DISCIPLINA: QUÍMICA II e III Prof.: Marcus Bandeira Lista de Exercícios 8 – FUNÇÕES OXIGENADAS 1) UFR-RJ O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga “broca do olho do coqueiro” (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é: a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol. b) 2-metil-5-hepten-4-ol. c) 6-metil-2-hepten-4-ol. d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol. e) 6-metil-3-hepten-4-ol. 2) Univali-SC Na embalagem de álcool para uso doméstico vem escrito: “álcool etílico hidratado 96ºGL, de baixo teor de aldeídos. Produto não perecível”. Assinale a alternativa correta. a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas. b) Esse álcool é anidro. c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água. d) “Não perecível” significa deteriorar-se com facilidade. e) Essa mistura não é combustível porque existe presença de água. 3) Unifor-CE Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que composto tal fórmula representava. As respostas foram: estudante 1 – propanona (acetona) estudante 2 – propanal estudante 3 – álcool propílico (propanol) O professor considerou certa a resposta dada somente por: a) 1 b) 2 c) 3 d) 1 e 2 e) 2 e 3 4) U. Católica de Salvador-BA A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que essa substância é: a) um ácido carboxílico; b) um hidrocarboneto; c) um aldeído; d) uma cetona; e) um álcool. ou etileno-glicol. e) É um aldeído insaturado. é utilizado como agente umectante na indústria alimentícia. ou glicerina. é comercializado como anticongelante da água de radiadores. d) Não possui isômeros. 2-etanodiol. Em relação a essa estrutura. é usado como desinfetante. O 1. Caxias do Sul-RS Os compostos da função álcool são de grande importância para a nossa vida. respectivamente. 2. O 1. Os compostos da função álcool citados são. O 2-propanol. ou álcool isopropílico.5) 6) U. b) Tem cadeia aberta e heterogênea. pode-se afirmar: a) Apresenta grupamento carboxila. 3-propanotriol. Salvador-BA A estrutura acima representa essência de limão. largamente utilizada na indústria de alimentos. 7) U. representados pelas fórmulas: . c) Possui ligações iônicas e covalentes. tanto pelo uso direto como pela utilidade na preparação de outros compostos orgânicos. 71-74. depressão. a serotonina e a dopamina – cujas estruturas estão abaixo representadas: Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas: a) amida e fenol b) amina e fenol c) amida e álcool d) amina e álcool 12) PUC-PR Relacione a coluna da direita com a da esquerda: ( ) Anilina ( ) Ácido fórmico ( ) Acetona ( ) Fenol comum A ordem correta é: a) 2. b) o álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o tolueno. segundo a IUPAC. 3. Éter. Ácido carboxílico. e) o álcool benzílico apresenta atividade óptica. d) 4. Éster. Essa propriedade constitui um meio fácil e seguro de se diferenciarem as gorduras verdadeiras dos óleos essenciais e minerais. pois. ambos à mesma temperatura. Ácido carboxílico. 3. a) Fenol. Cetona. 2. ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. pode-se afirmar corretamente que: a) o álcool benzílico deve ter ponto de ebulição maior do que o tolueno. Álcool. a nomenclatura da acroleína. 1. também desprende acroleína. Éter. b) 3. Álcool. 2. c) o álcool benzílico e o tolueno. Éter. d) o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas associadas por ligações de hidrogênio. 4. 2. quando submetido a um aquecimento rápido. 4. 11) UFRJ Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi “o caso Ronaldinho” Especialistas apontaram: estresse. Éter. Cetona. 1. 10) UFPI Amburosídeo (Phytochemistry 50. enquanto o tolueno não. quando a gordura é gotejada sobre uma chapa super-aquecida. Álcool. têm a mesma pressão de vapor. 2000). . Observe o que acontece com o propanotriol: a) Quais as respectivas funções químicas existentes no propanotriol e na acroleína? b) Indique. Na confirmação da hipótese de estresse. ambos à mesma temperatura. b) Cetona. Álcool. formando a acroleína que apresenta um cheiro forte e picante.8) UFR-RJ O propanotriol. d) Fenol. desidrata-se. Álcool. ambos sob mesma pressão. c) 1. teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro – a noradrenalina. c) Cetona. foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da mesma. 1. Éster. 4. 