LIBRO Quimica Del Carbono

. Química del Carbono UAS .DGEP . 2011. Sinaloa. Jesús Isabel Ortíz Robles y Guillermo Ávila García. 1a edición. 2a edición. María Elena Osuna Sánchez. Dirección General de Escuelas Preparatorias Universidad Autónoma de Sinaloa Ciudad Universitaria. 2012. María Elena Osuna Sánchez. Industrial Bravo. Sinaloa. Culiacán de Rosales. Guillermo Ávila García. S/N Culiacán. Cuidado de la edición: Javier Cruz Guardado.QUÍMICA DEL CARBONO Portada: Irán Sepúlveda León Corrección de estilo y ortografía: Javier Cruz Guardado. . Río Usumacinta 821 Col. Once Ríos Editores. México. México. Impreso en México. Circuito Interior Ote. Química del carbono: una breve introducción La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX Actividad experimental 1: recreando el vitalismo 1.3.2.1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura . Los compuestos del carbono: isomería y otras características 1.9 Concatenación 1.3.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido 1.2.7 Hibridación sp 1.3 Combustibilidad 1.2.3.1 Configuración electrónica 1.2. El carbono: alotropía y otras características 1.2.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal 1.2.2.3.4 Punto de fusión y de ebullición bajos 1.8 Estructura de Lewis 1.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono 1.2.4.1 Tipos de enlace 1.6 Isomería 1.3.5 Hibridación sp3 1.Presentación Unidad I Química del carbono: una breve introducción 1.3.6 Hibridación sp2 1.3. 1.2.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado 1.4. a) b) Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional Compuestos acíclicos Compuestos cíclicos 1.5 Solubilidad 1.2.1. 2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Actividad experimental 2: construyendo modelos moleculares 1.4.1. Hidrocarburos 2.1. a) Combustión y calentamiento global .8 química del carbono c) d) e) f) g) h) i) j) Compuestos saturados Compuestos insaturados Compuestos arborescentes Compuestos lineales.7 Tipos de átomo de carbono y los grupos alquílicos El carbono: su importancia para la vida Elabora tu proyecto: inicia la indagación Unidad II Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura.2 Propiedades químicas de alcanos a) Halogenación de alcanos 2.1. obtención y aplicaciones en la vida diaria 2.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Wûrtz b) Síntesis de Grignard Actividad experimental 3: obtención de metano en el laboratorio Proyecto integrador: producción de metano por métodos alternativos 2.5 1.1 Alcanos 2. normales o sencillos Compuestos homocíclicos Compuestos homocíclicos alicíclicos Compuestos homocíclicos aromáticos Compuestos heterocíclicos 1.6 1.1.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria. propiedades.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes 2. 1 Isomería de alquenos a) Isomería estructural o de cadena b) Isomería de posición o lugar c) Isomería geométrica.2.4.2.contenido 9 2.4 Los compuestos aromáticos 2.4. Los alquinos 2.2 Alquenos 2.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC 2.2.2 Propiedades químicas de alquinos a) Hidrogenación de alquinos b) Halogenación de alquinos c) Hidrohalogenación de alquinos 2.1 El benceno y su apasionante historia 2.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Actividad experimental 4: obtención de eteno o etileno en el laboratorio 2.3.2.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados .3.3.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos a) Los compuestos aromáticos monosustituidos b) Los compuestos aromáticos disustituidos c) Los compuestos aromáticos polisustituidos 2.3.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo Actividad experimental 5: obtención de etino o acetileno en el laboratorio 2.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC 2.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos 2.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC 2.4.2.3 Propiedades químicas de alquenos a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) c) Hidrohalogenación (adición de hidrácidos halogenados) 2.3. configuracional o cis-trans 2. 5.5.10 química del carbono 2.3 Ácidos carboxílicos a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria .5.2 Los aldehídos y cetonas a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común Actividad experimental 8: obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana 2.5 Compuestos oxigenados 2.1 Los alcoholes a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Actividad experimental 6: obtención de alcoholes en el laboratorio Actividad experimental 7: el alcoholímetro 2. aspectos que atienden la problemática ambiental a través del uso del análisis. En la primera unidad se abordan algunas generalidades tanto del átomo del carbono como de sus compuestos. el carbono y su importancia para la vida y la industria. Se abordan también de manera transversal. y el segundo. En cada una de ellas se pone énfasis en la nomenclatura IUPAC y se revisan las propiedades químicas sólo de alcanos.. como son los hidrocarburos (alcanos. Las competencias que se buscan favorecer no sólo tienen que ver con el de nombrar y escribir la fórmula estructural para un compuesto determinado. cifras. así como los métodos de obtención para este tipo de compuestos. alquinos y compuestos aromáticos) y compuestos con oxígeno (alcoholes. aprendan de forma autónoma. 11 . RIEMS. Es una asignatura que en gran medida contribuye a que los estudiantes.. sino además que los alumnos utilicen las propiedades químicas tanto de alcanos. Química del Carbono pone énfasis en la promoción y desarrollo de las competencias genéricas y de las competencias disciplinares básicas del campo de las ciencias experimentales. Conozca más. la reflexión y la acción. alquenos y alquinos para trazar una ruta sintética de un compuesto determinado. cetonas y ácidos carboxílicos). como pueden ser datos. En esta obra. ¿Sabias qué. trabajen en forma colaborativa y participen con responsabilidad en la sociedad. para desarrollar una actitud más positiva hacia nuestro entorno para el logro de un desarrollo sustentable. alquenos. se expresen y comuniquen. la elaboración de proyectos. Cuenta además con información adicional al tema. Asimismo se agregaron dos nuevos temas. habilidades. Estas competencias serán desarrolladas poniendo en juego la integración de los conocimientos. como parte de la Reforma Curricular 2009 y en el marco de la Reforma Integral de la Educación Media Superior. el primero se denomina. que desde la Química del Carbono se promueven. alquenos y alquinos. los contenidos temáticos se presentan atendiendo el programa de estudios vigente para el Plan de estudios 2009. aldehídos. Se consideró pertinente trasladar a esta unidad. así como los saberes y las competencias a desarrollar desde esta asignatura. actitudes y valores. piensen crítica y reflexivamente. el tema de átomos de carbono y grupos alquílicos que tradicionalmente se abordaba en alcanos. se autodeterminen y cuiden de sí. En la segunda unidad se analizan algunas de las familias químicas más importantes..Química del carbono Presentación La presente publicación forma parte de las adecuaciones que de manera pertinente fueron realizadas y aprobadas en el Foro Estatal 2010 sobre Reformas a los Programas de Estudio del Bachillerato Universitario. mediante las secciones. Amado Valdez Cabrera. Ana Cristina Beltrán Tamayo. Adolfo Pérez Higuera. Guadalupe Gastélum García. Filomeno Pérez Pérez. Edelia Godínez Martínez. Unidad Académica Preparatoria “César Augusto Sandino” Rodolfo López Peinado y Enedina Leyva Meléndrez Unidad Académica Preparatoria “Victoria del pueblo” Janitzio Xiomara Perales Sánchez Unidad Académica Preparatoria “Carlos Marx” Juan Manuel Olivas S. Bejarano. Edwin Daniel Arredondo González. María Guadalupe González Meza. nuestro más sincero reconocimiento. María de Jesús Moreno Alcázar. Antonio Rodríguez Ochoa. Mitre García. Unidad Académica Preparatoria “Vladimir I. José de la Luz Castro Zavala y Luz del Carmen Félix Garay Unidad Académica Preparatoria “Dr. Gloria Maribel Zabala.. Sandra Luz Burgos Manjarrez. Unidad Académica Preparatoria “Navolato” Juana López Sánchez. Alfredo Cabrera Hernández. Unidad Académica Preparatoria “Hnos. Angélica María Félix Madrigal. María Griselda Zavala Bejarano. Manuel A. Blanca Delia Coronel Mercado. Unidad Académica Preparatoria “Emiliano Zapata” Jesús Isabel Ortiz Robles. Claudia Nevárez Ibarra. César Cabrera Jáuregui. Para ellos. Ana Alicia Esquivel Leyva. Alarcón Pineda. Unidad Académica Preparatoria “Central” Bertha Alicia Valenzuela Uzeta. Ana Alicia Cervantes Contreras. Alondra Castro Morales. Unidad Académica Preparatoria “Central Nocturna” Silvino Valdez Inda. Josè Enrique Gil Osuna. así como a las reuniones de inicio y fin de semestre realizadas en las Unidades Regionales. Salvador Allende” Guadalupe del Refugio Gómez Quiñonez. Olga G. Flores Magón” Felipa Acosta Ríos. . Jenny Salomón Aguilar y Jorge Rafael Linares Amarillas. Angélica María Lázare González y Fernando Peña Valdez.12 química del carbono Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las observaciones realizadas por los profesores de química del bachillerato asistentes al Foro Estatal de Reforma de Programas de Estudio 2010. Altagracia Cabrera Bernal. Lenin” y Extensión “El Salado” Martín Camilo Camacho Ramírez. José Manuel