Manual Lab Quimica Organica

UNIDADES TECNOLÓGICAS DESANTANDER MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 1 BUCARAMANGA, COLOMBIA ENERO 2012 ELABORADO POR: FOLKENBERG BOCANEGRA ARAGÓN DOCENTE DEL DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BASICAS UNIDADES TECNOLOGICAS DE SANTANDER. TABLA DE CONTENIDO INTRODUCCIÓN 5 PRÁCTICA 7 PRESENTACIÓN LAB NORMAS Y FORMATOS A TENER EN CUENTA EN EL LABORATORIO FUNCIONES 7 DEL DERECHOS 8 LABORATORISTA DE DEBERES 9 DE NORMAS 10 DE TRABAJO NORMAS 12 7 DE LOS USUARIOS LOS USUARIOS OBLIGATORIO GENERALES CUMPLIMIENTO DE SEGURIDAD CRITEROS PARA LA EVALUACIÓN DE ASIGNATURAS DE LABORATORIO_ 14 PRE 18 INFORME HOJA 22 DE DE LABORATORIO TRABAJO INFORME 23 DE DE LABORATORIO LABORATORIO PRÁCTICA 1 Punto 26 de 26 fusión y punto de PRÁCTICA 2 Obtención 30 PRÁCTICA 3 DE ebullición de sustancias 30 de metano 33 Obtención 33 y reacciones del acetileno. Calentar y recibir el destilado en un matraz erlenmeyer con 10 ml de 34 solución de DFH, el matraz que contiene esta solución debe estar en baño _ 34 de hielo. Filtrar el sólido al vacío, lavar con agua fría, secar y determinar el _ 34 punto de fusión. 34 PRÁCTICA 4 Clasificación 36 36 de compuestos orgánicos por solubilidad 42 PRÁCTICA 6 47 Reacciones del benceno (nitración del clorobenceno) 47 PRÁCTICA 7 51 Reacciones del benceno (alquilación de Friedel y Craft) 51 PRÁCTICA 8 56 Recristalización De Productos Orgánicos. 56 PRÁCTICA 9 60 Reacciones de oxidación de alcoholes.PRÁCTICA 5 42 Análisis elemental. y reacción con metales 60 PRÁCTICA 10 64 Reacciones del benceno (obtención de para yodoanilina) 64 PRÁCTICA 11 68 Identificación de aldehídos y cetonas 68 PRÁCTICA 12 73 Obtención de éteres 73 . También se quiere que el estudiante se apropie de la palabra. al igual que un buen uso de herramientas informáticas para la búsqueda de información relevante. pues basados en estos conceptos. El propósito de este manual es que al planear las prácticas a realizar dentro de la asignatura. piel. todo lo anterior teniendo como pilar de desarrollo de las prácticas las normas de bioseguridad. el orden de las prácticas se ajusta al de la asignatura. Mientras que muchos químicos orgánicos también contienen otros elementos. . Las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno. la preparación y manipulación de reactivos. Es relevante el aporte de otros campos de conocimiento para el buen desempeño en estas asignaturas. comprenda la importancia de la manipulación correcta de reactivos teniendo en cuenta factores tales como salud. y que comprenda que ese desempeño puede ser realizado otras áreas del conocimiento El objetivo que se persigue es que al utilizar literatura relacionada con las prácticas de laboratorio el estudiante refuerce y aprenda los conceptos a partir de la relación teoría práctica y se relacione con la experimentación y la medición. la elaboración de gráficos y de los informes que de cada práctica se requieren. la lectura y la escritura pueden ser vitales en el momento de plantear hipótesis conclusiones y recomendaciones. conocimientos conceptuales de los que representa un cambio físico y un cambio químico son importantes. etc. aprendiendo a redactar conclusiones. hay millones de moléculas orgánicas diferentes. es la unión del carbono hidrógeno lo que los define como orgánicos. Al igual que es de vital importancia su estudio para entender el aporte a la contaminación. cada una con propiedades químicas y físicas diferentes. el estudiante se motive hacia el desempeño futuro como profesional. al igual que adquiera la habilidad de realizar montajes para el desarrollo de la práctica. el estudiante podrá sacar sus conclusiones respecto a determinadas prácticas. La química orgánica define la vida. estabilidad de los mismos y riesgos de contaminación. al igual que es importante el manejo de habilidades motoras en el desarrollo de los montajes. En asignaturas prácticas como estas es fundamental la observación y la experimentación realizando una perfecta integración entre la teoría y la práctica. manipule instrumentos de medición. uñas. recomendaciones. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta. pero eventualmente podrá variarse dependiendo del interés del docente en avanzar y en reforzar el aprendizaje de sus estudiantes. Hay químicos orgánicos que son parte del pelo.INTRODUCCIÓN El siguiente conjunto de prácticas de laboratorio de química orgánica sigue muy de cerca el desarrollo de los temas abordados en la clase teórica de química orgánica de las Unidades Tecnológicas de Santander en el programa de Tecnología Ambiental. presentación e interpretación de resultados y . herramientas útiles estas que le contribuirán en su vida cotidiana ya su vida profesional.la elaboración de informes de las experiencias realizadas. El esfuerzo que se hace al realizar este manual. espero sea de gran ayuda al crecimiento y formación de los estudiantes de las Unidades Tecnológicas de Santander. . Conoce cada uno de los formatos requeridos para la evaluación de las prácticas del laboratorio. las normas de seguridad y normas de obligatorio cumplimiento. en caso de observar algún deterioro. técnicos e ingenieros encargados de los laboratorios de las Unidades Tecnológicas de Santander. el docente lee y explica las funciones. Velar por el cumplimiento de las normas de trabajo de obligatorio cumplimiento y de Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 7 . deberes de los usurarios.IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA PRÁCTICA NORMAS Y FORMATOS A TENER EN CUENTA EN EL PRESENTACIÓN LAB LABORATORIO COMPETENCIA Conocer las normas que rigen el  laboratorio y los formatos requeridos para la evaluación de  las prácticas. cada fin de semestre académico y remitirlo a las instancias respectivas. las siguientes:           Firmar el Paz y Salvo requerido por los estudiantes. RESULTADOS DE APRENDIZAJE Conoce las normas institucionales de trabajo en el laboratorio. REGLAMENTO DE LABORATORIO FUNCIONES DEL LABORATORISTA Son funciones de los auxiliares. También se presentan los formatos de pre-informe e informe que se emplean para la evaluación de los laboratorios. Ordenar y reubicar los equipos y manuales dentro del laboratorio. derechos de los usuarios. usuarios del laboratorio y el laboratorista. Revisar periódicamente el estado del laboratorio. ACTIVIDADES Para dar a conocer las normas. desperfecto o falta de alguno de ellos. Elaborar las normas adecuadas que permitan compartir las responsabilidades con los docentes. notificando inmediatamente a la Coordinación o Departamento respectivo. Recopilar y unificar los pedidos de las necesidades semestrales de las asignaturas que se ofrezcan en el laboratorio y remitirlas a la Coordinación o Departamento respectivo para mantener los materiales necesarios para las prácticas. Facilitar el área física del laboratorio y los implementos para el desarrollo de las prácticas. Elaborar un inventario de equipos y materiales existentes en el laboratorio. firmando el cargo correspondiente. Alistar el laboratorio para dar inicio a las labores académicas. de los materiales y equipos que en allí se encuentren. Recibir los materiales y equipos que ingresen al laboratorio. . Préstamo de los elementos o equipos necesarios para realizar las practicas del laboratorio. estén en perfectas condiciones. en óptimas condiciones para realizar las prácticas en forma eficiente. equipos y módulos de trabajo. Colaborar con la organización de las muestras técnicas y de divulgación que la institución realice o participe respectivamente. Al finalizar la práctica. oportuno y amable servicio a los estudiantes. Custodiar los elementos y equipos de los laboratorios. los materiales y el equipo necesario para la realización de las prácticas respectivas. Mantener el laboratorio aseado. Las solicitudes de servicio de soporte técnico o soporte al usuario se harán directamente a la persona encargada de la atención y registro de estos requerimientos y podrán efectuarse mediante solicitud verbal de acuerdo con los procedimientos establecidos por el reglamento del laboratorio respectivo. Las demás funciones que le sean asignadas por el superior inmediato acorde con la naturaleza del cargo. El usuario dispondrá del servicio para uso exclusivo de su formación académica. Proporcionarle al docente y a los estudiantes de la asignatura. Sugerir los cambios y las modificaciones que crea conveniente para el funcionamiento y la modernización del laboratorio que se tiene a cargo. Coordinar y planificar en conjunto con el jefe inmediato el servicio general de los laboratorios y/o talleres de los respectivos programas. Brindar un eficiente.                las normas de seguridad dentro del laboratorio. es decir. en perfecto estado las herramientas. Realizar mantenimiento preventivo y correctivo a los equipos existentes en el laboratorio. se debe verificar que los equipos. Retirar del almacén general los pedidos que para su dependencia se haya hecho. o enseres que del laboratorio sean dados de baja de acuerdo con la autorización del jefe inmediato. Reintegrar al almacén general de la institución el equipo. Responder por las herramientas y equipos del laboratorio a cargo. Los equipos y materiales que van a utilizar los docentes y estudiantes deben encontrarse en perfecto orden y aseo. Resolver dudas pertinentes a las prácticas que se estén realizando en ausencia del docente. DERECHOS DE LOS USUARIOS Son derechos de los usuarios de un laboratorio de las UTS los siguientes:       Utilización de los recursos disponibles para préstamo dentro de los horarios establecidos. Colaborar en la instalación e implementación de equipos y máquinas adquiridas por la institución para la actualización de los módulos de trabajo. El usuario tendrá derecho a solicitar asesoría en el momento que lo requiera y será brindada por el auxiliar encargado o por el profesor de la materia. Coordinar y planificar los horarios de los servicios de laboratorios. El usuario recibirá el equipo en perfectas condiciones. la institución y el laboratorio no asumen responsabilidades por la omisión. Exigir la verificación del funcionamiento de los equipos y elementos solicitados. respetando y acatando las normas establecidas en el presente reglamento. Los estudiantes tienen derecho a la clase práctica. siempre y cuando sea por una causa justificada. Solicitar el permiso correspondiente si tuviera que ausentarse o no asistir. muebles y elementos que hagan parte del laboratorio. materiales. Recibir un trato cortes según los principios básicos de las relaciones humanas. DE LOS ESTUDIANTES   Dejar en perfecto orden y aseo todos los equipos. ya sea carné de estudiante. orientada por el docente y el conocimiento con anterioridad de las prácticas a realizar. Todo usuario de un laboratorio deberá al momento de solicitar el servicio presentar el documento que lo acredite como usuario. DEBERES DE LOS USUARIOS Son deberes de los usuarios de los laboratorios de las UTS los siguientes:       El usuario deberá comprometerse a dar un trato adecuado a los equipos. haciéndose además responsable del deterioro de los equipos por uso negligente. deberá reportarlo inmediatamente antes de hacer uso de este. Pagar o reponer en caso de pérdida o daño el (los) material(es) y equipo(s) que se Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 9 . si detecta cualquier irregularidad en el funcionamiento. hardware. o cedula de ciudadanía cuando se trate de algún tipo de convenio interinstitucional. equipos y bancos de trabajo. La disponibilidad de los laboratorios en los horarios estipulados. daño o faltante de algún elemento propio del equipo. de empleado de las UTS. El usuario deberá presentarse a los laboratorios de las UTS vistiendo las ropas adecuadas y cumpliendo con los requisitos de seguridad industrial necesarios para realizar la práctica académica en cada laboratorio. desconocimiento o violación de esta regla por parte de sus usuarios. La explicación por parte del docente de la correcta manipulación de los equipos. Todo usuario se hace responsable ante las UTS por los daños que se ocasionen a los equipos. y manuales utilizados en la práctica. así como de cualquier tipo de lesión en su persona o en terceros que pueda derivarse de estos actos. muebles y enceres durante el tiempo de su utilización. software.         