J oUNIVERSIDAD VERACRUZANA Facultad de Ciencias Químicas INGENIERÍA QUÍMICA No. de equipo: Nombres de los alumnos: I.B.Q. Delia Araujo Morales Febrero-junio de 2014 1 Universidad Veracruzana Facultad de Ciencias Químicas Campus Orizaba LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA Contenido PARÁMETROS DE EVALUACIÓN........................................................................................................... 3 FORMATO DEL REPORTE DE PRÁCTICAS ............................................................................................5 REGLAMENTO INTERNO ........................................................................................................................7 Primera parte: CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS................................................. 9 Práctica 1 ANÁLISIS PRELIMINAR DE UN COMPUESTO ...................................................................10 Práctica 2 DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN. .................................................................... 13 Práctica 3 DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR ....................................................................... 15 Práctica 4 DESTILACIÓN FRACCIONADA ........................................................................................... 17 Práctica 5 CRISTALIZACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO ........................................................ 19 Segunda parte: SÍNTESIS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ................................................................. 21 Práctica 6 SÍNTESIS DE BENZOPINACOL........................................................................................... 22 Práctica 7 SÍNTESIS DE ACETILENO................................................................................................... 24 Práctica 8 SÍNTESIS DE LA NEROLEÍNA ............................................................................................ 26 Práctica 9 SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA) ................................................. 28 Tercera parte: IDENTIFICACIÓN DE MACROMOLÉCULAS EN BIOQUÍMICA ................................. 30 Práctica 10 REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS SIMPLES .......................... 31 Práctica 11 HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS ................................................................................. 33 Práctica 12 REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LAS PROTEÍNAS ................................................. 35 Práctica 13 SAPONIFICACIÓN: OBTENCIÓN DE UN JABÓN ..............................................................37 BIBLIOGRAFÍA DEL CURSO EXPERIMENTAL................................................................................... 39 VALE DE LABORATORIO ...................................................................................................................... 40 2 PARÁMETROS DE EVALUACIÓN ASISTENCIA: El alumno deberá cumplir con un mínimo de 80 % de asistencia a las sesiones del laboratorio y realizar el 100% de las prácticas. De no cumplir con ese mínimo no acreditará el laboratorio. Tendrá un margen de retardo de 10 minutos después de la hora de entrada. No hay reposición de prácticas. I. INVESTIGACIÓN DEL FUNDAMENTO DE LA PRÁCTICA (10%). Cada equipo se encargará de investigar los fundamentos teóricos de una o dos prácticas para explicarlos a sus compañeros. La exposición debe reflejar que se consultó la bibliografía recomendada y deberá explicar: por qué es importante la práctica para su carrera profesional. en qué principios físicos o químicos se basa la extracción, purificación, síntesis, etc, de la práctica y los principios físico-químicos del procedimiento. las precauciones especiales a seguir con los reactivos de la práctica específica. el mecanismo de reacción en caso de tratarse la práctica de la obtención de un producto. las aplicaciones que, en su caso, tenga la síntesis propuesta en la práctica. Todos los equipos pasarán a exponer en las fechas que les correspondan. No hay reposición. Disponen de 15 minutos al empezar el laboratorio. Deben ser puntuales y traer su material preparado. BITÁCORA (20%). Ésta incluye tanto los pre-laboratorios como los post-laboratorios. Se bajarán puntos por falta de limpieza, mala ortografía o dibujos confusos o insuficientes. Para cada práctica los alumnos registrarán en su bitácora: Pre-laboratorios (que se sellan al entrar al laboratorio): Nombre y número de la práctica Fundamento de la práctica (se resumirá aquí lo que haya investigado al respecto). Tabla de propiedades de reactivos, disolventes y productos. Identidad y propiedades físicas de los reactivos y productos de la práctica: Nombre Sustancia A Sustancia B II. Fórmula Peso molecular Punto de fusión Aspecto y color Densidad Solubilidad Toxicidad y/o riesgos Ecuación general de la reacción, si hay una síntesis (segunda parte del Laboratorio). Mecanismo de reacción propuesto (segunda parte del Laboratorio). 3 Procedimiento experimental esquematizado con dibujos y leyendas. Observaciones en bitácora: Se elaborarán durante la sesión del laboratorio. Anotar cambios de coloración, desprendimiento de gases, precipitación, calentamiento, enfriamiento, cualquier otro cambio perceptible, modificaciones al procedimiento, etc. Datos acumulados durante la práctica, modificaciones de la técnica y dibujos del equipo montado y cálculos. Post-laboratorio (se sella en la siguiente sesión). Resultados y discusión de resultados Cálculos de rendimiento cuando la práctica sea de síntesis orgánica (segunda parte). En la mayoría de las prácticas se deberá calcular el rendimiento en base a la estequiometria de la reacción. Conclusiones personales. Cuestionario, preguntas y respuestas previamente investigadas. Bibliografía utilizada en la búsqueda del fundamento y de las respuestas al cuestionario. III. TRABAJO EN EQUIPO EN EL LABORATORIO (40 %). Éste comprenderá: Organización del equipo: Distribución de responsabilidades, trabajo en equipo para la disposición de material, el montaje de equipo, disponer de las condiciones adecuadas, aseo del área y prevención de accidentes. Desarrollo de la práctica: Trabajo personal y en equipo, colaboración de todos los integrantes en la realización óptima del experimento. Reportes de prácticas en tiempo y forma (10 %). Por equipo se deberá entregar un reporte de la práctica realizada una semana después de la sesión de laboratorio. Al finalizar el curso práctico, cada equipo entregará el MANUAL DE LABORATORIO COMPLETO con buena presentación, portada con los nombres de los miembros del equipo, índice y las correcciones de los reportes ya calificados. Más abajo se detallan los apartados que deben incluirse en el reporte de la práctica y los porcentajes de la calificación que les corresponden. EXÁMENES (20 %). Se aplicará un examen en cada bloque de prácticas de acuerdo a la calendarización establecida por el docente. El examen es escrito y es parte de la evaluación individual. IV. V. CALIFICACIÓN FINAL: La calificación final tomará en cuenta las exposiciones por equipo de las prácticas que les correspondan. La suma total del porcentaje de los parámetros de evaluación dará el resultado final, siendo APROBATORIO si es igual o mayor del 60 %. De lo contrario, el alumno tendrá que repetir el curso. 4 El reporte de la práctica debe de seguir el siguiente formato: Hojas blancas tamaño carta. parte del laboratorio). de equipo y de gaveta Fecha de realización de la práctica Objetivo: copiado del manual.) y deben ser estequiométricamente correctas (es decir. las reacciones que hacen posible la síntesis del producto y el mecanismo de reacción (segunda parte del laboratorio) o las reacciones de identificación bioquímica (tercera parte del laboratorio). cálculos y discusión de resultados. ya sea con los reactivos o con el producto. No se aceptará en hojas de cuaderno de ninguna clase. Precauciones: anotar las precauciones más importantes que deben de tenerse en la elaboración del producto. Resultados. Observaciones: anotar los cambios físicos y/o químicos observados durante la realización del experimento. deben estar balanceadas). Fundamento. etc. el rendimiento de la reacción de síntesis (2ª. Nada deberá estar escrito con lápiz.FORMATO DEL REPORTE DE PRÁCTICAS El reporte se entregará 1 semana después de realizar la práctica. La eficiencia del procedimiento usado (1ª. Dibujen los equipos montados. Las hojas deberán estar engrapadas. parte del laboratorio). de 11 puntos. El texto deberá tener márgenes de aproximadamente 2 cm en los cuatro extremos de la página. Propiedades: anotar en una tabla semejante a la presentada en la bitácora las propiedades físicas y químicas tanto de los reactivos como de los productos. Basta con anotar