Benítez Zamora. Rosa Amelia Zepeda Sánchez. Unidad Académica Preparatoria “La Reforma” Ramón Camacho Leyva Unidad Académica Preparatoria “Ruiz Cortines” Juan Manuel Bojórquez García. Rosa Imelda Moreno Flores y Waldo Apodaca Medina. Marco Alfredo Lara Flores y Ruth Guadalupe Cota Román . Ángel Rafael Álvarez Paz.dgep 13 Unidad Académica Preparatoria “La Cruz” y Extensión “Laguna de Canachi” Maricruz Pérez Lizárraga. Ricarda López Machado. Unidad Académica Preparatoria “Heraclio Bernal” y Extensión “El Espinal” Sandra Araceli Arreola Mora y Ana Elizabeth Arroyo E.uas . Quetzalli A.. César González Ayala. Carmen Imelda Parra Ramírez. María Lourdes López Machado. Héctor R. Rosas Miranda. Diego Alberto Ayón. Unidad Académica Preparatoria “C. Unidad Académica Preparatoria “2 de octubre” Juan Manuel Payan y Manuela Pérez Castro Unidad Académica Preparatoria “Genaro Vázquez” Jesús María Medina Ramírez. Consuelo García Aguilar.U. Mochis” Martín Robles Soto. Hernández Zárate. Unidad Académica Preparatoria “Guasave Diurna” Cuauhtémoc Romero Sánchez y Maribel Gómez Inzunza Unidad Académica Preparatoria “Guasave Nocturna” Eloísa Bojorquez Castro y Sandra Carmina Osuna Izaguirre Unidad Académica Preparatoria “Casa Blanca” Margarita Elizabeth Ramírez Vega Unidad Académica Preparatoria “Guamúchil” Denisse Vega Gaxiola. Efraín Cruz Guardado y Jesús Fernando Mendoza Osuna. Adriana Álvarez Martínez. y Juan Gabriel Castro Flores. Gabriela Galindo Galindo. Judith Fuentes Márquez. Leticia Márquez Martínez y Paul Chaidez Ramírez Unidad Académica Preparatoria “Angostura” Juan Ariosto Quiroa Ceyca y Juventino Godoy Unidad Académica Preparatoria “Lázaro Cárdenas” Bibiane Pierre Noel G. Rivera. maria_elena_osuna@hotmail. Daniel Mora Nuño.com. Wendy Azucena Rodríguez Cárdenas y Gildardo Camargo Orduño. Nancy E. Unidad Académica Preparatoria “Choix” Conrado Alfonso Díaz Acosta y Zenaida Meza Villalba Unidad Académica Preparatoria “El Fuerte” Blanca E. Unidad Académica Preparatoria “Escuinapa” y Extensión “Teacapan” Martin Martínez Valdez y Nayeli Guadalupe Ramos Melchor Finalmente. y José Luis Vázquez Zamudio. Gabriela Lugo Urías y Elodia Borboa Castro Unidad Académica Preparatoria “Juan José Ríos” Jorge Luis Romero Navarro y Alex Eddiel Valdez Manzanarez Unidad Académica Preparatoria “Mazatlán” Maura Elena Velázquez Camacho y Rosa R. Victor Tirado López” Hugo E. José Rosalío Carrasco Macías.mx . Romero Castañeda.14 química del carbono Unidad Académica Preparatoria “Los Mochis” Teresita Millán Valenzuela.uasnet. Blanca Gutiérrez Ruíz.com. Unidad Académica Preparatoria “Concordia” y Extensión “La Noria” María del Carmen Díaz Monroy Julio César Zamudio E. avilagarcia54@hotmail. Galván Romero y Brenda del Carmen Tirado López. Alfredo Valdez Gaxiola y Marcos Alfredo Lara Flores Unidad Académica Preparatoria “Valle del Carrizo” Jesús Miguel Trejo Pompa y José Angel Díaz Baigo Unidad Académica Preparatoria “San Blas” María del Rosario de los Ángeles Mora. Isabel@uas. Felix Francisco Aguirre. Agradecemos también.com. Miranda Leyva Román. agradecemos el apoyo que para esta publicación brindaron los directivos de la Dirección General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autónoma de Sinaloa. jcguardado2009@live. Unidad Académica Preparatoria “Cmdte. los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alumnos tengan a bien. hacernos llegar a los siguientes correos electrónicos. Rúelas Germán. Martin Sarabia Zambrano y Adan Meza Rivas Unidad Académica Preparatoria “Rosales Nocturna” Marco Antonio Alduenda Rincones Unidad Académica Preparatoria “Rubén Jaramillo” y Extensión “Villa Unión” Patricia Zapata Esquivel. Contribuye al desarrollo sustentable de manera crítica. 6. Elige y practica estilos de vida saludables. Se conoce y valora a sí mismo. 3. con acciones responsables. Trabaja en forma colaborativa Aprende de forma autónoma . Sustenta una postura personal sobre temas de interés y relevancia general. 8. y aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que persigue. Participa y colabora de manera efectiva en equipos diversos. considerando otros puntos de vista de manera crítica y reflexiva. Escucha. 4. Desarrolla innovaciones. códigos y herramientas apropiados. 11. Aprende por iniciativa e interés propio a lo largo de la vida.uas . mediante la utilización de medios. Participa con responsabilidad en la sociedad Piensa crítica y reflexivamente 7. y propone soluciones a problemas a partir de métodos establecidos. 5. interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos contextos.dgep 15 Competencias genéricas a las que contribuye Se autodetermina y cuida de sí Se expresa y se comunica 1. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y valora las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental. la tecnología. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias. consultando fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes. Diseña modelos o prototipos para resolver problemas. 7. Establece la interrelación entre la ciencia. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana. Contrasta los resultados obtenidos en una investigación o experimento con hipótesis previas y comunica sus conclusiones. formula preguntas de carácter científico y plantea las hipótesis necesarias para responderlas. 9. biológica. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenómenos naturales a partir de evidencias científicas. satisfacer necesidades o demostrar principios científicos. 6. 2. 13. asumiendo consideraciones éticas. Identifica problemas.16 química del carbono Competencias disciplinares básicas del Campo de las Ciencias Experimentales de la RIEMS a las que contribuye 1. 3. Relaciona las expresiones simbólicas de un fenómeno de la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos científicos. 5. 14. Explicita las nociones científicas que sustentan los procesos para la solución de problemas cotidianos. física y ecológica de los sistemas vivos. . instrumentos y equipo en la realización de actividades de su vida cotidiana. 10. Relaciona los niveles de organización química. 11. registra y sistematiza la información para responder a preguntas de carácter científico. Obtiene. 4. la sociedad y el ambiente en contextos históricos y sociales específicos. unidad i Química del carbono: una breve introducción . . Teoría vitalista Esta teoría fue formulada a fines del siglo XVIII por Jöns Jacob Berzelius. es importante señalar que a los compuestos del carbono inicialmente se les denominó compuestos orgánicos. almidón.1 Jöns Jacob Berzelius. los experimentos habían demostrado que los compuestos orgánicos podían sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos 19 . Síntesis de la urea Sin embargo. porque se tenía la creencia que sólo podían ser elaborados dentro de los organismos vivos (plantas y animales). • Relaciona los términos compuesto orgánico y química orgánica con la teoría vitalista. en ella se plantea que los compuestos como el azúcar. urea. Fig. 2007. Química del carbono una breve introducción 1. unos años más tarde. 1. pues se creía que tales productos necesitaban de una «fuerza vital» o «principio vital» para ser elaborados. ceras y aceites vegetales sólo pueden ser creados por los animales y los vegetales. a través del conocimiento de las características del átomo de carbono. A esta idea errónea se le conoce como la «teoría vitalista». A continuación iniciaremos un pequeño recorrido en la historia de esta importante rama de la química. • Valora la pertinencia de los términos «compuesto orgánico» y «química orgánica» en la actualidad.1 La síntesis de la urea: cambio paradigmático del siglo XIX • Describe la teoría vitalista y la síntesis de la urea. Tomado de wikipedia. que le ayuden a comprender el porqué de la gran diversidad de compuestos de este elemento y su importancia para el país. Para empezar. Químico sueco. 1.Competencia de unidad Describe las distintas funciones químicas orgánicas por su estructura y grupo funcional. sino también los dientes. regar las plantas o ensuciar las llantas o el pavimento. Entre los indios norteamericanos. para limpiar ventanas. y en la América colonial. NH4OCN se puede obtener a partir de la reacción de diferentes sustancias inorgánicas. Su trabajo consistió en obtener cianato de amonio. otros pueblos no opinaban lo mismo. la capa superior que se formaba en los barriles se empleaba como repelente de mosquitos. Tomada de Encyclopædia Britannica Online. Además. para posteriormente transformarlo en urea. después de que le das un beso ¡fuchi.2 Friedrich Wöhler. y tu le respondieras «es que me acabo de lavar los dientes». También en Siberia del Este se recogía la orina y se almacenaba en grandes barriles para luego bañarse con ella.. Imagínate que una persona te dijera. Pb(OCN) 2 + 2 NH 4 OH Pb(OH) 2 + 2 NH 4 OCN KOCN + NH 4 Cl NH 4 OCN + KCl Conozca más . químico alemán. Uno de estos experimentos fue realizado en 1828 por el químico alemán. Friedrich Wöhler. hueles a meados!. . empleaban la orina para blanquear no sólo sus túnicas. Está costumbre pasó a la España medieval incluso con la creencia de que si se «limpiaban» los dientes con orina se evitaba su caída. Usos y costumbres con la orina Así como para nosotros es muy normal deshacernos de nuestra orina y enviarla al excusado. 2007.20 química del carbono inorgánicos. los esquimales y algunas tribus de Siberia. Los romanos. por ejemplo. 