Solicitar el buen estado de los elementos. Queda rotundamente prohibido a cualquier usuario utilizar los equipos para prácticas o fines diferentes a aquellos para los cuales fueron prestados por la institución. Recibir las advertencias necesarias que le permitan trabajar cumpliendo todas las normas de obligatorio cumplimiento y de seguridad que disponga cada laboratorio según su reglamento interno. El estudiante para solicitar el préstamo de equipos y elementos dispone de 15 minutos después del inicio del laboratorio. Debe mantener el orden y la disciplina durante la práctica. Informar al docente o encargado del laboratorio sobre el mal uso que otros usuarios hagan de los equipos. dotación y bienes de los laboratorios. Cumplir con las normas de seguridad del laboratorio que disponga cada laboratorio según su reglamento interno. obligaciones y cumplimiento de las normas de seguridad dentro del laboratorio. DE LOS DOCENTES      Durante la primera práctica deberán dar las indicaciones a los estudiantes. referentes al buen uso del material y equipos de laboratorio. Tratar con respeto. Durante las prácticas de laboratorio. instalaciones. imparcialidad y rectitud a las personas con que tenga relación por razón del servicio. Preservar. así como también la aclaración de las dudas que tengan los estudiantes. Acatar las instrucciones de la persona encargada del laboratorio y respetar sus decisiones de acuerdo con lo dispuesto en este reglamento. En caso de no conocer el manejo de los equipos es necesario pedir las instrucciones pertinentes antes de realizar cualquier conexión y de usarlos. ni ocupar el tiempo de las prácticas en las actividades ajenas a las mismas. Para los laboratorios de Biología y Química los docentes deben efectuar los pedidos de materiales y reactivos indispensables para la realización de las clases prácticas. ante el laboratorista encargado. Cumplir con las normas de respeto y convivencia para el logro de una formación integral. Avisar inmediatamente al asistente.            encontraban a su cargo durante la práctica. para la realización de las prácticas. Verificar antes de iniciar una práctica el estado de su puesto de trabajo y del equipo a utilizar en la experiencia. Dar las indicaciones necesarias para la realización de las prácticas de laboratorio y la explicación para su ejecución. cuidar y mantener en buen estado el material de enseñanza. ocultamiento y utilización indebida de los equipos que se encuentren en el laboratorio. así como impedir o evitar la sustracción. NORMAS DE TRABAJO DE OBLIGATORIO CUMPLIMIENTO Se establecen las siguientes normas de estricto cumplimiento:  Cumplir con el horario de laboratorio establecido. Debe hacer un buen uso de los equipos y materiales a su cargo durante las prácticas de laboratorio. destrucción. por ningún motivo deben abandonar a los estudiantes a su cargo. o persona encargada de las salas acerca de las anomalías que se presenten en los equipos. Cuidar lo que se conserve bajo su cuidado o a lo cual tenga acceso. equipos. así como de sus deberes. Dar la explicación respectiva de la práctica a realizar. . aparato o equipo. Para el inicio de la práctica de laboratorio debe estar presente el docente de la asignatura quien se hará responsable de la sala. Se permite el uso del laboratorio si está autorizado por el Coordinador del programa o el laboratorista a cargo. se cobra al estudiante responsable. en caso de pérdida o daño deberá responder por ello. Después de quince (15) minutos de haber comenzado la práctica de laboratorio no se despachará ninguna lista de pedido de equipos y/o elementos a los estudiantes (seguridad del laboratorio). . sillas o de cualquier otro material o equipo que se encuentre en el laboratorio. Cada equipo de trabajo es responsable del material que se le asigne. El material asignado a cada práctica debe permanecer en el mismo lugar. cero (0.0). el docente y el encargado deben permanecer todo el tiempo en el laboratorio.0). Tendrán acceso al laboratorio los estudiantes que se encuentren debidamente matriculados en el período académico correspondiente. sin la debida autorización del funcionario encargado del mismo. Al finalizar la práctica el material y la mesa de trabajo deben dejarse limpios y ordenados. Para préstamo de equipos y/o elementos del laboratorio se debe presentar carnet debidamente estampillado. Está prohibido el ingreso de estudiantes en pantaloneta. No se permite el traslado de computadores. En caso de dudas en el momento de conectar un equipo. Quince (15) minutos antes de la hora prevista para la terminación de la práctica de laboratorio. se debe preguntar a la persona indicada. En caso de no encontrarse un responsable único. La no presentación del pre-informe y del informe el día de la práctica se calificará con cero (0. La pérdida o deterioro por mal uso de un elemento. así se evitará el pago innecesario. Todo estudiante debe estar debidamente preparado para la realización de la práctica. Quince (15) minutos después de iniciar la práctica de laboratorio no se permite el ingreso de estudiantes al aula. Está prohibido facilitar o propiciar el ingreso al laboratorio de personas no autorizadas. bebidas. En lo posible. el estudiante debe devolver los equipos y/o elementos dados en préstamo. revisar todo el material. El estudiante debe seguir los pasos establecidos por el docente para la práctica. No se debe coger material destinado a prácticas distintas a la que se está realizando. La ausencia injustificada de una práctica de laboratorio se calificará con cero. bermuda.                     Está prohibido el ingreso de comidas. cigarrillos a los laboratorios. y en caso de desconocer su funcionamiento pregunte al docente o al encargado del laboratorio. durante la realización de las prácticas. sandalias o en chanclas a los laboratorios. el grupo de la práctica correspondiente asumirá la responsabilidad y cubrirá los costos de reparación o de sustitución del equipo. Antes de empezar con el procedimiento experimental o utilizar algún aparato. Cuando caliente un tubo de ensayo que contenga un líquido. Deje que los objetos de vidrio se enfríen suficientemente antes de cogerlos con la mano. cajas de fósforos y similares. No se deben calentar sustancias en utensilios de vidrio quebrado. Siempre este atento. termómetros. Para estos casos use una manta eléctrica o de calentamiento. Nunca introduzca pipetas. beba ni fume en el laboratorio. NUNCA trabaje solo en el laboratorio. la ducha y la salida de emergencia. Evite inhalar profundamente vapores de cualquier material. Evite siempre las bromas y juegos en el laboratorio. etc. aún en pequeñas cantidades.NORMAS GENERALES DE SEGURIDAD Son normas generales de seguridad en el laboratorio de Química Orgánica las siguientes:                    Conozca la ubicación de los extinguidores. porque puede contaminarlo. nunca caliente líquidos en un recipiente cerrado. Tampoco realice experimentos no autorizados. Es imprudente calentar o mezclar sustancias cerca de la cara. probetas graduadas. Los ojos deben estar protegidos por anteojos especiales. embudos o cualquier otro objeto de vidrio en tapones de caucho o de corcho sin antes humedecer el tapón y el objeto de vidrio. tales como soportes de libros. asegúrese de que ha cerrado la llave del gas. lávese la zona afectada con agua inmediatamente. matraz volumétrico. Es indispensable etiquetar siempre los reactivos (sobre todo los tóxicos). NUNCA lleve la botella de reactivo ni a su propio puesto ni cerca de la balanza. goteros. Apague el mechero tan pronto termine de usarlo. botiquín. espátulas ni ningún otro utensilio dentro de la botella del reactivo. Use únicamente las cantidades y concentraciones indicadas. con o cerca de una llama. Si la práctica lo requiere no lo inhale directamente. sino arrastre con la mano los vapores hacia la nariz. Transfiera cuidadosamente algo del sólido o líquido que necesita dentro de un vaso de precipitado limpio y seco. inclínelo de tal forma que se aleje de usted y de sus compañeros. siempre debe haber un supervisor. Lea cuidadosamente el nombre del recipiente de reactivo que va a usar para asegurarse que es el que se le indica en la práctica y no otro. Evite instalaciones inestables de aparatos. En caso de que las sustancias corrosivas se pongan en contacto con la piel u ojos.) NUNCA caliente solventes inflamables. Tome un recipiente adecuado y transfiera a el la cantidad aproximada que necesita. Antes de conectar el mechero. Proteja sus manos con una toalla al insertar los tubos en los tapones o . NUNCA devuelva el exceso a las botellas de reactivos. tampoco en aparatos de medición (buretas. No se frote los ojos cuando las manos están contaminadas con sustancias químicas. Sofoque cualquier principio de incendio con un trapo mojado. Recuerde que el vidrio caliente no se distingue del frío. NUNCA coma. Evite cortarse o herirse con vidrio siguiendo las siguientes instrucciones: - Nunca trate de insertar tubos de vidrio. Diluya el ácido lentamente adicionando ácido al agua con agitación constante. Nunca arroje materiales sólidos (papeles. debe efectuarse en la vitrina para gases.Fenol: Lave la parte afectada con abundante agua.Bromo: lave la parte afectada con abundante agua. peligrosos o desagradables.Álcalis: Proceda de igual forma que el paso anterior. Nunca mezcle ácido concentrado con base concentrado. .Introduzca el tubo haciéndolo girar y tomándolo muy cerca del tapón. PRIMEROS AUXILIOS EN EL LABORATORIO Siempre que alguien realiza una práctica o un experimento está expuesto a sufrir un accidente a pesar de que se tomen todas las precauciones. Si después del lavado persiste el malestar. consulte al médico. aplique una solución yodada para prevenir una infección. Se debe diluir o neutralizar las soluciones antes de botarlas. la parte afectada. Utilice los recipientes adecuados para ello.Ácidos: Lave la parte afectada con abundante agua y luego manténgala durante un tiempo en agua. . Aplique vaselina. Jamás pipetee con la boca las diferentes sustancias. Aplique vaselina y coloque una venda. Toda reacción en que ocurran olores irritantes. Las siguientes recomendaciones podrían serle de gran ayuda ante un posible accidente. Si se le derrama algún ácido o cualquier otro reactivo corrosivo.      Quemaduras pequeñas: Lave la parte afectada con una gasa húmeda. lave con agua suficiente inmediatamente. cúbrala con una gasa humedecida con una solución de tiosulfato de sodio al 10 %. vidrios. Quemaduras extensas: Estas requieren tratamiento médico inmediato. Luego aplique una crema para quemaduras o vaselina y coloque una venda. Mientras tanto mantenga en reposo al paciente. Lave muy bien sus manos con agua y jabón al terminar la práctica. fósforos.        corchos. aplique vaselina o ácido bórico y una venda. pero nunca toque los ojos. En su lugar utilice una pera de caucho o un pipeteador. . pero reemplace la vaselina por ácido bórico.) en los sumideros o vertederos. . etc. Reactivos en los ojos: lave el ojo con abundante agua en el lava ojos. Reactivos en la piel: . De la misma manera diluya las bases. El resumidero debe estar lleno de agua y la llave corriendo. Nunca agregue agua al ácido concentrado. Cortadas pequeñas: lave la herida con agua y una gasa estéril. Deje secar y coloque una venda. . donde se describe el procedimiento a seguir en la implementación de la práctica REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Para reportar un libro texto. INTEGRANTES NOMBRE: CÓDIGO: NOMBRE: CÓDIGO: NOMBRE: CÓDIGO: PROGRAMA: GRUPO: DOCENTE: RESULTADOS DE APRENDIZAJE Se toman los establecidos en el Programa de la asignatura. Hoja de Resultados 10% y Parcial Escrito 40%. que pueda causar daños. donde indique la peligrosidad del mismo. en forma tal. es un documento escrito a mano que se elabora teniendo en cuenta la información suministrada en el manual de guías de laboratorio. En el pre informe el equipo de trabajo refleja lo que va a ser su actividad en la práctica del día. PROCEDIMIENTO (MONTAJE Y EJECUCIÓN) En este espacio se debe realizar un dibujo del montaje. 1. diagrama de flujo o mapa conceptual. Preinforme y/o quiz: Para la revisión de los conceptos previos se evaluará con el pre informe o un quiz. pero completo. que se entienda claramente el objeto del experimento. Informes 30%. MATERIALES Y/O REACTIVOS Aquí se relacionan todos los materiales a utilizar durante el desarrollo de la práctica y sus reactivos si la práctica lo amerita. sus cuidados y acciones ante un contacto directo con el mismo. MARCO TEÓRICO En este espacio se describen las leyes. A continuación se presenta el formato para la elaboración del pre-informe: UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER PRE INFORME DE LABORATORIO DE IDENTIFICACIÓN NOMBRE DE LA PRÁCTICA: El titulo debe ser conciso. principios y teorías en las que se basa y se fundamenta la práctica a desarrollar. FICHA TECNICA Y DE SEGURIDAD Los reactivos debe cada uno de ellos llevar una ficha de seguridad. este último se realizará antes de iniciar la práctica o al finalizar la experiencia.CRITEROS PARA LA EVALUACIÓN DE ASIGNATURAS DE LABORATORIO Para evaluar los laboratorios se consideraran los siguientes instrumentos con sus respectivos porcentajes: Preinformes y/o quices 20%. escriba en su orden y teniendo en cuenta los signos de Departamento de Ciencias Laboratorio de Química Básicas Orgánica 14 . Por ejemplo: “Determinación del FECHA: contenido de ácido en el vinagre”. El pre informe se presenta al iniciar cada experiencia. Ejemplo: GROSSMAN. titulo. Sirve como referente para comparar y verificar los resultados con los que el estudiante presentará el informe. Es diligenciado a mano. lugar de publicación. Los datos del experimento deben estar diferenciados de otros datos que puedan incluirse para comparación y tomados de otras fuentes. Los gráficos que se muestren deben estar numerados y tener una leyenda. Si en el laboratorio no se hacen mediciones. sin tachones ni enmendaduras. letra legible. Editorial Mc Graw Hill Interamericana. 