en la esquina superior derecha de la primera hoja: Laboratorio de Química Orgánica y Bioquímica Número y título de la práctica Número de sección. Escribir el mecanismo de reacción de la síntesis realizada. sino también secundarios (H2O. Encabezado: no se necesita una portada para el reporte de cada práctica. Se pueden incluir fotografías de resultados o equipo montado. No se admiten tipos “ornamentales”. parte del laboratorio) o las ventajas o desventajas del método de identificación bioquímica utilizado (3ª. Ecuación global de la síntesis (sólo en la segunda parte del laboratorio). Se bajarán puntos por falta de limpieza o por ortografía muy mala. CO2. se usará tipo Arial. Para el texto. Después de esta fecha. Materiales y reactivos: lista de los materiales y reactivos de la práctica (pueden copiarse del manual). Tahoma o similar. por cada día de retraso se descontará 10% de los puntos máximos del reporte. Reportar los resultados. Anotar cualquier cambio que se haya hecho al procedimiento. Técnica: copiada del manual de prácticas. Aquí se integrará un resumen de las investigaciones del fundamento y se especificarán los principios físico-químicos de los procedimientos usados (primera parte del laboratorio). Pueden tomarse de las bitácoras y se debe discutir en equipo la mejor manera de presentarlos en el reporte. 5 . Mecanismo de reacción (sólo en la segunda parte del laboratorio). Las ecuaciones químicas deben incluir no sólo productos principales. Para medios electrónicos. Bibliografía de consulta. Discusión de resultados. volumen. La discusión de resultados debe hacerse de acuerdo con las observaciones y resultados obtenidos. lugar. 6 . dar el URL y la fecha de consulta. número de edición. Detallar si se cumplió con el objetivo del experimento. Conclusiones. año (entre paréntesis). Especificar qué de lo aprendido sería de utilidad si el alumno llegara a trabajar en la industria y explicar las razones. nombre del libro o enciclopedia. editorial. iniciales del nombre del mismo. páginas. relacionándolos con los principios teóricos correspondientes. Libros (mínimo dos): Apellido del autor o compilador. además de autor y título. Queda estrictamente prohibido fumar. Sólo se permitirá usar iPads u otras tabletas para tomar notas y fotos durante la realización de las prácticas. Durante la práctica. El material. II. Todos los alumnos deben presentar gafete de identificación del laboratorio de química orgánica. Se prohíbe a cualquier alumno abrir una gaveta que no sea la propia.REGLAMENTO INTERNO LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA Laboratorio 108 I. para no interrumpir ni retrasar el trabajo programado para cada sesión. Se recomienda preparar el material necesario desde antes de entrar. honradez y disciplina. o sustrayendo cualquier tipo de material del Laboratorio. Usar el cabello recogido. incluyendo una lista de material adicional. III.. equipo y reactivos del Laboratorio 108 son exclusivos para el uso y servicio del Laboratorio de Química Orgánica y Bioquímica.PREVENCIÓN DE ACCIDENTES. Se exhorta a mantener un ambiente de mutuo respeto. Los integrantes de cada gaveta se harán responsables de marcar adecuadamente todo su material al inicio del Curso y contar con una copia de la lista del material solicitado al Almacén. zapato cerrado. mascarilla con cartuchos apropiados para ácidos. estricta necesidad y con permiso del maestro. chatear u otras actividades ajenas a la práctica. pues no se acreditará la práctica en la que no participen por no poder acceder a la gaveta. Queda estrictamente prohibido consumir alimentos y bebidas en el laboratorio. serán sancionados mediante la desacreditación de la práctica y se harán acreedores a las sanciones establecida por las Autoridades Administrativas y Académicas correspondientes. los alumnos no podrán salir del laboratorio a excepción de enfermedad. Los alumnos que sean sorprendidos abriendo gavetas que no sean las propias. y lentes de seguridad. bases y solventes orgánicos. Al término de cada sesión la gaveta debe quedar cerrada debidamente. Se dará un margen máximo de 10 minutos para poder asistir con retardo. Cada uno de los integrantes del equipo propietario de la gaveta. 7 . Se prohíbe estrictamente que cualquier alumno ingrese al laboratorio para sacar material fuera del horario que le corresponde y en ausencia de sus compañeros de gaveta. CONTROL DE ASISTENCIA. Es obligatorio el uso de bata blanca de algodón de manga larga. Todos los integrantes de cada gaveta deberán contar con una copia de la llave del candado que asegura la misma. en el formato correspondiente y enmicado. pero no para hacer llamadas. Todas las sesiones de trabajo se ajustarán al horario establecido por la Secretaría Académica de la Facultad y el Calendario escolar del Período vigente. NO hay reposición de prácticas. SEGURIDAD CONTRA PÉRDIDAS DE MATERIAL. debe hacerse responsable de contribuir para la compra de un candado de buena calidad y SEGURO. Cada persona es responsable de cuidar sus aparatos y evitar que se dañen. Se deberá mantener el orden y la disciplina dentro del Laboratorio evitando juegos y TODA distracción de la atención requerida. aun cuando le hayan prestado la llave. 8 . franela y/o jerga. los tapones. Usa pipetas y perillas. llegaras a requerir. etc. Se usará una franela para colocar las conexiones de vidrio. Se evitará derramarlos en la mesa. como estudiante. Antes de iniciar cada sesión de trabajo. Se usará vidrio de reloj y espátula metálica para manipular reactivos sólidos. las mangueras. Nunca dejes montado un aparato sin vigilancia. NUNCA traten de oler ningún reactivo químico acercando directamente la nariz al recipiente. Se tendrá a la mano toalla. a menos que lo indique el maestro. Usa mascarilla contra gases y vapores tóxicos cuando lo indique la práctica. si es que no se trata de una mezcla o reactivo ácido o básico tóxico. Se usará como punto de apoyo la mesa o un soporte metálico cuando se horaden tapones. las conexiones. si tienes algún padecimiento que requiera atención especial. para no obstruir los lavaderos ni contaminar (desechos de papel. Usa sólo las cantidades indicadas por el maestro y no saques del laboratorio ningún reactivo. para evitar quemaduras. Nunca calientes solventes orgánicos directamente a la llama. Todos conllevan algún riesgo para la salud. Actualiza tu Seguro Facultativo para cualquier atención médica que. con los riesgos inherentes a la naturaleza de los reactivos.) Los residuos peligrosos se vierten en un recipiente marcado con el nombre de la práctica y que se encontrará en la mesa cerca de las ventanas. Apaga todo equipo utilizado al terminar de usarlo. responsable y honrada considerando la puntualidad para entrar y salir de cada sesión de trabajo en el laboratorio. Usa la campana de extracción para los reactivos líquidos tóxicos o corrosivos. que despida vapores irritantes. en especial los corrosivos. sino a distancia prudente se atraerá con la mano el olor que despida. Procura trabajar con una actitud positiva. balanza o piso. plástico. Vigila que no haya fugas de gas y/o de disolventes dentro de los contenedores que usas en tu aparato. Nunca pipetear con la boca. cerciórate de que todo esté en buenas condiciones: mechero. OJO: Cualquier incidente debe comunicarse al maestro para aplicar las medidas pertinentes oportunamente. Usa baño María o calentamiento indirecto con arena o glicerina. Nunca viertas reactivos o residuos en los lavaderos. Realiza a tiempo los trámites en la Secretaría de la Facultad y. hule. cortaduras o ruptura de las conexiones. vidrio. Todo residuo sólido no tóxico debe tirarse en los botes de basura. comunícalo a los maestros para poder auxiliarte en su debido caso. NUNCA prueben los reactivos. metal. Primera parte Laboratorio de Química Orgánica Y Bioquímica CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 9 . MATERIALES: Cápsula de porcelana Mechero Bunsen Tripié Tela de asbesto Tina para baño maría REACTIVOS HCl concentrado Sodio metálico Etanol absoluto Sulfato ferroso Ácido sulfúrico diluido Ácido acético glacial Solución acuosa de acetato de plomo Ácido nítrico diluido Tapón monohoradado Tubo de vidrio en 450 de aprox. y halógenos. La reacción química que sucede durante la identificación de azufre. OBJETIVOS: Conocer la correcta interpretación de las reacciones orgánicas en función de las propiedades y de los grupos funcionales de los compuestos orgánicos. Para identificar el carbono e hidrógeno se realiza una incineración y combustión del compuesto problema. Una posterior identificación de la basicidad o acidez de sus cenizas proporcionará información sobre algunos de los elementos que lo componen. FUNDAMENTO: Los elementos más comunes que se encuentran en los compuestos orgánicos son C. H. Para profundizar en el fundamento investiga: La reacción química que sucede durante la fusión alcalina. N. La reacción química que sucede al identificar hidrógeno.Práctica 1 ANÁLISIS PRELIMINAR DE UN COMPUESTO PRIMERA PARTE DEL LABORATORIO: Caracterización de un compuesto orgánico. Gotero Alambre de nicromio o puntilla Solución acuosa de nitrato de plata Óxido cúprico en polvo Agua destilada Muestra problema Papel tornasol o papel indicador de pH Solución de hidróxido de calcio transparente TÉCNICA: Primera sesión: 1.05 ó 0. S.1 ml del compuesto a analizar y anota las siguientes características observadas: Estado físico Color Olor Aspecto Muestra sólida Muestra líquida 10 . Caracterizar un compuesto orgánico mediante análisis preliminares y saber interpretar correctamente los resultados de las pruebas realizadas. O. La reacción química que identifica halógenos (diferenciar Cl. 30 cm de largo. Coloca en una cápsula de porcelana 0. La reacción química que sucede durante la identificación de nitrógeno. La identificación de otros elementos que formen parte del compuesto orgánico se basa en análisis cualitativos de los diferentes elementos que contiene. Br y I) La reacción química que sucede al identificar carbono. 