1. debido a los compuestos nitrogenados que posee. La urea se obtenía hasta antes de este descubrimiento por el calentamiento de la orina de los animales. la orina se empleaba para curtir las pieles de los animales que cazaban.. Fig. en Etiopía. La misma costumbre de lavarse con pipí la tenía la tribu Nuer. CALOR NH 4 OCN NH 2 CONH 2 Cianato de amonio Urea El cianato de amonio. Si aparecen valores arriba de 100 mg/dL se debe a un posible fallo renal. Mahatma Gandhi se bebía su orina todas las mañanas. ADN y CONACULTA. soluble en agua. lo empleaban los agricultores de Suiza. que tenía propiedades medicinales y que curaba la infertilidad. ya que contiene nitrógeno no proteico que puede ser utilizado por la flora bacteriana para producir proteínas. Representaciones de la urea. en México. que servía para el amor. En la China antigua se creía que la orina tenía propiedades afrodisíacas. ¿Sabías que . Se ha usado para quitar manchas de tinta o para hacer tintes para tatuajes.en Siberia.unidad i. nuestros antepasados la consideraban un remedio para la caspa.. Pero sin lugar a dudas. México. Francia y los Países Bajos como fertilizante para sus cultivos. introducción a la química del carbono 21 Otros usos de la orina entre los esquimales era para lavarse el pelo. En adultos. El urato. los valores normales de urea en la sangre son de 7-20 mg/decilitro. es decir. producto del metabolismo de las proteínas.. 30-31. pp. la costumbre más sorprendente que se sigue practicando hoy en día es la de beber la propia orina. 2005. o sal de ácido úrico. La urea es un sólido cristalino blanco y de sabor salino. O O H N H C N H NH 2 H C NH 2 O H 2N C NH 2 . mezcladas con polvo de carbón. Por su alto contenido de nitrógeno se utiliza como fertilizante y en alimento para ganado. «Usos y costumbres con la orina» tomado de El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro. ¿Se te antoja una tacita de meados bien calientitos? En gustos se rompen géneros. La costumbre actual de quienes practican el yoga tántrico es beber la orina para purificarse. alcohol y benceno y que además es el primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio? También es necesario precisar que la urea se encuentra en grandes cantidades en la orina. fórmula molecular: CON2H4. ácido fórmico. grafito. consiste en que todos contienen uno o más átomos de carbono. benceno. fue considerada un logro importante por los químicos de la época. . el diamante.22 química del carbono La obtención de la urea en el laboratorio. ¿Cuáles consideras que fueron las razones para que la academia de química acordara utilizar el nombre de química del carbono. Podemos decir que la caída final se da con los trabajos de síntesis de Hermann Kolbe y E. dióxido de carbono. Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) químico alemán alumno de Wöhler. por ejemplo. Marcelín Pierre Eugene Berthelot (1827-1907) químico francés que continuando los trabajos de Wöhler y Kolbe logró sintetizar metano. ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1 Recreando el vitalismo: obtención de urea a partir de la orina. alcohol metílico y alcohol etílico. acetileno. se clasifican como inorgánicas. como para el libro? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ La característica principal de los compuestos del carbono. Actividad 1. tanto para el curso. en vez del tradicional nombre de química orgánica. quien en 1845 logró sintetizar el ácido acético y en 1859 propuso un método para obtener ácido salicílico.1 Discutan en pequeños grupos o a través de una lluvia de ideas la respuesta de la siguiente interrogante. existen sustancias que a pesar de contener átomos de carbono en su estructura. su influencia permaneció hasta la mitad del siglo XIX. Sin embargo. Berthelot en la década de los 50. cianato de amonio y los carbonatos. esto no provocó la caida instantánea de la teoría vitalista. Competencia a desarrollar: • Identifica la presencia de cristales de urato al recrear el vitalismo mediante el calentamiento y observación del residuo de la orina. Sin embargo. así como la visita al sitio http://elblogdepeazodecock.com/2009/01/ciencia-miccin.unidad i. introducción a la química del carbono 23 Actividades previas Actividad 1.html para que realices la lectura de bienvenidos a la Ciencia Micción.blogspot. En forma individual indaga en diversas fuentes. a) ¿Qué información te puede brindar la composición de la orina? ¿Los valores anormales en la concentración de estos componentes con qué enfermedades se asocian? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Qué utilidad consideras puede tener la orina en situaciones de sobrevivencia? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Qué aplicación puede tener la orina en la agricultura? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿De qué sustancias de interés biológico proviene la urea presente en la orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Actividad 2. da respuesta a las siguientes preguntas exploratorias con la finalidad de determinar los conocimientos previos. Como producto realiza un resumen de cada lectura. 1. Preguntas problematizadoras ¿Qué compuestos esperas encontrar al evaporar una muestra de orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . En forma colaborativa. la siguiente temática: a) Metabolismo de los compuestos nitrogenados: ciclo de la urea b) La composición de la orina humana c) Aplicaciones de la urea Actividad 3: En forma individual realiza la lectura denominada «usos y costumbres de la orina de la página 12 de tu libro de química del carbono. Hipótesis de trabajo Te proponemos que utilices tu ingenio e iniciativa para el diseño del experimento. Diseño experimental ¿Qué materiales. Dibuja el montaje. sustancias e instrumentos necesitarás para comprobar tus hipótesis? 4. Materiales y sustancias . 3.24 química del carbono ¿Cómo los identificarías? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Elabora tus hipótesis 2. Resultados Elabora tus conclusiones. en el siguiente sitio. Dibuja las formas de los cristales observados y compáralos con los que reporta la bibliografía.es/ Expo_medicina/Morfologia_XIX/imagenes/fisiologia_xix/cristales_urico1. 6. .uv. 7.unidad i.jpg 5. http://hicido. Conclusiones Actividad integradora: elaboración de reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad como producto. introducción a la química del carbono 25 Registra lo observado al microscopio. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 1.3 Alótropos del carbono. fullerenos y nanotubos.2. ¿Qué tiene el carbono en especial. 6 electrones y 6 neutrones. no metálico. En este caso al grupo IV A o grupo (14). que se dedica toda una rama de la química a estudiar sus compuestos?. otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p.1 Configuración electrónica El átomo de carbono tiene un número atómico (Z=6) y un número de masa de 12 uma (A=12).26 química del carbono 1. analicemos algunas de sus características. Diamante Grafito Fullereno C60 Nanotubos de carbono Fig.2.2 El Carbono: alotropía y otras características • Describe las propiedades del átomo de carbono • Explica la diversidad de compuestos del carbono a partir de las características del átomo de carbono. El carbono es un elemento representativo. ¿cómo se distribuyen estos seis electrones? 1. dos de sus electrones ocupan el orbital 1s. por tanto tiene 6 protones. Su número de electrones externos o de valencia. La apariencia del grafito es negra y la del diamante incolora. diamante. 1. para responder a esta pregunta. Pero. • Valora algunas de las características del átomo de carbono como las responsables de la gran diversidad de compuestos del carbono en su vida cotidiana. nos indica el número del grupo al que pertenece en la tabla periódica. además del carbón amorfo: grafito. de él se conocen cuatro formas alotrópicas.2 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal En la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal. Su configuración se representa como: 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) . 2. El estado basal o estado fundamental. 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) ¿Sabías que .. al adquirir energía externa. El átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación: sp3.. El número de orbitales híbridos que se forma es equivalente al número de orbitales atómicos puros que intervienen. se dice que un átomo se excita cuando recibe energía externa.. para formar orbitales atómicos híbridos.unidad i. es utilizada por los electrones externos para promoverse o reacomodarse de un subnivel a otro.. 1. sorgo híbrido. Estos términos nos indican. La hibridación se realiza para obtener a la vez. no permite explicar la formación de los cuatro enlaces equivalentes. molécula o grupo de átomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energía? El estado excitado es aquel en el que los electrones de un átomo.3 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado excitado Como ya lo habíamos mencionado. De acuerdo con la Teoría Enlace Valencia.2. el átomo de carbono al recibir energía externa. es el estado de menor energía en el que un átomo. significa mezcla o combinación de orbitales atómicos puros. debido a que tiene sólo dos electrones desapareados. la configuración electrónica del átomo de carbono en su estado basal. en química. sp2 y sp. adoptando la configuración de mayor energía (estado excitado). algodón híbrido o arroz híbrido. introducción a la química del carbono 27 ¿Sabías que . que la semilla ha sido producto de la mezcla o cruza de otras variedades. un mejoramiento de la semilla y altos rendimientos en las cosechas.4 Configuración electrónica del átomo de carbono en su estado híbrido Se dice que se produce una hibridación cuando los orbitales atómicos «puros» de un mismo átomo (generalmente el átomo central) se mezclan para generar un conjunto de nuevos orbitales atómicos «híbridos». . sino un artificio teórico y matemático que se utiliza para explicar el comportamiento de los átomos cuando estos se unen entre sí? El término hibridación. En el campo es muy común escuchar términos como: maíz híbrido. La hibridación en química no es un fenómeno físico. En este caso. pueden pasar a niveles de mayor energía. 