidos C 16 em diante = sólidos * Hidrocarbonetos aromáticos: Líquidos tóxicos (benzeno, tolueno, xileno) Solubilidade: Os hidrocarbonetos são insolúveis em água e solúveis em substâncias apolares. Aplicações: ** Alcano: Metano – combustível. É encontrado como produto da fermentação da celulose nos pântanos, em minas de carvão ou nos poços de petróleo. Hoje sua maior produção é no tratamento dos lixos. ** Alceno: Eteno ou Etileno: gás incolor, combustível e usado na fabricação de plásticos. É encontrado principalmente em poços petrolíferos. ** Alcino: Etino ou Acetileno: gás incolor, fabricação de borracha sintética e uso como gás de maçarico. ** Hidrocarboneto aromático: Benzeno: usado como solvente e na síntese de outros compostos. É encontrado no alcatrão de hulha. ÁLCOOIS Polaridade: Polares Pontos de Fusão e Ebulição: Apresentam temperaturas de ebulição maiores que os hidrocarbonetos devido às interações intermoleculares serem mais fortes ® ligações de hidrogênio. Estados Físicos à Temperatura Ambiente: Os mais simples (metanol e etanol) são líquidos incolores, à medida que a cadeia aumenta, tornam-se líquidos viscosos, e acima de C 12 H 25 OH são sólidos. Solubilidade: Quanto menor a cadeia, mais solúvel em água, pois suas moléculas fazem ligação de hidrogênio com as moléculas de H 2 O. À medida que a cadeia carbônica aumenta, a parte apolar começa a prevalecer, diminuindo considerav- elmente a solubilidade. Monoálcoois (1 “OH”) com mais de 5 carbonos na cadeia são praticamente insolúveis. Aplicações: * Metanol ou álcool metílico: É utilizado na síntese de compostos orgânicos, como combustível e como solvente. O metanol é tóxico, podendo causar cegueira e até morte. * Etanol ou álcool etílico (álcool comum): É usado em bebidas alcóolicas, como combustível e como sol- vente. É menos tóxico que o metanol. * Alcano ou parafina: (pouca afinidade ou pouco reativo) 37 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 37 Química - M2 FENÓIS Polaridade: Monofenóis (1 OH): polares Difenóis (2 OH): alguns são apolares Pontos de Fusão e Ebulição: Muito mais elevados que os hidrocarbonetos, pois podem fazer ligações de hidrogênio entre si. Estados Físicos à Temperatura Ambiente: Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos. Os outros são sólidos. Exemplo: fenol é líquido. Solubilidade: O fenol é pouco solúvel na H 2 O. Mas em geral são insolúveis. Aplicação: Na produção de desinfetantes e medicamentos para queimadura e plásticos resistentes ao calor. ÉTERES Polaridade: Levemente polares. Pontos de Fusão e Ebulição: São baixos, interações dipolo-dipolo. Os P.F. e P.E. são menores que dos álcoois e fenóis e maiores que dos hidrocarbonetos. Estados Físicos à Temperatura Ambiente: Os mais simples como metoximetano e metoxietano são gases e os demais, líquidos. Solubilidade: São solúveis em água, pois podem fazer com ela ligações de hidrogênio. Aplicação: Utilizados como solventes em reações orgânicas e na extração de essências, óleos e gorduras. ALDEÍDOS Polaridade: Polares, devido à presença do grupo carbonila. Pontos de Fusão e Ebulição: Mais altos que dos compostos apolares e éteres e mais baixos que dos álcoois e ácidos carboxílicos, devido as interações dipolo-dipolo. Estados Físicos à Temperatura Ambiente: Com até 2 carbonos são gases, depois líquidos e só serão sólidos com massa molecular bem elevada. Solubilidade: Os mais simples são solúveis por conseguirem fazer ligações de hidrogênio com a água. (menos de 5 carbonos). Aplicação: Desinfetante, conservação de peças anatômicas (formol), inseticidas, etc. CETONAS Polaridade: São mais polares que os aldeídos. Pontos de Fusão e Ebulição: Mais baixos que dos álcoois e mais elevados que dos aldeídos. Estados Físicos à Temperatura Ambiente: As mais simples são líquidas e as de maior massa molecular são sólidas. Solubilidade: São mais solúveis que os aldeídos (conseguem fazer ligações de hidrogênio com a água e álcoois). Aplicação: São partes constituintes de óleos de essências encontradas em flores e frutas. Usados como solventes. 38 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 38 Química - M2 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Polaridade: São muito polares, por causa do grupo carboxila ( COOH ) Pontos de Fusão e Ebulição: Altos (mais altos que dos álcoois). Estados Físicos à Temperatura Ambiente: Monoácidos, até 9 carbonos são líquidos e com mais de 9 carbonos são sólidos. Solubilidade: Até 4 carbonos são solúveis em H 2 O, com 5 C são parcialmente solúveis e, acima de 5 C, insolúveis na H 2 O. Aplicação: Na síntese de vários compostos orgânicos. ANIDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Polaridade: São polares Ponto de Fusão e Ebulição: Mais baixos que dos álcoois e dos ácidos carboxílicos (não fazem ligação de hidrogênio entre si). Estados Físicos à Temperatura Ambiente: Os mais simples são líquidos. Solubilidade: Pouco solúveis em H 2 O. ÉSTERES Polaridade: Polares. Pontos de Fusão e Ebulição: São mais baixos que dos álcoois e dos ácidos, pois não fazem ligação de hidrogênio entre si. Estados Físicos à Temperatura Ambiente: Os de menor massa molecular são líquidos, depois viscosos e depois sólidos. Solubilidade: Os de pequena massa molecular são parcialmente solúveis em água e os demais insolúveis. Aplicação: Usados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica, óleos, ceras e gorduras. HALETOS DE ÁCIDOS Polaridade: Polares. Pontos de Fusão e Ebulição: Mais baixos que dos ácidos carboxílicos e mais elevados que dos ésteres (não fazem ligação de hidrogênio entre si). Estados Físicos à Temperatura Ambiente: Os de massa molecular baixa são líquidos. Solubilidade: Pouco solúveis em H 2 O. Aplicação: Na síntese de vários compostos orgânicos. 39 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 39 Química - M2 AMIDAS Polaridade: Bastante polares. Pontos de Fusão e Ebulição: Muito elevados, mais que dos ácidos carboxílicos (podem fazer várias ligações de hidrogênio entre si). Estados Físicos à Temperatura Ambiente: Metanoamida é líquida e as demais são sólidas. Solubilidade: As mais simples são solúveis em água. Aplicação: Importantes nas sínteses em laboratórios. A uréia se destaca pela função biológica. AMINAS Polaridade: Polares. Pontos de Fusão e Ebulição: Mais altos que de compostos apolares e mais baixos que dos álcoois e ácidos carboxílicos (podem fazer ligação de hidrogênio entre si, só as primárias e secundárias). Estados Físicos à Temperatura Ambiente: De 1 a 3 radicais, normalmente gasosas; até 12 C, líquidas e acima de 12 C, sólidas. Solubilidade: Até 5 C são solúveis em H 2 O. Todas as aminas podem fazer ligação de hidrogênio com a H 2 O. Aplicação: Síntese de diversos compostos orgânicos. Ingredientes na fabricação de sabão e fabricação de corantes. HALETOS Polaridade: Ligeiramente polares Pontos de Fusão e Ebulição: Próximos aos alcanos. Estados Físicos à Temperatura Ambiente: Alguns haletos até 3 C são gases, os demais líquidos. Solubilidade: Insolúveis em H 2 O (não formam ligações de hidrogênio com H 2 O). Aplicação: Usados na síntese de vários compostos orgânicos, como solventes e o CH 2 I 2 (líquido de maior densidade) usado como líquido de contraste no microscópio. 40 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 40 Química - M2 REAÇÕES ORGÂNICAS As reações orgânicas se processam devido à ruptura nas ligações entre os átomos dos reagentes e posterior formação de ligações entre os átomos dos produtos. Através das reações orgânicas, são obtidos vários compostos muito úteis para a humanidade. CLASSIFICAÇÃO DOS REAGENTES 1- Reagentes eletrófilos São espécies químicas deficientes em elétrons, portanto podem receber um par de elétrons e funcionam como ácidos de Lewis. (Eletrófilo = amigo de elétrons). Exemplos principais: ácidos fortes como HCl, HBr, HI, H 2 SO 4 e HNO 3 . (apresentam H + ), e Cl 2 , Br 2 , I 2 (apresentam cátions Cl + , Br + e I + , na cisão heterolítica). 2- Reagentes nucleófilos São espécies químicas que possuem um par de elétrons disponíveis, portanto podem atuar como bases, recebendo próton ou doando o par de elétrons (nucleófilo = amigo do núcleo, ou de carga positiva). Exemplos: Br − , OH − , H 2 O, NH 3 , RO − , HSO 3 − e CN − . CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES 1- REAÇÕES DE ADIÇÃO São aquelas em que duas moléculas se combinam formando uma única molécula. A adição ocorre na in- saturação da molécula, ou seja, onde existe uma ligação dupla ou tríplice. A ligação dupla é constituída por uma ligação sigma ( σ ), forte, e uma ligação pi ( π ), fraca. A ligação tríplice é constituída por uma ligação sigma ( σ ) e duas ligações pi ( π ). 1.1- Adição em alcenos As reações químicas dos alcenos são reações de adição eletrofílica. a) Adição de Halogênios (Halogenação) Adição de Cl 2 , Br 2 e I 2 . É um método adequado para obtenção de di-haletos vicinais (dois halogênios em carbonos vizinhos). Para ocorrer esta reação, usa-se como solvente o CCl 4 (tetracloreto de carbono). a.1) CH 3 CH CH CH 3 + Cl 2 CCl 4 CH 3 CH Cl CH Cl CH 3 a.2) + → Br CCl 2 4 ciclobuteno bromo trans- 1,2-dibromociclobutano Br 2-buteno cloro 2,3-diclorobutano Br 41 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 41 Química - M2 b) Adição de Haletos de Hidrogênio Adição de HCl, HBr e HI. Nas reações de alquenos com haletos de hidrogênio são produzidos haletos de alquila. Em 1870, o químico russo Vladimiro Markovnikov lançou uma regra (REGRA DE MARKOVNIKOV) que prevê o produto principal das reações dos alquenos. Esta regra se baseia em resultados experimentais e estabelece que: nas reações de adição a um alqueno assimétrico, o eletrófilo H + deve ser adicionado ao carbono de dupla mais hidrogenada. CH 3 C H C H H + HCl CH 3 CH 3 C H C Cl H H H C H H C H H Cl * O produto principal é o primeiro, pois o “H” entrou no carbono que possuía mais hidrogênio (Regra de Markovnikov). No caso de alcenos simétricos: H C C H H H + HI → H C H H H C H I c) Adição de Água (Hidratação) A adição de H 2 O a um alceno, ou seja, a hidratação de um alceno, ocorre com a presença de um catalisador ácido (H 2 SO 4 e H 3 PO 4 ou H + ) formando álcoois. Segue também a Regra de Markovnikov: CH 2 C H C H H + H 2 O CH 3 CH 2 C H H C H H HO CH 3 H H H OH C H C CH 3 CH 2 H + * Produto Principal 1-buteno água 2-propanol 1-propanol OH 1.2 - Adição em Alcinos a) Adição de Água (Hidratação) A adição de água a um alcino é geralmente catalisada pela presença de H 2 SO 4 e HgSO 4 . Seguem também a regra de Markovnikov. Ao quebrar a tríplice, entra “H” no carbono mais hidrogenado e “OH” no outro carbono, formando portanto um enol, que é um composto instável. Ocorre um equilíbrio formando um aldeído ou uma cetona (a dupla migra de C = C para C = O); é uma tautomeria. * Produto Principal 2-cloro propano propeno cloreto de hi- drogênio 1-cloro propano 1º 2º 42 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 42 Química - M2 1) H C C H + H 2 O H 2 SO 4 HgSO 4 H C C H H OH → H C C H H O H 2) CH 3 C CH + H 2 O H 2 SO 4 HgSO 4 CH 3 C OH CH H → H C C H H O C H H H 2 - REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO Ao contrário do que ocorre nas Reações de Adição, nas Reações de Eliminação, há surgimento de ligações pi (p), ou seja, formação de compostos com ligações duplas e tríplices. As reações de eliminação constituem processos laboratoriais. a) Desidratação de álcoois A desidratação de álcoois ocorre com o aquecimento deste álcool, em presença de ácido (ácido sulfúrico). Orientação da desidratação O produto principal da desidratação de um álcool pode ser previsto utilizando-se a regra do químico russo Saytzeff. REGRA DE SAYTZEFF: Na desidratação de um álcool, devemos eliminar hidrogênio do carbono vizinho ao do que contém o grupo -OH, menos hidrogenado. Facilidade de desidratação • Ordem crescente de desidratação → álcool primário < álcool secundário < álcool terciário. • Ordem crescente de estabilidade e de formação → íon carbônio primário < íon carbônio secundário < íon carbônio terciário. b) Desidro-Halogenação Eliminação de HCl, HBr e HI. Os haletos de alquila reagem com solução concentrada de hidróxido de potássio em álcool-etílico (potassa alcóolica), produzindo alcenos, haletos de potássio e água. Seguem a regra de Saytzeff. b.1) CH 3 C H H C H C Br H H H + CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH CH 3 KOH álcool 2-bromo butano 2-buteno 1 2 3 4 1-buteno (80%, principal, segundo a regra de Saytzeff) → → 43 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 43 Química - M2 3 - REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO Reações onde ocorre substituição de átomos ou grupo de átomos. 3.1 - Substituição eletrofílica em aromáticos A) Halogenação É a reação do benzeno com os halogênios (Cl 2 , Br 2 , I 2 ) na presença de ácido de Lewis. Cl 2 + AlCl 3 Cl + HCl B) Nitração É a reação que ocorre do benzeno com o ácido nítrico, na presença de ácido sulfúrico. H 2 O + NO 2 H 2 SO 4 + HNO 3 C) Sulfonação É a reação do benzeno com o ácido sulfúrico, na presença de anidrido sulfúrico. + H 2 SO 4 SO 3 H + H 2 O SO 3 D) Alquilação de Friedel-Crafts É a reação do benzeno com um radical alquila (R - X = radical-halogênio), na presença de um ácido de Lewis. AlCl 3 HI + CH 3 CH 3 I + * Observação Importante: Na substituição eletrofílica dos aromáticos é sempre o benzeno e outro reagente. Se o reagente for ácido, libera H 2 O, se não for ácido, libera HX, sendo X um halogênio. 