2. o con la puntilla de lapicero y acércalo a la flama para hacer el ensayo a la flama: pH de la mezcla: Color de la flama: 5. ¿Cuál? ) No ( ) No ( ) 6. agrega 0. Si quedó un residuo después de incinerar la muestra sólida. si no se rompe el tubo caliéntalo nuevamente unos minutos. entrégalo limpio y seco. OJO: no acerques la nariz para oler los vapores. Deja enfriar y añade. 12. Mezcla y toma unas gotas de la mezcla con el alambre de nicromio limpio. nitrógeno y halógenos como sigue. En un tubo de ensayo perfectamente seco y limpio. para disolver el sodio que pudiera haber quedado sin reaccionar. A 1 ml de la solución alcalina filtrada. deja enfriarla y añade unas 3 gotas de agua destilada.2 g de cristales de sulfato ferroso y calienta suavemente agitando hasta que hierva. Acerca con PRECAUCIÓN la orilla de la flama del cerillo a la muestra del compuesto contenida en la cápsula. coloca el tubo dentro de un vaso de precipitados y agrega con cuidado 5 ml de agua destilada. Añade 300 mg aproximadamente de la muestra problema del compuesto sólido y vuelve a calentar con cuidado unos minutos para que reaccione con el sodio metálico. pero si observas el vidrio cuarteado. Una vez terminado el análisis. con la mano acerca los vapores a la nariz. Del filtrado tome alícuotas de 0. Observa con mucha atención y anota: ¿Es inflammable? ¿Flama fuliginosa? ¿Color de la flama? ¿Quedó residuo? Sí ( ) Sí ( ) Sí ( ) No ( ) No ( ) No ( ) ¿Desprende vapores? Olor de los vapores. lava tu material y limpia tu mesa de trabajo. 1 ml de etanol absoluto (el cual es anhidro). deposita un trozo pequeño de sodio metálico (UNA PIZCA) y calienta la porción inferior del tubo hasta fundir el sodio para que los vapores se eleven dentro del tubo. coloca los frascos en su lugar. Lava las paredes del tubo con otros 2 mL de agua y caliente para disolver las sales sódicas formadas. Segunda sesión: 7. 4. Filtra la solución acuosa. De acuerdo a lo observado identifica: ¿Es un hidrocarburo aromático? ¿Es un hidrocarburo alifático? ¿Tiene oxígeno? ¿Tiene metales? ¿Es un compuesto orgánico? Sí ( Sí ( Sí ( Sí ( Sí ( ) No ( ) ) No ( ) ) No ( ) )…. directo en el mechero. La presencia de nitrógeno se identifica con la formación de un precipitado o la coloración azul de ferrocianuro férrico (azul de Prusia). gota a gota. 9. Identificación de nitrógeno: 13. 8. 11. Enseguida agrega una gota de HCl concentrado. 10.5 – 1 ml para hacer las determinaciones de azufre. rompe el fondo del mismo con un agitador de vidrio de modo que el contenido se reciba en el vaso. ¿Funde el sólido? ¿Qué se forma? Sí ( ) Sí ( ) No ( ) No ( ) 3. Mide el pH con el papel tornasol o con un indicador como la fenolftaleína. 14. Si no observas el burbujeo que denota la presencia del sodio. Si solicitaste material al asistente de laboratorio. Sin enfriar agrega ácido sulfúrico diluido hasta que se disuelvan los hidróxidos ferrosos y férricos. Nota: Si la 11 . deja reposar 15 minutos. CUESTIONARIO: 1. Identificación de azufre: 15. 24. Sr. 16. Tapa el tubo de ensayo con un tapón monohoradado al que acoplaste una conexión de vidrio de aproximadamente 30 cm de largo y doblado a 450. En un tubo de ensayo limpio y perfectamente seco coloca un poco de muestra del problema sólido que se está analizando. 21. azufre. Agrega aproximadamente la misma cantidad de óxido cúprico en polvo. calienta a ebullición para eliminar cianuros y sulfuros que pudieran interferir. se comprueba la presencia de CARBONO. Identificación de halógenos: 17. 3. filtra y lava el precipitado con un poco de agua para eliminar las impurezas coloridas: si hay nitrógeno. Un precipitado amarillo pálido indica la presencia de BROMO. por la formación de agua. Observa y anota tus conclusiones. nitrógeno y halógenos. Investiga y escribe con tus propias palabras los siguientes términos: ignición. ¿Qué color a la llama dan: Na. El extremo de la conexión en 450 desemboca en el interior de un segundo tubo de ensayo que contenga suficiente solución de hidróxido de calcio transparente para que los gases formados burbujeen en ésta. A 1 ml de la solución alcalina filtrada agrega unas gotas de ácido acético glacial para acidularla. Añade unas gotas de acetato de plomo en solución acuosa. Si se han formado gotas de vapor de agua en el interior de la conexión de vidrio en 450: se comprueba la presencia de HIDRÓGENO. K. Elabora un cuadro con las diferencias químicas que existen entre los compuestos alifáticos y aromáticos. Un precipitado blanco o amarillento que ennegrece con la luz indica CLORO. Un precipitado amarillo indica la presencia de YODO. 12 . el color se observa en el precipitado. manteniendo el extremo de la conexión de vidrio sumergida en la solución de hidróxido de calcio del segundo tubo de ensayo. Elabora un cuadro resumiendo las principales diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos. Si hay presencia de azufre se observa la formación de un precipitado negro de sulfuro de plomo. Identificación de carbono e hidrógeno: 19. combustión y calcinación. diagramas y conclusiones en tu bitácora y en el reporte de práctica. Sujeta el tubo con las pinzas y comienza a calentar el primer tubo directamente a la flama del mechero. 23. hidrógeno. 18. Reporta al maestro si tus resultados fueron positivos en cuanto a carbono. por la formación de carbonato de calcio (precipitado blanco) al reaccionar el bióxido de carbono con el hidróxido de calcio. Enseguida se agregan unas gotas de solución acuosa de nitrato de plata. 20.formación del color no es inmediata. 22. Ca. 2. OJO: No olvides anotar tus observaciones. Ba y Cu? 4. Y si la solución transparente de hidróxido de calcio se enturbia formando un precipitado blanco. A 1ml del filtrado alcalino agrega una gota de ácido nítrico diluido. Estos valores se anotan como intervalo de fusión. Comienza a calentar con el mechero a flama pequeña sin acercar el rostro al aparato. 13 . observa el momento justo en que la muestra sólida empieza a fundir y anota esta temperatura (T1i). Pulveriza una cantidad pequeña de la muestra sólida e introdúcela dentro de un tubo capilar. Investiga para profundizar y resumir en el fundamento ¿Qué es el punto de fusión? ¿Qué es el punto de ebullición? ¿Qué parámetros toma en cuenta el método de Thiele? ¿Cuáles son sus ventajas y desventajas? ¿Qué otros métodos se usan en química orgánica para determinar el punto de fusión? MATERIALES Tubo de Thiele Tubos capilares o pipetas Pasteur Mechero de Bunsen Tapón de hule monohoradado Termómetro (de–10 °C a 260 °C) REACTIVOS Glicerina Termómetro 2 Ligas pequeñas Soporte metálico Pinzas universales Vidrio de reloj Muestra problema TÉCNICA: 1. Coloca el termómetro T1 (graduado de -10 a +2600C) dentro de la horadación del tapón de hule. Sujeta el tubo de Thiele al soporte con unas pinzas universales. 9. rotación específica. como los puntos de fusión y ebullición. OBJETIVO: Determinar algunas de las constantes físicas de los compuestos orgánicos. índice de refracción. peso molecular. sus propiedades químicas son idénticas a las reportadas en la bibliografía científica para dicha sustancia. Determinar el punto de fusión de un compuesto orgánico por el método de Thiele. Mide la temperatura de los alrededor del aparato con un termómetro auxiliar (T2). sosteniendo verticalmente éste y golpea suavemente para que se sedimente el polvo en el fondo del capilar. 2. Toma un tubo capilar y cierra uno de sus extremos usando la flama del mechero Bunsen. Sin perder de vista la graduación del termómetro. 4. Por seguridad haz un corte lateral en el tapón para regular la presión interna en el tubo de Thiele. Llena el tubo de Thiele con glicerina hasta la altura de su brazo lateral y tapa el tubo con un tapón de hule monohoradado. 5. 8. Además. así como la que corresponde al momento en que la muestra se licua (T1f). 