Prof. D.Sc.Felipe Moro ORGÂNICA II: ÁLCOOIS/FENOL Lista de Exercícios: Álcoois. 1. Forneça os nomes sistemáticos das seguintes substâncias; 1 Escrevas as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos.Sc. Em cada um dos pares de álcoois listados a seguir. informe qual deve ser mais em água. Classifique cada álcool em primário. Felipe Moro ORGÂNICA II: ÁLCOOIS/FENOL 2. 3. 2 . D.Prof. secundário ou terciário. Justifique sua resposta explicando os fatores que afetam os valores de temperatura de ebulição em cada caso.Prof. Escreva as estruturas dos produtos orgânicos que resultam de cada uma das seguintes reações: 3 .2. faça a previsão de qual deve ter a maior temperatura de ebulição. Para cada um dos pares de compostos listados a seguir. d) Álcool benzílico e tolueno. D. 5. c) 2-metilpropan-2-ol e butan-1-ol. a) Petano-1.diol e butanol-2-ol. Confirme sua previsão procurando na literatura os valores experimentais das temperaturas de ebulição de cada composto.Sc. b) Octan-1-ol e etano-1. Felipe Moro ORGÂNICA II: ÁLCOOIS/FENOL 4.2-diol. Sc. faça uma previsão de qual deles deve reagir mais rapidamente. mesma temperatura e temperatura de reação). 8. Represente o mecanismo da desidratação do butan-2-ol com ácido sulfúrico concentrado. Felipe Moro ORGÂNICA II: ÁLCOOIS/FENOL 6. Justifique sua resposta com base nos mecanismos apresentados anteriormente. D. 4 . Escreva a formula estrutural para seu enantiômeros S r forneças o nome sistemático desses dois álcoois. O tratamento de álcoois com ácido clorídrico concentrado resulta na formação dos cloretos correspondentes. Prof. faça o que se pede: a) Represente todas as etapas para mecanismo da reação ilustrada na equação i. e seu enantiômero é o feromônio da Ips paraconfusus. conforme ilustrado a seguir: Considere as formulas dos álcoois nas equações anteriores. b) Represente todas as etapas para o mecanismo da reação ilustrada na equação ii. 7. O (R)-ipsdienol é o feromônio de agregação da espécie Ipspini. c) Considerando que os dois álcoois são submetidos às mesmas condições reacionais (mesma concentração e quantidade de ácido. em 5 .Prof. 10. Felipe Moro ORGÂNICA II: ÁLCOOIS/FENOL 9. D. em produtos farmacêuticos. Complete os esquemas a seguir com os reagentes ou produtos. O álcool isopropílico está entre os compostos químicos mais produzidos pela indústria química norte-americana. conforme o caso. Ele é utilizado como solvente.Sc. Felipe Moro ORGÂNICA II: ÁLCOOIS/FENOL produtos de beleza como cremes. 11. Escreva a equação para a relação de formação desse álcool a partir do propeno. D. além de ser a matéria-prima para a fabricação da acetona (CH3COCH3). Dê o nome dos seguintes compostos: 6 .Prof.Sc. e para sua conversão em acetona. apresentado os reagentes e as condições utilizadas no processo. Como o p-nitroanisol (1-metoxi-4-nitrobenzeno) poderia ser preparado a partir do fenol? Justifique a reação com mecanismo de setas curvas. 15. Felipe Moro ORGÂNICA II: ÁLCOOIS/FENOL 12. 13. 16. o o-metoxifenol (pKa=10. Embora o grupo metoxi (OCH3) seja retirado de elétrons por efeito indutivo. Cite um método de preparo industrial do fenol. é ligeiramente mais ácido que o fenol.2) apresentam praticamente o mesmo pKa que o fenol (pKa = 9. Forneça os nomes sistemáticos e descreva uma aplicação para cada um dos seguintes fenóis: BHT. por outro lado. cloroxilenol e 4-hexilresorcinol.89). Por que a ligação C-O no fenol é menor do que em um álcool? 17. 7 . D.Sc. BHA.0) e o p-metoxifenol (pKa= 10. O m-metoxifenol (pKa = 9. Qual dos fenóis em cada grupo é o mais ácido? Justifique sua resposta. 14. Explique.Prof. metilparabeno.7). você espera que apresentem em suas estruturas ligação de hidrogênio intermolecular? Explique sua resposta. 8 .Sc.Prof. 20. Complete o esquema de síntese a seguir com os reagentes ou produtos que falam. Justifique a maior volatilidade do o-nitrofenol e do o- hidroxibenzaldeído quando comparada com a dos respectivos isômeros meta e para. dentre os compostos listados a seguir. Felipe Moro ORGÂNICA II: ÁLCOOIS/FENOL 18. D. O almíscar sintético I é preparado a partir do meta- cresol. 19. Quais.