1. Una manera de lograrlo es. de mayor energía. Podemos concluir que siempre que el átomo de carbono se una a cuatro átomos iguales o diferentes. que son equivalentes.5o. cuando sus orbitales 2s. La hibridación sp3 en el átomo de carbono. 2px. H Br H C H H C H O H . Fig. σ). 1Ψs + Ψ = orbital 3 Ψp 4 Ψ sp3 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 2( sp 3 ) 1 (estado híbrido) Estos orbitales híbridos tendrán la misma forma y la misma energía.28 química del carbono 1. 2py y 2pz se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales híbridos sp3.5 Hibridación sp3 Se dice que se produce una hibridación sp3 en el átomo de carbono.2. con cada orbital híbrido sp3 del carbono. Los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono son enlaces sencillos (tipo sigma.5 La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4 hidrógenos. es característica de los alcanos. Presentan un arreglo geométrico tetraédrico y sus ángulos de enlace son de 109. se debe a que presenta hibridación sp3. 1.4 Orbital híbrido sp3. por ello se dice. H H C H H C H H H H C H H C H Figura 1. La hibridación sp2 es característica de los alquenos.8 Formación del doble enlace en el etileno (eteno).unidad i. ella nos permite explicar sus características químicas. Átomos de carbono en el estado de hibridación sp2 Fig. Enlace sigma ( σ) C-C y traslape de orbitales p para formar un enlace pi ( π) Figura 1.7 Los tres orbitales híbridos sp2 equivalentes. 1Ψs + 2 Ψp 3 Ψ sp2 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2( sp 2 ) 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los tres orbitales híbridos sp2 son usados por el átomo de carbono para formar tres enlaces sigma (σ) y el orbital pz puro para formar el enlace pi (π). formando un ángulo de 900. introducción a la química del carbono 29 1. 1. 1.2. Fig. quedando el orbital 2pz sin hibridizar. Un orbital p no forma orbitales híbridos y sus lóbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp2. .6 Hibridación sp2 En este tipo de hibridación se mezclan el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py.6 Orbital híbrido sp2. su geometría trigonal y los ángulos de enlace de 120°. la hibridación utilizada será sp2. carbono-oxígeno. sean éstos. carbono-nitrógeno.2. . etc. quedando los orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizar.9 Formación del triple enlace en el acetileno. 1Ψs + 1 Ψp 2 Ψ sp 1 s 2 2 s 2 2 px 1 2 py 1 2 pz 0 (estado basal) 1 s 2 2 s 1 2 px 1 2 py 1 2 pz 1 (estado excitado) 1 s 2 2( sp ) 1 2( sp ) 1 2 py 1 2 pz 1 (estado híbrido) Los dos orbitales híbridos sp son usados por el átomo de carbono para formar dos enlaces sigma (σ)y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi(π).7 Hibridación sp En este tipo de hibridación. Las siguientes moléculas presentan carbonos con hibridación sp2 H H H C H C H O H C H C H H H H C C H H C C H H H C H C O H H O H C H C H H C H 1. se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px.. carbono-carbono.30 química del carbono Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos átomos. Átomos de carbono con hibridación sp orbitales p para formar dos enlaces pi (π) Enlace sigma (σ) C-C y traslape de + Figura 1. C C C C Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas moléculas H H C H H H H C H H C H H H H C C H H H C C H Metano Etano Eteno Etino .2. carbono-nitrógeno o dos enlaces dobles acumulados. Las siguientes moléculas presentan átomos de carbono con hibridación sp: CH CH O C O N CH CH 2 C CH 2 1. El átomo de carbono se representa así: C En el tema de hibridación planteamos que el átomo de carbono utiliza sus 4 electrones externos para formar enlaces covalentes simples. los electrones de valencia de un átomo o los electrones compartidos entre los átomos al formar un enlace covalente.10 Traslape o sobreposición de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno. La hibridación sp es característica de los alquinos. su geometría lineal y los ángulos de enlace de 180°. dobles y triples. ella nos permite explicar sus características químicas.8 Estructura de Lewis Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces.unidad i. introducción a la química del carbono 31 Figura 1. Podemos concluir que cuando el átomo de carbono forma un triple enlace carbonocarbono. utiliza una hibridación sp. C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 1. se le denomina concatenación.. de seguir esta tendencia tendríamos para el año 2010 más de 20 millones.3 Los compuestos del carbono: isomería y otras características • Describe el fenómeno de isomería • Determina los posibles isómeros a partir de una fórmula molecular. Para actualizar este dato puedes acudir a la siguiente dirección electrónica (http://www. en 1970. por ejemplo.org/products/index. De acuerdo a los últimos reportes de la American Chemical Society. en 1980 de 5 millones. y aproximadamente 10 millones en 1990. el número de compuestos del carbono pasó de 12.. dobles o triples.000? Actualmente se conocen más compuestos del carbono que compuestos inorgánicos. El átomo de carbono se puede unir formando cadenas abiertas o cerradas.32 química del carbono 1. 1. el número de compuestos inorgánicos y del carbono anda cerca de los 64 millones.2.html) A la característica que presenta el átomo de carbono de unirse consigo mismo. Entre 1880 y 1910. El enlace covalente es característico de los compuestos del carbono. como ya .3. • Valora la importancia química de algunos isómeros en la salud.000 a 150. el número era de dos millones. con enlaces simples.9 Concatenación La concatenación es una de las razones principales para que existan demasiados compuestos del carbono.1 Tipos de enlaces Una de las características de los compuestos del carbono es el tipo de enlace que en ellos predomina.cas. ¿Sabías que . encontramos que el NaCl tiene un punto de fusión de 800 °C.5 °C. Asimismo el punto de ebullición del alcohol es de 78.3.3. Ejemplo de ello: el petróleo. a temperaturas más elevadas se descomponen. carbón. éste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente. El enlace covalente es un tipo de enlace que se forma cuando se comparten electrones entre los átomos no metálicos? Cuando el enlace se da entre átomos del mismo tipo.unidad i. estos al tener diferente electronegatividad. al comparar los puntos de fusión entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol.. 1. diesel. doble o triple. mientras que el del NaCl es de 1465 °C. líquidos o sólidos.7 °C. contienen además de carbono. mientras que el del etanol es de -114. pero cuando se unen átomos diferentes. benceno. Sólido flamable Gas flamable Líquido flamable 1. etc.2 Tipos de átomos en los compuestos del carbono Todos los compuestos del carbono. ¿Sabías que .4 Puntos de fusión y de ebullición bajos Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusión y de ebullición bajos (menores a los 400 °C).3 Combustibilidad La gran mayoría de los compuestos del carbono son combustibles.. azufre. gasolina. halógenos y fósforo entre otros. sean estos. tetracloruro de carbono. el par electrónico compartido queda simétrico y se dice que el enlace es covalente no polar. el par electrónico queda asimétrico y se dice que se forma un enlace covalente polar. otros átomos como: hidrógeno. alcohol. sin embargo dependiendo de la distribución simétrica o asimétrica de los electrones compartidos entre los átomos. éter. nitrógeno. introducción a la química del carbono 33 lo hemos mencionado. Este puede ser simple. CH 4 CH 3 — OH CH 3 — NH 2 CH 3 — SH CH 3 — Cl 1. oxígeno. Por ejemplo. gaseosos.3. gas natural. . estructural y la gráfica? La fórmula molecular es un tipo de fórmula en la cual. que los compuestos del carbono generalmente de naturaleza no polar.11 Las grasas y los aceites son insolubles en agua. como la molecular. El agua al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias polares. de forma tal. para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de fórmulas. existen compuestos del carbono que son solubles en agua. determina en ellos su fórmula molecular.5 Solubilidad Los compuestos del carbono generalmente son insolubles o poco solubles en agua.6 Isomería Fig. sin describir el arreglo existente entre ellos.3. A esta fórmula también se le conoce como fórmula condensada.. 1. Los siguientes compuestos son isómeros entre sí. es decir. sólo se indica el número de átomos. La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y otra más de las razones que hacen aumentar el número de compuestos del carbono en la naturaleza. Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomería. nos indica qué átomo se une con quién y mediante qué tipo de enlace.. Sin embargo. pero diferentes propiedades físicas y químicas. La fórmula gráfica es un tipo de fórmula en la cual se representan todas las uniones entre los átomos. cetonas y ácidos carboxílicos. no pueden ser disueltos por el agua.34 química del carbono 1. como los alcoholes. Nos . debido a su naturaleza polar. se denomina isomería. aldehídos.3. estas sustancias son de naturaleza polar. Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una misma fórmula molecular. característica que permite que dos o más sustancias tengan el mismo número y tipo de átomos. H H C H H C H H C H H C H H CH 3 CH 3 CH CH 3 Esta propiedad de tener más de una estructura posible para una misma fórmula molecular. 1. pero diferente fórmula estructural. ¿Sabías que . CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 3 butano CH 3 — CH — CH 3 2-metilpropano . porque difieren en el orden en que están unidos los átomos. También se le conoce como fórmula desarrollada. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de cada una de las fórmulas moleculares siguientes: CH4. molecular Fórmula gráfica H Metano CH4 H C H H H H Etano C2 H 6 H C C H H H Propano C 3H 8 H C H H Butano C4H10 H C H H C H H C H H C H H C H H H C H H H CH4 Fórmula estructural CH3 — CH3 CH3 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Isómeros estructurales o constitucionales Hoy en día a los isómeros estructurales se les conoce como isómeros constitucionales. los cuales se muestran a continuación. ¿Cuántos isómeros estructurales se derivan de la fórmula C4H10? Respuesta: Sólo pueden derivarse dos isómeros. introducción a la química del carbono 35 describe además el arreglo espacial que existe entre elllos. La fórmula estructural es un tipo de fórmula en donde sólo se indican los tipos de enlaces entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. C2H6 y C3H8? Respuesta: Sólo se puede derivar un compuesto. Nombre F. También se le conoce como fórmula semidesarrollada.unidad i. 36 química del carbono ¿Cuántos isómeros se pueden deducir de la fórmula C5H12? Para contestar esta pregunta, es necesario seguir las siguientes recomendaciones. 1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de cinco carbonos. Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y posteriormente se le colocan los hidrógenos. CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3 2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un átomo de carbono, el cual se inserta como ramificación, a partir del segundo carbono. CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 3 3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posición la ramificación, en nuestro caso no se puede mover porque construiríamos el mismo compuesto. CH 3 Es igual CH 3 — CH — CH 2 — CH 3 CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 3 4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono más a la cadena y se inserta como ramificación. Finalmente el número de isómeros se agota cuando se terminan todas la posibilidades de acomodo de los átomos de carbono. CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 unidad i. introducción a la química del carbono 37 Actividad 1.2 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C6H14 . Existen otros tipos de isomería, como la isomería funcional, de posición o de lugar, geométrica y estereoisomería, las cuales se abordarán cuando se analicen cada una de las funciones químicas contempladas en el curso. 38 química del carbono ¿Sabías que ... Los enantiómeros son isómeros que no se sobreponen con su imagen especular? Cuando un objeto o una molécula no se sobrepone con su imagen especular se dice que es quiral. La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa mano. Se dice que las moléculas quirales se relacionan entre sí de igual forma como lo hace la mano izquierda con su mano derecha. Ambas coinciden en un espejo pero nunca se podría sobreponer una sobre la otra. O C OH OH C CH O OH CH OH CH 3 Espejo CH 3 Una molécula quiral se caracteriza por poseer un átomo de carbono unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrógira (+) y si se desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógira (-). A este fenómeno asociado a sustancias quirales se le conoce como actividad óptica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se componen de mezclas racémicas. Una mezcla racémica contiene proporciones iguales de las formas dextrógira y levógira (enantiómeros) de un compuesto ópticamente activo. Esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantiómero puede tener un efecto benéfico en el organismo, la otra forma enantiomérica puede ser dañina o simplemente no causar efecto alguno. Ante esto la Administración de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantiómero a ser utilizado como medicamento. De esta forma sólo se podrán comerciar medicamentos que contengan un solo enantiómero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos. 3 En forma individual o colaborativa determina los isómeros posibles de la fórmula molecular C7H16 . introducción a la química del carbono 39 Actividad 1.unidad i. . .. Sintetizó al primer compuesto del carbono en el laboratorio.. En los compuestos del carbono la hibridación sp3 es característica de los . ¿Cuántos electrones externos posee el carbono? 7. En los compuestos del carbono la hibridación sp2 es característica de los . . Término que en química significa mezcla o combinación de orbitales atómicos.4 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama. Alótropo del carbono de apariencia cristalina.. ¿Qué compuesto inorgánico utilizó Wöhler para obtener la urea? 3. Alótropo del carbono utilizado en las minas de lápices. 10. Postuló la teoría vitalista. 6. Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio. 13. 4. 8. utilizado en joyería y en la siderurgia. Verticales 2. En esta teoría se plantea que sólo los organismos vivos son capaces de sintetizar a los compuestos del carbono. 12.40 química del carbono Actividad 1. ¿A partir de qué mezcla se obtenía la urea hasta antes de 1828? 5. 9. 11. Grupo al que pertenece el carbono en la tabla periódica. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Horizontales 1. Fórmula que nos indica.5 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama. además de la clase y el número de átomos de una molécula. cómo están unidos los átomos entre sí. 5. En los compuestos del carbono la hibridación sp es característica de los .. Nombre que recibe la característica del átomo de carbono de unirse así mismo formando cadenas.. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp2 y sp. Verticales 2. 3. 1 2 3 5 4 6 7 8 9 Horizontales 1. 6. Tipo de enlace que presentan los átomos de carbono con hibridación sp3. 9. A la propiedad de presentar más de una estructura para una misma fórmula molecular se le denomina. introducción a la química del carbono 41 Actividad 1. . Fórmula que muestra sólo las uniones entre los átomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. Tipo de enlace más común en los compuestos del carbono.. 7.. Fórmula que nos indica la clase y el número de átomos que constituyen una molécula. 8.unidad i. 4. Normal o sencillo Saturados Arborescente Acíclicos Normal o sencillo No saturados Arborescente Compuestos del carbono Homocíclico Sencillo Aromático Arborescente Cíclicos Sencillo Saturado Arborescente Heterocíclico Sencillo No saturado Arborescente Saturado Alicíclico No saturado Sencillo Arborescente Sencillo Arborescente . saturados (enlaces sencillos) y no saturados (enlaces dobles o triples). acíclicos (cadena abierta) y cíclicos (cadena cerrada).1 Clasificación de los compuestos del carbono por su estructura Los compuestos del carbono se pueden clasificar en dos grandes grupos. Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su grupo funcional.42 química del carbono 1. 1.4. sencillos o arborescentes. • Valora la importancia de los grupos funcionales como centros de actividad química en las moléculas. • Clasifica compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional.4 Los compuestos del carbono: clasificación por su estructura y grupo funcional • Describe los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional. homocíclicos (cadena cerrada sólo de carbonos) o heterocíclicos (cadena cerrada de carbonos y otros átomos diferentes). en este curso se revisarán ambas. ¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 C C CH 3 CH 3 O CH 3 Cl CH 2 CH 2 CH 3 Se dice que un compuesto es acíclico cuando su átomos de carbono se unen formando una cadena abierta. . ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 Se dice que un compuesto es saturado.¿Qué tienen en común? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ¿Cómo definirías a un compuesto cíclico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Compuestos saturados El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados.unidad i. b) Compuestos cíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos cíclicos. cuando sus átomos que lo constituyen se encuentran unidos por enlaces covalentes simples o sencillos. introducción a la química del carbono 43 a) Compuestos acíclicos El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acíclicos. sólo presentan cadena principal. ¿Qué tienen en común? CH 3 CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 CH C C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 La palabra arborescencia significa ramificación. normales o sencillos. un compuesto arborescente será aquel en cuya cadena principal lleva insertadas cadenas laterales (denominadas grupos alquílicos). Por tanto. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH 3 CH 3 C C CH 3 ¿Cómo definirías a un compuesto insaturado? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ e) Compuestos arborescentes El siguiente conjunto de compuestos son todos arborescentes. por eso se suelen denominar compuestos lineales.44 química del carbono d) Compuestos insaturados El siguiente conjunto de compuestos son todos insaturados. f) Compuestos lineales. Pero. normales o sencillos Los compuestos del carbono no ramificados. _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ H H C H H C H H C H H C H H C H H . ¿realmente un compuesto de cadena normal tiene una estructura lineal? Observa ambos modelos y busca una explicación. ¿cómo definirías a un compuesto homocíclico? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ h) Compuestos homocíclicos alicíclicos A los compuestos homocíclicos que no son aromáticos se les conoce también con el nombre de alicíclicos. La palabra alicíclico se deriva de la conjunción de las palabras alifático y cíclico (hidrocarburos cíclicos alifáticos o no aromáticos). El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos y alicíclicos a la vez. se les conocía antiguamente como alifáticos.unidad i. En la .¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 i) Compuestos homocíclicos aromáticos Los compuestos homocíclicos que presentan el anillo bencénico se denominan aromáticos debido a que muchos de ellos poseen aromas característicos. alquenos y alquinos. El término alifático se utilizó también para designar a las grasas. como alcanos. ya que también poseen cadenas abiertas. como los cicloalcanos y los cicloalquenos. ¿Qué tienen en común? _____________________________________________________________________ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 Con base en las características esenciales encontradas en estos compuestos. g) Compuestos homocíclicos El siguiente conjunto de compuestos son todos homocíclicos. introducción a la química del carbono 45 A los hidrocarburos de cadena abierta. CH CH O CH 2 CH 2 O CH 2 CH CH CH S CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2 CH N CH CH CH 2 CH CH CH CH CH CH CH 2 CH 2 O CH 3 Actividad 1. un compuesto aromático se define como aquél que posee un anillo de benceno en su estructura. principalmente. por ejemplo: Benceno Naftaleno Antraceno j) Compuestos heterocíclicos Un compuesto heterocíclico.6 En forma individual o colaborativa clasifica estructuralmente a los siguientes compuestos. uno o más átomos distintos (heteroátomos). oxígeno (O).46 química del carbono actualidad. azufre(S). como el nitrógeno (N). es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada existen. a) CH 3 — CH 2 — CH 3 b) CH 3 — CH — CH 3 CH 3 CH 3 b) CH 2 C CH 3 . además de átomos de carbono. unidad i. introducción a la química del carbono 47 d) CH C — CH 3 e) CH 2 CH 2 f) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O g) CH CH CH 2 h) CH CH i) CH 2 CH CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3 j) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 k) CH 2 CH 2 CH C CH 2 CH 3 . Una vez localizados en la parte de abajo anota la definición de cada uno de ellos. P H P W P I B A F G U K S H B A C Í C L I R D P I V J D G V Í E G S H Ñ Ó T U F Í N I K G X B Q Ú Ü J S Ñ N B Ú Ú Ú X K É P É Í V M D O J Ü X B E Á Í A Í L X É A Í T É R C J G Á L E É D I D I N Y E C I L L O S Ü U R L A O Ñ D H O O C Í C L I C O J Ú Y C O Ü N Y X N P V D S A Í Y B R P Ú E Y U J V I L V C H D J O B E C I Ñ N I Y L L Ó Í É K J Ü Ü É R S S C F E H Ú I X U Ú Y G B U A Í C S T N Y C U É Í S O N T C G Y A E É T O Ú B L D Z É T R A Ú S E E P N R I R Á L P U Á K D P S U Ú A C R C Ñ Ü Y R C V É S D C Ó V D O F N N C Ü P A Í N K I L E E O O R H Í A Q X G D C B Ü Ú N I N E Ü N I Z J C L L H A T N G O Y S V Ü L U V L I S E E H Ü J P E Z Ú F L K C D C Y R P C N A R O Á T I C S E I O L J F L W H T W Ü O W S N M H Ü M Q O M C Z P F C N A Y M O W H O W Ñ Ú W Q V W Ñ U M Ü R I O U X W S O W Ó O T W Á N M Ñ M N Ó O W A H M T W J G Ó P M H CÍCLICO ACÍCLICO SATURADO SENCILLO ARBORESCENTE HOMOCÍCLICO HETEROCÍCLICO INSATURADO AROMÁTICOS BENCENO ALICÍCLICO .48 l) S CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 química del carbono Actividad 1.7 En forma individual localiza los términos relacionados con la clasificación estructural de los compuestos del carbono. . se consideran como grupos funcionales porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adición y además tienen efecto sobre los átomos adyacentes. La interconversión de un grupo funcional en otro. Los dobles y triples enlaces. Grupo hidroxilo (oxihidrilo) . I. Al átomo o grupo de átomos que le confieren una serie de propiedades específicas a los miembros de una familia de compuestos. Al conjunto de compuestos del carbono que lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes.1 Compuestos del carbono y grupos funcionales más comunes.unidad i. funcional Los enlaces C-H y C-C Doble enlace carbono-carbono Triple enlace carbono . Tabla 1. algunos autores consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno son los grupos funcionales de estos compuestos. los alcanos y cicloalcanos no tendrían grupo funcional. Bajo esta lógica. Cl. Muchos compuestos contienen un solo grupo funcional. Sin embargo. que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional. Br.4. pero existen otros que son polifuncionales.2 Clasificación de los compuestos del carbono por su grupo funcional Los compuestos del carbono generalmente se clasifican de acuerdo al grupo funcional que poseen. ¿Sabías que . Familia Alcanos Alquenos R Alquinos Compuestos aromáticos Halogenuros de alquilo Alcoholes R-X R-OH R CH C CH Estructura gral. se le denomina grupo funcional? Al conjunto de compuestos que poseen un mismo grupo funcional se le conoce como función o familia química.. constituye gran parte del trabajo de la química orgánica. De manera tal. ¿Cómo identificar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbonada (con excepción de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porción inerte.carbono Anillo de benceno CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 Ejemplo CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 3 Cl OH X = F. introducción a la química del carbono 49 1. Todos ellos presentan propiedades químicas similares. carbono-carbono. R-H CH R Gpo. El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. Progesterona Anticonceptivo que inhibe la ovulación.8 En forma individual o colaborativa identifica los grupos funcionales presentes en las siguientes fórmulas estructurales. .50 Oxígeno entre dos grupos alquilo (alcoxi) Grupo carbonilo química del carbono Éteres R—O—R CH 3 O O CH 3 Cetonas R — CO — R C CH 3 CH 3 CH O OH CH 3 Aldehídos R — CHO Grupo carbonilo Ácidos carboxílicos R — COOH Grupo carboxilo CH 3 O C O Ésteres R — COO — R Grupo carboalcoxi C CH 3 O CH 3 O C NH 2 Amidas R — CONH 2 Grupo carboxamida CH 3 Aminas R — NH 2 Grupo amina CH 3 CH 2 NH 2 Actividad 1. O CH OH C O OCH 3 OH O C O CH 3 Vainillina Agente saborizante en la vainilla Colesterol Ácido acetilsalicílico o aspirina Analgésico (fármaco para aliviar el dolor) Una posible causa de enfermedad de las coronarias. Hoy se cultiva en la región norte del estado de Veracruz. La progesterona.. como los ácidos biliares. aguacate y cacahuate. etc. ciruelas. Es recomendable consumir aceites vegetales de maíz. El colesterol es un compuesto químico indispensable para el funcionamiento normal de nuestro organismo? El colesterol es un lípido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. la secreción de progesterona continúa.. La vainilla es nativa de México. garbanzo y los vegetales. La grasa saturada tiende a aumentar el colesterol en la sangre. japoneses. . las cuales cumplen la función de engañar al organismo al ingerirla diariamente.. Por esta razón. introducción a la química del carbono 51 ¿Sabías que . El agregar alimentos altos en fibra soluble a la dieta puede ayudar a bajar el colesterol. fresas). su aroma y sabor delicioso a la presencia de la vainillina. por ello es importante cuidar el consumo de alimentos que contengan ácidos grasos y colesterol. La esencia de vainilla que se comercializa puede provenir de la fermentación del extracto real de las semilllas de vainilla o de una disolución de vainillina sintética (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído) ¿Sabías que . como tacos de buche. entre otros. aceite de coco. El colesterol pertenece al grupo de los esteroides: es un esterol. chicharrón. omega-6 y omega-9 son recomendados por el ámbito de la salud para combatir el colesterol alto. panza. El colesterol se relaciona con las grasas que obstruyen las arterias y pueden provocar infartos. La progesterona sintética que se utiliza en las píldoras anticonceptivas se llama progestágeno o progestina (hormonas femeninas). La avena es una de ellas. La vainilla es una esencia saborizante que debe. las culturas mesoamericanas y en especial la totonaca la cultivaba y cosechaba.. la progesterona se conoce como «la hormona que apoya el embarazo».. La cantidad de colesterol requerido por el organismo para cumplir sus funciones es elaborado por el hígado. frijoles (negros). mantequilla.. Otras fuentes de fibra soluble pueden ser las frutas (plátanos. manzanas. Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3 aumenta considerablemente el tiempo de coagulación de la sangre. diversos estudios han demostrado que ayuda a reducir el nivel de colesterol. oliva. naranjas. en parte. es una hormona que se produce de manera natural durante la segunda mitad del ciclo menstrual y que prepara el endometrio para recibir el óvulo? Si el óvulo es fecundado. tripa. lo cual explica por qué en comunidades que consumen muchos alimentos con omega-3 (esquimales. ¿Sabías que . uvas. girasol.) la incidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente baja.unidad i. Es además precursor de muchos otros esteroides biológicamente activos. soya. debe su nombre a los españoles. La noretindrona y el levonorgestrel son ejemplos de progesteronas sintéticas. quienes le dieron el nombre de vainilla al observar que la planta producía semillas en vainas. toronjas. numerosas hormonas y la vitamina D3. impidiendo la salida de más óvulos de los ovarios. Los ácidos grasos omega-3. d) Tensa el hilo para aproximar los popotes y manténgalo así mientras elabora un nudo sencillo (figura 1c). e) Pasa el hilo por el interior 3-4. terminan reproduciendo bidimensionalmente la imagen que el libro les brinda. Construcción de un modelo de la molécula de metano (un tetraedro) Materiales l l Popotes. Educación Química 2(4) p. De preferencia debe dejarse un hilo. Procedimiento a) Corta los popotes en tramos de 4 cm. silicón o pegamento blanco. f) Finalmente amarra uniendo los puntos 2 con 5 (figura 1e). . que se asemejen lo más posible a la estructura real de la molécula... Por ello. bolas de unicel de aproximadamente 3 cm. Tomado de: Pérez-Benítez. ésta no es tarea fácil para los estudiantes especialmente cuando se trata de moléculas complejas. Modelos moleculares En química del carbono es importante trabajar con modelos moleculares pues éstos permiten visualizar y reconocer claramente la forma en que los átomos se unen entre sí. como bolitas de unicel. y cómo se distribuyen espacialmente en un compuesto. hilo de 40 a 50 cm (de preferencia rafia). palillos. b) Ayudan a que el estudiante ejercite la capacidad de pensar en las moléculas como cuerpos materiales que poseen forma definida en el mundo submicroscópico. una regla. pegamento o silicón. c) Permiten a través de la creatividad construir y modelar las estructuras de diferentes moléculas de compuestos del carbono con diversos materiales.52 química del carbono Conozca más . et al (1991) ¿Cómo se modela?. b) Inserta en el hilo tres de esos tramos. c) Inserta dos tramos más y pasa el hilo por debajo del punto 3 (figura 1b). Es común encontrar cómo los alumnos al intentar construir modelos moleculares de compuestos del carbono. tijeras. sin tomar en cuenta que las moléculas son tridimensionales. popotes. Amárralos formando un triángulo y dejando un extremo del hilo largo y el otro muy corto (figura 1a). Sobrante para portarse el modelo con mayor facilidad. A. 198. amarra en el punto 4 e inserta el último popote (figura 1d). los modelos moleculares: a) Nos permiten ilustrar la estereoquímica (distribución espacial) de las diferentes familias de compuestos orgánicos. Tipo de compuesto Alcano Alqueno Alquino Hibridaciones que presenta Ángulos de enlace Geometría molecular Tipos de enlace Actividad 2.info/ articu los. teniendo en cuenta las características tanto del átomo como de los compuestos de carbono. alquenos y alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .educacionquimica.php?Id_articulo=115. y lee el artículo denominado «un tetraedro o un tetraedro alargado a partir de un popote y un cordel». Completa la siguiente tabla. Preguntas problematizadoras ¿Los compuestos normales o lineales. realmente tienen una estructura lineal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ¿Qué arreglo geométrico esperas encontrar en alcanos. introducción a la química del carbono 53 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 2 Construyendo modelos moleculares Competencia a desarrollar • Diseña modelos moleculares para representar espacialmente los átomos de carbono e hidrógeno en compuestos saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos). Actividades previas Actividad 1.unidad i. asimismo acude a la web y visita el sitio http://www. 1. En forma individual realiza la lectura denominada conozca más de la página 39 de tu libro. Diseña modelos moleculares de alcanos.54 química del carbono Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. 2. 3. Registro de datos . Hipótesis del trabajo. alquenos y alquinos. Materiales y sustancias Explica la forma cómo elaboraste los modelos 5. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para elaborar tus modelos? 4. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. . 6.unidad i. Resultados Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. introducción a la química del carbono 55 ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 O CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH O CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 C O O CH 3 O CH 3 CH 2 CH 2 C OH CH 3 CH 2 C OH CH 3 CH Cl CH 2 CH 3 OH O CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 C OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 O CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH CH 2 C OH O CH 3 CH 3 O .9 Identifica al siguiente conjunto de compuestos por su grupo funcional y anota el nombre de la familia a que pertenece.56 química del carbono Actividad 1. es necesario conocer el tipo de átomos que se encuentran en la estructura del compuesto. Pero antes. Por ejemplo. • Representa y da nombre a grupos alquílicos. Actividad 1. un carbono es primario si uno de sus cuatro enlaces lo utiliza para unirse químicamente a un átomo de carbono.5 Tipos de átomos de carbono y los grupos alquílicos • Describe a los grupos alquílicos. • Valora la importancia de los grupos alquílicos para construir las estructuras y nombre a las fórmulas químicas de compuestos del carbono. existen cuatro tipos de átomos de carbono que pueden ser identificados a través de sus características esenciales. C C C C C H .10 H H C H C Con base en las características de la siguiente estructura.unidad i. introducción a la química del carbono 57 1. Para dar nombre a los alcanos arborescentes se requiere conocer los grupos alquílicos (arborescencias) y la forma de darles nombre. carbono primario CH 3 carbono terciario CH CH 3 C CH 3 carbono secundario carbono cuaternario CH 3 CH 2 CH 3 Como se puede observar en la fórmula estructural o constitucional del compuesto anterior. ¿cómo definirías a un carbono secundario? H C C H Un carbono es terciario si se une químicamente a tres átomos de carbono. identifica cuántos carbonos primarios.11 Con base en las características de la siguiente estructura.12 En las siguientes fórmulas estructurales. dado que son muy reactivos. Con frecuencia . terciarios y cuaternarios tiene cada uno de los compuestos. CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C a) CH 3 CH CH b) CH 3 CH CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 C CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 2 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 3 c) d) CH 3 CH 3 Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios Grupos alquílicos Los grupos alquilo son los sustituyentes (arborescencias o ramificaciones) en la cadena principal y forman parte de la estructura de un compuesto. Los grupos alquílicos no existen mucho tiempo aislados o libres.58 química del carbono Actividad 1. secundarios. ¿cómo definirías a un carbono cuaternario? C C C C Actividad 1. 1. La letra R significa radical. se forma el grupo isopropil(o) CH3 CH3 CH CH3 isopropil o isopropilo CH3 CH El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil. por el sufijo o terminación il o ilo. si se elimina el hidrógeno del carbono secundario. Actividad 1. CH 3 − CH 2 − CH 2 − propil o propilo En cambio.unidad i. por lo que sólo se puede formar un grupo alquílico a partir de su estructura. En el caso del etano sólo existen carbonos primarios. se formará el propil o propilo. existen dos posibilidades de eliminar al átomo de hidrógeno. porque el hidrógeno se elimina de un carbono secundario. por ejemplo: CH4 CH3− CH3 metano etano CH3 − CH3−CH2 − metilo etilo Los grupos alquílicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto. por tanto. . En el propano existen dos tipos de átomos de carbono.13 En forma individual o colaborativa identifica los tipos de átomos de carbono presentes en el butano y determina los grupos alquílicos posibles a partir de esta molécula. Los grupos alquílicos se forman al eliminar un átomo de hidrógeno de un alcano y sus nombres resultan de sustituir la terminación ano. pero de manera excepcional recibe el nombre de isopropil o isopropilo. Si se elimina el hidrógeno del carbono primario. Dibuja las estructuras de los posibles grupos alquílicos que se derivan del butano y escribe sus nombres. introducción a la química del carbono 59 se utiliza el símbolo R para representar a un grupo alquilo. ¿Cuántos tipos de átomos de carbono existen en el butano?