7. hasta que llegue a unos 2 mm de altura en el interior del capilar. densidad. Sujeta el tubo capilar empacado con la muestra al termómetro (T1) con una liga. cuidando de no forzar la entrada y tomándolo cuidadosamente con una franela. La velocidad de calentamiento debe ser tal que se produzca una elevación en la temperatura de 1 ó 2 grados por minuto. El material se empaca dando golpecitos con la parte inferior del tubo sobre la mesa del laboratorio. etc. FUNDAMENTO: La pureza e identidad de una sustancia orgánica queda establecida cuando se conocen sus constantes físicas. 3. 6.Práctica 2 DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN. 10. para tener mayor precisión el termómetro debe estar perfectamente calibrado. T1 = punto de fusión observado.000154 En donde: N = grados de la columnilla de mercurio arriba del nivel del baño de glicerina.T2) 0. Dado que la determinación del punto de fusión depende de la determinación de la temperatura utilizando un termómetro. ¿Qué métodos modernos existen actualmente para la determinación del punto de fusión de los compuestos? 14 . ¿De qué factores estructurales. T2 = temperatura promedio de la columnilla de mercurio del segundo termómetro. Esta corrección se agrega al punto de fusión observado: Punto de fusión real = T1 + corrección CUESTIONARIO 1. es decir en la estructura de su molécula. ¿Qué diferencia hay entre el punto de fusión de los compuestos orgánicos e inorgánicos? 3. ¿Cómo se puede calibrar un termómetro? 5. depende el punto de fusión de los compuestos? 2. La corrección del vástago del termómetro se calcula con la fórmula: Corrección = N (T1 . ¿A qué se deben estas diferencias en relación a las fuerzas intermoleculares? 4. clavo. 15 . En este método. Vaselina o silicón 2 Soportes metálicos 2 Pinzas universales Quemador Bunsen Anillo metálico Tela de asbesto Tripié metálico comino.) PRECAUCIÓN: Antes de comenzar use sus lentes de seguridad. Evite cortaduras. Objetivo específico de la práctica: Separar los componentes de una mezcla. porque las conexiones se rompen fácilmente. no expongas las manos. mediante la destilación por arrastre de vapor. anís estrella. Monta un aparto de destilación por arrastre de vapor como se muestra en el pizarrón. pétalos de rosa. etc. zapatos cerrados y una toalla. cuidando que no haya fugas en los tapones y conexiones. franela o jerga para manipular el material caliente. Maneja las conexiones de vidrio usando una franela. canela. de este modo se logra un efecto de destilación a presión reducida.Práctica 3 DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR Aislamiento de limoneno de naranjas y otros aceites esenciales Objetivo general del tema: Aplicar los fundamentos de los métodos más usados en la separación y purificación de los compuestos orgánicos. Fundamento: La destilación por arrastre de vapor de agua es un método muy utilizado para extraer componentes no miscibles en agua a temperaturas más bajas que los de sus puntos de ebullición. Investiga para profundizar en tu fundamento ¿Por qué deben ser insolubles los compuestos que se destilan por arrastre de vapor? ¿Qué dice la ley de Dalton de las presiones parciales y qué tiene que ver con la destilación por arrastre de vapor? ¿Qué dice la ley de Raoult y qué tiene que ver con la destilación por arrastre de vapor? MATERIALES 2 Matraces balón QF T de destilación QF Refrigerante QF Alargadera QF Conexiones de vidrio a 90 ° y 45 ° Tapón monohoradado 2 Tapones bihoradados Termómetro de – 10 °C a + 260 °C REACTIVOS Material a extraer (cáscara de naranja. pero la presión de vapor del compuesto a extraer es menor que la presión de vapor que tendría si se encontrar sin la presencia del vapor de agua. cuyo punto de ebullición sea alto y obtener el aceite esencial de un producto natural. cáscara de limón. su bata. el agua y el componente insoluble en agua tienen presiones de vapor independientes y por lo tanto su suma es igual a la presión atmosférica. TÉCNICA: 1. por ejemplo. 4. el matraz de destilación. rosas. 3. 3. Cuida que la distancia entre ambos matraces sea lo más pequeña posible. 7. Detén el calentamiento si el matraz generador tiene poquita agua. terminar la extracción recuerda que primero debes destapar el segundo matraz para evitar que la sustancia problema se regrese al primer matraz. 5. 8. Cuando comiences a calentar el matraz generador de vapor de agua. 10. Evita calentar a sequedad pues se puede estrellar el matraz. Coloca en el segundo matraz. 6. clavo. ¿Cuáles son las aplicaciones del aceite esencial obtenido de su muestra? El citral. anís estrella. pimienta. Mide la cantidad obtenida de destilado. Coloca en el matraz generador de vapor 2/3 de volumen de agua. Continúa calentando hasta que el destilado no presente ninguna turbidez. Observa las gotitas oleosas del destilado. Cuida que ninguna conexión o manguera esté forzada. La conexión de vidrio debe estar sumergida en la mezcla de tu muestra y agua. canela. etc. es el componente principal del aceite esencial de las hojas de limón y se aplica en la síntesis comercial de vitamina A. revisa que no haya ninguna fuga de vapor.). formado por dos unidades isoprénicas. ya sea comino. trocitos de cáscara de naranja o limón. CUESTIONARIO 1. para evitar que se revienten por el exceso de presión interna. ¿Qué otros compuesto se obtienen a partir de la destilación por arrastre de vapor aparte de los aceites esenciales que tengan aplicaciones en la industria petroquímica. Cuida que la conexión esté arriba del nivel del agua.2. cosmética o de alimentos? 16 . 5 g de tu muestra. pétalos cortados de flores con perfume (flores de azahar. para asegurar que la presión de vapor sea suficiente en la destilación. es un terpeno aldehídico de olor agradable. Añade 10 ml de agua. 9. Antes de apagar el mechero que calienta el matraz generador de vapor. ¿Cuál es la estructura química del principal componente obtenido? 2. MATERIALES Matraz Balón QF Vaselina o silicón T de destilación QF 2 Soportes metálicos Refrigerante QF 2 Pinzas universales Columna Vigreaux Quemador Bunsen Alargadera QF Anillo metálico Tapón monohoradado Tela de asbesto Termómetro de – 10 °C a + 260 °C Tripié metálico REACTIVOS Sustancia problema proporcionada por el laboratorio (mezcla de líquidos con Puntos de ebullición cercanos) TÉCNICA: 1. 4. Si en el transcurso del calentamiento observas que la temperatura da un cambio brusco. Coloca un colector después del refrigerante (puede serr una probeta graduada o cualquier recipiente. Objetivo específico de la práctica: Separar los componentes de una solución de dos líquidos. Fundamento: La destilación es un proceso que consiste en calentar un líquido hasta que sus componentes más volátiles pasan a la fase de vapor. a presión normal. pero lleva además una columna de Vigreux de fraccionamiento. La destilación tiene como objetivo separar una mezcla de varios componentes miscibles aprovechando sus distintos puntos de ebullición. aumentado de repente. Investiga para profundizar en el fundamento teórico ¿Qué utilidad tiene la destilación fraccionada? ¿Qué es un plato teórico? ¿A qué se debe que la destilación fraccionada sea más eficaz que una simple. entre el matraz que contiene la muestra y el refrigerante). Monta un aparato de destilación fraccionada (el montaje es similar al de la destilación simple. Revisa que las pinzas universales queden bien sujetas al soporte. donde después de destilar. Coloca un termómetro graduado en la parte superior de la columna de fraccionamiento. 5. contiene dos componentes. 3. para separar mezclas de líquidos con puntos de ebullición cercanos? . para después enfriar estos vapores para recuperar esos componentes en forma de líquido. o bien separar los componentes volátiles de los no volátiles. mediante el método de destilación fraccionada. Calienta con suavidad el matraz de destilación hasta separar por lo menos el 50% del volumen inicial. significa que va a comenzar a separarse otro 17 . 6. 2. Anote el intervalo de temperatura a la cual se destiló el primer componente. La mezcla problema a separar.Práctica 4 DESTILACIÓN FRACCIONADA Objetivo general del tema: Aplicar los fundamentos de los métodos más usados en la separación y purificación de los compuestos orgánicos. pueda medir el volumen obtenido). para evitar contaminar al que primeramente se separó. Se reportan los mililitros obtenidos del primer componente destilado y se entrega.componente menos volátil. 8. evitando calentar a sequedad. ¿qué es un plato teórico? 3. 5. ¿Qué utilidad tiene la destilación fraccionada? 2. En ese momento cambia de recipiente colector. para separar mezclas de líquidos con puntos de ebullición cercanos? 18 . Anota la segunda temperatura y mide el segundo volumen. Incluya dibujos de las columnas de fraccionamiento que se pueden usar en el laboratorio. ¿Qué es un azeótropo o mezcla azeotrópica? 