USO DE MODELOSMOLECULARES INFORME DE LABORATORIO Nº 1 Integrantes: • Alcedo Chaves, Adela 15100040 • Guerrero Salas, Javier 12100034 • Ignacion León, Yennifer 15100046 • Pereira Bautista, Nicole 15100152 • Ventura Rodriguez, Josue 14100143 • López Gabriel José Luis • Sábado 10:00 – 12:00 Profesor: Horario: PRINCIPIOS TEÒRICOS El uso de modelos moleculares enfatiza principalmente el objetivo de mejorar la visión espacial hacia los compuestos orgánicos, haciendo especial hincapié en el tema de la hibridación del átomo de carbono, ya que es la base de la química orgánica. Los modelos moleculares son una herramienta vital para el estudio de la química. En el laboratorio contamos con materiales para poder realizar la correcta construcción de los compuestos orgánicos, con el fin de que estos se presenten de forma sólida, haciendo que el nivel de comprensión sea mayor a través de una asociación más vivida. Molécula del agua El agua es una de las sustancias más peculiares conocidas. Estas están fuertemente unidas por puentes de hidrogeno, las que permiten la movilidad de las moléculas de agua. Puede disociarse con una probabilidad muy pequeña y son polares. Gráfica de la Molécula de agua Modelo del átomo de carbono Elemento químico que muestra una gran facilidad para enlazarse con múltiples átomos, o consigo mismo. El átomo de carbono tiene una característica especial que es la tetravalencia, a continuación una imagen para que se comprenda mejor. En la construcción de esta molécula, notaremos claramente su tetravalencia, su geometría y posición en el plano. A. Un ejemplo para aplicar esta proyección es el propano: . Enlaces simples Es el tipo de enlace que ocurre cuando los dos átomos precisan adicionar electrones en sus últimas capas. dobles o triples.Representaciones gráficas del átomo de carbono Modelos moleculares Los compuestos moleculares son mejor comprendidos a momento de tenerlos en el espacio. Estas moléculas que estas unidos por enlaces covalentes pueden ser simples. Como por ejemplo: el carbono. Modelo de la molécula de O2 Proyecciones Newman Representa la imagen del observador de una molécula mirando directamente hacia el fondo del enlace que conecta los dos átomos. pero la que más se acepta es la de se propuso en 1865 por el químico alemán Friedrich August Kekulè. volátil. de modo que los átomos de adquirir configuración de gas noble (regla del octeto). muy inflamable. C. sus átomos de carbono conforman cada vértice de la figura. con olor característico. Enlaces triples Está formado por tres pares de electrones y se le denomina enlace triple (Un sigma y uno pi) Molécula del benceno Es un líquido claro. Enlaces dobles Se produce a través del intercambio de pares de electrones entre átomos. Se han propuesto diversas fórmulas estructurales que se acomodan. que ocurre sin pérdida o ganancia de electrones. Incoloro.Modelo de la molécula del propano B. tiene forma de hexágono regular. . Su fórmula molecular es C6H6. es una molécula de tipo angular. MODELO DE LA MOLÉCULA DE AGUA Se emplearon dos bolas blancas. • ¿Qué indican los enlaces covalentes? Compartición equitativa de electrones entre moléculas de hidrógeno y oxígeno. • ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo? El ángulo es de aproximadamente 104. . Esta molécula está unida mediante enlaces covalentes simples los cuales indican el comportamiento de electrones entre dos o más átomos.50 • ¿Es lineal esta molécula? No. • ¿Qué representan en términos de partículas atómicas los palitos? Representan los enlaces covalentes simples. Discusión: El ángulo de la molécula se debe a la repulsión de los electrones que quedan libres en el oxígeno.DETALLES EXPERIMENTALES A. por lo cual se clasifica como una molécula angular. una roja y dos palitos para la construcción de la siguiente molécula de agua uniendo los palitos con las bolas.7) como para que se efectúe una transferencia de electrones . estos se debe a que la diferencia de electronegatividades entre estos no es lo suficientemente grande ( EN < 1. que nos representa la hibridación y saturación del carbono.B. Una con la imaginación los terminales de estos palitos. MODELO DEL ÁTOMO DE CARBONO • ¿Cuántos agujeros contiene una bola negra? Contiene 4 agujeros. • ¿Cuál es el nombre de esta figura geométrica? Es un tetraedro regular . Coloque un palito en cada agujero y deje el modelo sobre la mesa. la más clara se dirige lejos del lector y las líneas normales están en el plano. • ¿Son todos los ángulos iguales o diferentes? Todos los ángulos son iguales y cada uno es de 109. el cual corresponde a un ángulo de 109.5° C. la cual es muy útil e importante en la química orgánica ya que esto ayuda en la formación de diversos compuestos. El metano tiene un ángulo de 109 grados porque al estar el carbono en el centro de cuatro hidrógenos y estos hidrógenos se repelen entre sí.5𝑜 Discusión: El carbono tiene la propiedad fundamental de la hibridación y saturación. MODELOS MOLECULARES .La figura geométrica está representada en la parte de arriba donde se puede apreciar un enlace