3.2 - Substituição nucleofílica A) Síntese de Álcoois É a reação de uma base com um haleto de alquila, originando um álcool. CH CH Br NaOH CH CH OH NaBr 3 2 3 2 − − + → − − + B) Síntese de Aminas É a reação do NH 3 com um haleto de alquila, originando uma amina. CH 3 CH CH 3 Cl + → NH 3 CH 3 CH CH 3 NH 2 + HCl 44 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 44 Química - M2 C) Síntese de Willianson É a reação de um alcóxido (RO-) com um haleto de alquila, originando um éster. CH CH CH I CH O CH CH CH O CH I 3 2 2 3 3 2 2 3 − − − + → − − − − + − - D) Reação de Esterificação de Fischer É a reação de um ácido mais um álcool, originando éster e água. Ocorre na presença de H 2 SO 4 (catalisa- dor). E) Hidrólise dos Ésteres Seria a reação inversa da esterificação de Fischer, que é uma reação reversível. É a reação do éster com água, originando ácido e álcool. CH 3 OH + CH 3 C O OH H 2 O + CH 3 C O O CH 3 Se no lugar de H 2 O tivermos uma base, será uma hidrólise básica - Saponificação Exemplo: 4 - REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO 4.1 - Combustão É a queima de um composto na presença de oxigênio, originando gás carbônico e água. CH O CO H O 4 2 2 2 2 2 + → + ∆ C H O CO H O 3 8 2 2 2 5 3 4 + → + ∆ 4.2 - Oxidação de álcoois As oxidações em álcoois ocorrem com KMnO 4 (permanganato de potássio) ou K 2 Cr 2 O 7 (bicromato de potássio), sendo seu símbolo [O] CH CH CH OH O CH CH CH OH OH 3 2 2 3 2 − − − → − − − [ ] | * Entra oxigênio junto do hidrogênio ligado ao carbono que tem OH. ** A presença de 2 “OH” no mesmo carbono, libera H 2 O. CH 3 CH 2 CH OH OH CH 3 CH 2 C O H [O] CH 3 CH 2 C O OH + H 2 O 45 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 45 Química - M2 *** Como no C onde entrou o oxigênio ainda tem hidrogênio, a oxidação continua, ou seja, entra outro oxigênio. a. Álcool Primário [O] forma ácido carboxílico H 2 O + CH 3 CH 2 OH [O] CH OH OH CH 3 C O OH CH 3 [O] C O OH CH 3 b. Álcool Secundário [O] forma cetona CH 3 CH CH 3 OH [O] CH 3 C CH 3 OH OH CH 3 C CH 3 O H 2 O + c. Álcool Terciário [O] não ocorre oxidação [O] CH 3 C CH 3 OH CH 3 não ocorre d. Metanol [O] CO 2 + H 2 O CH 3 OH [O] H C OH H OH H C H O [O] H C OH O [O] H O C OH O O C O + H 2 O 4.3 - Oxidação de Aldeídos As oxidações em aldeídos ocorrem com KMnO 4 ou K 2 Cr 2 O 7 símbolo. [O] CH 3 C O H [O] CH 3 C O OH * Entra oxigênio junto do hidrogênio ligado ao grupo C = O. H C O H [O] H C O OH [O] O C O OH H H 2 O + O C O ** Entra oxigênio nos dois hidrogênios do C = O, logo dois “OH” no mesmo carbono, libera H 2 O. Resumo: ÁLCOOL Metanol [O] CO 2 + H 2 O Primário [O] Ácido Carboxílico Secundário [O] Cetona Terciário [O] Não ocorre 46 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 46 Química - M2 ALDEÍDO Metanal [O] CO 2 + H 2 O Outros Aldeídos [O] Ácidos Carboxílicos 4.4 - Reação de Redução Hidrogenação Catalítica É a entrada de hidrogênio em um alqueno ou alquino, com a presença de um catalisador, como: Ni, Pt, Pd, originando um alcano. CH CH CH H Ni CH CH CH 3 2 2 3 2 3 − = + → − − CH C CH H Pd CH CH CH H Pd CH CH CH ≡ − + → = − + → − − 3 2 2 3 2 3 2 3 REAÇÕES E TESTES COMPLEMENTARES 1- REAÇÕES 1.1- Reações de Polimerização São reações que consistem na união (ligação) de inúmeras moléculas, possibilitando a formação de com- postos de elevada massa molecular, os polímeros. Estas reações ocorrem com o emprego de catalisadores adequados e em temperaturas elevadas. Os polímeros têm grande importância industrial, pois constituem produtos variados como plásticos, borrachas, tintas, PVC, fibras têxteis, celulose, etc. A) Dimerização do Acetileno Na reação de dimerização do acetileno, ocorre a adição de duas moléculas de acetileno com formação do vinilacetileno. Dizemos que o vinilacetileno é um dímero e a reação dimerização. Quando inúmeras moléculas se unem originando macromoléculas, surgem os polímeros. H C C H H C C H CH CH C CH − ≡ − + − ≡ − → = − ≡ 2 3 acetileno acetileno vinilacetileno B) Polimerização do Etileno (Eteno) Na reação de polimerização do etileno, forma-se um polímero denominado polietileno, que é o plástico comum usado em embalagens, frascos, eletricidade, etc. A polimerização do etileno pode ser representada da seguinte forma: n CH CH CH CH catal n 2 2 2 2 = → − − − . (... ...) etileno polietileno C) Polimerização do Cloreto de Vinila O polímero formado é denominado policloreto de vinila ou PVC, usado nos encanamentos, juntas, etc. n CH CH Cl catal 2 = → | . cloreto de vinila policloreto de vinila (PVC) 47 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 47 Química - M2 2 - TESTES 2.1 - Teste de Baeyer É utilizado nas reações de oxidação de álcoois com KMnO 4 em meio ácido diluído. O permanganato de potássio tem cor violeta e o teste consiste em observar o desaparecimento ou não dessa cor. Se ocorrer a reação de oxidação do álcool, o permanganato fica incolor. Só ocorre oxidação de álcoois primários e secundários sendo o teste positivo. Nesses casos, é comprovado pela mudança de cor (violeta → incolor). Com álcool terciário, a cor persiste, pois não há reação. R CH OH KMnO H Incolor − − + + → 2 4 R CH R OH KMnO H Incolor − − + + → | ' 4 R CH R R OH KMnO H − − + + → | | ' ' ' 4 violeta (não há reação) 2.2 - Teste de Lucas Os álcoois reagem com haletos de hidrogênio, produzindo haletos de alquila. O reagente de Lucas corre- sponde a uma mistura de ZnCl 2 com HCl concentrado. Reagindo-se um álcool com o reagente de Lucas é possível descobrir se o álcool é primário, secundário ou terciário, pois: • Álcool terciário → a reação é rápida • Álcool secundário → a reação é lenta (de 5 a 10 min.) • Álcool primário → reage somente a quente. 2.3 - Reação do bromo na presença do tetracloreto de carbono Em presença de CCl 4 , o Br 2 possui a cor marrom-avermelhada. Se um alqueno reage com Br 2 em CCl 4 , a cor desaparece (marrom-avermelhada → incolor). Exemplo: CH CH Br CCl C Br H C Br H 2 2 2 4 2 2 = + → − | | (incolor) (avermelhado) 2.4 - Reativo de Fehling Permite distinguir aldeídos de cetonas. Como vimos, os aldeídos se oxidam em ácidos carboxílicos, na presença dos oxidantes KMnO 4 ou K 2 Cr 2 O 7 , o que normalmente não ocorre com as acetonas. O reativo de Fehling corresponde a uma mistura de CuSO 4(aq) + NaOH (aq) + C 4 H 4 O 6 NaK.4H 2 O (tartarato de sódio e potássio tetrahidratado) de cor azul. Ao ser aquecido juntamente com um aldeído, forma-se um precipi- tado avermelhado com conseqüente desaparecimento da cor azul, o que significa oxidação do aldeído a ácido carboxílico. Para as cetonas, este teste é negativo, ou seja, persiste a cor azul indicando que não há reação. * Observação: Teste de Benedict: a reação é a mesma de Fehling, só que em vez de tartarato de sódio usa-se citrato de sódio. 2.5 - Reativo de Tollens Consiste em uma solução amoniacal de nitrato de prata, que em contato com um aldeído, forma o chamado espelho de prata. Com as cetonas, o teste de espelho de prata dá negativo. Nesta reação, o aldeído é oxidado pelo cátion Ag + que é reduzido a Ag • . Exemplo: CH 3 C O H + Ag + + 2OH - CH 3 C O OH + Agº + H 2 O 2 2 aldeído ácido carboxílico 48 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 48 Química - M2 QUÍMICA Soluções 3) (UFMG) Observe o gráfico: M a s s a ( g ) d o c o m p o s t o d i s - s o l v i d a e m 1 0 0 g d e á g u a T 1 T 2 T 3 Temperatura KNO 3 NaCl Esse gráfico mostra as solubilidades de dois sais em água, em função da temperatura. Em relação aos fenômenos descritos no gráfico, pode-se afirmar corretamente que a) na temperatura T 1 , a solubilidade dos sais é a mesma. b) na temperatura T 1 , a solução de NaCl tem menor concentração percentual que a de KNO 3 . c) na temperatura T 2 , a solução de NaCl tem menor concentração percentual que a de KNO 3 . d) na temperatura T 3 , NaCl é mais solúvel do que na temperatura T 2 . e) na temperatura T 3 , a massa de NaCl dissolvida em 100 g de água é maior que a de KNO 3 . 1) (Univ. Itaúna) Uma amostra contendo 75,6 g de cloreto de sódio, NaCI, foi adicionada a um béquer com 200 mL de água a 20°C. Após intensa agitação, o sistema apresentou uma fase líquida e outra sólida. Em seguida, o sistema foi submetido a uma filtração. Após passar por um processo de secagem, a fase sólida, retida no papel filtro, foi pesada, apresentando uma massa de 3,6 g. Sobre essa atividade experimental, todas as afirmativas são corretas, EXCETO: a) A solução obtida no final da filtração é saturada. b) Em 0,5 L de água é possível dissolver 185 g de NaCI. c) O coeficiente de solubilidade, nessa temperatura, é de 36 g/100mL H 2 O. d) Seriam necessários, no mínimo, mais 10 mL de água para que o sistema inicial se tornasse homogê- neo. 2) (PUC-MG) As curvas de solubilidade dos sais NaCl e KCl estão representadas no gráfico abaixo. Com base nesse gráfico, assinale a afirmativa INCOR- RETA: a) 40 g de qualquer um desses sais são totalmente dis- solvidos a 40°C. b) O NaCl é mais solúvel que o KCl em temperaturas abaixo de 40°C. c) O KCl é mais solúvel que o NaCl em temperaturas acima de 40°C. d) À temperatura de 40°C, a solubilidade de KCl e a de NaCl são iguais. 49 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 49 Química - M2 I II 4) (UFU) O NaOH, conhecido como soda cáustica, en- contra larga aplicação na indústria química como, por exemplo, na fabricação de sabões, detergentes, rayon, celofane, extração da celulose e obtenção de papel. Essas aplicações se devem, em parte, à elevada solubilidade e basicidade do NaOH em água. Solubilidade do NaOH em água (g / 100 mL de água) 0°C 20°C 50°C 100°C 42,0 109,0 145,0 347,0 Considerando a dissolução do NaOH em água e os valores da solubilidade desse eletrólito em água, em diferentes temperaturas, assinale a afirmativa INCORRETA. a) A solubilidade do NaOH (s) em água define a concentração de íons Na + e OH - que se en- contram presentes na solução, numa dada temperatura. b) A adição de 140 g de NaOH (s) a 100 mL de água, a 20°C produz uma solução com concentração de OH - inferior à presente na solução, após aquecimento do sistema a 50°C. c) A adição de 120 g de NaOH (s) em 100 mL de água, a 20°C, leva ao estabelecimento do seguinte estado de equilíbrio: d) Sendo o NaOH um composto iônico, ao dissolver 109 g de NaOH em 100mL de água, a 20°C, obtém-se uma solução saturada que se mantém igualmente saturada após aquecida a 50°C. 5) (UFMG) Uma solução 0,1 mol/litro de um hidróxido MOH é preparada dissolvendo-se 0,8 gramas de hidróxido MOH em 200 mL de solução. A fórmula do hidróxido é: a) CsOH d) NaOH b) KOH e) RbOH c) LiOH 6) (UFMG) O estômago de um paciente humano, que sofre de úlcera duodenal, pode receber, através do suco gástrico, 0,24 mol de HCl por dia. Suponha que ele use um antiácido que contenha 26g de Al(OH) 3 por 1000 mL de medicamento. O antiá- cido neutraliza o ácido clorídrico de acordo com a reação. Al(OH) 3 + 3HCl → AlCl 3 + 3H 2 O O volume apropriado de antiácido que o paciente deve consumir por dia, para que a neutralização do ácido clorídrico seja completa é a) 960 mL c) 240 mL e) 40 mL b) 720 mL d) 80 mL NaOH (s) Na + (aq) + OH - (aq) água 7) (UFMG) Deseja-se acender a lâmpada, colocando- se soluções 0,1 M nos recipientes I e II, para fechar o circuito. A lâmpada brilhará com maior intensidade quando estas soluções forem de: a) NaCl e NaOH. b) NaCl e CH 3 CO 2 H. c) NaCl e sacarose. d) NaOH e CH 3 CO 2 H. e) CH 3 CO 2 H e sacarose. 8) (UFMG) A solução que contém a maior quantidade (em moles) de ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) é: a) 0,050 L, em concentração 5 mol/L. b) 0,100 L, em concentração 4 mol/L. c) 0,250 L, em concentração 3 mol/L. d) 0,750 L, em concentração 2 mol/L. e) 1,000 L, em concentração 1 mol/L. 9) (UFMG) Todas as soluções de ácido sulfúrico, H 2 SO 4 , abaixo, têm a mesma concentração, EX- CETO: a) 100 mL, 0,1 mol/L. b) 200 mL, 0,05 mol/L. c) 100 mL, 9,8 g/L. d) 200 mL, 0,98% (p/v). e) 200 mL, 9,8 g/L. 10) (Londrina) As concentrações de cátions e ânions em uma solução 0,2 mol/L de sulfato de potássio são, respectivamente: (K 2 SO 4 ) a) 0,2 mol/L e 0,2 mol/L. b) 0,3 mol/L e 0,3 mol/L. c) 0,3 mol/L e 0,4 mol/L. d) 0,4 mol/L e 0,2 mol/L. e) 0,4 mol/L e 0,3 mol/L. 11) (CEFET-MG) Dissolvendo-se 53,0 g de Na 2 CO 3 para 500cm 3 de solução, a concentração, em mol/L da solução é igual a: a) 1,0 c) 0,20 e) 0,010 b) 0,50 d) 0,10 50 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 50 Química - M2 12) (PUC-MG) Um indivíduo ingeriu o conteúdo de seis garrafas de cerveja. Sabe-se que cada garrafa possui um volume de 600 mL e que o teor alcoólico é igual a 5%. O volume de álcool puro ingerido por esse indivíduo é de a) 5 mL c) 120 mL e) 360 mL b) 30 mL d) 180 mL 13) (FGV) Uma solução aquosa de glicose, C 6 H 12 O 6 tem concentração de 90 g/L. Em 2,0 L da solução, o número de mol do soluto é a) 0,5 c) 1,5 e) 2,5 b) 1,0 d) 2,0 Massas atômicas: H = 1, C = 12 e O = 16 14) (UFU) O soro caseiro, recomendado para evitar a desidratação infantil, consiste em uma solução aquosa de cloreto de sódio (NaCl) 0,06 mol.L -1 e sacarose (C 12 H 22 O 11 ) 0,032 mol.L -1 . As quanti- dades (em gramas) de cloreto de sódio e de saca- rose necessárias para preparar um copo (200mL) de soro caseiro são, respectivamente, a) 0,012 g e 0,0064 g. b) 0,70 g e 2,19 g. c) 3,51 g e 10,94 g. d) 0,024 g e 0,128 g. 15) (UFMG) Uma colher de chá contendo sal de coz- inha foi adicionada a um copo com 250 mL de água a 25ºC. O sistema foi agitado até a completa dis- solução do sal. Com relação à solução resultante, todas as alternativas estão corretas, EXCETO: a) Ela é eletricamente neutra. b) Ela é eletrolítica c) Ela é homogênea d) Ela é incolor e) Ela é saturada 16) (UFMG) Dissolveu-se 1 g de permanganato de potássio em água suficiente para formar 1,0 litro de solução. Sabendo-se que 1 mL contém cerca de 20 gotas, a massa de permanganato de potássio em uma gota de solução é a) 5 x 10 -3 g d) 5 x 10 -5 g b) 1 x 10 3 g e) 2 x 10 -5 g c) 5 x 10 -4 g 17) Uma solução aquosa de HCl a 20% em massa tem densidade igual