4. En las columnas de fraccionamiento. ¿A qué se debe que la destilación fraccionada sea más eficaz que una simple. CUESTIONARIO 1. 7. PRECAUCIÓN: Todo solvente inflamable y volátil se calienta de manera indirecta. El método más recurrido es la cristalización o cristalizaciones sucesivas. Una vez seleccionado el disolvente consulta al maestro para confirmar si es acertada la elección. para evitar un accidente. Un compuesto sólido puede recristalizarse a partir de su solución saturada y caliente en un disolvente en el que a temperatura ambiente es poco soluble. Los solventes los proporciona el maestro. Realiza pruebas de solubilidad con una pizca de la sustancia problema. mediante un baño María. El solvente ideal deberá ser el solvente en el que NO se disuelva la muestra problema en frío pero SÍ se disuelva en caliente. 2.Práctica 5 CRISTALIZACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO Objetivo General del Tema: Aplicar los fundamentos de los métodos más usados en la separación y purificación de los compuestos orgánicos. Fundamento: Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder contar con el mayor grado de pureza de la sustancia a obtener en una síntesis orgánica. 19 . emplea las cantidades mínimas necesarias. nunca de manera directa. Investiga para profundizar en el fundamento: ¿Qué características debe tener un disolvente para considerarlo adecuado para la recristalización de un compuesto? ¿Qué propiedades tiene el carbón activado para purificar por recristalización y qué cantidad se recomienda añadir? ¿Qué es una solución sobresaturada y cómo se prepara? MATERIALES 2 vasos de precipitado de 250 ml 2 matraces Erlenmeyer 1 embudo de separación 1 mortero con pistilo 1 probeta de 50 ml 1 cristalizador 1 agitador de vidrio REACTIVOS Alcohol de caña del 96 Sal común Carbón activado 1 tripié metálico 1 mechero Bunsen 1 tina para baño María 1 tina para baño de hielo 1 Tela de asbesto 1 espátula metálica Papel pH Muestra a recristalizar TÉCNICA: 1. Objetivo específico de la práctica: Purificar un compuesto orgánico mediante su recristalización. seleccionando el mejor solvente disponible. Pesa 2 gramos de la muestra problema a la que previamente se le han hecho pruebas de solubilidad y colócala en un vaso de precipitados de 250 ml. Además. ya sea en un disolvente puro o en una mezcla de disolventes. 8. Una vez seco. Si el compuesto problema tiene impurezas coloridas o sólidas sin disolver. Reduce por evaporación el volumen del solvente si acaso el filtrado representa un volumen mayor del que tenías inicialmente. Usa un agitador de varilla de vidrio para ayudar la disolución. Mantén caliente el compuesto disuelto y el carbón activado. PRECAUCIÓN: si el disolvente usado es orgánico. Filtra en un papel filtro de peso conocido y deja secar sobre una superficie plana con el papel filtro extendido hasta evaporar el resto del solvente. ¿Qué cualidades debe tener el disolvente idóneo en una recristalización? 2. Desecha el residuo de carbón e impurezas que queda en el papel filtro. ¿Qué propiedades tiene el carbón activado para purificar por recristalización? 3. 7. CUESTIONARIO 1. 11. 6. ¿De qué dependerá el tamaño y la forma de los cristales obtenidos? 20 . mientras vayas filtrando de manera rápida (esto requiere que se use un papel filtro delgado o no muy grueso. También puedes auxiliarte filtrando con una bomba de vacío en lugar del embudo de filtración rápida. Enfría la solución sobresaturada a temperatura ambiente (cristales más grandes y mejor formados) o en un baño de hielo-sal. se pesan los cristales y el papel filtro. 5. del orden de unos 30-50 mg (evita que el exceso adsorba parte del compuesto y disminuya el rendimiento de recuperación). Recuerda calentar a baño María si el solvente usado es inflamable. con pliegues). 4. ¿Qué mezclas frigoríficas puedan usarse en ésta práctica? 5. se usa una pizca de carbón activado. añade un poco más de disolvente. 12. 10. acuérdate de usar baño María para calentar. ¿Qué es una solución sobresaturada y cómo se prepara? 4. pero se necesita estar calentando cerca para que no se enfríe la solución.3. Agrega el disolvente ideal elegido caliente en la cantidad mínima necesaria para disolverlo (evitar excesos). agitando energéticamente con una varilla de vidrio. Se calcula el rendimiento de la cristalización y se entregan los cristales en una bolsa de plástico de 4 x 4 cm sellable y etiquetada. 9. Para asegurar que lo que no se disuelva sean impurezas y no la muestra. Segunda parte Laboratorio de Química Orgánica Y Bioquímica SÍNTESIS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 21 . 11. 2.Práctica 6 SÍNTESIS DE BENZOPINACOL OBJETIVO: Demostrar el efecto que tienen las radiaciones ultravioleta en algunas reacciones químicas naturales. cuando ya aparecen suficientes cristales. Si el frasco de expone a pleno Sol. Se producen radicales libres muy reactivos capaces de sustraer un átomo de hidrógeno del ácido isopropílico para formar un radical benzhidrol y un radical hidroxiisopropílico. Expon el frasco a la luz brillante del Sol durante 5 días sin moverlo. Investiga para profundizar el fundamento: ¿Qué son los radicales libres? ¿Cuáles son las tres etapas de las reacciones por radicales libres? ¿Qué importancia tiene las reacciones por radicales libres en la industria? ¿Qué otros productos se obtienen en la industria por radicales libres? MATERIALES: 1 frasco vial de 10 ml 1 perilla REACTIVOS: 0. FUNDAMENTO: La benzofenona absorbe la luz ultravioleta. Recupera el producto formado (benzopinacol) después de 5 días. 8. 3. Pesa en un frasco vial 0. 4. pesa el papel filtro con el benzopinacol. Deja secar los cristales en el papel filtro extendido asegurándote de que no se contaminen con polvo. Una vez secos los cristales. Calcula el rendimiento en relación a la cantidad original de benzofenona que en este caso es nuestro reactivo limitante. Si la luz del Sol no es intensa tardará más. o cuando ya no se note aumento en la formación de cristales. Para ello filtra el contenido del frasco vial usando un papel filtro de peso conocido.5 g de benzofenona 8. un matraz Erlenmeyer o vaso de precipitado y un embudo de tallo largo. Tapa herméticamente el frasco y deja reposar el frasco sobre una superficie plana. originándose así en la benzofenona una excitación electrónica hemolítica. Una vez disuelta la benzofenona adiciona otros 3 mililitros de alcohol isopropílico. Obtener benzopinacol a partir de benzofenona bajo los efectos de los rayos ultravioleta del Sol. 6.5 gramos de benzofenona. Disuelve la benzofenona en 5 mililitros de alcohol isopropílico. 7. agitando suavemente para homogeneizar y añade 1 gota de ácido acético glacial. La energía luminosa absorbida tiene la suficiente energía como para permitir una reducción fotoquímica. En días nublados se puede sustituir la luz solar por una lámpara. 5. los primeros cristales aparecerán a las 5 horas aproximadamente y la reacción se completa prácticamente en 3 días.0 ml de alcohol isopropílico 1 pipeta graduada 1 agitador de vidrio 1 gota de ácido acético glacial TÉCNICA: 1. 22 . El benzopinacol es difícilmente soluble en agua por lo que se puede seguir fácilmente la formación de pequeños cristales incoloros (la benzofenona forma cristales prismáticos de gran tamaño). 12. sin derramar. 9. hasta que se disuelvan los cristales de benzofenona. 10. Agita manualmente. Ayúdate con la ecuación general de la reacción. 23 .13. ¿Por qué se dice que la benzofenona es el reactivo limitante? 3. ¿Qué otros compuestos química orgánicos importantes se obtienen por radicales libres? 5. ¿por qué no se recuperan junto con el benzopinacol? Documenta tu respuesta. Durante la reacción de síntesis del benzopinacol ¿se forman otras sustancias? De ser así. 4. ¿Cuál es la ecuación de la reacción de síntesis del benzopinacol? 2. CUESTIONARIO: 1. Escribe las reacciones correspondientes a la cloración del metano mediante la formación de radicales libres y explica qué productos industriales se obtienen a partir de estas reacciones. Entrega el producto sintetizado bien etiquetado en una bolsa de plástico sellable. Introduce la conexión de vidrio a los tubos de ensayo de las pruebas de identificación previamente preparadas. Coloca en el matraz Kitazato 2 g de carburo de calcio o acetiluro de calcio. el más sencillo de todos. El acetileno es altamente reactivo. FUNDAMENTO: Investiga: ¿Qué es un alquino? ¿Qué métodos se usan en la obtención de alquinos? ¿Cuáles son las reacciones. Observa si empieza un burbujeo a temperatura ambiente. 24 . TÉCNICA: 1. Téngase mucho cuidado al acercar el cerillo encendido al tercer tubo de prueba. Prepara los tubos de las pruebas de identificación del acetileno. Conecta en la salida del matraz Kitazato la manguera de hule y en el otro extremo de ésta adapta una conexión de vidrio recta. 