DISCIPLINA: QUÍMICA II e III Prof.: Marcus Bandeira Lista de Exercícios 5 – ALCENOS E ISOMERIA 1) UFF-RJ O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, principal componente volátil existente na casca da laranja e na do limão, é um dos responsáveis pelo odor característico dessas frutas. Observando-se a fórmula estrutural ao lado e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgânicos (IUPAC) o limoneno é denominado: a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno 2) PUC-PR Correlacione a coluna 1 com a 2: a) Fenol ( ) C6H5OCH3 ( ) C6H5CH3 b) Aldeído ( ) C6H5CHO c) Álcool ( ) C6H5COCH3 d) Éter ( ) C6H5OH e) Cetona ( ) C6H13OH f) Hidrocarboneto Assinale a seqüência correta: a) 4, 6, 2, 5, 3, 1 b) 1, 4, 5, 6, 3, 2 c) 4, 6, 2, 5, 1, 3 d) 2, 6, 4, 5, 1, 3 e) 5, 4, 6, 2, 3, 1 3) PUC-PR Dada a estrutura ao lado A função a qual pertence este composto e seu nome oficial estão corretamente indicados na alternativa: a) Alcano – 4-fenil-3-hepteno b) Alceno – 4-benzil-3-hepteno c) Hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno d) Hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno e) Hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno 4) UEMS Considere as afirmações a seguir: I. O 4,4-dimetil-2 pentino é insaturado e possui carbono quiral. II. De acordo com a IUPAC, o composto propeno-1 pode ser chamado apenas propeno. III. A metil-propil-amina e a dietil-amina são isômeros de posição. IV. Para a combustão total de um mol de gás propano são necessários 5 mol de O2. Qual das opções abaixo contém apenas as afirmações corretas? a) I e II b) II, III e IV c) I, II e III d) II e IV e) I e III H3CCH = CHCH3 IV. (H3C)2C = CH2 V. c) funcionais.5) UNB-DF Considerando as estruturas representadas. 6) UFSE Os compostos representados pelas fórmulas estruturais são isômeros a) geométricos. ( ) Segundo a IUPAC. (H3C)2C = CHCH3 A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis ou na forma trans (isômeros geométricos) é a a) I b) II c) III d) IV e) V 9) Unifor-CE A molécula de anfetamina apresenta isomeria óptica. H2C = CHCH3 III. em tal ambiente. esse átomo de carbono está representado pelo a) C1 b) C6 c) C7 d) C8 e) C9 . são encontradas as funções fenol e éster. verificou-se que se havia formado um grande número de substâncias. H2C = CH2 II. Na anfetamina. amônia e o vapor d’água na presença de faíscas elétricas. ( ) No salicilato de metila. escreva sua fórmula estrutural. a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos de carbono. relativas a compostos de grande utilização em indústrias química e farmacêutica. metano. julgue os itens que se seguem como verdadeiros ou falsos. d) ópticos. isto é. realizou-se um experimento simulando as possíveis condições da atmosfera primitiva (prébiótica). existe apenas um carbono terciário. 7) Unicamp-SP Ainda hoje persiste a dúvida de como surgiu a vida na Terra. Após a realização do experimento. c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química formada quando este aminoácido é colocado em meio aquoso muito ácido. ( ) A vanilina é um composto aromático. b) de cadeia. Dentre estas. A idéia era verificar como se comportariam quimicamente os gases hidrogênio. possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. detectou-se a presença do mais simples aminoácido que existe. a nomenclatura oficial do mentol é 3-metil-6-isopropilciclohexanol. a atmosfera existente antes de originar vida na Terra. b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polarizada? Justifique. e) de posição. ( ) No acetato de isopentila. 8) Unifor-CE Considere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados: I. ( ) O ácido láctico é isômero de cadeia do ácido 3-hidroxipropanóico. Na década de 50. c) o isopreno é isômero de cadeia do 4 – metil – 2 – pentino. pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar. c) tautômeros. como se pode ver abaixo: Em relação ao isopreno.. que possui ponto de ebulição menor . como o louro. a losna. o cedro. a cânfora. portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1. 2-propanol e metoxietano. b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados. portanto possuem o mesmo ponto de ebulição. c) é incorreta.. B e C são. a nomenclatura do isopreno é 2 – metil – 1. c) isopropanol. b) isômeros de cadeia.2-dicloroeteno pelo cis-1.”. B e C têm a mesma fórmula molecular (C3H8O). b) etoxietano.2-dicloroeteno. que é polar.. 