más grueso el cual se orienta hacia el lector. la forma en cómo se encuentran más alejados unos de otros en un sistema tetraédrico. luego se procedió a quitarle un átomo de hidrógeno con su respectivo palito. Se construyó una segunda molécula de metano. se observó este modelo desde arriba. Al conectar esta molécula con . Luego se le quitó una molécula de hidrógeno: • ¿Cuál es el nombre del grupo de átomos que queda? La molécula obtenida es el Carbanión Metilo (CH3-). Enlaces Simples Se empleó una bola negra (carbono) y cuatro bolas blancas (hidrógeno) para representar al metano (CH4). Al hacer este giro. se pudo apreciar sus dos formaciones posibles: Alternada Eclipasada • ¿Qué puede comentar de ambas conformaciones? Se notó que la distancia entre los átomo de hidrógeno es menor cuando la molécula se encuentra de manera eclipasada. • ¿Cuál es el nombre del hidrocarburo formado? El hidrocarburo formado es el Etano (C2H6). Al colocarlo sobre la mesa se pudo observar su forma de caballete y por ser enlace simple se puede girar el enlace C-C. .obtenida anteriormente (CH3-) se obtuvo una nueva molécula compuesta por 2 carbonos y 6 hidrógenos. • ¿Cuál sería la conformación más estable? ¿Por qué? La forma alternada sería la más estable ya que los átomos se encuentran más alejados unos de otros y por lo tanto se ejerce menor repulsión (mayor estabilidad). Estas conformaciones son dos: Eclipsada y alternada. Fijamos uno de los átomos de carbono y se giró al otro por su eje de enlace: • ¿Varía de posición los hidrógenos del átomo de carbono que gira con respecto al átomo de carbono que se mantiene fijo? Sí. los átomos de hidrógeno varían su posición y cada una de estas posiciones es una conformación. .Por último a la molécula de Etano se le quitó un átomo de hidrógeno. • ¿Cuál es el nombre de este grupo orgánico? El nombre de la molécula obtenida es el Carbatión Etilo (𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2) Proyección Newman Se colocó la molécula de Etano del ejercicio anterior de forma alineada frente a un observador de modo tal que se vea uno de los átomos de carbono. Por lo tanto la rotación existente entre carbono-carbono no es completamente libre ya que siempre existirá la diferencia de energías. • ¿Puede formarse una cadena ramificada con solo tres átomos de carbono? Sí. Se representó ahora una cadena con tres átomos de carbono. • ¿Cómo se llama éste hidrocarburo? El compuesto formado es el propano (C3H8) . Mientras que estando en posición eclipsada los campos electrónicos de los hidrógenos enfrentados sufren fuertes eclipsamientos que desestabilizan a la molécula.Discusión: Se observa que la molécula tiene una mayor estabilidad estando en posición alternada ya que los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos se encuentran más alejados formando ángulos de 60 º. la facilidad que tiene el carbono para formar cadenas es casi específica. Se unieron 6 átomos de carbono en forma lineal y se alinearon de tal forma que se logró la mayor separación entre hidrógenos (hexano). los cuales se encuentran en los extremos. Luego. . le quitamos a los carbonos primarios. además se encuentra en continuo movimiento gracias a sus enlaces sigma. un átomo de hidrógeno y un palito (enlace) con el hidrógeno al otro. • ¿Están todos los átomos de carbono en un solo plano? Los átomos de carbono no se encuentran en un mismo plano debido a la repulsión existente entre átomos de hidrógeno. unimos los carbonos formando un anillo o ciclo. En la conformación silla del ciclohexano los 6 hidrógenos en posición axial se muestran coloreadas de color rojo. Discusión: Con respecto a la estructura del hexano la posición en la que los hidrógenos se encuentran más separados y por tanto hay mayor estabilidad es en forma de zigzag. sus enlaces son paralelos unos a otros y parecen salir hacia arriba y hacia debajo de la estructura del anillo. . • ¿Cuántas posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrógenos hay en cada conformación existente? En cada una de las dos conformaciones existentes hay la misma cantidad de hidrógenos en posición axial y ecuatorial.Se procedió a observar sus dos conformaciones existentes: “Bote” “Silla” • ¿Cómo se llama este compuesto? El compuesto formado es un ciclohexano. Existen 6 hidrógenos en posición axial y 6 en posición ecuatorial. los otros 6 en posiciones ecuatoriales (coloreados de azul) están dispuestos alrededor del perímetro del anillo. En el caso de la conformación bote no existe una tensión angular pero sí presenta energía más alta debido a la tensión resultante de los átomos de hidrógeno. Enlaces Dobles Se tomaron dos átomos de carbono uniéndolos por medio de dos resortes y completando con hidrógeno los agujeros restantes. . de igual forma tiene 6 hidrógenos axiales (color azul) y 6 ecuatoriales (color rojo). • ¿Hay rotación de enlace entre carbonos? No existe la rotación. Este enlace doble altera la geometría de los átomos de carbono colocando a todos los átomos en un mismo plano y es el mismo quien impide su rotación por la rigidez característica. los tres orbitales híbridos se dirigen hacia los vértices de un triángulo equilátero hipotético. • ¿Cuál es su geometría molecular? Es totalmente plana. sus enlaces forman 120 º lo cual coincide con la hibridación 𝑠𝑝2. . Discusión: La molécula de eteno es la forma más simple de representación para un hidrocarburo lineal conocido como alqueno. Su doble enlace que es más corto y rígido que los enlaces simples constan de un enlace tipo sigma y otro tipo pi.