9) FUVEST-SP Examinando-se as estruturas moleculares do álcool benzílico e do tolueno. cuja estrutura é dada abaixo. e) Fenol. 3. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no Amburosídeo B. presente em vários tipos de pimenta. d) apenas III e IV. e) fenol e éster. V. A fórmula estrutural da capsaicina foi elucidada pelos cientistas em 1919 e é representada por Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funções químicas oxigenadas nesse composto. representada a seguir. 16) Vunesp A vida útil da margarina e de outras gorduras e óleos é prolongada se o ataque do oxigênio às duplas ligações nas cadeias carbônicas puder ser evitado. a) álcool e fenol. A fórmula estrutural do antioxidante BHA. na produção de tintas. Caxias do Sul-RS Um composto orgânico pode apresentar mais de uma função química em sua fórmula estrutural. para que eles não se tornem rançosos. II. Das afirmações feitas. 2. III. F. III e V. 4. 13) U. O composto 2-terc-butil-4metoxifenol. tem as funções orgânicas. ou. b) apenas I. . b) álcool e éter. interrompendo a reação em cadeia na qual o oxigênio combina-se com as duplas. e) todas. na síntese do ácido acetilsalicílico. substância que inibe a oxidação. estão CORRETAS a) apenas I e II. II. c) fenol e éter. Sua fórmula estrutural é 15) Ita-SP Considere as seguintes afirmações a respeito da aplicação do fenol: Fenol é utilizado I. mais sucintamente BHA. na obtenção de explosivos. d) álcool e éster. A capsaicina provoca aquela sensação picante em nossa língua quando ingerimos um alimento apimentado. Um exemplo disso é a substância chamada capsaicina. Lavras-MG O composto t-butilmetiléter é utilizado como antidetonante em combustíveis de carros. a) cetona e álcool b) cetona e benzeno c) fenol e éter d) amida e cetona e) álcool e éter 14) U. IV.e) 3. é um antioxidante. c) apenas II e III. como agente bactericida. 1. na síntese da baquelite. d) Não há heteroátomos. c) álcool. b) éter. c) ácido carboxílico e éster. c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos funcionais álcoois. cuja fórmula estrutural está representada. c) fenol. amida e álcool. amida e álcool. d) cetona e ácido carboxílico. ácido carboxílico. b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional fenol. e) álcool. éster. 20) UFR-RJ Na substância. amida e cetona. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas. ácido carboxílico. c) Há grupos funcionais de álcool e cetona. Juiz de Fora-MG A “brasileira” (estrutura abaixo) é o corante vermelho extraído do pau-brasil. b) Há grupos funcionais de ácido carboxílico e éster. c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila. Este composto apresenta a seguinte estrutura molecular: Pode-se afirmar que este composto possui: a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo funcional ácido carboxílico. 19) UFPI Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. amida e cetona. . e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos funcionais aromáticos. álcool e amina. d) ácido carboxílico. 18) UEMS A aspirina (ácido acetil-salicílico) analgésico usado para combater a dor de cabeça. b) ácido carboxílico e éter. estão presentes as seguintes funções orgânicas: a) aldeído. e) aldeído e cetona. 22) UFPE A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. e) Só há ligações simples entre átomos de carbono. b) éster. Nestas substâncias podemos encontrar grupos característicos de algumas funções da química orgânica como: a) aldeído. e) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila. Pode-se afirmar acerca da estrutura: a) Só há carbonos primários e secundários. d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional amina. a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato. ácido carboxílico e amina. éter. F. tem a seguinte fórmula estrutural: Pode-se afirmar que a aspirina possui as funções orgânicas: a) aldeído e éster. emprega-se o ácido acetil-salicílico como princípio ativo.17) UEMS Em alguns antitérmicos. b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila. 21) U. cetona. d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla. d) ácido carboxílico. álcool. amida e álcool. e) álcool. Superior de Brasília-DF O direito de cada ser humano ter sua própria crença ou religião deve ser respeitado por todos. Nesse sentido. as estruturas de componentes do