a 1,10 g/mL. Qual a Cg/L dessa solução? a) 2,2 g/L c) 220 g/L e) 110 g/L b) 22 g/L d) 0,22 g/L 18) (UFMG) Preparam-se soluções dissolvendo-se, separadamente, 100 mg de LiCl, NaCl, NaHCO 3 , Na 2 CO 3 e K 2 CO 3 em 0,10 litros de água. A solução que terá a maior concentração (mol/litro) será a de a) LiCl c) NaHCO 3 e) K 2 CO 3 b) NaCl d) Na 2 CO 3 19) (FMTM) A urina apresenta 95% de água e 5% de substâncias orgânicas e inorgânicas dissolvidas. Em um litro de urina existem aproximadamente 2,5 x 10 23 moléculas de uréia CO(NH 2 ) 2 e o restante cor- responde a sais, creatinina, ácido úrico e amônia. A massa aproximada de uréia em gramas, exis tente em 1 L de urina é: Dado: Massa molar da uréia = 60 g/mol a) 250 b) 60 c) 25 d) 2,5 e) 0,25 20) (UNI-RIO) Observe a figura abaixo: O valor de x é: a) 0,100 c) 0.200 e) 0,450 b) 0,150 d) 0,225 21) (UFMG) O hidróxido de sódio, NaOH, neutraliza completamente o ácido sulfúrico, H 2 SO 4 , de acordo com a equação: 2NaOH + H 2 SO 4 → NaSO 4 + 2H 2 O. O volume, em litros, de uma solução de H 2 SO 4 , 1,0 mol/litro, que reage com 0,5 mol de NaOH é a) 4,00 c) 1,00 e) 0,25 b) 2,00 d) 0,50 22) (U.F.Viçosa) Transfere-se para um becker vazio 200 mL de solução de HClO 4 de concentração 0,1 mol/L e mais 50 mL de solução de NaOH de concentração 0,2 mol/L. Ocorre a reação: HClO 4 + NaOH → NaClO 4 + H 2 O Podemos afirmar corretamente que: a) A concentração final de NaClO 4 é 0,1 mol/L. b) A concentração final de HClO 4 é 0,04 mol/L. c) A concentração final de NaClO 4 é 0,2 mol/L. d) A concentração final de HClO 4 é 0,08 mol/L. e) A concentração final de NaOH é 0,04 mol/L. NaOH 0,15 mol/L v = 200,0 mL NaOH 0,30 mol/L v = 100,0 mL NaOH x mol/L v = 300,0 mL 51 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 51 Química - M2 23) (ENEM) Determinada Estação trata de 30.000 litros de água por segundo. Para evitar riscos de fluo- rose, a concentração máxima de fluoretos nessa água não deve exceder a cerca de 1,5 miligrama por litro de água. A quantidade mínima dessa espécie química que pode ser utilizada com segurança, no volume de água tratada em uma hora, nessa Estação é: a) 1,5 kg d) 124 kg b) 4,5 kg e) 162 kg c) 96 kg 24) (UFU) Uma solução aquosa de nitrato de cobre (lI) foi preparada dissolvendo 93,75 g de Cu(NO 3 ) 2 em 1,0 L de solução. A concentração de íons nitrato, mol L -1 , é, aproximadamente: a) 0,5 b) 1,4 c) 2,0 d) 0,7 e) 1,0 25) (FCMMG) A reação completa de 25g de carbonato de cálcio com 800 mL de solução 1,0 mol/L de ácido clorídrico ocorre segundo a equação: CaCO 3(s) + 2 HCl ( ) Ca 2+ (aq) + 2Cl - (aq) + CO 2(g) + H 2 O ( ) Considerando esse processo e a solução resultante, assinale a alternativa INCORRETA. a) A massa de CO 2 produzida é 11g. b) Na solução resultante, [Cl - ] = 2 [Ca 2+ ]. c) Na solução resultante, [Ca 2+ ] = 0,31 mol/L d) Na solução resultante, [H + ] > [OH - ]. 26) (FCMMG) À mesma temperatura, a pressão de vapor de uma solução aquosa diluída de glicose, C 6 H 12 O 6 , é igual à de uma solução aquosa diluída de cloreto de sódio, NaCl. Considerando as propriedades dessas substâncias e de suas soluções, assinale a alternativa INCOR- RETA. a) As soluções possuem o mesmo número de partículas do soluto por unidade de volume. b) As soluções começam a congelar a uma tem- peratura menor do que 0 o C. c) A solução de cloreto de sódio começa a ferver a uma temperatura maior do que a de glicose, no mesmo ambiente. d) Durante a ebulição, a pressão de vapor da solução de glicose permanece constante. 27) (UFMG) O quadro abaixo apresenta as quantidades utilizadas na preparação de três soluções aquosas de permanganato de potássio (KMnO 4 ). Solução Massa de KMnO 4 /g Volume da solução/mL I 4 100 II 6 300 III 12 200 Analise o quadro quanto às concentrações das soluções e assinale a alternativa correta. a) A solução mais diluída é a que tem a maior massa de soluto. b) A solução mais concentrada é a que tem o menor volume. c) Se adicionarmos 100 mL de água à solução I, a concentração final será a mesma da solução III. d) Se adicionarmos a solução II à solução III, a con- centração final será menor que a da solução I. 28) (UFMG) O rótulo de uma garrafa de vinagre indica que a concentração de ácido acético (CH 3 COOH) é 42 g/L. A fim de verificar se a concentração da solução ácida corresponde à indicada no rótulo, 10,00 mL da mesma solução foram titulados com hidróxido de sódio 0,100 mol/L, gastando-se 25,00 mL da base para neutralização. Quatro grupos de estudantes realizaram os cál- culos de ambas as concentrações, a indicada no rótulo e a obtida através da titulação. Os resultados encontrados pelos quatro grupos estão apresen- tados no quadro. Grupo I II III IV Concentração calculada a partir da titulação / (mol/L) 0,25 0,70 0,25 0,70 Concentração indicada no rótulo (mol/L) 0,25 0,25 0,70 0,70 Ambas as concentrações foram calculadas cor- retamente pelo grupo: a) III b) II c) IV d) I 29) (UNIMONTES) Para determinar a concentração de uma solução de ácido sulfúrico, um estudante neutralizou 20 ml dessa solução com hidróxido de sódio 0,2 mol/L, sendo consumidos 60 mL da base. A concentração em mol/L da solução ácida é: a) 0,03 mol/L b) 0,6 mol/L c) 0,1 mol/L d) 0,3 mol/L 52 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 52 Química - M2 30) (PUC-MG) As soluções químicas são amplamente utilizadas tanto em nosso cotidiano como em laboratórios. Umas delas, solução aquosa de sulfato de cobre, CuSO 4 , a 5% p/v, é utilizada no controle fitossanitário das plantas atacadas por determinados fungos. A massa necessária de sulfato de cobre, em gramas, para prepararmos 5 litros dessa solução, a 5% p/v, é: a) 2,5 c) 2,5 X 10 2 b) 2,5 X 10 1 d) 2,5 X 10 3 31) 2000 mL de solução foram preparados usando-se 2,0 mol de NaOH: a) Qual a massa de NaOH presente na solução? b) Qual a Cg/L da solção? c) Qual a Cmol/L da solução? 32) Uma solução de HBr apresenta % p/v = 8,1%. a) calcule a sua Cg/L. b) calcule a sua Cmol/L. Propriedades Coligativas 1) (PUCCAMP) Num local em que a água congela a 0° C e ferve a 100°C, uma solução aquosa de glicose irá a) congelar a 0°C e ferver a 100°C. b) congelar abaixo de 0°C e iniciar a ebulição abaixo de 100°C. c) congelar acima de 0°C e iniciar a ebulição abaixo de 100°C. d) congelar abaixo de 0°C e iniciar a ebulição acima de 100°C. e) congelar acima de 0°C e iniciar a ebulição acima de 100°C. 2) (PUC-MG) Indique, no gráfico abaixo, o(s) líquido(s) que apresenta(m) maior ponto de ebulição. a) A b) B c) C d) D e) B e C 3) (PUC-MG) Considere o gráfico da pressão x temperatura, cujas curvas representam água pura e duas soluções aquosas - uma iônica e outra molecular - de solutos não voláteis, de mesma concentração e igual volume. A afirmativa VERDADEIRA é a) A curva A representa a solução molecular. b) A curva C indica a solução que contém maior número de partículas do soluto. c) A curva do solvente (água pura) indica ebulição a uma temperatura maior do que a da solução iônica. d) No início da ebulição, a pressão de vapor da solução é maior que a do solvente (água pura). e) T B indica temperatura de ebulição da solução iônica. P (mmHg) 760 A B C t a t B t C t (ºC) P . V a p . ( a t m ) A B C D t (°C) 53 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 53 Química - M2 4) (PUC-MG) Os sistemas abaixo estão todos a 25ºC e apresentam as pressões máximas de vapor P A , P B , P C , P D . P A 100 mL de NaCl (aq) P B 100 mL de água P C 100 mL de álcool P D 50 mL de álcool Assinale a alternativa CORRETA. a) P A > P B > P C > P D d) P C > P D > P B > P A b) P A = P B = P C > P D e) P A > P B = P D > P C c) P C = P D > P B > P A (ENEM) A panela de pressão permite que os alimentos sejam cozidos em água muito mais rapidamente do que em panelas convencionais. Sua tampa possui uma borracha de vedação que não deixa o vapor escapar, a não ser através de um orifício central sobre o qual assenta um peso que controla a pressão. Quando em uso, desenvolve-se uma pressão elevada no seu interior. Para a sua operação segura, é necessário observar a limpeza do orifício central e a existência de uma válvula de segurança, normalmente situada na tampa. O esquema da panela de pressão e um diagrama de fase da água são apresentados a seguir. 5) (ENEM) A rapidez para o cozimento de alimentos é a vantagem do uso de panela de pressão, e isto se deve: a) à pressão no seu interior, que é igual à pressão externa. b) à temperatura de seu interior, que está acima da temperatura de ebulição da água no local. c) à quantidade de calor adicional que é transferida à panela. d) à quantidade de vapor que está sendo liberada pela válvula. e) à espessura da sua parede, que é maior que a das panelas comuns. 6) (ENEM) Se, por economia, abaixarmos o fogo sob uma panela de pressão logo que se inicia a saída de vapor pela válvula, de forma simplesmente a manter a fervura, o tempo de cozimento: a) será maior porque a panela “esfria”. b) será menor, pois diminui a perda de água. c) será maior, pois a pressão diminui. d) será maior, pois a evaporação diminui. e) não será alterado, pois a temperatura não varia. 54 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 54 Química - M2 7) (PUC-MG) O sistema no qual a água congelará em temperatura mais baixa é: a) a solução aquosa 0,1 mol/L de CaCl 2 . b) a solução aquosa 0,2 mol/L de NaOH. c) a solução aquosa 0,2 mol/L de C 6 H 12 O 6 . d) a solução aquosa 0,1 mol/L de HCl. e) água pura. 8) (UFMG) A figura abaixo apresenta um sistema fecha- do com dois béqueres contendo soluções aquosas do mesmo soluto não-volátil. A concentração da solução I é maior do que a da solução II. 10) (PUC-MG) Sejam dadas as seguintes soluções aquosas: X - 0,25 mol/L de glicose (C 6 H 12 O 6 ) Y - 0,25 mol/L de carbonato de sódio (Na 2 CO 3 ) Z - 0,50 mol/L de ácido nítrico (HNO 3 ) W - 0,50 mol/L de sacarose (C 12 H 22 O 11 ) Das soluções acima, assinale a opção que repre- senta a maior pressão de vapor: a) X c) Z b) Y d) W 11) (PUC-MG) Considere as seguintes soluções aquosas: X - 0,1 mol/L de frutose (C 6 H 12 O 6 ) Y - 0,1 mol/L de cloreto de sódio (NaCl) Z - 0,3 mol/L de sulfato de potássio (K 2 SO 4 ) W - 0,3 mol/L de ácido clorídrico (HCl) Considerando as propriedades das soluções, as- sinale a afirmativa INCORRETA: a) Numa mesma pressão, a solução Z apresenta a maior temperatura de ebulição. b) A solução X é a que apresenta a maior pressão de vapor c) A solução W apresenta uma temperatura de congelação maior que a solução Y. d) Todas apresentam uma temperatura de ebulição maior do que 100°C a 1 atm. 12) (UFMG) Esta experiência foi feita com tubos de ensaio destampados. Deixando-se o sistema em repouso por alguns dias, todas as observações abaixo poderão ser feitas, EXCETO: a) A concentração da solução I diminui e a da solução II aumenta. b) O volume da solução I aumenta e o da solução II diminui. c) As soluções I e II ficam com a mesma pressão de vapor. d) O ar dentro do sistema fica saturado com vapor de água. e) A pressão do ar dentro do sistema fica menor do que a pressão atmosférica. 9) (UFMG) Considere as duas soluções aquosas de NaCl indicadas no quadro. I II Qualquer das alternativas explica a observação feita, EXCETO: a) A massa molecular da acetona é maior que a da água. b) A pressão do vapor da acetona é maior que a da água. c) O ponto de ebulição da acetona é menor que o da água. d) As forças intermoleculares são menores na ace- tona que na água. e) A acetona é mais volátil que a água. acetona água NO INÍCIO acetona água UMA HORA DEPOIS Todas as afirmativas sobre essas soluções estão corretas, EXCETO: a) A solução I tem maior pressão de vapor do que a solução II, à mesma temperatura. b) A solução II entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que a solução I. c) A solução II se congela a uma temperatura mais alta do que a solução I. d) As soluções I e II têm pontos de ebulição supe- riores ao da água. e) As soluções I e II se solidificam a temperaturas inferiores à de solidificação da água. Solução Massa de Volume de NaCl em g solvente em L I 58,5 1,0 II 90,5 1,0 55 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 55 Química - M2 13) (UFMG) Em dois recipientes idênticos, foram colocados volumes iguais de água pura (frasco A) e de uma solução 0,2 mol/L de sacarose em água (frasco B). Esses frascos foram colocados sob uma redoma de vidro completamente fechada e mantidos à temperatura constante. 1- COMPARE as temperaturas de ebulição dos líquidos colocados inicialmente nos frascos A e B. JUSTIFIQUE sua resposta. 2- Observa-se, com o transcorrer do tempo, que o volume do líquido no frasco A diminui e que, no frasco B, aumenta. JUSTIFIQUE essas observações considerando os processos de evaporação e de condensação que ocorrem em cada frasco. Termoquímica 1) (UFMG) Considere as equações abaixo, que descrevem processos que ocorrem com variação de energia. Todas estão representadas corretamente, EXCETO: a) H 2 O (l) → H 2 O (l) + calor c) C (s) + O 2(g) → CO 2(g) + calor e) O 2(g) → O 2(aq) + calor b) I 2(g) → 2I (g) + calor d) + ) g ( Na + Cl (g) → NaCl (g) + calor A B 2) (ENEM) Uma garrafa de vidro e uma lata de alumínio, cada uma contendo 330 mL de refrigerante, são man- tidas em um refrigerador pelo mesmo longo período de tempo. Ao retirá-las do refrigerador com as mãos desprotegidas, tem-se a sensação de que a lata está mais fria que a garrafa. É correto afirmar que: a) a lata está realmente mais fria, pois a capacidade calorífica da garrafa é maior que a da lata. b) a lata está de fato menos fria que a garrafa, pois o vidro possui condutividade menor que o alumínio. c) a garrafa e a lata estão à mesma temperatura, possuem a mesma condutividade térmica, e a sensação deve-se à diferença nos calores específicos. d) a garrafa e a lata estão à mesma temperatura, e a sensação é devida ao fato de a condutividade térmica do alumínio ser maior que a do vidro. e) a garrafa e a lata estão à mesma temperatura, e a sensação é devida ao fato de a condutividade térmica do vidro ser maior que a do alumínio. 