512. de tal forma que se . La Hoja de Resultados: Es un pequeño informe en donde se detallan los datos obtenidos en su laboratorio al final de la práctica. es decir. entonces se realizan las anotaciones a cerca del desarrollo de la experiencia. en forma tal. Dentro de cada equipo un estudiante cumple un rol por práctica. se basa en observaciones solamente. los siguientes elementos: Autor. INTRODUCCIÓN AL ALGEBRA LINEAL. en el momento de la evaluación de los laboratorios son: la puntualidad. año de publicaciones. estos roles son creados y debidamente asignados por el docente a los estudiantes. número de edición. pero completo. paginación. Por ejemplo: “Determinación del contenido de ácido en el vinagre”. 2. México. INTEGRANTES NOMBRE: CÓDIGO: NOMBRE: CÓDIGO: NOMBRE: CÓDIGO: PROGRAMA: GRUPO: DOCENTE: TABLAS DE DATOS (RESULTADOS) Y/O OBSERVACIONES Los datos se refieren a aquellas cantidades que se derivan de mediciones y que se han de utilizar en el proceso de los cálculos. sin embargo si se requiere se hace necesario la inclusión de las tablas de datos. Stanley.puntuación. nombre de la editorial.5L269i Otras variables para tener en cuenta. que se entienda claramente FECHA: el objeto del experimento. En esta sección se muestran los resultados obtenidos. A continuación se presenta el formato propuesto para la hoja de resultados: UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER HOJA DE TRABAJO DE LABORATORIO DE IDENTIFICACIÓN NOMBRE DE LA PRÁCTICA: El titulo debe ser conciso. el manejo y destreza para realizar los diferentes montajes. el trabajo en equipo. Los resultados deben presentarse preferiblemente en forma de gráficos. Estos criterios se consideran dentro de la nota del pre informe. el comportamiento y seguimiento de las normas de seguridad. EVALUACIÓN En este espacio el estudiante responde al cuestionario propuesto por el docente. en forma tal. UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER INFORME DE LABORATORIO DE IDENTIFICACIÓN NOMBRE DE LA PRÁCTICA: El titulo debe ser conciso.haga rotación de los mismos en cada experiencia. En esta sección se muestran los resultados obtenidos. que se entienda claramente el objeto del experimento. INTEGRANTES NOMBRE: NOMBRE: NOMBRE: PROGRAMA: GRUPO: FECHA: CÓDIGO: CÓDIGO: CÓDIGO: DOCENTE: RESUMEN El resumen debe indicar el propósito de la práctica y presentar en forma breve pero muy clara en qué consiste la práctica realizada (máximo 5 renglones). 3. Nota. deben estar identificados. las secciones que se indican a continuación son aquellas que se encuentran en la mayoría de los artículos que se publican. entonces se realizan las anotaciones a cerca del desarrollo de la experiencia. pero completo. se basa en observaciones solamente. Los datos del experimento deben estar diferenciados de otros datos que puedan incluirse para comparación y tomados de otras fuentes. Esta parte debe ser elaborada por el estudiante con sus propios análisis y argumentos. o sea. Existen varios formatos para reportar los resultados de un experimento. Es un documento escrito a mano. TABLAS DE DATOS Y CALCULOS Los datos se refieren a aquellas cantidades que se derivan de mediciones y que se han de utilizar en el proceso de los cálculos. es decir. Los resultados deben presentarse preferiblemente en tablas de datos. Los gráficos y tablas que se muestren deben estar numerados y tener una leyenda o título. Por ejemplo: “Determinación del contenido de ácido en el vinagre”. Este . El informe final Se entrega una semana después de haber terminado la práctica. Si en el laboratorio no se hacen mediciones. A continuación se presenta el formato para la elaboración del informe. los siguientes elementos: Autor. así como el Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 1 7 . Editorial Mc Graw Hill Interamericana. CONCLUSIONES Debe hacerse una síntesis breve de los conocimientos verificados y de lo aprendido al cumplir con los objetivos de la práctica. ANÁLISIS DE RESULTADOS En este espacio se describe la relación (contrastación) entre los resultados obtenidos en la práctica y la teoría expuesta en los libros de textos o en el aula de clases. no lo que los libros dicen. lugar de publicación. si son o no válidas las aproximaciones hechas. Stanley. indicando las causas y algunas sugerencias que puedan mejorar el método experimental. comparar los resultados obtenidos con los reportados en la literatura. que se ha debido observar. puede ser útil. titulo. mirar si hay discrepancia respecto a los valores aceptados o esperados. año de publicaciones. número de edición.cuestionario le ayuda a obtener las conclusiones y a realizar el análisis de resultados de la experiencia. OBSERVACIONES Se pretende realizar observaciones que mejoren la práctica o aquellos detalles de los cuales se percató cuando realizó la experiencia y que pueden ser importantes en la obtención de los resultados.5L269i NOTA IMPORTANTE: El docente en la primera clase deberá socializar los criterios de evaluación planteados en el Plan de Asignatura y también. la disciplina en el desarrollo de la práctica. escriba en su orden y teniendo en cuenta los signos de puntuación. De ninguna manera serán fragmentos copiados de textos o conclusiones extraídas de otras experiencias realizadas. La discusión de resultados generalmente suele corresponder a un argumento lógico. si hay discrepancia respecto a los valores aceptados o esperados. INTRODUCCIÓN AL ALGEBRA LINEAL. paginación. nombre de la editorial. En ocasiones. La evaluación debe ser contestada apoyándose en la bibliografía consultada y en la ejecución de la experiencia. motivar y explicar la importancia de la puntualidad. 512. Los resultados deben ser claros y precisos que indiquen lo que el estudiante pudo observar. México. basado en los resultados y no una repetición de estos. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Para reportar un libro texto. se deben indicar las causas y algunas sugerencias que puedan mejorar el método experimental. son entre otros. Ejemplo: GROSSMAN. Otros aspectos a tratar son las dificultades encontradas durante la realización del experimento que hayan podido influir en los resultados. temas que también pueden tratarse como discusiones de resultados. La evaluación escrita se diseña en los formatos de evaluación de las asignaturas teóricas. obteniendo una nota de 0. Además explicará al estudiante los formatos con un ejemplo elaborado. el docente debe capacitar a sus estudiantes para que lo implementen de forma correcta en las prácticas. Para recuperar una práctica el estudiante debe presentar la incapacidad del médico de la EPS y el VoBo del Coordinador del Programa. 4.0 (cero punto cero) en cada uno de ellos. por lo que se asume que no presenta ninguna de estas evidencias. A continuación se presentan los respectivos formatos: de preinformes. UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER PRE INFORME DE LABORATORIO DE IDENTIFICACIÓN NOMBRE DE LA PRÁCTICA: NOMBRE: NOMBRE: NOMBRE: PROGRAMA: FECHA: INTEGRANTES GRUPO: RESULTADOS DE APRENDIZAJE Departamento de Ciencias Básicas CÓDIGO: CÓDIGO: CÓDIGO: DOCENTE: Laboratorio de Química Orgánica 18 . En los laboratorios que usen software. 5. Este examen tiene un valor del 40% del corte. hoja de trabajo y formato de informe. se hace uno solo y comprende las prácticas vistas antes del parcial. o una evaluación tipo problema con datos de laboratorio. Esta evaluación puede ser teórica.cumplimiento a las reglas de seguridad y poder de esta forma alcanzar los resultados de aprendizaje. Para presentar la excusa y recuperar la experiencia el estudiante cuenta con 8 días (una semana) contados a partir del día de la clase. Asistencia: La inasistencia a una práctica de laboratorio. El parcial escrito: Se hace teniendo como referente los resultados de aprendizaje y las habilidades previstas en cada práctica de laboratorio. Se presenta de manera individual. teórico – práctica. automáticamente descalifica el pre informe y el informe. MARCO TEÓRICO MATERIALES Y/O REACTIVOS . FICHAS TECNICA Y DE SEGURIDAD . PROCEDIMIENTO (MONTAJE Y EJECUCIÓN) REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS . UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER HOJA DE TRABAJO DE LABORATORIO DE IDENTIFICACIÓN NOMBRE DE LA PRÁCTICA: FECHA: INTEGRANTES NOMBRE: CÓDIGO: NOMBRE: CÓDIGO: NOMBRE: CÓDIGO: PROGRAMA: GRUPO: DOCENTE: TABLAS DE DATOS (RESULTADOS) Y/O OBSERVACIONES . UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER INFORME DE LABORATORIO DE IDENTIFICACIÓN NOMBRE DE LA PRÁCTICA: FECHA: INTEGRANTES NOMBRE: NOMBRE: NOMBRE: PROGRAMA: GRUPO: RESUMEN TABLAS DE DATOS Y CALCULOS CÓDIGO: CÓDIGO: CÓDIGO: DOCENTE: . EVALUACIÓN ANALISIS DE RESULTADOS . OBSERVACIONES CONCLUSIONES REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS . ) y propiedades que no dependen de la cantidad de materia: intensivas (ej. por lo tanto es importante saber la presión a la cual se está trabajando. por efecto de la acción del calor. volumen etc. estas se convierten como en la cédula de un compuesto. La temperatura de ebullición se ve afectada por la presión atmosférica.  Determinar el punto de ebullición para compuestos orgánicos. Analizar los hidrocarburos 1. El punto de ebullición de una sustancia se define como la temperatura a la cual un líquido pasa al estado gaseoso.  Determinar el punto de fusión para compuestos orgánicos. ACTIVIDADES Al clasificar las propiedades de la materia se pueden distinguir propiedades que dependen de la cantidad de materia: Extensivas (ej.  Determinar el punto de fusión para la misma sustancia. punto de fusión) estas propiedades son útiles cuando de lo que se trata es de identificar una sustancia.5 Utiliza adecuadamente los instrumentos y equipos saturados haciendo uso de los de laboratorio en cada una de las prácticas conceptos de hibridación. punto de ebullición. punto de ebullición. COMPUESTOS FUNCIONALIZADOS PRÁCTICA 1 Punto de fusión y punto de ebullición de sustancias COMPETENCIA RESULTADOS DE APRENDIZAJE 1. El punto de fusión de una sustancia se define como la temperatura a la cual una sustancia pasa del estado sólido a estado liquido por la acción del calor. o la temperatura a la cual una sustancia alcanza una presión de vapor igual a la presión atmosférica. estereoquímica y reactividad. la cual no experimenta muchas variaciones con los cambios de presión.  Establecer la diferencia entre sustancias con el mismo número de carbonos. Masa.IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS SATURADOS. por lo tanto es de gran utilidad saber como se determinan estas propiedades. densidad. HIDROCARBUROS INSATURADOS. pues cada uno tiene su propio punto de fusión. pero con diferente grado de . este cambio se lleva acabo a una temperatura determinada. pero con diferentes grupos funcionales. Mortero de Porcelana Tapón de Caucho Perforado. momento en el cual la sustancia empieza el proceso de ebullición (cambio de estado de líquido a gas). . no obstante el suministro de calor. En este momento. En ella se observa una temperatura constante.Si se calienta un sólido lentamente. Tubo thiele. Cuando toda la sustancia se ha fundido. la temperatura permanece constante. Cuando un líquido se calienta. Materiales y reactivos        Vaso de Precipitado. y mientras dura ésta. el cual es utilizado solo para el cambio de estado.. lo que se empieza a observar es un cambio en la presión de vapor. si se sigue calentando. La gran diferencia entre las sustancias orgánicas e inorgánicas respecto a puntos de fusión y ebullición es que las orgánicas poseen puntos de fusión y ebullición más bajos debido al tipo de enlaces característico para dichas sustancias. el líquido está en equilibrio con el sólido. Pinzas Capilares. se observa que éste aumenta su temperatura. la gráfica nos da más claridad a respecto: Gráfica calor sustancia. la temperatura vuelve a aumentar. para cualquier Las mesetas que presenta la gráfica son el punto de fusión y el punto de ebullición respectivamente. vs temperatura. la cual se incrementa desde su valor a la temperatura ambiente. cuando se alcanza la temperatura de fusión. Soporte universal. hasta la presión atmosférica.  Observar el momento en el que aparece la primera gota de líquido en el capilar. Ácido Succínico.  Colocar aceite en el tubo de thiele. ó en un vaso de precipitados y empezar a calentar lentamente. Placa de Calentamiento.  Para punto de ebullición.  Colocar aceite mineral en un baso de precipitado e iniciar el calentamiento lento. Urea. con las mismas recomendaciones que se hicieron para el punto de fusión. en un tubo de ensayo.              Termómetro. Mechero.  Anotar resultados. Ácido Salicílico.  Colocar un tubo capilar sellado invertido dentro del tubo de ensayo. de tal forma que el calentamiento no supere los 2 grados Celsius por minuto.  Amarrar el tubo de ensayo al termómetro. Balón de Fondo Plano de 250 ml. para que el aceite cubra la muestra. Amarrar el capilar al termómetro. Alcohol Etílico. Ácido Benzoico. colocar el líquido. Aro Metálico. Vidrio de Reloj. Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 2 8 . de tal forma que la altura del bulbo del termómetro y el capilar correspondan. Agitador.( este tiene como finalidad avisar el momento en el cual la ebullición inicia). Alcohol Metílico MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO Montaje de calentamiento para punto de fusión. Alambre de Cobre. el líquido no debe superar los 2cm de altura. TEXTOS SUGERIDOS  Mc MURRY.. John. Química Orgánica..com/.  