carvão mineral. entre um álcool insaturado e brometo de hidrogênio exemplifica uma reação de a) oxirredução. . o vinho se oxida mais lentamente porque a rolha. julgue os itens como verdadeiros ou falsos. a missa tem como um dos seus momentos mais importantes aquele em que o sacerdote que a celebra se utiliza da simbologia do pão e do vinho para reverenciar Jesus Cristo. Para os católicos.E. ( ) A rolha da garrafa é que libera substâncias que azedam o vinho. Utilizando o texto acima como referência e seus conhecimentos de Química. ( ) Guardado na posição horizontal. independente de qual seja a sua fé. ( ) O etanol é o principal álcool constituinte do vinho. sob pena de “avinagrar”. Salvador-BA No processo de soldagem. Muitos são utilizados como desinfetantes para uso doméstico e alguns são os principais constituintes do carvão mineral. C2H2. b) eliminação. umedecida. 25) UFF-RJ Os fenóis são compostos orgânicos oxigenados. o acetileno: ( ) possui carbono assimétrico. ( ) apresenta ligação carbono-carbono mais energética do que a ligação carbono-carbono no etano.QUESTÕES QUE ENVOLVEM REAÇÕES QUÍMICAS (23 a 31) 23) U. nas oficinas de chaparia de automóveis. deve-se também respeitar os rituais associados a cada um dos cultos religiosos que a Humanidade possui. ( ) é obtido a partir da destilação fracionada do petróleo. Indica-se. c) hidrólise. é freqüente a utilização do acetileno. os produtos principais são os que apresentam suas estruturas indicadas por: a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV 26) I. a seguir. impede a entrada do gás oxigênio na garrafa. d) substituição. e) adição. O vinho é uma bebida alcoólica cuja garrafa deve ser guardada na posição horizontal. ( ) A formação de vinagre a partir do vinho se dá pela oxidação do etanol a etanal. Coloque V para verdadeiro ou F para falso. alguns dos quais estão presentes no desinfetante conhecido por “creolina”. ( ) possui ligação carbono-carbono do tipo sp2 – sp2. por exemplo. 24) Unifor-CE A reação representada abaixo. Nesta reação. ( ) gera aldeído como produto estável pela adição de água. ( ) O álcool que está presente em quantidades variáveis nas bebidas alcoólicas é proveniente dos vegetais por simples extração. Com base nessa informação e nos conhecimentos sobre átomo de carbono e funções orgânicas. a soma das alternativas corretas. álcool e éter. e) A equação química representa uma reação de obtenção do álcool isopropílico. Um pesquisador propôs que: “a toxicidade é devida ao fato de que o metanol é metabolizado por enzimas no fígado produzindo formaldeído (metanal). (16) c produz 3-metil-2-butanona. Quando isso ocorre. b) correta. que reage com as proteínas tornando-as inativas”. [O]. 30) UFPE A ingestão de metanol causa fortes efeitos colaterais. pode-se afirmar: a) Álcool isopropílico é o nome popular do 1-propanol. (08) a produz. d) etanol foi oxidado a ácido etanóico. Considerando-se os conhecimentos sobre compostos orgânicos. A respeito dessa reação. c) etanol foi oxidado a dióxido de carbono. ciclo pentanol (b) e 3-metil-2-butanol (c) quando submetidos à oxidação. e) incorreta. 31) U. após oxidação completa.e. ( ) A cera de carnaúba pode ser obtida por meio da reação de esterificação.F. p.e. o encontrado na laranja é solúvel em água devido à polaridade na molécula. p. 28) Unifor-CE Vinho pode virar vinagre. d) O álcool isopropílico é isômero funcional do 1-butanol. pois o metanol sofre reação de racemização em meio ácido (estômago). e) ácido etanóico foi reduzido a etanol. Dê. b) ácido etanóico foi oxidado a dióxido de carbono. . d) correta.27) UESC-BA O álcool isopropílico é muito utilizado na limpeza de cabeçotes de gravadores e de videocassetes. (04) b não sofre oxidação. b) A cadeia carbônica do álcool isopropílico é heterogênea. = 78. c) incorreta. ao nível do mar. Os álcoois 1-propanol (a). pois o metanol sofre oxidação seletiva ao metanal. (02) b produz apenas ciclo pentanona. podendo inclusive levar à morte. pode-se afirmar que o a) metanol foi reduzido a metanal. como resposta. c) Álcool isopropílico. ( ) Dos compostos acima. pois o metanol sofre redução seletiva ao ácido metanóico (ácido fórmico).S. têm mesma pressão de vapor a 50 0C. pois o metanol sofre reação de adição de água em meio ácido (estômago). ( ) O protetor solar possui as funções: cetona. Observe alguns exemplos usados no nosso dia-a-dia: Agora escreva V ou F. apenas ácido propanóico. e o produto desta reação é responsável pela toxicidade. ( ) A oxidação total do composto pertencente à relação acima e que é obtido a partir da cana-de-açúcar produz ácido etanóico. isomeria e funções orgânicas. ( ) A fórmula molecular do protetor solar é C14H4O3.3 0C e etanol. = 82. pois o metanol sofre redução seletiva ao metanal. produzem compostos de várias famílias.3 0C. Do ponto de vista químico podemos afirmar que esta proposta é: a) incorreta.Católica-DF 90% dos compostos químicos conhecidos são orgânicos. 