3) (UFMG) Solicitado a classificar determinados processos como exotérmicos ou endotérmicos, um estudante apresentou este quadro: Classificação Exotérmico Endotérmico Exotérmico Processo Dissociação da molécuIa de hidrogênio em átomos Condensação de vapor de água Queima de álcool Considerando-se esse quadro, o número de erros cometidos pelo estudante em sua classificação é: a) 2 b) 1 c) 3 d) 0 56 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 56 Química - M2 4) (UFMG) Observe o ciclo termodinâmico que ilustra a síntese da água através de duas rotas diferentes. Com relação a esse ciclo, todas as afirmativas estão corretas, EXCETO: a) O processo (I) é uma reação de combustão. b) O processo (I) é equivalente à soma dos proces- sos (II) e (III). c) O processo (II) é exotérmico. d) O processo (III) é exotérmico. e) O processo (III) envolve a formação de duas ligações químicas. 5) (UFMG) A vitamina A(vit) é termodinamicamente mais estável do que o precursor A(pre). Conside- rando essa informação e que são substâncias de mesma fórmula molecular, é possível concluir que o diagrama correspondente à reação de combustão completa dos dois compostos é: (I) (II) (III) 2 H (g) + O (g) H 2(g) + 1/2O 2(g) H 2 O (g) a) b) c) d) e) 7) (PUC-MG) Dadas as equações termoquímicas: I- H 2(g) + 1 2 O 2(g) → H 2 O (l) DH = -68,3 Kcal/mol II- CaO (s) + H 2 O (l) → Ca(OH) 2(s) DH = -15,3 Kcal/mol III- Ca (s) + 1 2 O 2(g) → CaO (s) DH = -151,8 Kcal/ mol O calor de formação do Ca(OH) 2(s) é igual a: a) + 167,1 Kcal d) -220,1 Kcal b) +235,4 Kcal e) -235,4 Kcal c) -167,1 Kcal 8) (CESGRANRIO) Sendo dadas as seguintes ental- pias de reação: C (s) → C (g) DH = +170,9 Kcal/mol 2H 2(g) → 4H (g) DH = +208,4 Kcal/mol C (s) + 2H 2(g) → CH 4(g) DH = -17,9 Kcal/mol Indique a opção que apresenta a energia de ligação H–C aproximada: a) 5 Kcal/mol d) 100 Kcal/mol b) 20 Kcal/mol e) 400 Kcal/mol c) 50 Kcal/mol 9) (PUC-MG) Sabendo-se que a reação de combustão do acetileno segue a equação: C 2 H 2(g) + 5 2 O 2(g) → 2CO 2(g) + H 2 O (l) e, conhecendo-se as seguintes equações termo- químicas: C (s) + O 2(g) → CO 2(g) DH a = -94 Kcal/mol H 2(g) + 1/2O 2(g) → H 2 O (l) DH b = -68Kcal/mol 2C (s) + H 2(g) → C 2 H 2(g) DH c = -54 Kcal/mol verifica-se que o calor de combustão do acetileno, em Kcal/mol é: a) -202 b) -101 c) -404 d) -216 e) +202 10) (FCMMG) Sendo dadas as equações: H 2(g) + 1 2 O 2(g) → H 2 O (l) DH = -68,3 Kcal C (s) + O 2(g) → CO 2(g) DH = -94,0 Kcal C (s) + 2H 2(g) → CH 4(g) DH = -17,6 Kcal Calcular o calor de combustão do metano: CH 4(g) + 2O 2(g) → CO 2(g) + 2H 2 O (l) Em seguida, assinalar a alternativa correta, que expressa o DH : a) -188 Kcal/mol d) -179,9 Kcal/mol b) -213 Kcal/mol e) +179,9 Kcal/mol c) +213 Kcal/mol 6) (PUC-MG) A passagem de corrente de vapor d’água sobre carvão em brasa é representada por: C (s) + H 2 O (g) → CO (g) + H 2(g) DH= 31,4 Kcal A queima dos produtos da reação fornece: CO (g) + 1 2 O 2(g) → CO 2(g) DH= -67,0 Kcal H 2(g) + 1 2 O 2(g) → H 2 O (g) DH= -57,8 Kcal Na queima do carvão C (s) + O 2(g) → CO 2(g) são liberados, em Kcal: a) 36,2 c) 78,9 e) 156,8 b) 67,6 d) 93,4 57 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 57 Química - M2 14) (UFMG) A reação CO (g) + 1/2O 2(g) - CO 2(g) é ex- tremamente importante: entre outros motivos, pela perspectiva de diminuição da poluição causada pelo CO (g) proveniente da descarga de automóveis. Considere as seguintes reações e as suas respec- tivas variações de entalpia: C (grafita) + O 2(g) → CO 2(g) ; H° = -394 KJ mol -1 C (grafita) + 1/2O 2(g) → CO (g) ; H° = -111 KJ mol -1 A alternativa que indica, corretamente, a variação de entalpia para a reação CO(g) + 1/2 O 2 (g) → CO 2 (g) é a) -505 KJ mol -1 d) +283 KJ mol -1 b) -283 KJ mol -1 e) 505 KJ mol -1 c) -172 KJ mol -1 15) (UFMG) Combustíveis orgânicos liberam CO 2 , em sua combustão. O aumento da concentração de CO 2 na atmosfera provoca um aumento do efeito estufa, que contribui para o aquecimento do planeta. A tabela abaixo informa o valor aproximado da energia liberada na queima de alguns combustíveis orgânicos, a 25°C. 11) (UFMG) O diagrama representa as variações de entalpia envolvidas nas etapas de formação do cloreto de sódio sólido a partir dos átomos de sódio e cloro no estado gasoso. Sobre esse processo, todas as afirmativas estão corretas, EXCETO: a) A formação de NaCl (s) a partir dos átomos gaso- sos é um processo endotérmico. b) Os átomos isolados são mais estáveis que os íons isolados. c) Os íons formados têm oito elétrons no último nível. d) DH 2 é responsável pela estabilidade do cloreto de sódio. e) DH 2 + DH 1 corresponde à variação de entalpia da reação Na (g) + Cl (g) → NaCl (s) . 12) (Univ. Itaúna) A tabela abaixo relaciona as mas- sas molares e os calores de combustão de três combustíveis: De acordo com dados da tabela, sobre a combustão completa desses materiais, todas as afirmativas são verdadeiras, EXCETO: a) O etanol é o combustível que consome a maior quantidade de gás oxigênio por mol queimado. b) O etanol é o combustível que libera a maior quantidade de energia por mol queimado. c) O acetileno é o combustível que libera a maior quantidade de energia por grama queimado. d) O metanol é o combustível que libera a maior quan- tidade de gás carbônico por mol queimado. 13) (Diamantina) Calcular o DH, em Kcal, da reação H 2(g) + Br 2(g) = 2HBr (g) Ligação H - Br(g) H - H(g) Br - Br(g) DH, Kcal/mol 87,0 103,0 46,0 a) 309 c) -154 e) -25 b) -309 d) 154 COMBUSTÍVEL Nome Fórmula Energia liberada / kJ.mol -1 Etanol C 2 H 5 OH 1.400 Metano CH 4 900 Metanol CH 3 OH 730 n-octano C 8 H 18 5.600 O combustível que apresenta o maior quociente en- ergia liberada / quantidade de CO 2 produzido é o: a) metano c) n-octano b) etanol d) metanol 16) (UFMG) A entalpia de combustão do álcool etílico é igual a -1351 kJ/mol e a do ácido acético é igual a -874 kJ/mol. Assim sendo, a entalpia da transformação de 1 mol de álcool etílico em ácido acético por oxidação é igual a: a) - 477 kJ. c) + 477 kJ. b) 2225 kJ. d) - 2225 kJ. 17) (FCMMG) Sendo o calor de neutralização de um ácido forte (100% dissociado) por uma base forte 100% dissociada igual a 13,7 Kcal/mol, e sendo ainda o calor de neutralização do HCN (ácido fraco) por uma base forte igual a 2,9 Kcal/mol, tem-se que o calor de ionização do HCN, em Kcal/mol, em água, é igual a: a) -19,5 d) +10,8 b) -16,6 e) +16,6 c) -10,8 entalpia Na (g) + Cl (g) NaCl (s) DH 1 DH 2 Na + (g) + Cl - (g) Calor de combustão (Kcal/mol) -310 -178 -326 Massa Molar (g/mol) 26 32 46 Combustível Acetileno Metanol Etanol Fórmula C 2 H 2 CH 3 OH C 2 H 5 OH 58 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 58 Química - M2 18) (U.F. Uberlândia) Sendo dadas as entalpias - pa- drões de formação de substâncias: CO 2 (g) = -94,0 Kcal/mol; H 2 O(l) = -68,4 Kcal/mol; O 2 (g) = 0,0 Kcal/mol; C 2 H 6 (g) = -20,5 Kcal/mol, conclui-se que a entalpia- padrão da reação: C 2 H 6 (g) + 7/2 O 2 (g) → 2CO 2(g) + 3H 2 O (l) é: a) -141,9 Kcal d) -413,7 Kcal b) -182,9 Kcal e) -393,2 Kcal c) -372,7 Kcal 19) (PUC-MG) Um grande problema causado pela poluição é a deformação que ocorre nas estátuas e monumentos, sobretudo nas grandes metrópoles. A acidez das chuvas ocasiona uma decomposição lenta e gradual das peças de mármore, conforme pode ser descrito pela reação: CaCO 3(s) + 2 HCl (aq) CaCl 2(aq) + H 2 O () + CO 2(g) Dados os calores de formação das seguintes sub- stâncias em kJ/mol, a 25°C e 1 atm de pressão: H° CaCO 3(s) = - 1207,0 H° CaCl 2(aq) = - 876,3 H° CO 2(g) = - 393,5 H° HCl (aq) = -167,0 H° H 2 O (l) = - 286,0 A variação de entalpia (∆H) para essa reação é, em kJ, igual a: a) - 14,8 d) + 3096,8 b) - 3.096,8 e) + 14,8 c) - 181,8 20) (UNIMONTES) Entre as formas alotrópicas do el- emento fósforo, existem o fósforo vermelho (P n ) e o fósforo branco (P 4 ). Essas duas formas de fósforo reagem com Cl 2 , originando PCl 5 . As variações de entalpia para essas reações estão esquematizadas no diagrama abaixo. 21) (PUC-MG) Sabendo que a formação do SO 2 provém da combustão do S (rômbico), assinale a alternativa CORRETA que representa o diagrama de energias envolvidas na formação do SO 2(l) e SO 2(g) . entalpia (H) kJ / mol PC 5 ∆H = - 417 kJ / mol ¼P n + 5/2C 2 ¼P n 5/2C 2 ∆H = - 399 kJ / mol De acordo com o diagrama, é CORRETO afirmar que: a) a obtenção de PC 5 a partir de P n libera mais energia do que a partir de P 4 . b) a transformação de P n em P 4 é exotérmica. c) a variação da entalpia para a transformação de ¼ P 4 em 1/n P n é 18 kJ/mol. d) o fósforo vermelho (P n ) é mais estável do que o fósforo branco (P 4 ). 22) Sejam dadas as seguintes equações termoquí- micas: I. ) g ( 2 ) s ( ) g ( ) s ( H 2 1 NaCl HCl Na + → + II. ) g ( 2 ) g ( 2 ) g ( H 2 1 Cl 2 1 HCl + → mol / KJ 3 , 92 H + = ∆ A variação de entalpia ( ) para a reação: ) s ( ) g ( 2 ) s ( NaCl Cl 2 1 Na → + é igual a: a) -411,1 KJ/mol b) -226,5 KJ/mol c) +411,1 KJ/mol d) +226,5 KJ/mol a) b) c) d) e) mol / KJ 8 , 318 H − = ∆ 59 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 59 Química - M2 23) (UFMG) O “gás d’água”, usado industrialmente como combustível, é uma mistura equimolar de CO e H 2 , em fase gasosa. Ele é obtido pela reação entre vapor de água e carvão aquecido a 1000°C. O diagrama abaixo mostra variações de entalpia de formação envolvendo substâncias relacionadas ao “gás d’água”. Carvão está substituído por grafita nesse diagrama. DH F (KJ/Mol) -100 -240 -390 C (grafita) , H 2 (g), O 2 (g) CO (g) H 2 O (g) CO 2(g) a) Escreva as equações químicas balanceadas correspondentes à obtenção do “gás d’água” e a sua com- bustão completa. b) Qual é a energia gasta na produção de “gás d’água”, a partir de 6 g de grafita? Suponha rendimento e pureza iguais a 100%. c) Qual é a energia liberada pela combustão de 22,4 l de “gás d’água” nas CNTP? d) Considerando apenas suas respostas dos itens B e C, faz sentido a utilização do “gás d’água” como combustível? 24) (FCMMG) Calcule o calor de formação do HCN (ácido cianídrico) a partir dos seguintes dados: a) C (grafite) + O 2(g) → CO 2(g) + 94 Kcal b) H 2(g) + 1 2 O 2(g) → H 2 O (l) + 68,4 Kcal c) 2HCN (g) + 5 2 O 2(g) → 2CO 2(g) + H 2 O (l) + N 2(g) + 319 Kcal 25) (UFMG) Considere o gráfico de entalpia de formação de algumas substâncias. DHº f kJ/mol 226 52 0 C 2 H 2(g) C 2 H 4(g) C (s) , H 2(g) , O 2(g) Calcule o DH da hidrogenação do acetileno na formação de etileno e represente no gráfico. 60 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 60 Química - M2 1) (UFMG) Observe o gráfico que representa uma rea- ção na presença e na ausência de um catalisador. Assinale a alternativa que apresenta os experimentos na ordem crescente do número de bolhas observado. a) II, III, I c) III, II, I b) II, I, III d) I, II, III 4) (PUC-MG) Para estudar a influência dos fatores superfície de contato, temperatura e concentração sobre a velocidade da reação: Fe (s) + 2 HCl (aq) FeCl 2(aq) + H 2(g) , um estudante realizou 5 experimentos diferentes, mas com os mesmos pesos e variando a con- centração de HCl e a temperatura de reação. As condições iniciais dos experimentos foram: Cinética Química E n e r g i a Reagentes Produtos Caminho da Reação I II III IV V Com referência à reação ocorrida, todas as afirma- tivas estão corretas, EXCETO: a) I representa o DH da reação direta. b) II representa a diferença entre o DH da reação direta com catalisador e o DH da mesma reação sem catalisador. c) III representa a energia de ativação da reação direta com catalisador. d) IV representa a energia de ativação da reação inversa sem catalisador. e) V representa a diferença de energia entre o es- tado ativado da reação direta com catalisador e os produtos. 2) (UFJF) Muitas das reações químicas que ocorrem no nosso organismo, nas indústrias químicas e na atmosfera são afetadas por certos catalisadores. Por exemplo, no homem, as enzimas são os catali- sadores das reações bioquímicas. A função destes nas reações químicas é: a) diminuir a energia de ativação da reação. b) tornar espontânea uma reação não espontânea. c) deslocar o equilíbrio da reação. d) diminuir a entalpia total de uma reação. 