Verificar los puntos de fusión de las sustancias y corroborarlos con los de la literatura . Química Orgánica. Manual de laboratorio de química orgánica UTS. Tercera edición.scribd. Mc Graw Hill. SITIOS WEB  www. Química Orgánica./Metodos-Para-Determinar-El-Punto-de-Fusion. Quinta edición . Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 29 . Mexico 1987.México. Madrid.2000. BIBLIOGRAFÍA. TEXTOS COMPLEMENTARIOS   MORRISON Robert. Francis A. EVALUACIÓN. Anotar resultados. BOYD Robert.Addison Wesley Iberoamericana .  CAREY. Thomson internacional.  En la práctica se entregarán muestras diferentes para cada grupo y se evaluará la capacidad para realizar los respectivos montajes. Quinta edición. 1999. conceptos de hibridación. Analizar los hidrocarburos 1. Comprobar la ley de los gases ideales y concepto de eficiencia de una reacción El metano se prepara fácilmente en el laboratorio por la descomposición térmica del acetato de sodio.75 g de oxido de calcio. pues con ellas podemos comprobar otras reacciones que dan los alcanos (halogenación. Armar un sistema para recolectar gases por desplazamiento de agua. Comprobar algunas reacciones con el metano obtenido. 1. Identifica las reacciones que se van a utilizar en saturados haciendo uso de los la práctica. 1.75 g NaOH y 0. combustión etc).    Obtener metano en el laboratorio a partir de reactivos convenientes. es de gran importancia la síntesis a partir de reacciones sencillas en el laboratorio.IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS SATURADOS PRÁCTICA 2 Obtención de metano COMPETENCIA RESULTADOS DE APRENDIZAJE 1. cuenta reacciones específicas para cada tipo de hidrocarburo. 2. una mezcla compleja de hidrocarburos que van desde el metano hasta tetra y pentacontanos. e hidróxido de sodio en presencia de oxido de calcio como catalizador según la reacción: CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3. ACTIVIDADES Aunque la principal fuente de obtención de los alcanos o parafinas es el petróleo. El gas formado se recoge por desplazamiento de agua.2. Es de gran importancia recordar que por descomposición de compuestos orgánicos en condiciones anaerobias se obtiene metano. Pulverizar en un mortero 1.5 g de acetato de sodio y 0.Diferencia los compuestos orgánicos teniendo en estereoquímica y reactividad. .3. haciendo que el agua ascienda al tubo de ensayo que está expuesto a la llama y este se parta. Cabe recordar que una vez se verifique que la reacción está llegando a su fin se debe proceder a hacer la respectiva marca al recipiente contenedor del gas.( para posteriormente con un instrumento de volumetría obtener el volumen respectivo.  En la segunda parte se realizará la verificación (utilizando la ley de los gases ideales) de la eficiencia de la reacción de producción de obtención de metano.  Hacer burbujear metano en un tubo de ensayo que contenga una solución de bromo en tetracloruro de carbono. MONTAJE Y EJECUCIÓN DEL EXPERIMENTO Montaje para recuperación de gases No olvide que es de vital importancia antes de iniciar la reacción que el recipiente donde se va a recoger el metano esté totalmente lleno de agua para que por desplazamiento se obtenga el volumen del gas recogido. Durante la práctica se harán tres verificaciones:  En la primera se esperará hasta que la reacción empiece el desprendimiento de metano para realizar la verificación de la combustión del mismo.Llevar la mezcla al sistema de recolección previamente armado y caliente suavemente hasta que funda y empiece a efervecer. Deje escapar las primeras porciones del gas para expulsar el aire del equipo y luego recoja el gas desprendido por la reacción.  en la tercera se verificarán algunas reacciones de metano. y diga cual es la reacción (si la hay).) y retirar rápidamente del fuego y del agua . pues de lo contrario se creará vacío. según la reacción: CH4+ O2 CO2 + H2O. a saber:  CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3. Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 3 1 . Observe si hay algún cambio. se aplicarán los conceptos de reactivo límite y reactivo en exceso teniendo en cuenta la reacción inicial. SITIOS WEB  es.  Se verificarán las reacciones que se plantean al inicio de la práctica.org/wiki/Metanogénesis Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 32 . Tercera edición. BIBLIOGRAFÍA TEXTOS SUGERIDOS  Mc MURRY. 1.  CAREY.México. Mc Graw Hill. Química Orgánica. Escriba las ecuaciones de las reacciones.  En la práctica se calificará la habilidad para hacer los montajes requeridos. 1999.wikipedia. BOYD Robert. Manual de laboratorio de química orgánica UTS.Addison Wesley Iberoamericana . Química Orgánica. Francis A. Madrid. Cómo es la llama producida por el gas? 4. John. Quinta edición. TEXTOS COMPLEMENTARIOS   MORRISON Robert.EVALUACIÓN. Qué propiedades físicas observas en el gas? 2.  Se verificará que los datos reportados procedan de unos cálculos correctamente hechos.2000. Mexico 1987. Química Orgánica. Quinta edición . y de unos volúmenes obtenidos del procedimiento. Cuál es la razón de estos resultados? 3. Thomson internacional. en la otra boca conecte un tubo desprendimiento. Los hidrógenos del acetileno y los de todos los alquinos terminales son sustituibles por metales. además. .IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS INSATURADOS PRÁCTICA 3 Obtención y reacciones del acetileno. Gotee lentamente el agua del embudo sobre el carburo. propiedad química que los distingue de las olefinas y puede emplearse para separarlos y caracterizarlos.  Preparar un alquino. aunque con más lentitud que una olefina. específicamente acetileno.Analizar los hidrocarburos 2.  Conocer pruebas de laboratorio sencillas que permitan la detección de centros de insaturación. realizar pruebas de formación de acetiluros para comprobar el carácter ácido de los hidrógenos del acetileno. COMPETENCIA RESULTADOS DE APRENDIZAJE 2. por hidrólisis del carburo de calcio. estereoquímica y reactividad. conceptos de hibridación. se desprende acetileno. El acetileno se produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos. exento de humedad. REACCION DE OBTENCIÓN DE ACETILENO CaC2 + 2 H2O H–C≡C–H + Ca(OH)2 PROCEDIMIENTO En un matraz de dos bocas. coloque 2 gr de carburo de calcio. industrialmente se obtiene por hidrólisis del carburo de calcio o por pirolisis a 1000 °C del metano. La presencia de un triple enlace aumenta la actividad química de un hidrocarburo. el cual deberá burbujear por medio del colector en tubos de ensayo que contengan los reactivos específicos. en una de las bocas del matraz adapte el embudo de adición con 7 ml de agua. en este caso del acetileno el cuál forma compuestos de adición.2Relaciona la estructura con sus propiedades físicas y su insaturados haciendo uso de los reactividad. ACTIVIDADES El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el más importante.  Escriba todas sus observaciones y trate de darles una interpretación desde el punto de vista químico 1. NOTA: Los acetiluros de cobre y de plata. Observar e interpretar los resultados.5 gr de sulfato de mercurio.Reacciones de Insaturación  Burbujear acetileno en 1 a 2 ml de una solución de bromo en tetracloruro de carbono. Observar e interpretar los cambios que ocurren. Burbujear acetileno a 1o 2 ml de una solución de nitrato de plata amoniacal. un alqueno o un alquino? ¿Por qué? . secos. deben destruirse de la siguiente manera: deje asentar el precipitado con agua y elimínela por decantación. Calentar y recibir el destilado en un matraz erlenmeyer con 10 ml de solución de DFH. el matraz que contiene esta solución debe estar en baño de hielo.  Burbujear acetileno en 1 a 2 ml de una solución acidulada de permanganato de potasio. Reacciones para formar acetiluros   Burbujear acetileno a 1 o 2 ml de una solución de cloruro cuproso amoniacal.5 ml de ácido sulfúrico concentrado y 0. Investigue algo referente a las principales aplicaciones industriales del acetileno. secar y determinar el punto de fusión. Cuando termine el desprendimiento de acetileno. 3. que contenga 13 ml de agua y 6. Puesto que el acetileno explotaría si se sujetara a presiones arriba de dos atmósferas ¿cómo es posible almacenar y vender acetileno en recipientes de acero? 2. Filtrar el sólido al vacío. decante el contenido al matraz de bola de una boca y adapte un aparato de destilación simple. EVALUACIÓN. Hidrólisis de acetileno  Burbujear acetileno en un matraz erlenmeyer enfriado exteriormente. ¿Quién lleva a cabo más rápidamente las reacciones de adición electrofílica. agregue 5 ml de ácido nítrico diluido (1:1) y caliente suavemente hasta descomponer el sólido. son explosivos. lavar con agua fría. Escriba las ecuaciones químicas de las reacciones que se llevan a cabo en las pruebas con el acetileno. Manual de laboratorio de química orgánica UTS. ¿Qué reacciones se podrían ensayar para conocer cuál de los tres compuestos posibles contiene cada frasco? Si el problema se complicase con la existencia de un cuarto frasco con 2-heptino ¿Se podría resolver? BIBLIOGRAFÍA. BOYD Robert. ¿Qué reacción ocurrirá cuando una solución de etileno en ácido sulfúrico concentrado se vierte en un gran volumen de agua? ¿Y cuando una solución de acetileno en el mismo ácido se trata de una forma análoga? 7. . TEXTOS COMPLEMENTARIOS   MORRISON Robert.Addison Wesley Iberoamericana . y que cada uno ha perdido su etiqueta. Química Orgánica. Mexico 1987. R–C≡C–H y R–C≡C–R’ ¿cuál es de suponer que de positivo el ensayo con nitrato de plata amoniacal? ¿Qué característica estructural se requiere para la reacción? ¿Qué misión tiene el amoníaco en estas reacciones? 5. 1-hepteno y 1heptino. Quinta edición .México.org/wiki/Acetileno. De los tipos de derivados del acetileno. SITIOS WEB  es.4. Mc Graw Hill. Madrid. TEXTOS SUGERIDOS  Mc MURRY. ¿Qué volumen de acetileno medido en condiciones normales se podría obtener de 10 gr de carburo cálcico puro? 6. Química Orgánica. Thomson internacional. Francis A. John. Supóngase que en el laboratorio se tienen frascos con heptano. Tercera edición.wikipedia.  CAREY. 1999.2000. Química Orgánica. Quinta edición. aromáticos.  realizar pruebas especiales para cada una de las posibles funciones químicas presentes en una muestra. por ejemplo muestras oxigenadas. ACTIVIDADES La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico. 1. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular.IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS SATURADOS. hidrocarburo. reactividad y 3. su reactividad y su impacto en el medio ambiente. alquenos. estereoquímica . conceptos de hibridación. COMPUESTOS FUNCIONALIZADOS PRÁCTICA 4 Clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad RESULTADOS DE APRENDIZAJE COMPETENCIA 1. ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos y las bases.  Seguir el diagrama de solubilidad de la manera apropiada de tal forma que nos conduzca a la clasificación de un compuesto químico. estereoquímica y reactividad. Analizar los hidrocarburos 1. 3. de laboratorio en cada una de las prácticas.4Reconoce los conceptos que involucran tener un 2. 1.  Utilizar los conceptos necesarios preparar las soluciones necesarias para el desarrollo de la práctica de solubilidad. con sus propiedades físicas.5 Referencia la estructura de un compuesto número de insaturaciones aromático.5Utiliza adecuadamente los instrumentos y equipos estereoquímica y reactividad.3Diferencia los compuestos orgánicos teniendo en saturados haciendo uso de los cuenta reacciones específicas para cada tipo de conceptos de hibridación. Analizar los hidrocarburos grupo funcional dentro de la estructura de un insaturados haciendo uso de los compuesto orgánico. físicas y su reactividad.2Relacionando la estructura con sus propiedades conceptos de hibridación. Antes de iniciar la práctica . Analizar los hidrocarburos insaturados haciendo uso de los 2. etc. este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. HIDROCARBUROS INSATURADOS. si se coloca una cantidad mayor se puede caer en el error de decir que la muestra es insoluble. NaHCO3 de cada una se prepararán 50 ml. entre otras.  preparar soluciones de HCl 1.5N . iniciando con el agua. lo que cambia completamente los pasos a seguir según la guía para el compuesto. para el cual de soluto se agregarán 0.de solubilidad es necesario apropiarnos de los conceptos de preparación de soluciones expresadas en normalidad. cuando se debería tomar como soluble. la temperatura. en el cual lo llenaremos hasta aproximadamente la mitad( 10ml aprox). y descartando sistemáticamente la solución. por lo tanto tenga en cuenta que la prueba se realizará en un tubo de ensayo. la agitación y la cantidad de soluto. Recuerde que el concepto de solubilidad es muy amplio. Es de vital importancia seguir el diagrama. tales como la presión. Donde normalidad se define como:N= (# eq g)/ L de solución. y hay varios factores de los cuales depende. NaOH 2.1N.3g de la muestra a analizar. El límite que aceptaremos para determinar si un compuesto es soluble ó no es del 3% de soluto. Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 3 7 . para proseguir con el siguiente solvente. anhídridos. ácidos sulfínicos.A continuación se adjuntan los grupos de solubilidad. Contienen nitrógeno: sales aminadas de ácidos orgánicos. ácidos hidroxílicos. halúros de ácido. nitroparafinas. sulfato de bases débiles. aldehídos o alcoholes halogenados. mercaptanos. semicarbazoles. ácidos sulfínicos. aldehídos. Compuestos Grupo S1: Son compuestos que: Contienen C. Contienen S y halógenos: sulfonamidas. fenoles. sales de amonio. Contienen halógenos: ácidos halogenados. bisulfatos de bases débiles. tioácidos. N-dialquilaminas. cianoácidos. semicarbacidas. Contiene halógenos: haloácidos. H y O: ácidos dibásicos y polibásicos. Compuestos grupo A1: Contienen C. aminoácidos. polihidroxi. aminosulfonamidas. para que una vez obtenido el grupo de solubilidad se proceda a clasificar el compuesto: Compuestos del Grupo S2: Son compuestos que: Contienen solamente C. ácidos carboxílicos. oximas. aminas. polihalo-fenoles. aminoalcoholes. nitroácidos. Contienen N y halógenos: sales de amina de ácidos halogenados. esteres de ácidos fenólicos. Contienen N y S: ácidos amino disulfínicos. polihidroxifenoles. ácidos carboxílicos con N heterocíclicos. cetonas. Contienen N: aminoácidos. Compuestos grupo B: Aminas (diaril y triaril aminas). Contienen S: mercaptoácidos. aminotiofenoles. Contienen metales: sales de ácidos y fenoles. polinitro fenoles. Contienen S: ácidos sulfónicos. H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones). fenoles. Contienen halógenos: compuestos halogenados de la primera división anterior. polihidroxi alcoholes. Contienen N y halógenos: amidas halogenadas. éteres. Contienen N y S: ácidos aminosulfónicos. anhídridos. ésteres. compuestos metálicos varios. Contienen azufre: ácidos sulfónicos. nitrotiofenoles. y O: ácidos y anhídridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman soluciones coloidales jabonosas). amidas. nitrilos. H y O: alcoholes. Contienen N: amidas. ureas. ácidos nitro-sulfónicos. ácidos ciano-sulfónicos. enoles. compuestos anfóteros como aminofenoles. H. hidroxicompuestos con azufre. hidracinas aril sustituidas. Compuestos grupo A2: Contienen C. aminoácidos. amidas y nitrilos halogenados. algunos glicoles. heterocíclicos. Contienen N y S: compuestos amino heterocíclicos del azufre. . lactonas. aminas. aminoheterocíclicos. nitroparafinas. N-sustituidas. aminofenoles. N-monoalquilaminas aromáticas. ureídos. amidas. hidrocarburos trinitroaromáticos. imidas. nitrofenoles. hidroxilaminas. .Contienen N: aminoácidos. compuestos anfóteros. cianofenoles. oximas. hidrocarburos no saturados y algunos aromáticos.  Pipeteadores para cada reactivo.  Pipetas graduadas de 5 ml.  1 gradilla para tubos de ensayo.  1 pinzas metálicas para tubo de ensayo. ésteres. derivados hidrocarburos. aldehídos y cetonas. Compuestos grupo N: Alcoholes. N-dialquilsulfonamidas. sulfuros. amidas. éteres. lactonas. Contienen N y S: sulfonamidas.Contienen helógenos: helofenoles. nitrilos. Contienen S: mercaptanos (tioles). nitrilos y nitro halogenados. tioésteres. nitrohidrocarburos.  Acido clorhídrico . aminotiofenoles. anhídridos. Contienen N y halógenos: aminas. amidas. hidrazo y azoxi compuestos. polisacáridos. fenoles sustituidos. nitratos. dinitro fenilhidracinas. Compuestos grupo M: Contienen N: anilidas y toluidinas. azo. acetales. tioamidas. aminofenoles. sulfonas. Contienen S: mercaptanos. diaril éteres halogenados de los Materiales y reactivos:  10 tubos de ensayo. Contienen N y S: amino sulfonamidas.  Agua destilada. fenoles de alto peso molecular.  Vaso de precipitados de 150 ml.  1 microespátula . sulfatos.  Bicarbonato de sodio .  Hidróxido de sodio . Compuestos grupo I: Hidrocarburos. disulfuros. derivados de la tiourea. sulfonamidas. sulfonatos.  Eter etílico . ácidos amino sulfónicos. tiofenoles. Contienen N y halógenos: hidrocarburos aromáticos polinitro halogenados. nitroarilaminas. Departamento de Ciencias Básicas 4 0 Laboratorio de Química Orgánica .  Goteros de plástico. di y triarilaminas. ni las cantidades de soluto. MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO Las pruebas pueden hacerse sin medir los volúmenes. Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 4 0 . No olvide colocarle el corcho al tubo antes de agitar. Acido sulfúrico concentrado. con la mitad del contenido. usando la espátula pequeña de vidrio. y un tubo de ensayo. . descartando cada vez que deba hacer nueva prueba. teniendo en cuenta la cantidad de muestra./reacciones-quimicas-varias-y-ensayos-de.blogspot. Mc Graw Hill. Quinta edición. Tercera edición. Mexico 1987.2000. Madrid. pero siempre tendiendo en cuenta el parámetro de solubilidad (3% en peso) y siga la guía. Química Orgánica.  Se verificará la correcta clasificación de una sustancia teniendo en cuenta los diferentes grupos de solubilidad.No olvide que deberá iniciar la práctica siempre con el solvente universal.html Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 41 . Química Orgánica.Addison Wesley Iberoamericana . TEXTOS COMPLEMENTARIOS   MORRISON Robert. BIBLIOGRAFÍA TEXTOS SUGERIDOS  Mc MURRY. 1999. SITIOS WEB  clubdecienciasmw.com/. sea líquido ó sólido.. Manual de laboratorio de química orgánica UTS. EVALUACIÓN  Se evaluará la preparación de cada una de las soluciones a utilizar. CAREY.  Se evaluará el concepto de solubilidad y los factores que intervienen en la misma. Thomson internacional. Francis A. BOYD Robert. Quinta edición México. Química Orgánica. John.  Se evaluará el concepto de clasificación de sustancias de acuerdo con el tipo de enlace presente en cada compuesto. Una vez clasifique no deberá seguir haciendo pruebas con la misma muestra. Diferenciar las características entre un compuesto orgánico y uno inorgánico.3Diferencia los compuestos orgánicos teniendo en saturados haciendo uso de los cuenta reacciones específicas para cada tipo de conceptos de hibridación. etc. Analizar los hidrocarburos 1. 3. por ende es necesario conocer sus composición y estructura química. 1. conceptos de hibridación.2Relacionando la estructura con sus propiedades conceptos de hibridación. hidrocarburo. de laboratorio en cada una de las prácticas. Un ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos orgánicos e inorgánicos. estabilidad de las moléculas. estereoquímica .IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS SATURADOS. se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos. tipos y formas de enlaces.4Reconoce los conceptos que involucran tener un 2. RESULTADOS DE APRENDIZAJE COMPETENCIA 1.Analizar los hidrocarburos grupo funcional dentro de la estructura de un insaturados haciendo uso de los compuesto orgánico. estereoquímica y reactividad. representan materia prima para la creación de sustancias que mejoran la calidad de vida del ser humano. su reactividad y su impacto en el medio ambiente. Los compuestos orgánicos. COMPUESTOS FUNCIONALIZADOS PRÁCTICA 5 Análisis elemental. con sus propiedades físicas. físicas y su reactividad. HIDROCARBUROS INSATURADOS. 1.). Analizar los hidrocarburos insaturados haciendo uso de los 2. es de importancia el seguimiento de las siguientes recomendaciones: . fuerzas intermoleculares. ACTIVIDADES Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades fisicoquímicas a causa de su naturaleza química (átomos que la constituyen.5Utiliza adecuadamente los instrumentos y equipos estereoquímica y reactividad. reactividad y 3.5 Referencia la estructura de un compuesto número de insaturaciones aromático. Para Determinar los elementos presentes en un compuesto orgánico. casi su presencia casi es implícita en un compuesto orgánico . Dejar enfriar y colocar 1ó 2 gotas de solución de cloruro férrico y calentar de nuevo a ebullición .una coloración o precipitado azul indica la presencia de nitrógeno . Con el sólido también se puede repetir la operación para asegurar una reacción completa. esta operación puede repetirse dos ó tres veces dependiendo de la volatilidad del líquido. si se trata de un líquido colocar dos gotas. Calentar el tubo ligeramente inclinado hasta que empiecen a formarse vapores de sodio.DETERMINACIÓN DE CARBONO E HIDRÓGENO. En uno ó dos mililitros de filtrado de la fusión sódica agregar tres gotas de solución de sulfato ferroso al 5% y calentar a ebullición por unos pocos segundos. La determinación de carbono é hidrógeno casi nunca se realiza en la práctica. Calentar a ebullición y filtrar. Una coloración Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 43 . Retirar el tubo y manteniéndolo en posición vertical agregar una pequeña cantidad de sólido. El filtrado debe ser transparente y alcalino .Con esta solución se realizarán las pruebas de nitrógeno azufre y halógenos. Dejar enfriar y adicionar 5-8 gotas de metanol ó etanol para destruir cualquier posible exceso de sodio.Sin embargo si se quiere hacer se hace un reconocimiento rápido de estos dos elementos simultáneamente oxidando el compuesto con óxido cúprico el desprendimiento de dióxido de carbono que se reconoce al hacerlo pasar por una solución de cloruro de bario por la formación de un precipitado blanco de carbonato de bario es prueba de presencia de carbono. DETERMINACIÓN DE NITRÓGENO. Calentar fuertemente el tubo hasta el rojo vivo y mantenerlo así por un minuto. simultáneamente el hidrógeno se oxida hasta agua la cual se deposita en pequeñas gotas en las paredes del tubo de desprendimiento FUSIÓN SÓDICA En un tubo de ensayo limpio y seco se coloca una pequeña porción de sodio metálico. acidular con ácido clorhídrico (2N) hasta que se disuelvan los hidróxidos de hierro. En caso de que sea líquido retirar el tubo y colocar nuevamente dos gotas y calentar nuevamente el tubo al rojo vivo. Volver a calentar el tubo al rojo vivo y enseguida introducirlo en un vaso de precipitados que contiene 10 a 15 ml de agua destilada de modo que se rompa al contacto con el agua si no se rompe ayudarlo a romper.Una coloración amarilla es prueba negativa. Dejar en reposo unos minutos . DETERMINACIÓN DE HALÓGENOS. Si se sospecha que el compuesto tiene nitrógeno y azufre conviene agregar 2 ó 3 gotas más de sulfato ferroso al filtrado. Técnica de la cal sodada para confirmar presencia de nitrógeno Mezclar por mitad cal sodada con la sustancia problema colocar la mezcla en un tubo y agregar otra cantidad de cal sodada calentar al rojo y acercar papel tornasol humedecido en la boca del tubo sin tocarlo el cambio de color a azul indica la presencia de nitrógeno. Acidular al tornasol con ácido nítrico diluido 1 ml del filtrado. Si en las pruebas anteriores se encontró azufre o nitrógeno ó ambos es necesario agrega igual volumen de agua destilada y hervir la solución hasta que el volumen se reduzca a 1 ml. El Fluor no se puede detectar por esta prueba pues el fluoruro de plata es insoluble en agua .Si en lugar de azul aparece una coloración roja es señal de la presencia de nitrógeno y azufre en el compuesto.verdosa indica una fusión deficiente y se debe repetir la prueba . DETERMINACIÓN DE AZUFRETomar un ml del filtrado de la fusión sódica agregar ácido acético diluido hasta reacción ácida al tornasol y a continuación añadir dos gotas de acetato de plomo al 5% un precipitado café oscuro indica la presencia de azufre. Esta operación se hace para expulsar el HCN y H2S que pueden dañar el resultado. Un precipitado blanco que rápidamente cambia de color es prueba positiva para cloro bromo y yodo. Adicionar 3 gotas de nitrato de plata al 1%. Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 45 .MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO Procedimientos utilizados en la práctica de análisis elemental Con el filtrado obtenido de la fusión sódica deberá hacer las respectivas determinaciones y sacar sus conclusiones.  En la práctica se entregarán muestras diferentes para cada grupo y se tendrán en cuenta los elementos que deban encontrarse en cada muestra. sobre los elementos presentes en la muestra. No olvide los conceptos de acidular al tornasol (utilice papel indicador) para ajustar pH. EVALUACIÓN.  Verificar las reacciones que se llevan a cabo para definir la presencia de cada elemento. Madrid. John.Addison Wesley Iberoamericana ..2000.es/. Química Orgánica. Quinta edición . 1999. Thomson internacional. TEXTOS SUGERIDOS  Mc MURRY. Química Orgánica. Mexico 1987. Tercera edición.html . Mc Graw Hill.BIBLIOGRAFÍA.México. TEXTOS COMPLEMENTARIOS   MORRISON Robert. Química Orgánica..uma. Manual de laboratorio de química orgánica UTS. BOYD Robert./analisiselemental/analisiselemental.  CAREY. Francis A. SITIOS WEB  www. Quinta edición. Analizar los hidrocarburos 2. Todas estas reacciones involucran el ataque del anillo bencénico sobre una especie deficiente en densidad electrónica (electrófilo). conceptos de hibridación.2Relaciona la estructura con sus propiedades físicas y su insaturados haciendo uso de los reactividad. estereoquímica y reactividad ACTIVIDADES Las reacciones de sustitución son características de los compuestos aromáticos y se llevan a cabo con reactivos electrofílicos. Un ejemplo típico de estas reacciones es la obtención de nitrobenceno. Este grupo de reacciones permite introducir una amplia variedad de grupos en el anillo aromático y por tanto nos dan acceso a la síntesis de un gran número de compuestos aromáticos que no serían disponibles de otra forma.  