14) U. substância liberada na corrente sangüínea quando nos emocionamos.2-dicloroeteno é apolar. Pelotas-RS O odor de muitos vegetais. c) 3. pois o trans-1. F.2-dicloroeteno. e) 5. a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente trans-1. tem sua fórmula estrutural representada a seguir: Nessa estrutura.10)UFPE Um determinado jornal noticiou que “. F. Caxias do Sul-RS Isômeros são substâncias que têm a mesma fórmula molecular e diferem entre si pelo menos em uma propriedade. é 2 – metil – 1 – buteno. e a cor de outros. portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-1. 1-propanol e metoxietano. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. metoxietano e 1-propanol.3 – butadieno. Sobre esta notícia podemos afirmar que: a) é incorreta. que é apolar. e) 2-propanol. d) é correta. como a cenoura e o tomate. Os terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno. o número de carbonos assimétricos é igual a: a) 1. devido à diferente distribuição dos átomos nas moléculas. pois o trans-1. O número de estruturas de todos os isômeros planos e geométricos de fórmula molecular C4H8 é igual a: a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8 . 2-propanol e metoxietano. que é polar. d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis1.2-dicloroeteno. respectivamente: a) 1-propanol. podemos afirmar que: a) a nomenclatura do isopreno. 11) U. d) metoxietano. 15)U. pois estes dois compostos são isômeros. e) é incorreta. d) 4. b) é correta. Juiz de Fora-MG É correto afirmar que (I) e (II) são: a) isômeros ópticos. 12)UFR-RJ As substâncias A.2-dicloroeteno é apolar. segundo a IUPAC. As substâncias A. isopropanol e 1-propanol. são devidos à presença de terpenóides (terpenos). e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia. pois o trans-1. portanto possuem as mesmas propriedades físicas.2-dicloroeteno. funcionais e tautômeros. b) 2. O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C.. 13) UFR-RJ A adrenalina. d) isômeros geométricos.2-dicloroeteno é polar. que diferem entre si quanto aos açúcares presentes. ( ) Na estrutura B. b) Apenas I e II. julgue os itens seguintes como verdadeiros ou falsos. 1. Esses problemas são causados devido ao fato de que um de seus isômeros tem a atividade sedativa esperada e o outro é teratogênico. (16) a fórmula molecular da Talidomida é C13H14N2O4. mas foi retirada do mercado devido à sua associação com anormalidades fetais. 17)UFMS A Talidomida foi empregada no passado como um agente sedativo e hipnótico. e) I. ( ) A molécula que caracteriza o grupo sanguíneo ao qual pertence um indivíduo é determinada geneticamente. O composto orgânico que apresenta isomeria ótica é: . pelo sentido para o qual desviam o plano da luz polarizada. 1-penteno III. Observando a estrutura ao lado. B e H são isômeros de função. isto é. O grupo sanguíneo ao qual uma pessoa pertence depende de determinadas moléculas de glicopeptídios. ( ) As estruturas A. fenol e éter. (04) a estrutura apresenta isomeria ótica. d) Apenas I. (08) podemos dizer que o isômero relacionado com as anormalidades fetais é um dos dois enantiômeros possíveis para a estrutura acima. Essas moléculas são os chamados antígenos A. (02) há dois átomos de carbono assimétricos ou quirais na estrutura. a classificação de grupos sanguíneos ABO foi descoberta por Karl Landsteiner. ( ) Os produtos resultantes da combustão completa do composto representado pela estrutura A são CO2 e H2O. fundamentalmente. é correto afirmar que (01) o composto apresenta isomeria cis-trans.16) PUC-PR Dados os compostos: I. moléculas formadas por açúcares e proteínas presentes em suas hemácias. a soma das alternativas corretas. como resposta. 2-buteno II. Dê. ciclopentano IV. podem ser encontradas as funções álcool. c) Apenas II e III. 18)UFRN Os isômeros óticos se diferenciam.2-dicloro-ciclobutano apresentam isomeria geométrica: a) Apenas I e IV. II e III. cujas estruturas estão representadas anteriormente. identificadas com as letras correspondentes. B e H. 16)UnB-DF Em 1900. Essa descoberta foi de fundamental importância para a realização das transfusões de sangue. Considerando essas informações. II. III e IV. 19) 20) 21) 22) . 23) 24) 25) . c) 8) C 9) D 10) C 11) C 12) E 13) A 14) D 15) D 16) F – F – V – F 17) 4 + 8 = 12 18) A 19) B 20) B 21) A 22) D 23) C 24) 01 + 02 + 08 = 11 25) 04 + 32 = 36 . a) Enantiômero b) Disatereoisômero c) Racemato (mistura racêmica) RESPOSTAS 5. A glicina apresenta moléculas simétricas opticamente inativas.26)Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso.A) O MAIS SIMPLES A-AMINOÁCIDO É A GLICINA B) Não.A 7.F – V – V – F – V 6.