3) (UFMG) Três experimentos foram realizados para investigar a velocidade da reação entre HCl aquoso diluído e ferro metálico. Para isso, foram contadas, durante 30 segundos, as bolhas de gás formadas ime- diatamente após os reagentes serem misturados. Em cada experimento usou-se o mesmo volume de uma mesma solução de HC e a mesma massa de ferro, variando-se a forma de apresentação da amostra de ferro e a temperatura. O quadro indica as condições em que cada experi- mento foi realizado. Experimento Ferro (2g) Temperatura I Prego 40°C II Prego 20°C III Palhinha de aço 40°C A partir dos resultados desses experimentos, o estudante classificou, por ordem crescente, as velocidades de consumo da amostra de ferro em função do número do experimento. É CORRETO afirmar que a classificação foi: a) 4 - 3 - 5 - 1 - 2 d) 3 - 4 - 5 - 2 - 1 b) 5 - 4 - 3 - 1 - 2 e) 5 - 4 - 3 - 2 - 1 c) 4 - 3 - 5 - 2 - 1 5) (PUC-SP) Em determinada experiência, a reação de formação de água está ocorrendo com o consumo de 4 mol de oxigênio por minuto. Conseqüente- mente, a velocidade de consumo de hidrogênio é de: a) 2 mol / minuto d) 12 mol / minuto b) 4 mol / minuto e) 16 mol / minuto c) 8 mol / minuto 6) (PUC-MG) A reação N 2(g) + 3H 2(g) → 2NH 3(g) está se processando num recipiente fechado, e em condições tais, que sua velocidade obedece à equação: V = K [N 2 ] [H 2 ] 3 . Duplicando-se as concentrações em mol/L de ni- trogênio do hidrogênio e permanecendo todas as demais condições constantes, iremos notar que a velocidade da reação: a) permanecerá constante. b) irá duplicar. c) ficará 8 vezes maior. d) ficará 4 vezes maior. e) ficará 16 vezes maior. Temperatura (°C) 25 25 20 18 18 Concentração de HCl / mol.L -1 1 2 1 1 1 Forma da amostra de ferro limalha limalha folha folha barra Número do experimento 1 2 3 4 5 61 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 61 Química - M2 7) (FCMMG) É sabido que a expressão de velocidade de uma reação deve ser obtida a partir de dados experi- mentais. A tabela abaixo relaciona alguns dados experimentais obtidos com o processo Experi- mento [NO] (mol/L) [H 2 ] (mol/L) Velocidade da reação (em unidade de velocidade) 1 2 3 4 5 6 6 x 10 -3 6 x 10 -3 6 x 10 -3 1 x 10 -3 2 x 10 -3 3 x 10 -3 1 x 10 -3 2 x 10 -3 3 x 10 -3 6 x 10 -3 6 x 10 -3 6 x 10 -3 20 40 60 03 12 27 2 H 2(g) + 2 NO (g) 2 H 2 O (g) + N 2(g) Com base nos dados acima, assinale a alternativa CORRETA. a) A reação deverá ocorrer em uma única etapa. b) A expressão de velocidade da reação é V = K [H 2 ] 2 [NO] 2 . c) Duplicando-se a concentração do NO (g) , a velocidade da reação é duplicada. d) Duplicando-se, simultaneamente, as concentrações dos dois reagentes, a velocidade da reação ficará multiplicada pelo fator oito. e) Duplicando-se a concentração de H 2(g) e dividindo-se a do N 2(g) por dois, a velocidade da reação não se altera. 8) (UFV-MG) Sejam as afirmativas: I- A velocidade de uma reação química é proporcional à freqüência de colisões entre as moléculas reagentes. II- Uma reação química terá maior velocidade se os reagentes estiverem no estado gasoso ao invés do estado líquido. III- A velocidade de uma reação química independe da temperatura. Assinale a alternativa que corresponde à(s) afirmativa(s) CORRETA(S): a) apenas II b) II e III c) I e II d) I e III e) I, II e III 9) (FCMMG) Assinale a afirmativa ERRADA: a) O aumento da concentração dos reagentes, normalmente, aumenta a velocidade de uma reação, porque aumenta o número de colisões entre as moléculas. b) O aumento da temperatura provoca um aumento na velocidade das reações endotérmicas e exotérmicas. c) Catalisadores são substâncias que alteram a velocidade de uma reação. d) O estado ativado é um estado do sistema cuja composição é intermediária entre os reagentes e os produtos. e) Todas as colisões intermoleculares redundam em reação química. 10) (PUC-MG) Analise o gráfico abaixo referente à reação X + Y → W + Z que ocorre à temperatura e pressão constantes. Entre as afirmativas que se seguem, referentes ao gráfico ao lado, a única INCORRETA é: a) a representa a energia de ativação da reação direta catalisada. b) b representa a energia de ativação da reação direta catalisada. c) c representa o calor absorvido na reação endo- térmica. d) a velocidade de reação, representada pela curva II, é maior que a representada pela curva I. e) a curva I representa a reação na presença de um catalisador. Kcal +200 C.R. I II a b c x + y w+z +100 +50 62 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 62 Química - M2 11) (FUVEST-SP) Na reação representada por A + B → C + D, uma elevação de temperatura produz um au- mento de velocidade da reação porque aumenta: a) a pressão do sistema em reação; b) o volume do sistema em reação; c) a concentração dos reagentes; d) a energia de ativação dos reagentes; e) a freqüência de choques efetivos dos reagentes. 12) (FUNREI) Suponha que fosse proposta para uma reação a seguinte seqüência de etapas: Etapa 1- 2 A A 2 (lenta) Etapa 2- A 2 + B C + 2D (rápida) Em relação à reação global, é CORRETO afirmar que: a) a equação de velocidade é V = K [A] 2 . b) a equação de velocidade é V = K [A 2 ] [B]. c) sua velocidade é determinada pela etapa 2. d) B é o catalisador. 13) (PUC-SP) Os dados da tabela a seguir referem-se ao processo químico A + B + C → X A equação da velocidade dessa reação é: a) V = k[A] B[C] b) V = k[A] [B] [C] 2 c) V = k [A] [C] 2 d) V = k[A] 2 [C] 4 e) V = k [A] 2 [B] [C] 4 14) (FCMMG) A tabela abaixo mostra resultados de massas iguais de comprimidos antiácidos efervescentes que foram dissolvidos em volumes iguais de água. [A] moles. I -1 [B] moles. I -1 [C] moles. I -1 Velocidade da Reação moles. I -1 . S -1 0,015 0,015 0,060 0,030 0,120 0,5 0,5 0,5 1,0 1,0 0,5 1,0 1,0 0,5 1,0 0,5 0,5 1,0 0,5 1,0 Considerando os resultados da tabela, observamos que a experiência número II ocorreu mais rapidamente. De acordo com a Teoria das Colisões, este fato ocorreu porque: a) aumentou a freqüência dos choques efetivos entre as substâncias reagentes. b) diminuiu a concentração das substâncias reagentes, facilitando os choques efetivos entre elas. c) aumentou a energia de ativação das substâncias reagentes. d) diminuiu a superfície de contato entre as substâncias reagentes, facilitando os choques efetivos entre elas. EXPERIÊNCIA I II III IV FORMA DO COMPRIMIDO em pó em pó inteiro inteiro TEMPERATURA DA ÁGUA (°C) 25 50 25 50 TEMPO GASTO NA DISSOLUÇÃO (min) 0,8 0,2 1,2 0,5 63 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 63 Química - M2 15) (PUC-MG) Considere o gráfico abaixo, referente aos diagramas energéticos de uma reação química com e sem catalisador. A seguir, assinale a alternativa INCORRETA: a) A reação é exotérmica, e a energia liberada é 10 kJ. b) A curva B é o diagrama energético com catali- sador. c) A energia de ativação com catalisador é 28 kJ. d) A energia do complexo ativado sem catalisador é 100 kJ. e) A curva A representa a primeira etapa da rea- ção. 17) (UFMG) A água oxigenada, H 2 O 2 , decompõe-se para formar água e oxigênio, de acordo com a equação: H 2 O 2(l) H 2 O (l) + ½ O 2(g) 16) (FCMMG) Enzimas são catalisadores produzidos pelos seres vivos, que aceleram reações importantes para o metabolismo do próprio ser vivo. Podemos afirmar que, sem a colaboração das enzimas, seria impossível a vida dos vegetais e animais tal como conhecemos em nosso planeta. Assim, por exemplo, em nosso tubo digestivo, a enzima denominada lipase provoca a reação: Lipídio + água ácido graxo + álcool lipase A velocidade dessa reação pode ser determinada recolhendo-se o gás em um sistema fechado, de volume constante, e medindo-se a pressão do oxigênio formado em função do tempo de reação. Em uma determi- nada experiência, realizada a 25°C, foram encontrados os resultados mostrados no gráfico. Considerando-se o gráfico, pode-se afirmar que a velocidade de decomposição da água oxigenada: a) é constante durante todo o processo de decomposição. b) aumenta durante o processo de decomposição. c) tende para zero no final do processo de decomposição. d) é igual a zero no início do processo de decomposição. Considere o gráfico abaixo, referente ao diagrama energético da reação, catalisada pela enzima lipase De acordo com as informações, todas as afirmativas estão corretas, EXCETO: a) A energia de ativação da reação com catalisador é representada por I. b) A presença do catalisador diminui a energia de ativação da reação de II para I, mantendo constante o ∆H da reação. c) A reação é exotérmica e III representa o ∆H da reação. d) A energia de ativação da reação sem catalisador é representada por IV. CAMINHO DA REAÇÃO 64 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 64 Química - M2 18) (UFMG) A tabela abaixo mostra o resultado de experiência em que comprimidos de antiácido efervescentes foram dissolvidos em água. Considerando-se os resultados da tabela e os fatores que, em geral, influenciam as velocidades de reação, todas as alternativas estão corretas, EXCETO: a) A pulverização aumenta a freqüência de colisões das partículas do comprimido com moléculas de água. b) A velocidade de dissolução depende de mais de um fator. c) O aquecimento aumenta a energia média das colisões. d) O aumento da superfície de contato favorece a dissolução. e) A pulverização aumenta a energia cinética das partículas. c o n c e n t r a ç ã o d e N O , C O e C x H y ( f o r a d e e s c a l a ) NO C x Hy CO 20 19 18 17 16 15 14 13 12 proporção volumétrica ar / combustível 1) Considere o gráfico. Esse gráfico representa a variação das concentraçãoes de NO, CO e C x Hy em função da propor- ção entre ar e combustível na mistura queimada. INDIQUE a proporção volumétrica aproximada ar / combustível que levará aos efeitos listados abaixo. a) Menor concentração possível de C x Hy: b) Maior concentração possível de NO: 2) A conversão catalítica envolve reações de oxi-redução. No caso de NO, ocorre uma redução do nitrogênio e, nos casos de CO e C x Hy, ocorrem oxidações do carbono. ESCREVA a equação química balanceada de uma dessas reações. 3) Os conversores catalíticos, usados nos escapamentos dos automóveis, têm uma estrutura que sugere um grande favo de mel, com um número muito grande de buracos de forma hexagonal. Esses buracos são revestidos com material catalisador e os gases provenientes da descarga circulam por esse favo antes de serem lançados na atmosfera. EXPLIQUE o motivo pelo qual a estrutura acima descrita catalisa as reações com mais eficiência do que um conversor catalítico na forma de um tubo, revestido com o mesmo catalisador. 19) (UFMG) Para o sistema X (g) + Y (g) → Z (g) a expressão da velocidade de reação é V = K [x] [y]. Usando-se concentrações iguais de X e Y, qual a afirmativa ERRADA? a) A velocidade de temperatura do sistema afeta a velocidade da reação. b) Dobrando-se a concentração de X e diminuindo-se para a metade a concentração de Y, a velocidade da reação não se altera. c) Aumentando-se a temperatura, o valor da constante de velocidade não é alterado. d) Aumentando-se somente a concentração de Y, a velocidade da reação aumenta. e) Aumentando-se o volume da câmara de reação, a velocidade diminui. 20) (UFMG) Descargas de veículos contêm poluentes como NO, CO e C x Hy (hidrocarbonetos). Duas formas de reduzir a concentração desses poluentes são: a) controlar a proporção entre ar e combustível na mistura queimada no motor; b) converter cataliticamente os poluentes em produtos inofensivos ou menos danosos ao meio ambiente. Estado do comprimido Temperatura da água em °C Tempo para dissolução total em minutos 1 Inteiro Inteiro Pulverizado Pulverizado 20°C 30°C 20°C 40°C 0,5 0,7 0,2 65 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 65 Química - M2 21) (UFMG) O magnésio reage com solução aquosa de ácido clorídrico produzindo gás hidrogênio. A velocidade dessa reação pode ser determinada medindo-se o volume total do gás formado, V, em função do tempo de reação, t. Em um experimento, utilizou-se magnésio e excesso de uma solução diluída de HCl aquoso. Todo o mag- nésio foi consumido. O gráfico a seguir ilustra o resultado obtido. V / c m 3 35 30 25 20 15 10 5 0 0,0 1,0 2,0 3,0 4,0 5,0 tempo / minuto 1) Se a temperatura do sistema fosse aumentada, IN- DIQUE o que ocorreria com o volume de hidrogênio produzido no tempo t = 2,0 minutos. JUSTIFIQUE sua resposta. 2) INDIQUE o que ocorreria com o volume de hidrogênio produzido no tempo t = 1,0 minuto, substituindo-se o ácido diluído por igual volume de ácido concentrado. JUSTIFIQUE sua resposta. 3) INDIQUE o que ocorreria com o volume de hidrogênio produzido no tempo t = 5,0 minutos na hipótese considerada no item anterior. JUSTIFIQUE sua resposta. 22) (UFMG) O pentóxido de dinitrogênio, N 2 O 5 , um gás incolor, se decompõe para formar dióxido de nitrogênio, NO 2 , um gás avermelhado, e oxigênio, conforme representado pela equação: 2N 2 O 5 (g) 4 NO 2 (g) + O 2 (g) 1) CITE uma propriedade física cuja medida pode ser utilizada para determinar, em um sistema fechado, a velocidade de decomposição do N 2 O 5 . JUSTIFIQUE sua resposta. Resposta: Justificativa: 66 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 66 Química - M2 2) O gráfico acima descreve a fração de N 2 O 5 presente em um sistema fechado, mantido a 50 ºC, em função do tempo de observação da reação. ESBOCE, no gráfico, uma curva que pode representar a decomposição do N 2 O 5 (g) a 25ºC. JUSTIFIQUE sua resposta. Justificativa: 23) (UFMG) A conversão do haleto (CH 3 ) 3 C Cl no álcool correspondente ocorre em duas etapas: 1 - (CH 3 ) 3 C Cl (CH 3 ) 3 C + + Etapa lenta 2 - (CH 3 ) 3 C + +OH - (CH 3 ) 3 COH Etapa rápida 1. ESCREVA a equação da reação total. 2. Supondo que a reação total seja exotérmica e considerando as informações dadas sobre as duas etapas, ESBOCE, no reticulado abaixo, o gráfico da energia versus a coordenada da reação. 1,00 0,90 0,80 0,70 0,60 0,50 0,40, 0,30 0,20 0,10 0,00 10 20 30 40 50 60 70 f r a ç ã o d o r e a g e n t e p r e s e n t e 3. Em soluções diluídas, a rapidez da reação total depende apenas da concentração do haleto. EXPLIQUE por que a rapidez dessa reação não depende da concentração do íon hidróxido. 67 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 67 Química - M2 A correspondência CORRETA é: a) I-5, II-3, III-4 d) I-5, II-3, III-5 b) I-5, II-1, III-3 e) I-5, II-2, III-1 c) I-5, II-2, III-4 4) (FUMEC-BH) O número de isômeros monoclorados obtidos teoricamente a partir do isopropil-benzeno será: a) 2 b) 4 c) 5 d) 7 e) 8 5) (FCMMG) Dadas as seguintes substâncias: Podemos afirmar que: a) I e III são isômeros de compensação. b) I e V são isômeros de cadeia. c) II e IV são isômeros cis-trans. d) III e V são isômeros funcionais. 6) (FCMMG) A presença da vitamina A na dieta alimentar é importante porque, entre outras coisas, ela está relacionada à manutenção de uma boa visão. Dentro do organismo, a vitamina A se converte em retinal, participando de um conjunto de reações químicas que ocorrem nos olhos e sendo responsável pelas infor- mações visuais que são emitidas para o cérebro. A fórmula estrutural do retinal é: Isomeria 1) (UFJF) Sobre o n-heptano (octanagem 0) e o 2,2,4-trimetilpentano (octanagem 100) assinale a opção COR- RETA: a) os ângulos entre as ligações carbono-carbono são todos de 120°. b) são isômeros de cadeia. c) possuem a fórmula geral C n H 2n . d) não possuem isomeria óptica. 