Aprender a controlar las condiciones experimentales y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores a las posiciones orto-para del anillo aromático para sintetizar un derivado trisustituido.  Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración del clorobenceno.IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS INSATURADOS PRÁCTICA 6 Reacciones del benceno (nitración del clorobenceno) RESULTADOS DE APRENDIZAJE COMPETENCIA 2. Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 47 . en la que el agente nitrante (ión nitronio) se prepara a partir de ácido sulfúrico y ácido nítrico concentrados. HNO3 Ácido sulfúrico concentrado. C2H5OH PROCEDIMIENTO Colocar en el matraz bola de fondo plano de dos bocas 15 ml de HNO 3 concentrado y adaptar en una de las bocas el embudo de adición con 15 ml de H2SO4 concentrado. H2SO4 Clorobenceno. .REACCION: MATERIALES                 1 Matraz bola de fondo plano de 125 ml 1 Embudo de adición con tapón 1 Recipiente de peltre 2 Tubos de ensayo de vidrio de 20 cm 1 Termómetro 1 Probeta graduada de 25 ml 1 Vaso de precipitado de 250 ml 1 Embudo buchner con alargadera 1 Agitador de vidrio 1 Pinza de 3 dedos con nuez 1 Manguera de hule 1 Matraz kitazato con manguera 1 Refrigerante de aire 1 Vaso de precipitados de 100 ml 1 Matraz erlenmeyer de 125 ml 1 Espátula REACTIVOS      Ácido nítrico concentrado. CaCl2 Etanol. C6H5Cl Cloruro de calcio. Al finalizar la adición del clorobenceno. colocado dentro del hielo. se debe agitar y raspar las paredes del vaso. Lavar el producto con 100 ml de agua fría. en caso de no efectuar correctamente la recristalización. Incluya cálculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades. Si no se hace de ésta manera. Al término de la adición sustituir el embudo de adición por el portatermómetro con termómetro. (tapón de caucho con el termómetro) Retirar el baño de hielo y adicionar lentamente con agitación vigorosa 2. 2.Colocar el matraz en un baño de hielo e iniciar la adición del H2SO4. Recristalizar en solución de etanol. EVALUACIÓN. PREGUNTAS 1.f. Las formas beta y gama funden a 43°C y 27°C respectivamente.7 ml de clorobenceno. La mezcla de reacción debe ser agitada constantemente para así obtener el compuesto dinitrado. poco a poco y con agitación constante. Al cumplir el tiempo de calentamiento.  Escriba el cálculo del porcentaje de rendimiento de la síntesis del 2. Cuidar que la temperatura de la mezcla de reacción se mantenga entre 4050°C (si es necesario enfriar exteriormente con un baño de hielo). continuar la agitación hasta que cese la reacción exotérmica y en este momento adaptar en la otra boca del matraz un refrigerante de aire en posición de reflujo en cuyo extremo superior se pone una trampa con CaCl2 y un tubo de desprendimiento con una manguera sumergida en agua. ya que el calor del ambiente será suficiente para fundirlo. Calentar el matraz de reacción manteniendo la temperatura de la mezcla de reacción a 80°C durante 30 minutos con agitación constante. Mantener la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20-30°C. ¿Por qué es importante controlar la temperatura de la mezcla de reacción? Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 49 .  Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretación a los resultados desde el punto de vista químico. enfriar la mezcla de reacción y vaciar lentamente el contenido del matraz en un vaso de precipitados que contenga 50 gr de hielo. Al hacer la recristalización del producto. son contaminantes del compuesto alfa. Agitar la mezcla vigorosamente y una vez formado el precipitado.4dinitroclorobenceno. 3. calcular el rendimiento y determinar el punto de fusión. se obtiene el compuesto mononitrado (líquido). El producto deberá guardarse en un lugar fresco. NOTAS: 1. pesar. para favorecer la constitución de la forma alotrópica alfa (p.= 53.4°C).  Calcule el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión. filtrar al vacío. 1999. Francis A. Quinta edición México.wikipedia. Química Orgánica.Addison Wesley Iberoamericana . TEXTOS COMPLEMENTARIOS   MORRISON Robert. Quinta edición. Tercera edición.  CAREY. ¿Por qué se obtiene el producto principal trisustituído? BIBLIOGRAFÍA. Madrid. John. Química Orgánica. Mc Graw Hill. Manual de laboratorio de química orgánica UTS.2. Thomson internacional.2000. Mexico 1987. SITIOS WEB  es.org/wiki/Benceno . TEXTOS SUGERIDOS  Mc MURRY. Química Orgánica. BOYD Robert. El mecanismo de esta reacción es el de una típica sustitución electrofílica aromática. provocando de esta manera dicha disociación. El ácido de Lewis abstrae al halógeno. este método permitió la unión directa de un grupo alquilo a un anillo aromático y fue llamada alquilación de Friedel-Crafts.Analizar los hidrocarburos 2.2Relaciona la estructura con sus propiedades insaturados haciendo uso de los físicas y su reactividad. En esta reacción el benceno y algunos bencenos sustituidos se alquilan al ser tratados con un halogenuro de alquilo en presencia de un catalizador (ácido de Lewis). el electrófilo es un carbocatión generado a través de la disociación del halogenuro de alquilo. el tricloruro de hierro (FeCl3). En 1877 en la Universidad de París un equipo franco-americano formado por los químicos Charles Friedel y James M. el trifluoruro de boro (BF3) y el cloruro de cinc (ZnCl2). ACTIVIDADES. Por ejemplo el benceno reacciona con bromuro de terbutilo para dar terbutilbenceno. Frecuentemente. Existen varias restricciones que limitan la utilidad de esta reacción.UNIDAD ACADÉMICA IDENTIFICACIÓN DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS INSATURADOS PRÁCTICA 7 Reacciones del benceno (alquilación de Friedel y Craft) RESULTADOS DE APRENDIZAJE COMPETENCIA 2. conceptos de hibridación. estereoquímica y reactividad. Crafts descubrieron un nuevo método para la obtención de alquilbencenos. Entre los ácidos de Lewis más utilizados en la alquilación de Friedel-Crafts se encuentran: el tricloruro de aluminio (AlCl3). algunas se . es decir. Este es el caso de los anillos que tienen como sustituyentes a los grupos –NH2. lo cual tendría como consecuencia que con dicho anillo aromático la reacción de Friedel-Crafts no se llevara a cabo.  Sintetizar el p-terbutilfenol a partir de fenol con cloruro de terbutilo. -NHR ó -NR2. Si el anillo aromático presenta sustituyentes conteniendo átomos con pares de electrones sin compartir.mencionarán a continuación: Anillos aromáticos muy desactivados no sufren la alquilación de Friedel. Durante el desarrollo de esta práctica se pretende:  Ilustrar la reacción de alquilación de Friedel y Crafts. con anillos que tienen uno ó más grupos fuertemente electroatractores no se verifica la reacción. REACCIÓN MATERIALES  1 Matraz pera de una boca  1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml  1 Baño María eléctrico  1 Vidrio de reloj  2 Pinzas de tres dedos c/ nuez  1 Vaso de precipitado de 150 ml  1 Agitador de vidrio Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 52 . podría formarse un complejo entre tales átomos y el ácido de Lewis.Crafts.  1 Espátula  1 Tapón de corcho p/matraz de 125 ml  1 Refrigerante c/ mangueras  1 Embudo de separación c/ tapón  1 Tubo de vidrio doblado p/ conexión  1 Probeta graduada de 25 ml  2 Tapón de corcho monohoradado  1 Manguera de hule p/ conexión Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 53 .  1 Matraz Kitazato c/ manguera  1 Embudo Buchner c/ alargadera  1 Tubo p/ trampa de humedad  1 Pipeta graduada de 5 ml  1 Embudo de vidrio  2 Matraz Erlenmeyer de 50 ml  1 "T" de destilación  1 Colector  1 Recipiente de peltre REACTIVOS  Terbutanol  Cloruro de calcio anhidro  HCl concentrado  Fenol  Éter de petróleo  Cloruro de aluminio anhidro  Sulfato de sodio anhidro  NaOH (lentejas) PROCEDIMIENTO a) Obtención del cloruro de terbutilo: En un matraz Erlenmeyer de 125 ml. mezclar cuidadosamente 12 ml de terbutanol con . Adicionar sulfato de sodio anhidro al cloruro de terbutilo puro.36 ml de HCl concentrado. considerar como cuerpo de la destilación a la fracción que destile entre 41-44ºC. Agregar 5 gr de cloruro de calcio (para lograr una mejor separación de las fases) y agitar con fuerza hasta la disolución completa del cloruro de calcio. mantenerlo tapado hasta el momento en que sea utilizado para la reacción de alquilación de Friedel-Crafts. En el matraz de 125 ml (seco). Vertir el producto a un matraz Erlenmeyer de 50 ml y secarlo con sulfato de sodio anhidro. agitar hasta la . separar la fase acuosa (inferior) y lavar el cloruro de terbutilo con 15 ml de agua. Transferir la mezcla a un embudo de separación. decántelo a una probeta seca y midir su volumen para calcular el rendimiento de reacción. Tapar el matraz con un tapón de corcho y agitar la mezcla vigorosamente durante 20 min.5 ml de cloruro de terbutilo recién destilado. b) Obtención de p-terbutilfenol: Montar un aparato como el que se muestra en la figura. mezclar 1 gr de fenol con 1. y colecte ésta en un matraz Erlenmeyer seco enfriado en un baño de hielo. Purificar el cloruro de terbutilo por destilación simple calentando a baño maría. ¿por qué? 6. Con base en sus cálculos estequiométricos y en su mecanismo de reacción.2 g de cloruro de aluminio anhidro. EVALUACIÓN.disolución total del fenol. tapar inmediatamente después. ¿Podría utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terbutilo?. Después de aproximadamente 20 min.5 ml de agua destilada (en la campana) y triturar el sólido con una varilla de vidrio. Determinar el punto de fusión del producto purificado y el rendimiento de reacción. ¿Cuál es la razón de tener el material seco? Explique en caso necesario con reacciones. 4. Incluya cálculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades. la mezcla empieza a solidificarse y cesa el desprendimiento de HCl. ¿De dónde proviene el HCl que se desprende durante la reacción? 3. Sacar el matraz del baño de hielo y agitar. adicionar 5. 2. Transferir el sólido a un matraz Erlenmeyer y cristalizar con una solución de éter de petróleo. explique la relación molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol. ¿Cuál es la relación molar entre el cloruro de terbutilo y el fenol? 5. Calcule el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión del producto. cuando la reacción inicia se observa un burbujeo que es resultado del desprendimiento de HCl (si tal burbujeo es violento. Escriba el cálculo del porcentaje de rendimiento de la síntesis del p-terbutilfenol. ¿por qué? Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 54 . Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretación a los resultados desde el punto de vista químico. 1. Además del p-terbutilfenol ¿podría obtener otros productos?. Separar el producto por filtración al vacío y dejar secar durante 5 min aproximadamente. 7. Si utilizara tolueno en lugar de fenol ¿qué producto obtendría? Explique si la relación molar de tolueno-tricloruro de aluminio. Una vez que la mezcla se haya solidificado por completo. Sumerjir el matraz de reacción en un baño de hielo y agregar 0. debería ser la misma. controle la reacción con el baño de hielo). Quinta edición . Quinta edición.México. BOYD Robert. Mexico 1987. Química Orgánica. John. 1999. Francis A.org/1412/1412. Madrid. Manual de laboratorio de química orgánica UTS.pdf. SITIOS WEB  http://organica1. TEXTOS SUGERIDOS  Mc MURRY.merck-chemicals. Thomson internacional.  https://www.  CAREY. Tercera edición.BIBLIOGRAFÍA.com. . Química Orgánica.Addison Wesley Iberoamericana . Mc Graw Hill.2000. TEXTOS COMPLEMENTARIOS   MORRISON Robert. Química Orgánica. ACTIVIDADES.  Revisar los conceptos de solubilidad y los factores que intervienen en ella. normas IUPAC y relacionando la estructura con sus aldehídos.(alcoholes. aminas y amidas) haciendo uso de los conceptos de hibridación. reactividad y número de insaturaciones. al enfriar el sistema obtendremos parte del producto en estado sólido (por disminución de la solubilidad en el solvente frío). los grupos funcionales en haciendo uso de la nomenclatura propuesta por las compuestos orgánicos. teniendo en cuenta las características que debe tener un buen solvente. si disolvemos una sustancia en la menor cantidad posible de un solvente caliente. cetonas. Al procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización. COMPETENCIA RESULTADOS DE APRENDIZAJE 3. Departamento de Ciencias Laboratorio de Química Básicas Orgánica 56 .  Purificar algunos compuestos orgánicos mediante este procedimiento. Analizar las características de 3. estereoquímica . carboxílicos.IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA PRÁCTICA 8 COMPUESTOS ORGÁNICOS FUNCIONALIZADOS Recristalización De Productos Orgánicos. éteres.  Realizar pruebas específicas para la elección adecuada del disolvente. o bien en una mezcla de disolventes. Como consecuencia de esto. El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro. Dicho en otras palabras. Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible.  Calcular el porcentaje de pureza de un compuesto orgánico. Un sólido resulta ser más soluble en un determinado solvente si se eleva la temperatura de este último. ácidos propiedades físicas y su reactividad. la mayoría de las sustancias sólidas se solubilizan más en caliente que en frío.3 Analiza los Ácidos Carboxílicos y sus derivados . ésteres.  