6. Sumerge la conexión de vidrio dentro del agua de la tina y deja que salgan las burbujas por 1 ó 2 minutos para eliminar el aire presente en la manguera de hule. 4. También será capaz de comprobar el carácter altamente reactivo del acetileno. procura que no se formen burbujas de aire. 2. Invierte un tercer tubo de ensaye lleno de agua en la tina con agua. Añade 4 ml de agua y 1 ml de solución de yoduro de yodo en el tubo 1. 3. a partir de un acetiluro. Agrega 20 ml de agua destilada al matraz Kitazato y tápalo con un tapón.Práctica 7 SÍNTESIS DE ACETILENO OBJETIVO: El alumno será capaz de producir un alquino. 7. En caso contrario calentar levemente con el mechero Bunsen. los mecanismos y el fundamento químico de la síntesis del acetileno? ¿Qué son y qué reactivos se usan en las pruebas de insaturación? MATERIAL: 1 matraz Kitazato 1 soporte 1 anillo metálico 1 mechero Bunsen 1 pinza universal 1 manguera de hule REACTIVOS 2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio) 20 ml de agua destilada 4 ml de solución de yodo (lugol) 1 refrigerante 3 tubos de ensaye de 15 x 150 mm 1 tapón monohoradado 1 tina o recipiente para baño María 1 tubo de vidrio o conexión recta 4 ml de permanganato de potasio al 1% Cerillos PRECAUCIÓN: El matraz debe estar perfectamente seco antes de colocar el carburo de calcio. 5. Los tubos de ensayo deben estar completamente limpios. 8. Añade 4 mililitros de agua y 1 ml de permanganato de potasio. Una vez desplazada toda el agua tapa la boca del tubo con un tapón (o con tu pulgar) y sácalo de la tina. Observa y anota los cambios en el primer tubo de ensayo. Mantenlo boca abajo para evitar fugas de gas. 14. 13. Sumerge la conexión de vidrio en el tubo 1 hasta que observes un cambio de coloración. 10.9. 12. El equipo debe trabajar al unísono y con gran coordinación. CUESTIONARIO: 1. 2. 3. Escribe la ecuación general de la reacción de obtención del acetileno. ¿Cuáles son las impurezas que se encuentran más frecuentemente cuando se obtiene el acetileno a partir del acetiluro de calcio? Explica. observa como el gas acetileno que se produce en la reacción va desplazando al agua. 11. Cambia la conexión al tercer tubo de ensayo (el invertido). La reacción es muy rápida. Observa y anota los cambios. Después cambia la conexión al tubo de ensayo 2. ¿Cuál es el uso más frecuente del acetileno en la industria? 4. ¿Cuál es la importancia económica del acetileno en México? 25 . Haciendo uso de un diagrama de flujo describe la obtención del acetileno en la industria petroquímica. Anota tus resultados. Acerca un cerillo a la boca del tubo y observa qué pasa. 5. 5 mililitros de metanol en un matraz Erlenmeyer de 250 mililitros. El precipitado se lava dos veces con porciones de 25 ml de agua helada. la neroleina. Calienta suavemente la mezcla y mantenla en reflujo durante una hora. En el otro extremo coloca un tapón monohoradado con el termómetro. una vez con 20 ml de hidróxido de sodio al 10% y finalmente otra vez con 10 ml de agua helada. Añade lentamente.5 ml de ácido sulfúrico 2.) 26 . Agrega aproximadamente 0.5 g de β-naftol 2.5 gramos de naftol y 2.5 mililitros de ácido sulfúrico. Sobre un tripié metálico y tela de asbesto coloca el matraz balón QF a baño María. Lava dos veces el matraz con 5 mililitros de agua helada para evitar pérdidas.Práctica 8 SÍNTESIS DE LA NEROLEÍNA OBJETIVO: Que el alumno sea capaz de obtener un éter sólido a partir de una reacción de deshidratación de un alcohol. Vuelve a filtrar en papel filtro de peso conocido. 2. 9. Si la neroleína tiene un color café o rosa vivo. 7. El termómetro debe estar en contacto con la mezcla. En el brazo lateral monta el refrigerante QF. purifica el precipitado por recristalización en etanol caliente. Calienta a baño María. Añade aproximadamente 5 mililitros de etanol comercial del 96. 4. los mecanismos y el fundamento químico de la síntesis de la neroleína? ¿Qué importancia tiene la neroleína en la industria cosmética? MATERIAL: 1 matraz balón QF 1 refrigerante recto QF 1 termómetro (de -10 a 260º C) 1 mechero Bunsen 1 soporte universal 1 pinzas universales REACTIVOS 2. 6. Coloca 2. Monta un equipo de reflujo de la siguiente manera. 8.2 gramos de carbón activado (una pizca) y filtra rápido y en caliente. Encima coloca la conexión en U QF. El papel filtro debe estar limpio. 3. FUNDAMENTO: Investigue: ¿Qué es un éter? ¿Cómo se obtienen los éteres? ¿Cuáles son las reacciones. 5. en un papel filtro de peso conocido. Vierte el contenido del matraz en 90 ml de agua destilada helada. (Pasa el producto a un vaso de precipitados.5 ml de metanol 25 ml de etanol 1 embudo de vidrio 1 tripie 1 tela de asbesto 1 vaso de precipitados 1 tina para baño María 1 tina para baño de hielo 20 ml de solución al 10% de NaOH Agua destilada Hielo TÉCNICA: 1. resbalando por las paredes. 2. Conocer así la importancia del ácido sulfúrico en el proceso. Filtra rápidamente y recoge el éter precipitado. Recibe el filtrado caliente en agua helada. Si la neroleína es color nácar no tienes que recristalizarla. ¿Cuál es la importancia de la producción de neroleína en la industria de los cosméticos? 27 . 11. Deja secar el filtrado sobre el papel filtro bien extendido. Escribe la ecuación general de la reacción de obtención de la neroleína. adición o eliminación) es la reacción de síntesis de la neroleína? Explique. Usa la ecuación general de la reacción de síntesis. Una vez seco el producto pesa los cristales obtenidos y calcula los gramos de neroleína obtenidos y el rendimiento de la síntesis. 13. Entrega el producto en una bolsa de plástico de 4 x 4 cm sellable y debidamente etiquetada.10. ¿Cuál es el punto de fusión del β-naftol y qué cuidados debe tener esta temperatura en la obtención de la neroleína? 3. 12. CUESTIONARIO: 1. ¿Qué tipo de reacción (sea sustitución. ¿Se genera algún residuo tóxico durante la síntesis de la neroleína? 4. 2. 5. es un antiinflamatorio no esferoidal proveniente del árbol de sauce. 2. Investiga: ¿Qué tipo de mecanismo ocurre en la obtención de la aspirina? ¿Qué es una reacción de sustitución nucleófila arílica? ¿Por qué no se puede utilizar directamente el ácido salicílico como antipirético? MATERIAL: 3 tubos de ensaye 1 termómetro 1 tina para baño María 1 tina para baño de hielo 1 matraz Erlenmeyer 1 embudo de filtración REACTIVOS 0. 28 . cuida que no se quede pegado en las paredes. 3. Mezcla bien con el agitador. 4. Anota el tiempo que tarda en subir para cada catalizador y escribe en tu bitácora los resultados en forma de tabla. TÉCNICA: 1. PRECAUCIÓN: Usa la mascarilla antigases y la campana de extracción. 6. 5. Pesa por triplicado 0. Introduce el termómetro en cada tubo antes de adicionar el catalizador adecuado y toma el tiempo que tarda en subir 4º C.5 g de ácido salicílico Agua destilada PRECAUCIONES: Todos los reactivos químicos de esta síntesis son tóxicos y se recomienda usar todo el equipo de seguridad y lavarse las manos muy bien antes de salir del laboratorio. El principio activo es la salicina que al hidrolizarse se convierte en alcohol salicílico y al oxidarse se convierte en ácido salicílico.Práctica 9 SÍNTESIS DEL ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA) OBJETIVO: El alumno se familiarizará con el proceso de síntesis de una sustancia orgánica común y evaluará la eficiencia de diferentes catalizadores empleados. Adiciona 2 gotas de piridina como catalizador y anote el tiempo que tarda en subir 4º C. Al tubo “A” añade 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador.5 g de acetato de sodio Ácido sulfúrico concentrado 0.5 gramos de ácido salicílico y colócalos en tres tubos de ensayo etiquetados “A”. con nombre sistemático de la IUPAC ácido 2etanoatobenzoico. Limpia el termómetro y colócalo en el tubo “B”. “B” y “C”. FUNDAMENTO: El ácido acetil salicílico. Añade a cada uno de los tres tubos 1 ml de anhídrido acético. Anota el tiempo transcurrido hasta que la temperatura suba 4º C. PRECAUCIÓN: Usa la mascarilla antigases y la campana de extracción (especialmente los varones).5 ml de anhídrido acético 1 agitador de vidrio Papel filtro Guantes Mascarilla anti-gases Lentes de seguridad Piridina 1. 9. Agita con la varilla y anota el tiempo que tarda en elevarse la temperatura 4º C. Purifica la aspirina cristalizada usando agua caliente para disolverla y si el producto está muy turbio agregue una pizca (aproximadamente 0. Si el producto formado es completamente blanco no necesita recristalización.1 g) de carbón activado. Una vez recristalizada la aspirina vuelve a filtrar. CUESTIONARIO: 1. 10. 16. 13. Una vez que no haya cambio aparente en la cantidad de precipitado blanco. vacía el producto de los tres tubos en un matraz Erlenmeyer o vaso de precipitados y deja enfriar. 11. Mientras menos tiempo tarde en elevar los 4°C. Extiende el papel filtro con el producto extendido sobre toallas de papel y deja secar bien antes de pesarlo y calcular el rendimiento. ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético en la síntesis de aspirina? 