2) (UFMG) Em relação às estruturas. IV Cl H H Cl III Cl H H II Cl H H Cl I Cl H H Cl Qual a afirmativa ERRADA? a) I é a imagem especular de II. d) III e IV representam uma mesma substância. b) I e III representam um par de isômeros trans-cis. e) I e III são isômeros de posição. c) II e III representam substâncias com propriedades diferentes. 3) Associe a coluna 1 com a coluna 2: 1. Tautomeria 2. Metameria 3. Isomeria funcional 4. Isomeria de cadeia 5. Isomeria de posição. I) CH 2 CH CH 2 CH 3 e CH 3 CH CH CH 3 II) CH 3 O CH 2 CH 3 e CH 3 CHOH CH 3 III) CH 3 CO CH 2 CH 2 CH 3 e CH 3 CO CH (CH 3 ) CH 3 Sobre o retinal, assinale a afirmativa INCORRETA. a) Pertence à função aldeído. b) Apresenta isomeria cis-trans. c) Apresenta carbonos com hibridações, sp 2 e sp 3 . d) Apresenta 5 ligações pi (p). Cl 68 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 68 Química - M2 8) (PUC-MG) Observe as seguintes substâncias: I) CH 3 C CH 2 CH 3 O II) CH 2 C CH 3 O CH 3 III) CH 3 OH IV) C 6 H 6 O 2 V) CH 3 (CH 2 ) 2 CHO VI) C 2 H 2 Cl 2 Considerando as substâncias acima, a afirmativa FALSA é: a) I e II são isômeros de posição. b) II e V são isômeros químicos. c) III não apresenta isômeros. d) IV apresenta isômeros de posição. e) VI apresenta isômeros geométricos. 9) (PUC-MG) Apresenta tautomeria, quando em solução: a) eteno b) etino c) etano d) etanol e) etanal 10) (PUC-MG) O buteno e o ciclobutano são isômeros de: a) cadeia. b) função. c) posição. d) compensação. e) tautomeria. 11) (UFMG) Considere as substâncias com as estruturas I OH II OH III OH IV O Com relação a essas substâncias todas as alternativas estão corretas, EXCETO: a) I e IV são isômeros de função. d) I e III apresentam isomeria geométrica. b) I e II são isômeros de posição. e) II e III contêm átomo de carbono quiral. c) II e III são isômeros de cadeia. 12) (UFMG) O álcool etílico CH 3 CH 2 OH, e o éter dimetílico, CH 3 OCH 3 apresentam isomeria a) cis/trans. b) de cadeia. c) de posição. d) funcional e) ótica. 13) (UFRO) É possível encontrar isomeria de função quando se comparam: a) álcoois com éteres. b) alcenos com alcinos. c) alcinos com álcoois. d) alcanos com alcenos. e) éteres com aminas. 14) (KENNEDY) A isomeria que ocorre quando comparamos (CH 3 ) 2 CHOH e CH 3 (CH 2 ) 2 OH é do tipo: a) posição. b) cadeia. c) função. d) tautomerização. e) compensação. OH Com relação à vitamina C, assinale a alternativa INCORRETA. a) Tendo carbono quiral, ela apresenta isômeros opticamente ativos. b) Sendo um ácido, suas moléculas sofrem ionização. c) Quando expostas ao ar, suas moléculas sofrem oxidação. d) Sendo solúvel em água, ela se acumula no organismo. 7) (UNIMONTES) O ácido ascórbico, vitamina C, de grande importância para o organismo humano, pode ser representado por: OH O O CH CH 2 OH OH H 69 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 69 Química - M2 15) (FCMMG) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas e a seguir assinale a alternativa CORRETA que corresponda à seqüência obtida: (1) Isomeria de cadeia (2) Isomeria de posição (3) Metameria (4) Isomeria funcional (5) Tautomeria ( ) C H O CH 3 e CH 2 CHOH ( ) CH 3 O CH 2 CH 2 CH 3 e CH 2 O CH 2 CH 3 CH 3 ( ) OCH 3 CH 3 e CH 2 CH 3 OH ( ) CH CH 3 CH CH 3 e CH 2 CH 3 CH CH 2 ( ) C H O CH 2 CH 2 CH 3 e C H O C CH 3 H CH 3 a) 5, 4, 3, 2, 1. c) 5, 3, 4, 2, 1. e) 3, 4, 5, 2, 1. b) 5, 3, 2, 1, 4. d) 4, 5, 3, 2, 1. 16) (FUMEC) A isomeria que ocorre entre o 1,2-dimetil benzeno e o para-metil tolueno é do tipo: a) compensação. d) tautomeria. b) posição. e) funcional. c) cadeia. 17) (Pouso Alegre) Relacionando CORRETAMENTE o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas: (1) Isomeria de cadeia ( ) H 3 CCHO e CH 2 = CHOH (2) Isomeria de posição ( ) H 3 COCH 2 CH 2 CH 3 e H 3 CCH 2 OCH 2 CH 3 (3) Metameria ( ) H 3 COCH 3 e H 3 CCH 2 OH (4) Isomeria funcional ( ) H 3 CCH = CHCH 3 e H 3 CCH 2 CH = CH 2 (5) Tautomeria ( ) H 3 CCH 2 CH 2 CHO e H 3 CCH(CH 3 )CHO e lendo os algarismos de cima para baixo, encon tramos o numeral: a) 54321 b) 53421 c) 53412 d) 43521 18) (F. Odont. Diamantina) Assinale a alternativa em que o nome NÃO corresponde ao par de isômeros da- dos: a) C(CH 3 ) 4 e CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 - cadeia b) CH 3 (CH 2 ) 2 CH(CH 3 ) 2 e (C 2 H 5 ) 2 CHCH 3 - posição c) CH 2 = CHOH e CH 3 CHO - tautomerização d) CH 3 COOH e HCOOCH 3 - compensação 19) (Pouso Alegre) Os pares de estruturas são: I. CH 3 C COOH e HOOC C C H C H CH 3 II. (CH 3 ) 4 C e CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 70 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 70 Química - M2 VI. NH CH 3 CH 2 CH 3 VII. VIII. IX. CH 2 C CH 2 CH 3 H O III. IV. a) enantiômeros, isômeros de cadeia, isômeros geométricos e isômeros de função. b) enantiômeros, isômeros de posição, estruturas iguais, isômeros de posição. c) estruturas idênticas, isômeros de cadeia, isômeros de posição, isômeros cis-trans. d) enantiômeros, isômeros de cadeia, isômeros geométricos, isômeros geométricos. 20) (Pouso Alegre) O número de éteres acíclicos diferentes, possíveis para a fórmula C 4 H 10 O, está CORRE- TAMENTE representado pela opção: a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 21) (PUC-MG) Dados os compostos: I. CH CH 3 C CH 3 OH II. CH CH 3 CH CH 3 III. CH 2 CH 3 CH 2 NH 2 IV. C CH 3 CH 3 CH CH 3 V. CH 2 CH 3 C CH 3 O H CH 3 CH 3 H H CH 3 É INCORRETO dizer que: a) I e V são tautômeros. d) V e IX são isômeros químicos. b) II e IV são isômeros de cadeia. e) VII e VIII são isômeros geométricos. c) III e VI são metâmeros. 22) (MACK-SP) O álcool de menor peso molecular que apresenta isomeria óptica é: a) isopropanol. d) 2- butanol. b) metanol. e) 1-butanol. c) 2-pentanol. 71 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 71 Química - M2 23) (UFOP) Analise as estruturas abaixo e assinale a opção falsa: (I) CH CH CH 3 F Cl CH CH 3 Br (II) CH CH CH 3 OH OH CH 3 (III) CH(CH 3 ) 2 H 3 C OH a) A estrutura I possui quatro pares dl, sendo os oito estereoisômeros oticamente ativos. b) A estrutura II apresenta 2 carbonos assimétricos, sendo os quatro estereoisômeros oticamente ativos. c) A estrutura III possui oito estereoisômeros todos oticamente ativos. d) A estrutura II apresenta apenas I par dl com estes estereoisômeros oticamente ativos. e) As estruturas I e III apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos. 24) (UFOP) Mistura racêmica é aquela formada por quantidades equimoleculares de isômeros: a) levógiro e dextrógiro. d) meta e para. b) cis e levógiro. e) cis e dextrógiro. c) trans e dextrógiro. 25) (PUC-MG) O hidrocarboneto de fórmula C 5 H 10 pode apresentar os seguintes tipos de isomeria: a) apenas de cadeia e de posição. b) apenas de função, de cadeia e de posição. c) de cadeia, de posição, geométrica e óptica. d) de compensação, tautomeria, cis-trans e óp- tica. 26) (UFOP) Sabendo-se que a fórmula C 4 H 8 apresenta 5 isômeros estruturais planos, pede-se: a) Os três isômeros de cadeia aberta com os seus respectivos nomes IUPAC I - _____________________________________ II - _____________________________________ III - ____________________________________ b) Os dois isômeros de cadeia cíclica com os seus respectivos nomes IUPAC I II c) Uma das formas isoméricas acima apresenta estereoisomeria geométrica. Represente o par de estereoisômeros I II 27) (UFMG) Utilizando-se da fórmula CH 3 CH(OH) CH(OH)CH(OH)CHO a) Indique o número de carbonos assimétricos que a estrutura apresenta. ______________________________________ b) Indique o número de isômeros óticos existentes para a estrutura. ______________________________________ c) Faça um par de enantiômeros: d) Faça um par de diasteroisômeros: Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos 1) ( PUC-MG) Um professor realizou várias experiências (a 20ºC e 1 atm) e organizou a seguinte tabela: Substância A B C D E PF (°C) 115 -10 -30 -300 12 PE (°C) 200 15 60 -188 95 Densidade (g/cm 3 ) 2,0 0,4 0,8 0,6 1,2 Solubilidade em água ( a 20°C) Insolúvel Insolúvel Solúvel Insolúvel Insolúvel 72 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 72 Química - M2 De acordo com a tabela, assinale a afirmativa INCORRETA: a) O estado físico da substância D, à temperatura ambiente, é gasoso. b) Se misturarmos a substância B com a substância D, à temperatura ambiente, forma-se uma mistura homogênea. c) A substância mais volátil, à temperatura ambiente, é a A. d) Se misturarmos as substâncias A, C e água, forma-se um sistema difásico. e) O processo mais adequado para separarmos uma mistura da substância C com a água, à temperatura ambiente, é a destilação simples. 2) (UFMG) Foram apresentadas a um estudante as fórmulas de quatro pares de substâncias. Foi pedido a ele que, considerando os modelos de ligações químicas e de interações intermoleculares apropriados a cada caso, indicasse, em cada par, a substância que tivesse a temperatura de fusão mais baixa. O estudante propôs o seguinte: Pares de substâncias Substâncias de temperatura de fusão mais baixa CH 4 , CH 3 OH CH 4 NaCl, HCl NaCl SiO 2 , H 2 O SiO 2 I 2 , Fe I 2 A alternativa que apresenta o número de previsões corretas feitas pelo estudante é: a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 3) (PUC-MG) Considere os pontos de ebulição (°C) dos hidretos: HCl -85 HBr -67 HI -35 HF +20 O comportamento do HF, bastante diferente dos demais compostos, justifica-se porque, entre suas molécu- las, ocorrem: a) ligações iônicas. b) ligações covalentes. c) interações dipolo-dipolo. d) interações pontes de hidrogênio. e) interações por forças de van der Waals. 4) (UFMG) O etanol (álcool etílico, CH 3 CH 2 OH) é um líquido menos denso do que a água. Ele é usado na limpeza doméstica porque dissolve gorduras, é solúvel em água e é mais volátil do que ela. O quadro abaixo apresenta cada uma dessas propriedades relacionadas a uma explicação com base nos modelos de interações intermoleculares. Assinale a alternativa que contém uma explicação INADEQUADA para a propriedade relacionada. Propriedade do etanol Explicação a) dissolver gorduras a molécula de etanol tem uma parte pouco polar b) ser mais volátil do que a água as interações intermoleculares são mais fracas no etanol do que na água c) ser menos denso do que a água a massa molar do etanol é maior do que a da água d) ser solúvel em água a molécula de etanol forma ligações de hidrogênio com a molécula de água 73 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 73 Química - M2 5) (PUC-MG) Observe atentamente os hidrocarbonetos abaixo: I. (CH 3 ) 4 C II. CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 III. CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 IV. CH 3 CH 2 CH(CH 3 ) 2 A ordem crescente do ponto de ebulição dos hidrocarbonetos dados é: a) III, I, IV, II c) II, III, I, IV e) III, I, II, IV b) I, III, II, IV d) IV, II, I, III 6) (UFMG) A alternativa que apresenta a substância de MAIOR ponto de ebulição é a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH d) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 e) CH 3 CH 2 CH 2 CHO c) CH 3 OCH 2 CH 2 CH 3 7) (PUC-MG) Das substâncias: I - gás cloro II - etano III - n-butano IV - ácido butanóico V - propeno a que possui maior ponto de ebulição é a de número: a) I b) II c) III d) IV e) V 8) (UNIMONTES) Associe as colunas, relacionando as substâncias às suas características e aplicações no cotidiano. I - Glicose II - Álcool etílico III - Álcool metílico IV - Hidrocarboneto ( ) Formado na destilação seca da madeira. É altamente tóxico e usado por exemplo, na indústria de plásticos e vernizes. ( ) Encontrado naturalmente na uva e outros frutos e obtido industrialmente a partir do amido. É usado na alimentação e na medicina. ( ) É obtido da indústria petroquímica, tem aplicações na fabricação de velas, cosméticos e pomadas. ( ) Obtido a partir da cana-de-açúcar. É empregado como solvente, bebida e combustível. A seqüência CORRETA de numeração é: a) II, I, IV, III b) II, III, I, IV c) III, IV, II, I d) III, I, IV, II 9) (UFV) Ao se fazer um churrasco de carne vermelha, percebe-se, à distância, um aroma característico. Isto se deve, em parte, à reação de decomposição do glicerol, com formação de acroleína, um líquido de forte odor. Glicerol Acroleína Assinale a opção INCORRETA: a) O glicerol é um triol. b) A acroleína é um aldeído. c) A acroleína é uma substância insaturada. d) A formação de acroleína necessita de aquecimento. e) A acroleína tem temperatura de ebulição maior que a do glicerol. 74 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 74 Química - M2 10) (Univ. Itaúna) A tabela abaixo relaciona algumas substâncias químicas com suas respectivas massas moleculares: I II III IV Nome propanol ácido acético butano metóxi-etano Fórmula CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 COOH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OCH 3 Massa Molar (g/mol) 60 60 58 60 Dentre essas substâncias, a que apresenta o MENOR ponto de ebulição é: a) I b) II c) III d) IV 11) (UFMG) Misturando-se 50 mL de água com 50 mL de álcool, forma-se uma solução com volume um pouco menor de que 100 mL. De acordo com a teoria atômico-molecular, a explicação mais plausível para o fenômeno é: a) as moléculas do produto são muito menores do que as da água ou do álcool, isoladas. b) as moléculas de água e de álcool estão mais próximas entre si na solução. c) as moléculas de água tornam-se menores, ao serem misturadas com as de álcool. d) a dissolução do álcool provoca uma diminuição do tamanho de suas moléculas. e) o número total de moléculas é diminuído após a mistura. 