Naftaleno.  Una pinzas para crisol.  Revisar las instrucciones para el uso de la Bomba de Vacío y los Hornos a utilizar.  Estufa a 90 ° C  Aceite mineral. a saber.  Ácido benzoico.  Un vidrio de reloj. Se disuelve el sólido a recristalizar en los diferentes solventes propuestos.  Acetanilida.  Un matraz con desprendimiento lateral de 250 ml Kitasatos ( si filtra con bomba de vacio).  Una pipeta de 10 ml graduada.  Un erlenmeyer de 250 ml.  Una espátula. Materiales y reactivos:  Placa de calentamiento.Antes de realizar la práctica es necesario Verificar las condiciones de disolución de los respectivos sólidos.  Alcohol etílico.  Papel de filtro.  Un trípode. .  Hielo.  Balanza analítica. Etanol. agua.  Ácido acético.  Agua.  Consultar las condiciones favorables de secado para cada uno de los sólidos a cristalizar.  Dos vasos de 250 ml  Un embudo corriente o un embudo buchner.  Mortero con mano.  Enfriar la solución para favorecer la recristalización respectiva y efectuar la filtración al vacío.  Bomba de vacío  Un aro de hiero con pinza.  Agitador de vidrio. acetona y se elige el mejor. éter. y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización.MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO procedimiento para la recristalización de sustancias Antes de iniciar el proceso es conveniente cambiar el tamaño de las partículas de las sustancias.  Por qué se descartan algunos solventes? De qué depende?. la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles. En el caso ideal. ó al menos deseable la filtración al vacío  Qué propiedades físicas se cambian.  Se verificará que los datos reportados procedan de cada una de las pruebas realizadas. El sólido que se va a purificar se disuelve a temperatura ambiente. los cristales se separan por filtración y se dejan secar. toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. en el solvente elegido como el mejor y posteriormente se calienta para hacer la respectiva disolución en caliente. para ello realice la maceración respectiva. generalmente se calienta a ebullición.  En la práctica se evaluará la elección del solvente adecuado según la muestra recibida. gracias al proceso de recristalización?  Qué implicaciones tiene el uso del solvente con el medio ambiente? . Finalmente. Si con una cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura. el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente EVALUACIÓN.  Por que es necesario. Es deseable que los solventes se encuentren puros para la realización de la práctica. Addison Wesley Iberoamericana . Tercera edición. 1999. CAREY. Mc Graw Hill. Química Orgánica. Manual de laboratorio de química orgánica UTS.BIBLIOGRAFÍA TEXTOS SUGERIDOS  Mc MURRY.. Thomson internacional. SITIOS WEB scribd. Madrid. Quinta edición. BOYD Robert.2000./1-Solubilidad-en-Disolventes-Organicos-y-Cristalizacion-Simple Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 59 . Francis A. Química Orgánica..com/. Mexico 1987. TEXTOS COMPLEMENTARIOS   MORRISON Robert.México. John. Quinta edición . Química Orgánica. por lo que son solubles en agua. éteres. estereoquímica . por su capacidad como solventes polares y en la síntesis de otros compuestos.IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA COMPUESTOS ORGÁNICOS FUNCIONALIZADOS PRÁCTICA 9 Reacciones de oxidación de alcoholes.1Analiza los Alcoholes. se llaman alcoholes. Los alcoholes y fenoles de bajo peso molecular son algo polares. Si el radical es del tipo alifático. y si es de tipo aromático.  Verificar algunas reacciones diferentes catalizadores. La clasificación de los alcoholes en el laboratorio. y reacción con metales COMPETENCIA 3. sino a nivel de laboratorio. observando también algunas propiedades de los alcoholes. Analizar las características de los grupos funcionales en compuestos orgánicos (alcoholes. polímeros (poliéteres. son fenoles. de oxidación de los alcoholes. aminas y amidas) haciendo uso de los conceptos de hibridación. etc)). ésteres. en presencia de  Verificar las propiedades físicas de algunos de los compuestos obtenidos por la oxidación de los alcoholes. poliesteres y poliuretanos. no solo a nivel industrial (como materias primas para la elaboración de drogas. reactividad y número de insaturaciones. es posible mediante algunos Reactivos (reactivo de Lucas y oxidantes fuertes) comprobando los conceptos de química orgánica aprendidos en clase. Los alcoholes y los fenoles llevan en su molécula algún grupo hidroxilo OH. haciendo uso de las normas IUPAC la nomenclatura propuesta por y relacionando la estructura con sus propiedades físicas y su reactividad. ácidos carboxílicos. RESULTADOS DE APRENDIZAJE 3. cetonas. licores. . aldehídos. Fenoles y Éteres . ACTIVIDADES Los alcoholes fenoles y éteres constituyen una gama amplia de sustancias de gran importancia para el hombre. (es mejor calentar a baño Maria). Preparar soluciones de los respectivos alcoholes dados. 2-butanol. anhídrido en 12ml de HCl concentrado. Prepáralo en baño frió y agita. y su acción sobre alcoholes y grupo carbonilo de aldehídos y cetonas. para la verificación de la reacción de producción de alcóxidos. químicas y toxicidad de reactivos y productos.  Reactivo de Lucas ( se disuelve 17gr de ZnCl2 . secundario y terciario (1-butanol. para su ataque con los diferentes catalizadores. las muestras se evaporarán y no podrá verificar las reacciones. Atacar los alcoholes con metales bastante reactivos. 2 – metil 2 butanol) .  Permanganato de potasio  Ácido sulfúrico  Vidrio reloj  Pipeta  Espátula  Agua destilada  Solución ácido Pícrico  Ácido acético  Fenol.principales derivados de aldehídos y cetonas usados para su caracterización (reactivos y reacciones). Verificar el orden de reactividad de alcoholes de acuerdo con su clasificación como primario. Materiales y reactivos:  Tubos de ensayo. secundario y terciario.  Alcoholes primario. pues si se hace muy rápidamente. Buscar en la literatura los diferentes agentes oxidantes.  Dicromato de sodio.  Sodio o Potasio.) Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 61 . Recuerde que además de agregar los catalizadores se deberá calentar para que la reacción ocurra más rápidamente. Tenga cuidado al realizar el calentamiento. propiedades físicas. métodos de obtención de aldehídos y cetonas. con metales (sodio ó potasio) con una cantidad no superior a la cabeza de un fósforo. Observa cuanto demora en cada uno la aparición de turbidez. Atacar los alcoholes primario. b) solución de permanganato de potasio y caliente a baño María c) solución de dicromato de potasio y caliente a baño María. . Ver el tiempo de respuesta de cada uno. Una vez haya reaccionado el producto de el alcohol primario es posible realizar un montaje de destilación (como el mostrado en la figura 1) colocar el producto para sintetizar el respectivo producto y verificar sus propiedades físicas.(alcohol terciario) A cada tubo agréguele 3 ml: a)de reactivo de Lucas.butanol. Observe los cambios y tome nota de los mismos para que revisando los contenidos de la materia vea cuales fueron las posibles reacciones. y verificar cuales pueden ser las reacciones que ocurrieron. de destilación.MONTAJE Y EJECUCION DEL EXPERIMENTO Procedimiento calentamiento. y baño para Tomar 3 tubos de ensayo secos y colocar 1 ml de 1-butanol. secundario y terciario.8(alcohol primario) a otro 2butanol (Alcohol secundario) y al tercero 2 – metil 2 . Química Orgánica.México.EVALUACIÓN. cuando el alcohol reacciona con metales tales como el sodio. Mexico 1987. TEXTOS COMPLEMENTARIOS   MORRISON Robert.  CAREY.quimicaorganica./oxidacion-de-alcoholes. Quinta edición . SITIOS WEB  www.Addison Wesley Iberoamericana ..org/. Manual de laboratorio de química orgánica UTS. John.  Se revisará el concepto de formación de compuestos alcóxidos.html.  Cual es el producto obtenido cuando reacciona el 1. Tercera edición. por lo tanto es necesario que muestre las respectivas reacciones para cada alcohol. BOYD Robert.pentanol con el sodio? BIBLIOGRAFÍA TEXTOS SUGERIDOS  Mc MURRY.  Se evaluará la aplicación de los conceptos teóricos a cada una de las oxidaciones respectivas. Química Orgánica. Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 63 . Química Orgánica. 1999. Madrid. Francis A. Mc Graw Hill..2000. Thomson internacional. Quinta edición. ó el potasio. Se evaluará la correcta preparación de los reactivos. Analizar los hidrocarburos 2. impide un acercamiento a las posiciones vecinas (orto). que consiste en la reacción entre una sal de diazonio con halogenuros.5. debido a que la molécula de yodo permite una interacción estérica con la amina. c) La forma más directa consiste en una sustitución electrofilica aromática de un hidrogeno por un halógeno en un compuesto aromático. insaturados haciendo uso de los con sus propiedades físicas. el cual es atacado por el anillo aromático para producir el intermediario sigma con carga positiva. cuando el anillo aromático está muy activado. Sin embargo. como en el caso de las aminas y fenoles. Este método prácticamente sólo es aplicable para el caso del cloro y el bromo. reactividad y número de insaturaciones. estereoquímica. El presente es un caso de una sustitución electrofílica aromática (SEA). CuBr. ACTIVIDADES. El yodo constituye el electrófilo. es posible realizar reacciones de Sustitución Electrofilica Aromática con yodo. que consiste en la sustitución de compuestos ariltálicos como halogenuros. de ahí que su velocidad de reacción sea superior a la del benceno y además es un orientador orto y para. (CuCl. Durante el desarrollo de la práctica se pretende:  Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática. específicamente p-yodoanilina. puesto que el flúor es muy reactivo y el yodo lo es muy poco. Solo se observa el ataque del anillo aromático en la posición para. su reactividad y su impacto en conceptos de hibridación. Existen tres métodos principales para la preparación de halogenuros de arilo: a) Mediante el método de Sandmeyer. El grupo amino en la anilina es un activador del anillo aromático. la cual por su geometría (tetraédrica). I2.  Efectuar una reacción que permita obtener halogenuros de arilo. KI).  Observar el efecto activante del grupo amino en el anillo aromático ante una . b) Como una forma más moderna de obtención de halogenuros de arilo. el medio ambiente .IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA HIDROCARBUROS INSATURADOS PRÁCTICA 10 Reacciones del benceno (obtención de para yodoanilina) COMPETENCIA RESULTADOS DE APRENDIZAJE 2. Referencia la estructura de un compuesto aromático. Enfriar exteriormente por medio de un baño de agua Departamento de Ciencias Laboratorio de Química Básicas Orgánica 6 5 .sustitución electrofílica aromática (SEA).2 ml de anilina.5 gr de bicarbonato de sodio. REACCION MATERIALES  1 Vaso de precipitados de 100 ml  1 Parrilla con agitación  1 Termómetro  1 Recipiente de peltre  1 Probeta graduada de 25 ml  1 Espátula  1 Vidrio de reloj  1 Embudo Buchner con adaptador de hule  1 Recipiente para baño María  1 Matraz Kitazato de 250 ml con manguera  1 Agitador de vidrio  1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml  2 Pinzas de tres dedos con nuez  2 Frascos viales  1 Embudo de sólidos  1 Pipeta de 5 ml REACTIVOS      Anilina Éter de petróleo Bicarbonato de sodio Yodo metálico Carbón activado PROCEDIMIENTO En un vaso de precipitados de 100 ml mezclar 1. al reaccionar con un halógeno poco reactivo (I2). 20 ml de agua destilada y 1. NOTA: La filtración debe hacerse lo más rápidamente posible y evitar que circule el aire a través de los cristales por un tiempo prolongado. ¿De qué otra forma. y añadir 2.1gr de carbón activado. ¿Qué artificio usaría para solubilizarlo en agua? 4. Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretación a los resultados desde el punto de vista químico. Escriba la ecuación balanceada de la reacción efectuada. La p-yodoanilina se separa como un sólido oscuro. ¿Cuál es la función del bicarbonato de sodio en esta reacción? 3. Una vez terminada la adición. Dejar 10 minutos a temperatura ambiente. de manera que la adición dure 15 minutos. PREGUNTAS 1. Después agitar constantemente. tratando de mantener una temperatura entre 12-15 °C. Colocar el sólido en un matraz Erlenmeyer de 125 ml y agregar 40 ml de éter de petróleo o hexano. hiervir en baño María por 5 minutos. continuar la agitación durante 20 minutos manteniendo la temperatura entre 12-15 °C (observándose la formación de una emulsión café oscuro). Química Orgánica. Filtrar el producto crudo al vacío y lavar con tres porciones de 20 ml de agua destilada. puesto que el producto se oxida con el aire. Quinta edición Departamento de Ciencias Laboratorio de Química Básicas Orgánica 66 . John. manteniendo el volumen constante. la reacción es completa.7 gr de yodo metálico en pequeñas porciones. Thomson internacional. ¿Qué sucedería si llevara la reacción a mayor temperatura? BIBLIOGRAFÍA. Determinar el punto de fusión del sólido obtenido. con la formación de un sólido oscuro y el desprendimiento de dióxido de carbono ha cesado. ¿Qué efecto tiene el grupo amino de la anilina en una reacción de sustitución electrofílica aromática? 