• ¿Qué estructura ha formado? La estructura formada es el eteno o también llamada etileno. la longitud del enlace simple C-C es de 0. 0.120 nm.154 nm. Discusión: El etino es el ejemplo de alquino más sencillo.Cada carbono solo brinda 1 sustituyente por lo cual no da lugar a una isomería geométrica. es una molécula lineal que se caracteriza por su triple enlace entre carbono-carbono con hibridación sp. 0. • ¿Cuál es su geometría molecular? Su geometría molecular es lineal. • ¿Qué representan los resortes? Los resortes representan a los enlaces formados entre carbono-carbono. Los orbitales híbridos se disponen de forma lineal formando 180 º. Enlaces Triples Se tomaron 2 átomos de carbono uniéndolos por medio de 3 resortes y completando con hidrógenos los agujeros restantes. Éste enlace es mucho más fuerte que el enlace doble y la distancia entre C-C también es menor. .134 nm y la del triple. • ¿Qué estructura se ha formado? Se formó al etino también conocido como acetileno. la del doble. así. Como resultados de la construcción de la molécula del Benceno podemos apreciar por ejemplo los carbonos unidos por enlaces sigma. . • ¿Cuál es la geometría de esta molécula? Presenta geometría hexagonal. Molécula del Benceno Se unieron 6 átomos de carbono en un ciclo cerrado mediante enlaces simples y dobles alternados. sigma y pi. formando un hexágono de manera que los enlaces carbono – carbono forman ángulos equivalentes. • ¿Qué ángulos hay entre carbono y carbono? Hay un ángulo de 120 ° • ¿Están todos los carbonos en un mismo plano? Sí se presentan todos los carbonos en un mismo plano. disociados y estabilizados por resonancia. proporciona a la molécula sus características tan especiales como por ejemplo su estabilidad particular. Es decir. Normalmente el benceno se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces están deslocalizados. específicamente por el anillo que puede activarse por ciertos grupos alquilo volviéndolo débil y aumentando su reactividad y desactivarse por ciertos grupos con enlaces múltiples. . esto es. llegamos al término de resonancia. Por otro lado al mirar la estructura molecular del benceno rápidamente se piensa en los derivados de este compuesto y esto nos lleva al isomerismo de este por ejemplo la isomería de posición de los derivados di y tri-sustituidos del benceno. uno sí y uno no.Discusión: Los enlaces dobles y simples que forman la molécula del benceno más los átomos de hidrogeno. Finalmente la estructura de este compuesto hace de esta molécula reactiva. uno en cada carbono cumplen la tetravalencia de este último. Además viendo la representación de los tres dobles enlaces y los tres enlaces simples que conforman el compuesto. no funcionan como un doble enlace normal sino que al estar alternados. . Los carbonos solo pueden admitir cuatro enlaces los cuales producen su saturación. En el ciclohexano se encontraron dos conformaciones: silla y bote .CONCLUSIONES La molécula de agua al tener dos pares libres de electrones causa una repulsión la cual produce una forma angular. siendo la silla la más estable y la del bote la menos estable debido a sus posiciones axiales que causan más repulsión. La conformación eclipsada es menos estable porque hay mayor repulsión entre sus átomos mientras que la alternada es más estable ya que la repulsión es mucho menor. El doble enlace no presenta rotación entre los carbonos debido a su rigidez entre el enlace y sus átomos de carbono. . Manejar con cuidado los enlaces simples ya que no son flexibles a comparación de los dobles y triples.RECOMENDACIONES Evitar acercarse con las piezas al lavadero ya que se pueden caer. APÉNDICE 1. Dibuje los isómeros conformacionales con ángulos de rotación de 60° de:CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2 . F. 2015].pe/books?id=jj6oO02iMC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f=false Fullquímica. McGraw-Hill. Ciencias físicas avanzadas Nuffield [Internet].A. Disponible en: https://books.A. J. Wade. International Thomson Editores.. [Actualizado 24 de setiembre 2012. México.fullquimica. Edición. México.com/2012/09/benceno. Ed.com. Edición.V.google. Barcelona (España): Reverté. J. Perú: Cesar De Paz. Química Orgánica. 1999. 7ma ed.. Dr.G. Physical Science Teachers´sguide II. citado 7 de setiembre 2015] Disponible en: http://www. citado 7 de set. 1993. [Actualizado 1984. Ed.V. S. de C. A. Carey. 2ª.. Ed. S. Vol. Química Orgánica.BIBLIOGRAFÍA McMurry. México. de C. Edición.com [Internet]. Prentice Hall Hispanoamericana. 2.. S. 2012.A.html . Química Orgánica.. 5ª. Aguilar Peris. 2001. Jr. L. 3ª. 1984.