12) (PUC-MG) Sejam dadas as seguintes substâncias: I - CH 3 CH 2 OH IV - C C H H II - CH 3 COOH III - Cl Cl Cl Cl Cl Cl V - CH 3 O CH 3 Em relação a essas substâncias, todas as afirma- tivas estão corretas, EXCETO: a) I é usado como combustível. b) II é insolúvel em água. c) III é utilizada como inseticida. d) IV é usada como gás de maçarico. e) V é usada como solvente. 13) (PUC-RS) Relacionando-se a coluna da esquerda, que apresenta nomes de álcoois, com a coluna da direita, que apresenta pontos de ebulição. 1. etanol a) 65°C obtém-se como associação correta a da alter- nativa: 2. 1-butanol b) 78°C a) 1-a, 2-b, 3-c, 4-d. d) 1-a, 2-d, 3c, 4-b. 3. 1-propanol c) 97°C b) 1-b, 2-a, 3-c, 4-d. e) 1-b, 2-d, 3-c, 4-a. 4. metanol d) 118°C c) 1-d, 2-c, 3-b, 4-a. 14) (FObjetivo-SP) A substância menos volátil, ou seja, a de maior ponto de ebulição é: a) H 3 C CH 2 CH 3 c) H 3 C CH 2 CH 2 OH e) H 3 C CH 2 OH b) H 3 C O CH 2 CH 3 d) H 3 C O CH 3 15) (CESGRANRIO) Assinale, entre os hidrocarbonetos abaixo, aquele que tem o maior ponto de ebulição: a) CH 3 CH 2 CH 3 c) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 d) CH 3 CH 2 CH(CH 3 ) 2 75 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 75 Química - M2 16) (FCMMG) Considere os seguintes compostos: I - CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 II - III - CH 3 COOH IV - V - CH 3 CH 2 OH Em relação a esses compostos, todas as afirmações são corretas, EXCETO: a) I apresenta ponto de ebulição maior que III. b) I, II e IV são insolúveis na água. c) III e V apresentam caráter ácido. d) III reage com V, produzindo éster e água. 17) (PUC-MG) Dados os compostos 1. CH 3 OH 2. 3. CH 3 COOH 4. CH 3 CH 2 COOH 5. CH 3 CH 2 CH 3 é CORRETO afirmar: a) A ordem dos pontos de ebulição é 2 > 1 > 3 > 5 > 4. b) Todos os compostos podem apresentar ligações intermoleculares de hidrogênio. c) A ordem de acidez é 3 > 4 > 2 > 1 > 5. d) Na série, o que apresenta menor massa molar é o de menor ponto de ebulição. e) Na série, dois pertencem à função álcool. 18) (PUC-MG) Os alcanos são hidrocarbonetos saturados e alifáticos muito importantes, principalmente, como combustíveis. Para os alcanos (1) butano, (2) n-pentano, (3) metil-butano, (4) 2-metil-pentano, (5) 2,2-dimetil-butano, é CORRETO afirmar: a) a ordem de pontos de ebulição é 5 > 4 > 3 > 2 > 1. b) o de maior ponto de ebulição é o 2,2-dimetil-butano. c) o de menor ponto de ebulição é o n-pentano. d) todos são solúveis em sulfeto de carbono (CS 2 ). e) metil-butano e 2-metil-pentano são isômeros . 19) (UFMG) Considere as substâncias I, II e III: I. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH II. CH 3 CHCH 2 OH CH 3 III. CH 3 C CH 3 OH CH 3 Com relação a essas substâncias, todas as afirmativas estão cor- retas, EXCETO: a) Todas são saturadas. b) Todas apresentam a mesma solubilidade em água. c) As três substâncias são isoméricas. d) A substância III apresenta o menor ponto de ebulição. e) Todas apresentam a mesma fórmula empírica. 76 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 76 Química - M2 20) (UFMG) A tabela abaixo contém propriedades de algumas substâncias: Substância P.F.(°C) P.E.(°C) d (g/ml) solubilidade em água Glicerina 20 290 1,26 muito solúvel Eugenol -7,5 253 1,07 insolúvel Etanotiol -144 35 0,839 pouco solúvel Com base nos dados da tabela, é possível concluir que todas as alternativas abaixo estão corretas, EXCETO: a) A mistura eugenol-glicerina pode ser separada por adição de água. b) Numa mistura de água e glicerina, a água é o sobrenadante. c) Um litro de glicerina pesa tanto quanto 1,26 litros de água. d) O etanotiol é um líquido mais volátil do que a água. e) Num dia muito frio, a glicerina é um sólido. 21) Todas as afirmações a seguir são corretas, EXCETO: a) A solubilidade dos álcoois em água diminui, à medida que aumenta a cadeia carbônica. b) O ponto de ebulição do neopentano é menor que dos outros pentanos isômeros. c) Ácido acético (CH 3 COOH) é mais forte do que o ácido perclórico (HClO 4 ), por causa do efeito indutivo. d) Grafite e diamante têm propriedades diferentes e apresentam ligações covalentes entre seus átomos. e) Água apresenta ponto de ebulição anormalmente alto por causa das ligações de hidrogênio. 22) (UFMG) Segundo os perfumistas, a fragrância de um bom perfume deve-se à presença de três frações de volatilidades diferentes: uma mais volátil, uma de volatilidade intermediária e uma menos volátil, que é o fixador. O quadro mostra três substâncias presentes em um determinado perfume, em que se usa etanol como solvente. Substância Massa molar/ (g/mol) T. ebulição/°C Estrutura Civetona (óleo de gato de algália) 250 Acima de 350 Neral (essên- cia de limão) 152 92 Linalol (óleo de flor de laranja) 154 198 Considerando-se a relação entre a volatilidade e a estrutura dessas substâncias, bem como suas interações intermoleculares com o etanol é INCORRETO afirmar que: a) as três substâncias são constituídas de moléculas polares. b) o neral deve sua maior volatilidade a, principalmente, sua massa molar baixa. c) o linalol forma ligações de hidrogênio com o etanol. d) a civetona apresenta interações entre dipolos induzidos mais intensas. 23) Considere os compostos CH 3 NH 2 , CH 3 OH e CH 3 F 1 2 3 A ORDEM CRESCENTE de seus pontos de ebulição é: a) 3 < 1 < 2 b) 2 < 1 < 3 c) 1 < 2 < 3 d) 1 < 3 < 2 77 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 77 Química - M2 25) (UFMG) Esta tabela relaciona alguns tipos comuns de materiais inflamáveis e os extintores de incêndio apropriados para cada caso. Material Extintor Papel, madeira, tecidos água Gasolina, equipamentos elétricos gás carbônico Para que um incêndio se mantenha, são necessários, simultaneamente, combustível e oxigênio em tem- peratura suficientemente elevada. Com relação aos incêndios, às reações de combustão e à ação dos extintores, assinale a afirmativa FALSA. a) Gás carbônico é usado em incêndios de equipamentos elétricos energizados, em vez de água, porque a água conduz a corrente elétrica. b) Gás carbônico é usado na extinção de incêndios porque, entre outras razões dilui o oxigênio do ar. c) Uma das razões pela qual a água é ineficaz em incêndios de gasolina é o fato de ela flutuar sobre esse combustível. d) Uma das razões pela qual a água é usada para apagar incêndios em madeira é o fato de ela resfriar o material em combustão. 26) (PUC-MG) A gasolina gelatinizada contendo fósforo branco foi lançada em pessoas e casas durante a guerra do Vietnã. Após a evaporação da gasolina, as casas incendiavam. As pessoas sofriam queimaduras dolorosas. Mergulhavam-se nas águas para evitar a ação do componente provocador das queimaduras. Logo que a água evaporava do corpo, a ação do elemento incendiário voltava a se manifestar. Conforme o que foi exposto acima, é correto concluir, EXCETO: a) gasolina e fósforo branco são apolares. b) a reação da gasolina com o fósforo branco provoca incêndio e queimaduras. c) o fósforo branco reage com o oxigênio do ar. d) a água não reage com o fósforo branco. e) o fósforo branco é apolar e a água polar. 27) (FUVEST-SP) Os pontos de ebulição, sob pressão de 1 atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-hexanona são, respectivamente, 56, 80, 101 e 124°C. a) Escreva as fórmulas estruturais dessas substâncias. b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição. 28) Ao voltar de férias, uma família descobriu que esquecera, na geladeira, bifes e postas de peixe que apo- dreceram. Jogados fora os pacotes e lavada a geladeira, não desaparecia o odor desagradável. Os três adolescentes da família discutiam entre si o que fazer. Carlos só sabia que deveria ter sido formada “alguma substância química”, responsável pelo mau cheiro. Bárbara sabia que as substâncias causadoras do prob- lema eram aminas, como H 2 NCH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 NH 2 e N(CH 3 ) 3 . Ana, depois de refletir durante alguns minutos, disse: “Se essas aminas têm cheiro é porque são voláteis. Como são aminas, são básicas. Quem sabe é possível fazer uma neutralização ácido / base com algum ácido orgânico fraco, vinagre ou suco de limão, por exemplo?” Os irmãos acharam que valia a pena experi- mentar. Limparam a geladeira com uma esponja embebida em vinagre e ... Eis que sumiu o cheiro terrível. Depois de eliminar com sabão o cheiro do vinagre, a geladeira estava de novo como devia. 1- ESCREVA uma equação química para a neutralização completa de um mol de uma amina genérica, R-NH 2 , com o ácido acético (CH 3 COOH) presente no vinagre, levando à formação de um sal orgânico. 2- A eliminação do mau cheiro foi possível porque a reação de neutralização resultou em um produto menos volátil e mais solúvel em água do que a amina original. JUSTIFIQUE esses fatos. 24) (UFMG) Pediu-se a um estudante que considerasse alguns pares de substâncias. Em cada par, ele deveria indicar a substância que tem a maior temperatura de ebulição (t.e.). Esse estudante propôs o seguinte: O número de ERROS cometidos pelo estudante, nessa indicação, foi: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 t.e.(H 2 O) > t.e.(C 2 H 5 OH) t.e.(C 2 H 6 ) > t.e.(CH 4 ) t.e.(LiF) > t.e.(CaF 2 ) t.e.(NH 3 ) > t.e.(PH 3 ) 78 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 78 Química - M2 HIDROCARBONETO P.E. (°C) n-butano 0 isobutano -12 HIDROCARBONETO P.E. (°C) n-pentano 36 isopentano 28 2,2-dimetil-propano 9,5 HIDROCARBONETO P. E. (°C) n-hexano 69 iso-hexano 60 3-metilpentano 63 29) (UFMG) Uma idéia central da Química é que as diferenças de propriedades macroscópicas refletem dife- renças de estrutura molecular. Exploraremos nesta questão como os pontos de ebulição de hidrocarbonetos dependem de sua estrutura. a) Cite a tendência observada na tabela que se segue e justifique-a. HIDROCARBONETO P. EBULIÇÃO (°C) n-butano 0 etano -88,5 metano -162 propano -42 b) Que OUTRA tendência é também observada na tabela que se segue? Justifique-a. Reações Orgânicas 1) (UFMG) A celulose, um polímero natural, apresenta a estrutura: O C C C H HO H CH 2 OH H O H OH C C C C H H O O H CH 2 OH H C C C O OH OH C C C C OH H OH H H H OH OH H C C CH 2 OH C C H C C H OH OH H CH 2 OH C O Em relação à celulose, assinale a alternativa CORRETA. a) É destruída na fabricação de carvão vegetal. c) Tem a sacarose como monômero. b) É solúvel em água. d) Tem grupos fenólicos. 2) (PUC-MG) A combustão de um mol de um alcano C n H 2n+2 consome 8 mol de oxigênio gasoso. A fórmula molecular e o nome IUPAC do alcano são: a) C 8 H 18 - octano c) C 7 H 16 - heptano e) C 2 H 6 - etano b) C 3 H 8 - propano d) C 5 H 12 - pentano 3) (PUC-MG) Considerando a reação de combustão completa do álcool A - OH, a seguir representada, é CORRETO concluir que A é o radical: A - OH + 8,5 O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O a) CH 2 b) c) d) e) • • • • HO O n H H H 79 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 79 Química - M2 4) (UFMG) Uma certa massa de um hidrocarboneto consumiu 2 mol de H 2 em uma reação de hidroge- nação catalisada. A alternativa que apresenta a associação correta entre a massa que reagiu e uma possível estrutura desse hidrocarboneto é a) 140 g de b) 70 g de c) 68 g de d) 68 g de 5) (U.F. Fluminense) O produto da reação do 2- buteno com o ácido bromídrico é: a) 1-bromobutano b) 2-bromobutano c) 3-bromobutano d) 1,3-dibromobutano e) 2,3-dibromobutano 6) (UFMG) Na hidrólise de um éster, obtemos os produtos: a) ácido carboxílico + água + álcool. b) ácido carboxílico + álcool. c) ácido carboxílico + água. d) aldeído + álcool. 7) (FCMMG) Após a hidrogenação completa do limoneno, o número de átomos de hidrogênio absorvidos será: CH 3 C CH 2 H 3 C Limoneno a) 2. c) 1. e) 6. b) 4. d) 3. 8) (FUNREI) A substância de fórmula pode ser obtida pela esterificação: a) da pentanona com o metano, ocorrendo libera- ção de água. b) de n-pentanol com ácido metílico. c) de etanol com 2-butanol. d) do ácido etanóico com o álcool resultante da redução da butanona. 9) (UFV) As estruturas dos compostos responsáveis pelas fragrâncias artificiais de jasmim (I) e de flor de laranjeira (II) são apresentadas abaixo: Assinale a opção CORRETA: a) Somente I reage com uma solução de bromo, descorando-a. b) Somente I sofre reação de substituição eletrolíti- ca no anel benzênico. c) I e II reagem com solução de hidróxido de sódio para formar um sal. d) II sofre reações características de alquenos. e) I e II têm o mesmo número de elétrons p. 10) (FUVEST) O etanol, em condições adequadas, pode sofrer as seguintes transformações: I- desidratação intermolecular. II- desidratação intramolecular. III- desidrogenação. Essas transformações conduzem, respectiva- mente, a: a) éter etílico, etileno e acetaldeído. b) etileno, éter etílico e acetaldeído. c) etileno, éter etílico e ácido acético. d) acetileno, éter etílico e acetaldeído. e) etileno, formaldeído e éter etílico. 80 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 80 Química - M2 11) (MACK-SP) Na hidrogenação catalítica de pro- peno, obtém-se: a) propino, cuja fórmula geral é C n H 2n-2 . b) ciclo propano. c) propano. d) propadieno. e) 2-propanol. 12) (FCMMG) A estrutura do produto da reação do 2-metil-1-buteno com água em meio ácido é: a) CH 3 C CH 3 OH CH 2 CH 3 b) CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 OH c) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 d) CH 3 CH CH CH 3 CH 3 OH e) CH 3 CH CH 2 CHO CH 3 13) (FCMMG) O composto químico: 3-hidroxi bu- tanal, à temperatura ambiente, é líquido, oleoso e viscoso. Ao ser aquecido, sofre uma modificação descrita pela equação: CH 3 CH CH 2 C OH O H CH 3 CH CH C O H A análise do que foi exposto permite afirmar: a) A reação foi de desidratação, obedecendo à regra de Saytzeff. b) Nas mesmas condições, a densidade pode envolver o oxigênio da carbonila. c) Forma-se o butanal, se a regra de Saytzeff não for obedecida. d) Na equação, o substrato é um hidroxi-ácido e o produto, um aldeído alifático. e) Por resultar de uma eliminação, o produto obtido não pode ser hidrogenado. 