2. se puede purificar la pyodoanilina del crudo de la reacción considerando sus propiedades físicas? 5. TEXTOS SUGERIDOS  Mc MURRY. Posteriormente agregar 0. Calcule el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión del sólido obtenido. Escriba el cálculo del porcentaje de rendimiento de la síntesis del p-yodoanilina.hielo. Colocar el filtrado en un baño de hielo hasta que precipite el producto y filtrar. además de la recristalización. Filtrar en caliente y lavar el residuo con 5 ml de disolvente. EVALUACIÓN. Incluya cálculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades. después de transcurrido ese tiempo. El yodo es insoluble en agua. Quinta edición.com. Química Orgánica. Química Orgánica.Addison Wesley Iberoamericana .pdf.103.México. Francis A.  http://132. TEXTOS COMPLEMENTARIOS   MORRISON Robert.112/organica/1413/1413_4. Tercera edición. .merck-chemicals.pdf.org/1407_8/1407_2. CAREY. Mc Graw Hill. Manual de laboratorio de química orgánica UTS. SITIOS WEB. 1999. BOYD Robert..2000.  https://www.  http://organica1. Mexico 1987.248. Madrid. IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA COMPUESTOS ORGÁNICOS FUNCIONALIZADOS PRÁCTICA 11 Identificación de aldehídos y cetonas RESULTADOS DE APRENDIZAJE COMPETENCIA 3. Analizar las características de 3.2. Considera los Aldehídos y Cetonas, haciendo uso los grupos funcionales en de la nomenclatura propuesta por las normas IUPAC compuestos orgánicos y relacionando la estructura con sus propiedades (alcoholes, aldehídos, cetonas, físicas y su reactividad. ácidos carboxílicos, éteres, ésteres, aminas y amidas) haciendo uso de los conceptos de hibridación, estereoquímica , reactividad y número de insaturaciones. ACTIVIDADES A) El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco produciendo compuestos sólidos de punto de fusión definido. B) El punto de fusión de los derivados de aldehídos y cetonas permiten caracterizarlos cualitativamente. C) El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de cetonas no se oxida. D) Las α-hidroxicetonas, así como los azúcares reductores, reaccionan de manera semejante a los aldehídos. E) Las metilcetonas, los metil alcoholes y el acetaldehído dan una reacción positiva en la prueba del haloformo. Durante el desarrollo de esta práctica se pretende:  Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.  Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características y fáciles de llevarse a cabo en el laboratorio. MATERIALES  1 Matraz Erlenmeyer de 50ml  1 Vaso de precipitado de 150 ml  1 Probeta graduada  1 Pinza de 3 dedos con nuez  1 Pipeta de 10 ml  1 Resistencia eléctrica  18 Tubos de ensayo Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 68  1 Espátula  1 Gradilla  2 Buchner c/alargadera  1 Agitador de vidrio  2 Matraz Kitazato c/manguera  1 Pinzas para tubo de ensayo  1 Embudo de vidrio  1 Vidrio de reloj  1 Recipiente de peltre REACTIVOS  Sol. 2,4Dinitrofenilhidrazina  Etanol  Solución de NaOH 10%  HNO3 concentrado  Solución de acido crómico  Solución de Yodo/Yoduro de K  2Butanona  Acetona destilada de KmnO4  Acetofenona  Solución de AgNO3 5%  NH4OH 5%  H2SO4 concentrado  Dioxano  Benzaldehído  Propionaldehído  Formaldehído  Metilisobutil cetona PROCEDIMIENTO Cada alumno debe elegir para trabajar un aldehído aromático, un aldehído alifático, una cetona aromática y una cetona alifática de entre las muestras patrón que se colocarán en la campana y debe de realizar todas las pruebas a cada sustancia. Posteriormente se recibirá una muestra problema. a) Reacción de identificación de grupo carbonilo. Preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas REACCIÓN Procedimiento para la reacción de identificación de grupo carbonilo: Disuelver 0.2 gr o 0.2 ml (4 gotas) del compuesto en 2 ml de etanol, adicione 2 ml de solución de 2,4- dinitrofenilhidrazina y calentar en baño de agua durante 5 minutos, dejar enfriar e inducir la cristalización agregando una gota de agua y enfriando sobre hielo. La aparición de un precipitado indica prueba positiva y confirma la presencia de un grupo carbonilo. Filtrar el precipitado y recristalizar en etanol o etanol-agua. Determine punto de fusión o descomposición y consulte las tablas de derivados. b) Ensayo con ácido crómico. Reacción positiva con aldehídos e hidroxicetonas y negativa para cetonas. REACCIÓN Procedimiento para la reacción de identificación: Disuelver 3 gotas o 150 mg de aldehído en 1 ml de acetona, añadir 0.5 ml de la solución de ácido crómico recién preparada. Un resultado positivo será indicado por la formación de un precipitado verde o azul de sales cromosas. Con los aldehídos alifáticos, la solución se vuelve turbia en 5 segundos y aparece un precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehídos aromáticos requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la formación del precipitado. C) Reacción de Tollens para identificación de aldehídos. REACCIÓN Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas. Se efectúa solamente en caso de obtener prueba positiva con acido crómico para evitar falsas positivas. Departamento de Ciencias Básicas Laboratorio de Química Orgánica 70 Dejar reposar en baño de hielo. agitar y calentar en baño de agua brevemente.Procedimiento para la reacción de identificación: Preparación del reactivo de hidróxido de plata amoniacal: En un tubo de ensayo limpio colocar 2 gotas de solución de nitrato de plata al 5%. Este reactivo debe usarse recién preparado por cada alumno. agregar unas gotas más de la solución yodo-yoduro de potasio hasta lograr que el color no desaparezca después de dos minutos de calentamiento. Calentar la mezcla en baño de agua durante dos minutos. Una vez terminada la prueba. Al reactivo recién preparado agregar 0. Añadir 1 ml de solución de NaOH al 10% y después agregar gota a gota (4 a 5 ml) y con agitación. justo hasta el punto en que se disuelva el óxido de plata que precipitó. alquilo o arilo). si durante este tiempo el color café desaparece. (R=H. el tubo de ensayo deberá limpiarse con ácido nítrico. d) Prueba del Yodoformo. Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba. con agitación. Reacción positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural RCH(OH)-CH3. La formación de un precipitado amarillo correspondiente al Yodoformo indica que la prueba es positiva. evitando cualquier exceso. La aparición de un espejo de plata indica prueba positiva. una solución de hidróxido de amonio al 5%. los tubos de ensayo y el material a emplear estén limpios. El único aldehído que da prueba positiva es el acetaldehído. una a dos gotas de sosa al 10% y gota a gota. Procedimiento para la reacción de identificación: En un tubo de ensayo colocar 0. NOTAS: 1. REACCIÓN. agregar 2 ml de agua y si la muestra no es soluble en ella adicione 3 ml de dioxano. Decolorar la solución agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10%. una solución de yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color café oscuro del yodo persista.1 gr o 2 a 3 gotas de la muestra. diluir con agua hasta casi llenar el tubo.1 gr o 2 gotas de la sustancia. . 1999. .248.103. EVALUACIÓN.2.2000. Escriba la reacción que permitió hacer dicha identificación. indicando sus resultados: PREGUNTAS 1. TEXTOS SUGERIDOS  Mc MURRY. Química Orgánica.México. Quinta edición . BIBLIOGRAFÍA. Complete el siguiente cuadro. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona? 4. John. Tercera edición.  https://www. ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas? 2. ¿En que consiste la reacción de haloformo y en qué casos se lleva a cabo? 6.merck-chemicals. Escriba la reacción anterior. El alumno deberá usar las cantidades de reactivos y problemas especificados en cada prueba. 3.pdf.com. pues un exceso lo puede llevar a una interpretación falsa. Mc Graw Hill. Escriba la (o las) reacción(es) que le permitieron diferenciar uno de otro. 5. TEXTOS COMPLEMENTARIOS   MORRISON Robert. Thomson internacional. Química Orgánica. Química Orgánica. SITIOS WEB  http://132. CAREY. Manual de laboratorio de química orgánica UTS. BOYD Robert.112/organica/1407/1407_8.Addison Wesley Iberoamericana . Madrid. Quinta edición. Francis A. Mexico 1987. éteres.1. ácidos carboxílicos. Analiza los Alcoholes. aldehídos. Analizar las características de los grupos funcionales en compuestos orgánicos (alcoholes. REACCIÓN La acidez relativa de los alcoholes es: terciario<secundario <primario<metanol. relacionando la estructura con sus propiedades físicas y su reactividad.IDENTIFICACIÓN UNIDAD ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD TEMÁTICA COMPUESTOS ORGÁNICOS FUNCIONALIZADOS PRÁCTICA 12 Obtención de éteres COMPETENCIA 3. estereoquímica . haciendo uso de las normas IUPAC para la nomenclatura. por lo tanto. con los hidruros metálicos correspondientes (NaH ó KH). por lo que el anión fenóxido puede ser preparado fácilmente por medio de la reacción de fenol con hidróxido de sodio o de potasio en solución acuosa. ACTIVIDADES Los alcoholes (R-OH) son ácidos débiles. . ésteres. el alcohol ter-butílico es menos ácido que el metanol y consecuentemente. por lo que pueden perder su protón ácido para formar los alcóxidos correspondientes. Esta reacción se lleva a cabo al poner en contacto al alcohol con sodio o potasio. reactividad y número de insaturaciones. el terbutóxido es una base más fuerte que el metóxido. Por otra parte los fenoles son considerablemente más ácidos que los alcoholes alifáticos. RESULTADOS DE APRENDIZAJE 3. aminas y amidas) haciendo uso de los conceptos de hibridación. cetonas. Fenoles y Éteres . o bien.  Preparar un éter mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.  Distinguir las propiedades acido-base de fenoles y ácidos carboxílicos. la síntesis de Williamson sigue siendo el mejor método para preparar éteres simétricos y asimétricos. REACCIÓN MATERIALES  1 Recipiente de peltre  1 Baño maría eléctrico  1 Agitador de vidrio  1 Probeta graduada de 25 ml  1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml  1 Pinzas de 3 dedos c/nuez  1 Vidrio de reloj  1 Pipeta graduada de 10 ml  1 Vaso de precipitados de 150 ml  1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml c/corcho  1 Vaso de precipitados de 250 ml  1 Embudo Buchner c/alargadera  1 Matraz Kitazato c/manguera  1 Embudo de separación c/tapón  1 Espátula  1 Refrigerante c/mangueras . proceso conocido como síntesis de Williamson. Durante el desarrollo de la práctic se pretende:  Ilustrar uno de los procesos más importantes para la obtención de éteres como es la Síntesis de Williamson. Aunque se descubrió en 1850.REACCIÓN Los alcóxidos y fenóxidos reaccionan con halogenuros de alquilo primarios para producir éteres (R-O-R’). Junte los extractos orgánicos y colóquelos en el embudo de separación. (b) Lave la fase orgánica tres veces con 5 ml de agua cada vez. tape el matraz con un tapón de corcho y agite vigorosamente durante 5 min. Escriba el cálculo del porcentaje de rendimiento de la síntesis del acido fenoxiacético. Quite el tapón.5 gr de fenol en 2. acidule con HCl concentrado hasta pH=1. . Deje enfriar la mezcla de reacción y dilúyala con 5 ml de agua. (c) La fracción orgánica se extrae con Na2CO3 al 15% usando tres porciones de 2. déjelo secar y determine punto de fusión y rendimiento. coloque el matraz en un baño maría con un sistema de reflujo y caliente durante 15 min.5 gr de ácido monocloroacético.5 ml c/u. hasta la precipitación de todo el producto (ó hasta pH = 1). lávelo con agua destilada.5 ml de solución de NaOH al 33%. El extracto acuoso alcalino se acidula con HCl concentrado (la adición debe ser gota a gota en la campana). Enfríe en baño de hielo y separe el sólido por filtración al vacío. Incluya cálculos de masa del reactivo y producto con ayuda de las densidades. vuelva a tapar el matraz y agite otros 5 min (si la mezcla se hace pastosa puede agregar de 1 a 3 ml de agua). EVALUACIÓN. agregue 0. 1 Matraz pera de una boca REACTIVOS  Fenol  Ácido monocloroacético  Éter etílico  Solución de NaOH 33%  HCl concentrado  Solución de carbonato de sodio 15% REACCIÓN PROCEDIMIENTO En un matraz pera de una boca disuelva 0. Coloque la mezcla en el embudo de separación y extraiga con: (a) Éter etílico usando tres porciones de 5 ml c/u. Escriba todas sus observaciones y trate de dar una interpretación a los resultados desde el punto de vista químico. Tercera edición. ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el ácido monocloroacético? 3. Manual de laboratorio de química orgánica UTS.248. Química Orgánica.112/organica/1412/1412. TEXTOS COMPLEMENTARIOS   MORRISON Robert. Mexico 1987.merck-chemicals. SITIOS WEB http://132. John. https://www. ¿Cuáles son las condiciones de reacción necesarias para obtener el rendimiento más alto? BIBLIOGRAFÍA.com.2000. Thomson internacional.México.Addison Wesley Iberoamericana . ¿Qué sucede si la mezcla de reacción no contiene la suficiente cantidad de hidróxido de sodio al iniciarse la reacción? 4. Química Orgánica. 1999.pdf. CAREY. . Quinta edición . Mc Graw Hill.103. Madrid. Quinta edición. ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el fenol? 2. TEXTOS SUGERIDOS  Mc MURRY.Calcule el porcentaje de error en la determinación del punto de fusión del producto. Francis A. Química Orgánica. PREGUNTAS 1. BOYD Robert.