5. con papel filtro delgado para facilitar la separación de las impurezas. lavando con 5 mililitros agua fría el precipitado. procede con el paso 15.7. Filtra rápidamente en caliente. Desecha el papel filtro y enfría la solución en baño de hielo frotando las paredes del recipiente con el agitador. Repite todos los pasos pero ahora añade al tubo “C” 0.1 gramos de acetato de sodio anhídrido como catalizador. 2. Tabula los resultados obtenidos ordenando los catalizadores de acuerdo a su actividad. Adiciona a cada tubo 5 mililitros de agua destilada y calienta los tubos en baño María hasta disolver todo el sólido y hasta que se complete la reacción. 12. Escribe la ecuación general de la reacción de síntesis de la aspirina. Continúa enfriando en baño de hielo frotando las paredes del matraz o del vaso con el agitador de vidrio para provocar la cristalización de la aspirina. 14. 15. ¿Cuál es el método industrial más empleado en la preparación de aspirina en México? 29 . ¿Qué métodos de identificación del ácido acetil-salicílico se pueden utilizar en el laboratorio? 3. Cualquier exceso de solvente se elimina por evaporación a baño María. Una vez seco el producto entrégalo en una bolsa de plástico de 4 x 4 cm bien etiquetado. Una vez que se haya disuelto el sólido. En la síntesis realizada en la práctica ¿para qué se utiliza el anhídrido acético? 4. filtra el producto sólido. mayor será su actividad como catalizador. ahora usando papel filtro de peso conocido. 8. Tercera parte Laboratorio de Química Orgánica Y Bioquímica IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CONSIDERADOS COMO MACROMOLÉCULAS DE IMPORTANCIA EN LA BIOQUÍMICA 30 . fructosa. maltosa. sacarosa. Prueba de Tollens 2. arabinosa TÉCNICA: 1. NOTA: Este es el reactivo de Tollens. Prepara soluciones al 10 % en agua destilada de los diferentes carbohidratos (glucosa.5 %. maltosa. Forman parte de los tres principales macronutrientes. Investiga: ¿Qué son los carbohidratos y cuál es su importancia? ¿Cuáles son los grupos funcionales que los caracterizan? ¿Cómo se clasifican los carbohidratos por el número de monómeros? ¿Qué son los azúcares reductores y los no reductores? ¿Cuáles son las ecuaciones químicas de las reacciones que tienen lugar en las diferentes pruebas de identificación de los carbohidratos? MATERIAL: 2 vasos de precipitado de 250ml 15 tubos de ensaye 1 gradilla 1 agitador de vidrio 2 pipetas de 10 ml 1 mechero Bunsen 1 vaso de precipitados de 500 ml REACTIVOS Fenolftaleína Solución de nitrato de plata al 2. y después.5% Reactivo A de Fehling Reactivo B de Fehling Reactivo de Benedict Ácido sulfúrico concentrado Ácido acético glacial 1 tripie 1 tela de asbesto 1 pinzas para tubo de ensaye 1 matraz Erlenmeyer 1 tina para baño María 1 espátula Papel pH Hidróxido de sodio al 5% Hidróxido de amonio al 5% Ácido nítrico Agua destilada Soluciones al 10% de: glucosa (dextrosa). fructosa. sacarosa.Práctica 10 REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS SIMPLES OBJETIVO: Que el alumno efectúe pruebas químicas que le permitan identificar y caracterizar diferentes azúcares. ya que puede originar fulminato de plata. que es muy explosivo. arabinosa) y efectúa las siguientes pruebas. 3. Coloca en un tubo de ensayo pequeño y limpio 1 ml de solución de nitrato de plata al 2. almidones y fibras. gota a gota y sin dejar de agitar la solución de hidróxido de amonio al 5% justo hasta el punto en que se disuelva el óxido de plata que precipitó. FUNDAMENTO: Los carbohidratos se presentan en forma de azúcares. Aportan energía al cuerpo humano además de tener gran importancia en la industria. agítelo y caliéntelo ligeramente en baño María. Debe usarse recién preparado y debe destruirse con un exceso de ácido nítrico al terminar de utilizarlo. La formación de un 31 . evitando cualquier exceso de hidróxido de amonio. Agrega al reactivo recién preparado de 5 a 10 gotas de solución de uno de los carbohidratos. agrega una gota de hidróxido de sodio al 5 %. ¿cuáles son aldosas y cuáles son cetosas? 3. agrega 5 gotas de la solución de carbohidratos. 4. 32 . Realiza la prueba de Benedict para las 5 soluciones de carbohidratos. ¿cuáles son monosacáridos y cuáles son disacáridos? 2. Prueba de Felhing 5. De los carbohidratos usados en la práctica. Calienta por 5 minutos la preparación en un baño María (el agua debe estar hirviendo cuando sumerjas el tubo de ensayo). Mezcla 0. 8. Coloca en un tubo de ensayo 1 ml de reactivo de Benedict y cinco gotas de una de las soluciones de carbohidratos. De los monosacáridos usados en la práctica. Reporta tus resultados en una tabla que contenga los cinco carbohidratos simples usados en la práctica y las diferentes pruebas usadas con su correspondiente resultado positivo o negativo. La formación de un precipitado rojo ladrillo y la decoloración de la solución indican prueba positiva para azúcares reductores. ¿Qué es un azúcar reductor? 5. OJO: Para realizar la prueba de Benedict neutraliza la muestra con solución de NaOH al 5 % antes de efectuarla.espejo de plata en las paredes del tubo indica prueba positiva para un azúcar reductor. Prueba de Benedict 7. Calienta la mezcla por 5 minutos o hasta ebullición en un baño María. Realiza la prueba de Tollens para todas las 5 soluciones de carbohidratos. CUESTIONARIO: 1. Escribe las reacciones.5 ml del reactivo B de Felhing. Déjala enfriar a temperatura ambiente. 10. 9. De los disacáridos usados en la práctica ¿cuáles son reductores y cuáles son no reductores? ¿Por qué? 4.de cada una de las pruebas de identificación efectuadas. La formación de un precipitado cuyo color varía desde amarillo hasta rojo y la decoloración de la solución indican prueba positiva. 6. Realiza la prueba de Fehling para las 5 soluciones de carbohidratos.5 ml del reactivo A de Felhing y 0. A una de ellas realiza la prueba de Fehling y a la otra la prueba de Benedict. como se realizaron en la práctica anterior. 3. Coloca en un tubo de ensayo 3 ml de una solución de sacarosa al 10% en agua. 33 . Investiga: ¿Qué son los oligosacáridos y los polisacáridos? ¿En qué consiste químicamente la hidrólisis de los carbohidratos? ¿Cuál es la ecuación química de la reacción de hidrólisis de la sacarosa? ¿Cuál es la ecuación química de la reacción de hidrólisis del almidón? MATERIAL: 2 vasos de precipitado de 250ml 15 tubos de ensaye 1 gradilla 1 agitador de vidrio 2 pipetas de 10 ml 1 mechero Bunsen REACTIVOS Fenolftaleína Solución de yodo-yodurada Reactivo A de Fehling Reactivo B de Fehling Reactivo de Benedict 1 tripie 1 tela de asbesto 1 pinzas para tubo de ensaye 1 tina para baño María 1 espátula Papel pH Hidróxido de sodio al 5% Ácido clorhídrico al 20% Solución al 10% de sacarosa Almidón soluble TÉCNICA Hidrólisis de la sacarosa: 1.Práctica 11 HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS OBJETIVO: Realizar la hidrólisis e inversión de la sacarosa y del almidón y verificar la hidrólisis mediante pruebas químicas. 5. Deja enfriar la solución opalescente. adiciona 5 ml de agua destilada y forma una pasta diluida. Divide la solución en partes iguales. Agrega 40 ml de agua destilada hirviendo y deja en ebullición hasta que desaparezcan todas las partículas de almidón.1 ml de ácido clorhídrico al 20 % y caliéntalo en baño María durante 20 minutos. Enfría la solución y neutralízala con hidróxido de sodio al 5 % usando fenolftaleína como indicador. Hidrólisis del almidón 4. FUNDAMENTO: Los oligosacáridos y polisacáridos son carbohidratos con varias o muchísimas unidades de monosacáridos que pueden hidrolizarse para formar carbohidratos simples. Compara los resultados de estas pruebas con los que se obtienen al aplicar estas pruebas a la solución de sacarosa sin hidrolizar. agrega 0. pero también se usan mucho en la industria. 2. La hidrólisis de carbohidratos tienen una gran importancia bioquímica en nuestro metabolismo como parte de nuestro funcionamiento. En un vaso de precipitados coloca 1 gramo de almidón soluble. ¿Cuál es la importancia comercial de la sacarosa y del almidón? 34 .6. Detén el calentamiento cuando la prueba de yodo de negativa. Adiciona al resto de la solución de almidón 10 ml de HCl al 20 %. Toma muestras de 0. Este tubo será la muestra a tiempo cero (testigo). Coloca en un tubo de ensayo dos gotas de solución yodo-yodurada (solución de lugol). 7. observando y anotando los resultados obtenidos en cada muestra. 9. Esquematiza la obtención de almidón a partir de la papa o yuca. ¿Para qué efectuar las pruebas de Benedict antes y después de hidrolizar a la sacarosa y al almidón con el ácido clorhídrico concentrado? 3. 11.5 ml de la solución de almidón preparada y fría y observa la coloración. 8. 5. 12. 