14) (UNI-BH) Das estruturas indicadas nas opções, assinale a que apresenta as seguintes caracter- ísticas: I - tem fórmula molecular C 6 H 12 II - descora Br 2 (CCl 4 ). III - sofrendo ozonização seguida de hidrólise produz apenas propanona. a) c) b) d) 15) (Univ. Itaúna) A substância que pode sofrer hidro- genação catalítica é: a) CH 3 CH 2 CH 3 b) OH c) CH 3 CHCH 2 d) CH 3 CHO 16) (UFMG) Óleos vegetais apresentam insaturações, as quais podem ser detectadas pela adição de Br 2 ou I 2 . Utilizando-se I 2 dissolvido em CCl 4 , a reação é evidenciada por: a) aparecimento de precipitado. b) desaparecimento de cor. c) desprendimento de gás. d) dissolução do produto em água. e) formação de mistura heterogênea. 17) (UNI-BH) A progesterona (hormônio da gravidez) é secretada após a ovulação pelo corpo lúteo, que é o remanescente do folículo ovariano. Esse hormônio prepara a cobertura do útero para a implantação do ovo, sendo necessária a sua secreção contínua para que a gravidez se complete. Em relação à es- trutura da progesterona, pode-se dizer, EXCETO: + H 2 O CH 3 a) Sua hidrogenação completa consome 3 mols de gás hi- drogênio. b) Não descora a solução aquo- sa violeta de MnO 4 - / H + . c) Possui 64 estereoisômeros. d) Apresenta grupo funcional carbonila. CH 3 C = O CH 3 O 81 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 81 Química - M2 18) (UFMG) A estrutura do colesterol é representada pela fórmula: Em relação a essa substância, todas as afirmativas abaixo estão corretas, EXCETO: 19) (UFMG) Dois ácidos carboxílicos têm estas representações: • ácido I: CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH(CH 2 ) 7 COOH; massa molar = 282 g/mol • ácido II: CH 3 (CH 2 ) 4 (CH = CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 COOH; massa molar = 304 g/mol Ambos apresentam, entre outras, reações de: • neutralização com NaOH; e • adição de Br 2 . Considerando-se a estrutura e a reatividade dos ácidos representados, é INCORRETO afirmar que: a) a neutralização de l e de II leva à formação de água e sabão. b) um mol de I ou um mol de II reagem com a mesma quantidade de NaOH. c) um mol de I ou um mol de II reagem com a mesma quantidade de Br 2 . d) a adição de Br 2 a I e a II permite distingui-los de um ácido de cadeia saturada. 20) (UNIMONTES) O benzeno reage com cloro produzindo clorobenzeno e cloreto de hidrogênio, na presença do catalisador FeCl 3 , que é um ácido de Lewis. A reação se processa pela: a) substituição nucleofílica de um hidrogênio do anel aromático por uma espécie Cl - . b) adição eletrofílica de um íon Cl - ao anel aromático. c) substituição eletrofílica de um hidrogênio do anel aromático por uma espécie Cl + . d) adição nucleofílica de um átomo de cloro ao anel benzênico. 21) (FCMMG) A reação de oxidação exaustiva dos compostos: 1-propanol e 2-propanol dá como produtos, respectivamente: a) propanal e propeno. b) propanal e propanona. c) propanona e ácido propanóico. d) ácido propanóico e propanona. 22) (Sergipe) Oxidando os álcoois X e Y, sem ruptura da cadeia carbônica, obtém-se: álcool X → aldeído → ácido álcool Y → cetona Para satisfazer a esses dados, X e Y devem ser, respectivamente, álcool: a) primário e secundário. b) primário e terciário. c) secundário e terciário. d) secundário e primário. e) terciário e primário. a) Pode formar ligações de hidrogênio com a ág ua. b) Descora uma solução de bromo em tetracloreto de car- bono. c) Possui as funções álcool e alqueno. d) Apresenta cadeias alifáticas e aromáticas. CH 2 CH 3 CH CH 2 HO CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3 82 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 82 Química - M2 23) (FCMMG) Dada a seqüência de reações: I- II- A + HCl B III- B + KOH (aquoso) C IV- C + KMnO 4(aq) + H 2 SO 4(aq) D + K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O Assinale a afirmativa INCORRETA. a) O composto A é o gás etileno, importante para as sínteses orgânicas, principalmente nas indústrias dos plásticos. b) O composto B é o cloreto de vinila, empregado na fabricação do P.V.C. c) O composto C é o etanol, utilizado na fabricação de bebidas. d) O composto D é o ácido acético, usado na produção de acetato de vinila, utilizado na fabricação de plásticos P.V.A. A 24) (UFMG) Um composto orgânico A, de fórmula molecular C 4 H 6 , produz, por hidrogenação catalítica, um composto B, não-ramificado, de fórmula molecular C 4 H 10 . 1. REPRESENTE as estruturas dos compostos A e B Composto A: Composto B: 2. REPRESENTE a estrutura de um composto C, que é um isômero de A, mas consome, na reação de hidrogenação completa, apenas 1 mol de hidrogênio por mol de C. Composto C: 3. CALCULE a massa de hidrogênio que é consumida na reação de 2,7g do composto A, considerando a sua total transformação em B. (Deixe seus cálculos, explicitando, assim, seu raciocínio.) 83 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 83 Química - M2 25) (UFMG) Um dos componentes da cera de abelhas é a substância A, representada pela fórmula estrutural: CH 3 (CH 2 ) 23 CH 2 COOCH 2 (CH 2 ) 26 CH 3 A Essa substância, quando hidrolisada, forma dois produtos, B e C: A + H 2 O B + C Considerando essas informações, faça o que se pede: 1. REPRESENTE as fórmulas estruturais das substâncias B e C. B: C: 2. IDENTIFIQUE, por nome ou estrutura, o grupo funcional presente em cada espécie - A, B e C. Grupo funcional de A: Grupo funcional de B: Grupo funcional de C: 3. IDENTIFIQUE, por nome da função orgânica a que pertence cada espécie - A, B e C. Função orgânica de A: Função orgânica de B: Função orgânica de C: 4. Uma das substâncias produzidas pode ser identificada pela reação com bicarbonato de sódio, com produção de gás carbônico e outros produtos. ESCREVA a equação química balanceada dessa reação. 84 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 84 Química - M2 QUESTÕES OBJETIVAS Soluções 1- b 2- a 3- d 4- b 5- d 6- c 7- a 8- d 9- b 10- d 11- a 12-d 13- b 14- b 15- e 16- d 17- c 18- a 19- c 20- c 21- e 22- b 23- e 24- e 25- b 26- c 27- d 28- a 29- d 30- c Propriedades Coligativas 1- d 2- d 3- b 4- c 5- b 6- c 7- b 8- e 9- c 10- a 11- c 12- a Termoquímica 1- b 2- d 3- a 4- c 5- c 6- d 7- e 8- e 9- a 10- b 11- a 12- d 13- e 14- b 15- a 16- a 17- d 18- c 19- a 20- d 21- a 22- a Cinética 1- b 2- a 3- b 4- b 5- c 6- e 7- d 8- c 9- e 10- d 11- e 12- a 13- c 14- a 15- e 16- d 17- c 18- e 19- c Química Orgânica – Isomeria 1- d 2- e 3- a 4- c 5- b 6- d 7- d 8- a 9- e 10- a 11- d 12- d 13- a 14- a 15- c 16- b 17- b 18- d 19- a 20- b 21- e 22- d 23- b 24- a 25- c Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos 1- c 2- c 3- d 4- c 5- a 6- a 7- d 8- d 9- e 10- c 11- b 12- b 13- e 14- c 15- c 16- b 17- c 18- d 19- b 20- b 21- c 22- d 23- a 24- a 25- c 26- b Reações Orgânicas 1- a 2- d 3- a 4- a 5- b 6- b 7- b 8- c 9- a 10- a 11- c 12- a 13- a 14- a 15- d 16- b 17- b 18- d 19- c 20- c 21- d 22- a 23- d 85 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 85 Química - M2 QUESTÕES ABERTAS Soluções 31) a) 40 g → 1 mol x → 2 mol x = 80 g b) 80 g → 2000 mL (2 L) x → 1 L x = 40 g/L c) 2 mol → 2000 mL (2 L) x → 1 L x = 1,0 mol/L 32) a) 8,1 g em 100 mL solução 8,1 g → 100 mL x → 1000 mL (1 L) x = 81 g/L b) 81 g → 1 mol Se tem 81 g/L → 1 mol/L 23) a) Gás d’água é uma mistura equimolar de CO (g) e H 2(g) obtido pela reação entre vapor d’água e carvão aquecido: H 2 O (g) + C (s) CO (g) + H 2(g) gás d’água Combustão completa CO (g) + H 2(g) + O 2(g) CO 2(g) + H 2 O (g) b) ∆H = H PROD - H REAG ∆H da reação 1 será, conforme diagrama: ∆H = -110 + 0 - (-240 + 0) = 130 KJ/mol 130 KJ por mol → 1 mol = 12g, logo para 6g será a metade = 65 KJ c) ∆H da reação 2 será: ∆H = -390 + (-240) - (-110) = -520 KJ/mol Como gás d’água é 1 mol CO e 1 mol H 2 → 2 mol, nas CNTP → 2 x 22,4 = 44,8 L para 44,8 L (2 mol) → -520 KJ para 22,4 L → x = -260 KJ d) Sim, pois a combustão libera muito mais energia (-520 KJ/mol) do que a consumida na sua formação (130KJ/mol) Termoquímica 1 2 Propriedades Coligativas 13) 1- A temperatura de ebulição do frasco B (solução de sacarose) é maior que do frasco A (água pura). A temperatura de ebulição de B é maior porque possui menor pressão de vapor (um líquido entra em ebu- lição quando sua pressão de vapor se iguala à pressão externa). 2- O sistema tende ao equilíbrio de fases, sendo que a evaporação da água no frasco A é menor (sua pressão de vapor é menor) e a condensação do solvente no frasco B é maior, alterando assim o volume dos sistemas. 24) formação do HCN → ½ H 2 + C + ½ N 2 → HCN a) C + O 2 → CO 2 ∆H = -94 Kcal b) H 2 + ½ O 2 → H 2 O ∆H = -68,4 Kcal c) 2 HCN + 5/2 O 2 → 2CO 2 + H 2 O + N 2 ∆H ∆H = -319 Kcal a) C + O 2 → CO 2 ∆H = -94 b) ½ H 2 + ¼ O 2 → ½ H 2 O ∆H = -68,4 x ½ c) CO 2 + ½ H 2 O + ½ N 2 → HCN + 3/4 O 2 ∆H = +319 x ½ C + ½ H 2 + ½ N 2 → HCN ∆H = -94 - 34,2 + 159,5 ∆H = 31,5 Kcal a) Conservar b) Conservar e multiplicar por ½ c) Inverter e multiplicar por ½ 86 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 86 Química - M2 25) Hidrogenação do acetileno CH ≡ CH + H 2 → CH 2 =CH 2 a) Formação CH ≡ CH 2 C + H 2 → C 2 H 2 ∆H = 226 b) Formação CH 2 =CH 2 2 C + 2 H 2 → C 2 H 4 ∆H = 52 a) C 2 H 2 → 2 C + H 2 ∆H = -226 ∆H = -226 b) 2 C + 2 H 2 → C 2 H 4 ∆H = +52 ∆H = +52 C 2 H 2 + H 2 → C 2 H 4 ∆H = -174 KJ a) Inverter b) Conservar 20) (UFMG) 1) a) 17,5 b) 15,5 2) CO (g) + 1 2 O 2(g) → CO 2(g) 3) Nos escapamentos em forma de favo de mel, haverá maior superfície de contato, aumentando portanto a velocidade da reação. 21) 1) Se aumenta a temperatura, aumenta a velocidade da reação, portanto em t = 2,0 min, o volume de H 2 seria maior que os 30 mL indicados no gráfico. 2) O aumento da concentração do reagente, aumenta a velocidade da reação. Portanto, usando igual volume de ácido concentrado, o volume de H 2 produzido no tempo t = 1,0 min, seria maior do que os 20 mL indicados no gráfico. 3) Aos 5 minutos, como o volume de H 2 ficou constante, a reação com a solução diluída de HCl já se completou; logo, todo Mg já foi consumido, então, o volume do H 2 produzido seria o mesmo, porém, em um intervalo de tempo menor. Cinética f r a ç ã o d o r e a g e n t e p r e s e n t e 1,00 0,00 0 70 tempo de observação/min. 22) 1) Intensidade de cor ou pressão. Conforme o sistema ocorre, a cor muda de incolor para avermelhada. Esta mudança de cor serve para determinar a velocidade. A decomposição do N 2 O 5 ocorre com aumento do número de mols e em aumento da pressão, o que pode ser usado para determinar a velocidade. 2) Quando a temperatura diminui, a velocidade também diminui, pois considerando o mesmo intervalo de tempo o consumo de reagentes será menor. 87 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 87 Química - M2 23) 1. (CH 3 ) 3 C Cl + OH - (CH 3 ) 3 COH + Cl - 2. lenta Eat 1 Eat 2 rápida 3. A etapa lenta é que determina a velocidade da reação e ela não depende da concentração do íon hidróxido. 26) a) I CH CH 3 CH CH 3 2-buteno II CH CH 2 CH 2 CH 3 1-buteno III C CH 2 CH 3 CH 3 2-metil 1-propeno b) - I ciclobutano II metil ciclopropano H H H OH OH OH CH 3 CHO H HO HO OH H H CH 3 CHO H H H OH OH OH CH 3 CHO HO HO HO H H H CH 3 27) a) 3 b) 2 3 = 8 c) d) Isomeria CH 3 c) - I C C H CH 3 H CH 3 II C C CH 3 H H CH 3 Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos 27) a) CH 3 C O CH 3 , CH 3 C O CH 2 CH 3 , CH 2 C O CH 2 CH 3 CH 3 e CH 2 C O CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 b) As quatro moléculas possuem interações intermoleculares do tipo dipolo-dipolo, pois são polares. A de menor massa (propanona) terá menor temperatura de ebulição e a de maior massa (3-hexanona) terá maior temperatura de ebulição. 28) 1) R-NH 2 + CH 3 COOH ® CH 3 COO - (aq) + RNH 3 + (aq) sal orgânico 2) O produto menos solúvel (maior T.E.) que a amina, é o sal orgânico formado, que é mais solúvel em H 2 O, pois trata-se de uma substância iônica. CHO 88 cor preto Tecnologia ITAPECURSOS 88 Química - M2 29) a) Ordem crescente de T.E. CH 4 , CH 3 CH 3 , CH 3 CH 2 CH 3 , CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 metano (-168), etano (-88,5), propano (-42), n-butano (0) • Mesma função, quanto maior a massa, maior a temperatura de ebulição. b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ; CH 3 CH CH 3 CH 3 n-butano (0) (isobutano, -12) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 , CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 n-pentano (36) isopentano (28) 2,2-dimetil-propano (9,5) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 n-hexano (69) isohexano (60) CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 , CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 3-metil pentano (63) 2,2-dimetil butano (50) • Mesma massa, o mais ramificado possui menor superfície de contato, logo possui menor temperatura de ebulição. 24) 1. Composto A: CH 3 CH 2 C CH Composto B: CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 2. Composto C: 3. C 4 H 6 + 2H 2 C 4 H 10 1 mol de C 4 H 6 2 mol de H 2 54g de C 4 H 6 4g de H 2 2,7g X X = 0,2g de H 2 25) 1. Substância B: CH 3 (CH 2 ) 23 CH 2 COOH Substância C: CH 3 (CH 2 ) 26 CH 2 OH 2. A: Carboxilato, B: Carboxila, C: Hidroxila 3. A: Éster, B: Ácido Carboxílico, C: Álcool 4. CH 3 (CH 2 ) 23 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 (CH 2 ) 23 CH 2 COONa + CO 2(g) + H 2 O Reações Orgânicas