29) U. é correto afirmar que (01) a produz apenas propanal. (32) c produz 2-metil-3-butanona. conforme as afirmativas abaixo sejam verdadeiras ou falsas. e o produto desta reação é responsável pela toxicidade.M. é correto afirmar: a) O etanol é oxidado na primeira etapa a ácido ácetico. e) Havendo 2-propanol no ar expirado. através de reações metabólicas produz glicose. glicose . apresenta. d) Havendo metanol no ar expirado. que a cafeína. alcalóide encontrado em grãos do café. 3+ 34) IFBA-BA A Coca-cola considerada um dos símbolos da cultura americana e. na versão diet limão. uma macromolécula natural. Os aldeídos são produtos de reações de oxidação do álcool. B) O amido é muito solúvel em água a 25º C. 35) A dieta tradicional chinesa é composta de verduras. e se observará uma coloração verde devido à formação de íons Cr . pouca carne e arroz (fonte de amido). c) O etanal é oxidado. E) O aspartame. ao soprar o bafômetro. já chegou à Índia. D) A cafeína é sólida em temperatura ambiente devido às fortes ligações de hidrogênio entre suas moléculas. no caso da versão diet. um grupo éster e um grupo amida. Sabendo que o álcool combustível é constituído de etanol. considerado um aminoácido. C) O amido tem carbono com hibridação sp2. um provável produto de sua oxidação terá a fórmula 33) UESC-BA O teste do bafômetro é baseado na reação de oxidação do etanol. ganhando 2 elétrons. um símbolo do mundo ocidental. Sobre o amido. o aspartame. C) A cafeína. e o acesulfame K. o etanol existente no ar expirado será oxidado. haverá formação de aldeído acético. B) A fusão do acesulfame K ocorre em temperatura menor que a da cafeína. que se transformará em fonte de energia para o corpo. substância que apresenta toxicidade ao ser humano. haverá formação de acetona. Em sua composição entram a cafeína. tem polaridade semelhante à do aspartame. E) A glicose tem isômeros geométricos devido à presença de carbono quiral. formando uma cetona. Se um motorista estiver alcoolizado. em água a 25ºC. Analisando as estruturas destas substâncias. II. O amido. b) O etanol é oxidado a aldeído. e a glicose é correto afirmar: A) A reação para formação do amido é de condensação. nesta mesma concepção.32) Unifor-CE Um dos problemas ambientais apontados no uso do álcool como combustível é a formação de aldeído. Em relação à oxidação dos alcoóis. representada pelas etapas I. em sua estrutura. D) A glicose apresenta em sua estrutura o grupo funcional dos ésteres. é correto concluir que: A) O acesulfame K é menos solúvel. fornece o etanal como produto. quando reage com dicromato de potássio em presença de ácido sulfúrico e com aquecimento. b) São compostos que apresentam o radical hidroxila ligado a carbono saturado.4. os alcoóis possuem pontos de ebulição relativamente baixos. 37) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) b) c) d) 4-etilfenol 2-naftol m-clorofenol 2. por causa da diminuição da polaridade. a) O etanol pode ser obtido a partir da reação do eteno na presença de água e ácido sulfúrico concentrado. c) O etanol. d) Em consequência da ponte de hidrogênio.4-dinitrofenol Naftol . e) A solubilidade dos alcoóis em água diminui gradativamente à medida que aumenta a cadeia carbônica.6-tribromofenol e) p-metilfenol f) 2-bromo-3-clorofenol g) 6-metil-1-naftol h) 2.36) (UDESC 2010) Assinale a alternativa incorreta em relação aos alcoóis. b 12.b 18.a 6.Propenal ou propenal 9.e 16.d 23.d .d 5.F-V-F-V-V 27. V.c 3.b 8.b 15.d 31.2 + 8 + 16 = 26 30.a 10.d 22.a) Glicerina (propanotriol) −−> Função álcool acroleína −−> Função aldeído.c 14.c 2.A 36.d 13. V.D 29.c 17.E 35.e 21. F 24.d 26.V-F-V-V-F 32.b 20.e 4.F.e 25.d 11.E 28.E 34.e 7. b) 2 . F.d 19.Respostas 1.B 33.