4. Si la muestra tomada después de los 30 minutos de calentamiento da positiva la prueba del yodo. PRECAUCIÓN: usa tus lentes protectores y ten cuidado con los vapores del ácido clorhídrico ya que son muy corrosivos. agrega 0. Coloca la solución de almidón-ácido clorhídrico en baño María por 30 minutos. Haz la prueba de Benedict con otra muestra de almidón a tiempo cero (testigo). Escribe las reacciones de hidrólisis de la sacarosa y del almidón 2. Esquematiza la obtención de la sacarosa (azúcar de mesa) a partir de la caña de azúcar.5 ml de esta solución cada cinco minutos y efectúa la prueba de Benedict y la de yodo. 10. CUESTIONARIO 1. añade otros 10 ml de HCl al 20% y sigue calentando y tomando muestras cada 5 minutos. 3. Agita. 2. Añade al tubo 3 un ml de hidróxido de sodio. 5. Rotula cinco tubos de ensayo del 1 al 5 y añade a cada tubo 1 ml de la disolución de albúmina recién preparada. Reacción de Biuret. observa y anota el cambio. Añade al tubo 5 un ml de acetato de plomo. Agita. Agita. Que el alumno conozca las reacciones de desnaturalización de las proteínas. basados en la formación de un compuesto coloreado entre el aminoácido o la proteína y un reactivo específico. La presencia de proteínas en una disolución puede ponerse de manifiesto por gran número de ensayos. FUNDAMENTO: Las proteínas son polímeros de aminoácidos enlazados a través de enlaces tipo amida llamados enlaces peptídicos. 7. 6. generales o específicos (según el grupo funcional con el que reaccione el reactivo). Investiga: ¿Qué son los aminoácidos y cuáles son sus grupos funcionales? ¿Qué son las proteínas y cuáles son los cuatro niveles de su estructura? ¿Qué es la desnaturalización proteica? ¿Qué reacción tiene lugar en la prueba de Biuret? ¿Qué reacción tiene lugar en la prueba de Bradford? ¿Qué reacción tiene lugar en la prueba xantoproteica? MATERIAL: 11 tubos de ensaye 1 pinzas para tubos de ensaye 5 pipetas graduadas 1 gradilla 1 perilla 1 mechero Bunsen REACTIVOS: Solución de sulfato de cobre al 1 % Solución de hidróxido de sodio al 10 % Solución de nitrato de plata al 1 % 1 balanza granataria 1 recipiente para baño María 1 tripie 1 tela de asbesto 1 agitador 1 gotero Reactivo de Biuret Ácido nítrico concentrado 25 ml de solución acuosa de albúmina TECNICA: Reacción al calor: 1. observa y anota cualquier cambio. en el orden indicado en la tabla los reactivos indicados: TUBO Nº AGUA DESTILADA ALBUMINA REACTIVO DE BIURET 1 2 3 2 1. Añade al tubo 2 un ml de ácido clorhídrico.8 0. observa y anota el cambio. 4. Calienta el tubo 1 en el mechero Bunsen durante unos minutos. Añade al tubo 4 dos ml de acetona. Observar y anotar. Prepara con la solución de albúmina 4 tubos rotulados del 1 al 4 y añade. Agita.Práctica 12 REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LAS PROTEÍNAS OBJETIVO: Que el alumno conozca las reacciones características de las proteínas en cuanto a su solubilidad y reactividad.2 3 3 1 1 3 4 2 3 35 . observa y anota el cambio. Escribe la fórmula general de los aminoácidos y señale los grupos funcionales. 9. ¿Cuál es la estructura de una proteína? Esquematice las estructuras proteicas e indique qué tipo de enlaces débiles las mantienen. A dos mililitros de albúmina. observa y anota cualquier cambio. agrega 3 gotas de una solución de nitrato de plata al 1 %. En el mismo tubo agrega hidróxido de amonio hasta alcalinizar y observa el cambio de coloración. 2. Reacción Xantoproteica: 10. Reacción con nitrato de plata: 12. Agita bien. 4. CUESTIONARIO: 1. ¿Qué es el enlace peptídico? 3. Una vez agitados espera 10 minutos. 11. calienta con suavidad. ¿Cuál es la importancia de las proteínas a nivel industrial? 36 . ¿Qué tipo de proteína es la albúmina de huevo? 5. A dos mililitros de solución de albúmina añade 1 mililitro de ácido nítrico concentrado.8. Observa y anota. observa y anota cualquier cambio. A cada uno de los cuatro tubos agrega 5 ml de NaOH al 10 % y 3 gotas de sulfato de cobre al 1 %. Las partículas de mugre se rodean de por un gran número de jabón (la parte hidrofóbica en contacto con la mugre) y a su vez las moléculas de jabón se rodean de moléculas de agua (la parte hidrofílica orientada hacia el agua). que es fuertemente atraída por el agua y que se localiza alrededor del grupo carbonilo. 2. aceite de palma y aceite de coco) y reportarlo como tabla. Calienta la mezcla en baño María por 30 minutos agitando constantemente. Diferencia entre un jabón y un detergente. Composición de grasas y aceites (grasa humana. La característica principal del jabón es la presencia de dos zonas de distinta polaridad: la hidrofílica. FUNDAMENTO: El jabón es un éster metálico que se obtiene al hacer reaccionar un ácido carboxílico con una base fuerte como la sosa (NaOH). o la potasa (KOH). disuelve 9 gramos de hidróxido de sodio en una mezcla de 9 ml de etanol del 96 y 9 ml de agua. En otro vaso prepara 40 ml de una mezcla de etanol-agua al 50% v/v (20 ml de etanol y 20 ml de agua) 3. TÉCNICA: 1. aunqueue puede prepararse con otros hidróxidos. MATERIAL: 1 vaso de precipitados de 100 ml 1 vaso de precipitados de 250 ml 1 vaso de precipitados de 400 ml 1 embudo Buchner 1 matraz Kitazato de 250 ml 1 mechero Bunsen 1 tripié REACTIVOS: Hidróxido de sodio Cloruro de sodio 2 pipetas graduadas de 10 ml 1 probeta graduada de 100 ml 1 cristalizador 1 agitador de vidrio 1 espátula 1 tela de asbesto Etanol absoluto Grasa animal o aceite vegetal OJO: tenga cuidado con el hidróxido de sodio ya que es altamente corrosivo. que es poco polar y se mantiene lejos de las moléculas del agua. aceite de algodón. aceite de lino. Reacciones específicas del jabón formado en la práctica según la grasa o aceite que se use. y la zona hidrofóbica. aceite de ballena. Esta dualidad le permite al jabón arrastrar las partículas de mugre (apolares) con la atracción de las partes hidrofílicas hacia el agua. Reacción general de saponificación. En un vaso de precipitados de 100 ml. 37 .Práctica 13 SAPONIFICACIÓN: OBTENCIÓN DE UN JABÓN OBJETIVO: Obtener un jabón mediante la reacción de una base fuerte como el hidróxido de sodio con una grasa animal o un aceite vegetal. En el vaso de precipitados de 250 ml coloca 5 gramos de grasa o aceite y agrega la solución de sosa (NaOH). 4. aceite de oliva. grasa de puerco. Investiga: Diferencia entre grasas y aceites. 8. ¿Para qué se adiciona cloruro de sodio a la mezcla saponificante? 4.5. Escribe el nombre y la fórmula de los ésteres metálicos obtenidos 38 . Seca el precipitado al aire. 9. enfriar a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo). Reporta el rendimiento obtenido. 10. 11. 7. ¿Qué es un ácido graso? 2. Después de los 30 minutos vierte la mezcla de grasa y sosa en una solución fría de 25 gramos de cloruro de sodio en 75 ml de agua preparada con anterioridad. CUESTIONARIO: 1. Filtra al vacío o rápidamente en un papel filtro de peso conocido y lava con agua helada. Calcula los gramos de jabón formados para sacar el rendimiento en relación al aceite utilizado. 6. extiéndelo sobre el papel filtro y deja reposar por 24 horas. (La solución de NaCl se prepara primero ya que si no se disuelve la sal completamente hay que calentar y agitar hasta disolución completa. ¿Qué es un triglicérido? 3. ¿Por qué la solución jabonosa es básica? 5. Comprueba si la sustancia obtenida se comporta como jabón. Pesa el papel filtro y el jabón. Durante el calentamiento agrega la solución etanol-agua al 50% según se haga necesario para evitar la formación excesiva de espuma. El jabón (éster metálico) precipita al enfriarse. (2009).//www. R. Fox. Limusa-Wiley: México. McMurry. (1992). International Chemical Safety Cards (http. Química orgánica. Química orgánica. 5ª edición. Adison Wesley Iberoamérica. Pearson: México. Química orgánica. 2ª edición.C.Y.. UNAM: México. Química orgánica. International Thomson: México. James K. Domínguez. Shriner. Química orgánica. X. Fuson. R. (2000).N.mtas. F.A. R. D. Limusa: México. John. (1974). et al.BIBLIOGRAFÍA DEL CURSO EXPERIMENTAL Morrison. Ávila Zárraga. Experimentos con un enfoque ecológico. Boyd. McGraw Hill Interamericana. J.es).G.L. Experimentos de química orgánica. Mary Ann. Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Curtin.T. 39 . (1973).. Carey. R. Whitesell.. Q.F.F. CONEXIÓN EN "U" Q.F. ______ EQUIPO No.F. _______ NOMBRE DE LA PRÁCTICA :_______________________________________________________________________ CANTIDAD DESCRIPCIÓN REFRIGERANTE Q.VALE DE LABORATORIO FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS U. EMBUDO DE LLAVE Q. TAPÓN ESMERILADO Q.F.F.V. MATRAZ BALÓN FONDO RED. DE QUÍMICA ORGÁNICA CURSO_________ FECHA:____________________________________ GAVETA No. LABORATORIO 108 LAB. CONEXIÓN TERMÓMETRO Q. TAPÓN DE HULE TERMÓMETRO -10 + 260 °C MECHERO BUNSEN ANILLO METALICO TRIPIE METÁLICO SOPORTE METÁLICO PINZAS UNIVERSALES MARCA CAPACIDAD CONDICIONES INTEGRANTES:_______________________________ ____________________________________________ 40 .F. COLUMNA VIGREAUX COLUMNA CROMATOGRAFIA ALARGADERA Q.F. "T" DE DESTILACIÓN Q.
Report "Manual de Organica y BQ 2014 revisado.docx"