____________________ CH3− CH2− CH2− CH3 2. nombre con el que también se le conoce a los grupos alquílicos. del alcano correspondiente. se utiliza para indicar que el hidrógeno se ha eliminado de un carbono terciario.14 En forma colaborativa da nombre a los siguientes grupos alquílicos derivados de los alcanos con fórmula molecular C5H12 CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 2 Ө ________________________________ CH 3 CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 Ө _______________________________________________ . encontrarás que posee dos tipos de átomos de carbono: primarios y terciarios. se obtiene el isobutil o isobutilo. son iguales. CH 3 C CH 3 CH 3 CH3 CH3 C CH3 Actividad 1. Además. Un isómero del butano es el 2-metil propano. El prefijo ter-. si se elimina el hidrógeno del carbono terciario. 1. Esto nos sugiere la posibilidad de que se formen dos grupos alquílicos. Si el átomo de hidrógeno se elimina de uno de los carbonos primarios.se utiliza para indicar que el hidrógeno ha sido eliminado de un carbono secundario. el prefijo iso significa igual. ¿cuántos grupos alquílicos pueden derivarse de este compuesto? CH 3 CH 3 CH CH 3 Si analizas su estructura. lo cual sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono. se forma el grupo terbutil o t-butil(o). 2. En cambio.60 química del carbono El prefijo sec. CH 3 CH 3 CH CH 2 El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3− se encuentra unido al segundo carbono del extremo opuesto al punto de unión a otra molécula. en ella se considera como carbono número uno al que va directamente unido a la cadena principal del compuesto. se busca la cadena carbonada más larga. ambas son diferentes y no es posible utilizar el prefijo sec. En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para grupos alquílicos complejos (ver página 60).unidad i.15 En forma individual da nombre a cada uno de los grupos alquílicos que se muestran a continuación. Para dar nombre a grupos complejos. CH 3 – CH 3 — CH 2 – CH 3 —CH 2 —CH 2 – CH CH 3 CH 3 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 – . ¿Qué nombre reciben los grupos alquílicos que resultan al eliminar el hidrógeno de los carbonos secundarios del pentano? CH 3 — CH — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 Si analizamos las estructuras.para nombrarlas. introducción a la química del carbono 61 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 2 neopentil o neopentilo El prefijo neo proviene de la palabra griega que significa «nuevo». CH3 CH 1 CH2 2 CH2 3 CH3 4 CH3 CH2 CH CH2 CH3 (1-metilbutil) (2-etilpropil) Actividad 1. en una abundancia de 335 ppm y como metano CH4. El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos. Zumdahl (1993) menciona que el oxígeno ocupa el primer lugar con un 65% en masa. . en la corteza terrestre en 180 ppm. Es uno de los elementos esenciales más abundantes. forma parte de la molécula de DNA. • Describe la importancia del carbono para la industria y la vida. • Elabora un escrito donde destaca la importancia del carbono en los compuestos responsables de la vida.62 química del carbono CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 – CH 2– 1. el hidrógeno con un 10% y el nitrógeno con un 3%. en el agua de mar en una abundancia de 28 ppm.6 El carbono: su importancia para la vida. en 1. según Emsley (1989) lo podemos encontrar en la atmósfera como CO2.7 ppm. Con respecto a la abundancia en el cuerpo humano. seguido del carbono con un 18%. • Reflexiona sobre la importancia del carbono para la industria y la vida. biomolécula que hace posible la reproducción y preservación de la vida en el planeta. Anión en el interior y exterior de las células. Presente en agua. Presente en huesos y dientes. En proteínas. .05 <0. los principales yacimientos de carbón se localizan en Coahuila. La primera producción comercial de la que se tiene referencia se inició en el año 1884 en el estado de Coahuila. Michoacán.05 Función Presente en agua. Puebla. En el siglo XIX el carbón mineral fue un factor importante para impulsar la Revolución Industrial. fundamental para la actividad de algunas enzimas y músculos. Catión en el líquido celular. Catión en el líquido celular. San Luis Potosí. Tabasco y Veracruz. Fundamental en la membrana celular y para la transferencia de energía en las células.unidad i. Chihuahua. Coahuila y después para proveer de combustible a los ferrocarriles y hacia fines del siglo XIX para las industrias metalúrgicas y del acero. Guerrero. los carbohidratos. Jalisco. Nuevo León. El carbón mineral se utilizó en México. aunque existen evidencias en otros estados como: Colima. Zumdahl (1989).05 <0. lípidos y ácidos nucleicos. Se encuentra en la vitamina B12 Esencial para las hormonas tiroideas.2 0. Fundamental para algunas enzimas.5 1. Elemento Oxígeno Carbono Hidrógeno Nitrógeno Calcio Fósforo Potasio Cloro Azufre Sodio Magnesio Hierro Zinc Cobalto Iodo Flúor Porcentaje en masa en el cuerpo humano 65 18 10 3 1. En moléculas que transportan y almacenan oxígeno. Fundamental para algunas enzimas. En compuestos del carbono e inorgánicos. Durango. ha sido utilizado como fuente de energía desde la antigüedad. Chiapas. En nuestro país.1 0. El carbono tiene además una gran importancia económica. En compuestos del carbono e inorgánicos. En huesos y dientes. en compuestos del carbono e inorgánicos. Hidalgo.05 <0. según Corona (2006) se conocen yacimientos de carbón desde 1850. En México.2 0.05 <0.2 0.2 0. El carbono participa en la formación de sustancias de interés biológico (biomoléculas) como las proteínas. introducción a la química del carbono 63 Tabla 1.05 <0. Oaxaca y Sonora. en compuestos del carbono e inorgánicos.2 Algunos elementos esenciales y sus funciones principales. primero para fundir cobre en las minas de Pánuco. disacáridos y polisacáridos. se forman los disacáridos.D . Los carbohidratos pueden ser clasificados como monosacáridos. Carbohidratos Los carbohidratos están constituidos de carbono. hojas). ejemplo de ello.D . α . cuya diferencia estriba en la forma como se unen entre sí). encontramos ejemplos de importancia biológica como el almidón. asimismo la lactosa (integrada por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa) entre otros. El almidón es un polímero que se almacena en las plantas como fuente de energía.Fructosa Sacarosa β . aproxima-damente el 40% en masa de un carbohidrato. aun cuando su uso es menor. cuando se unen estos dos azúcares o carbohidratos simples. pertenece al carbono. se utiliza en la producción de energía eléctrica y en la industria metalúrgica como agente reductor en la producción de acero. En los polisacáridos. Como ejemplos de monosacáridos tenemos a la glucosa y a la frutosa. el 50% al oxígeno y el resto al hidrógeno.Glucosa .64 química del carbono Hoy en día. se encuentra la sacarosa (que resulta de la unión de la glucosa α . el glicógeno se almacena en las células de los animales y la celulosa es un polímero estructural de las plantas. el glicógeno y la celulosa (constituidos todos de monómeros de glucosa. ya que se concentra en los tejidos de sostén (tallo. hidrógeno y oxígeno.Glucosa con la fructosa).D . entre otros. introducción a la química del carbono 65 Proteínas Las proteínas están constituidas de carbono. metionina. Según Smoot.unidad i. solubles en disolventes no polares pero insolubles en agua. Una proteína puede contener desde 30 aminoácidos hasta varios miles de ellos. Algunos ejemplos de aminoácidos son: valina. lisina. y la más importante. es la secuencia de los aminoácidos que componen la proteína. oxígeno y nitrógeno. Los lípidos pueden dividirse en varios grupos: los lípidos simples se dividen Colesterol . La primera diferencia. tirosina. Otra forma es la configuración espacial de la cadena polimérica: helicoidal. Los lípidos se almacenan en el cuerpo como material de reserva energética. doblada y torcida. la combiamino nación entre ellos forman las diverGrupo de sas proteínas de tu cadena lateral cuerpo. Price y Smith (1988) las proteínas se diferencian entre sí de varias formas. hidrógeno. Existen Grupo 20 aminoácidos coGrupo carboxilo munes. Lípidos Los lípidos son biomoléculas orgánicas. alanina. Las proteínas son polímeros constituidos de aminoácidos. Los aminoácidos tienen una estructuÁtomo de Átomo de ra básica y derivan hidrógeno carbono α su nombre a la presencia de un grupo amino unido al carbono alfa de la molécula de un ácido carboxílico. de las cuales el 75% participa en las células como enzimas (catalizadores biológicos). glicina. leucina. Las proteínas participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentes estructurales de células y tejidos (constituyendo cartílagos y tendones). . El colesterol es un esteroide. prostaglandinas. ácidos biliares.16 Indaga cuál es la función principal de los carbohidratos. terpenos. esteroides (esteroles.66 química del carbono en glicéridos (grasas y aceites) y ceras. los lípidos y las proteínas en el cuerpo. esfingolípidos. Elabora un escrito donde reflexiones acerca de estas biomoléculas importantes para el cuerpo humano. Actividad 1. que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de las membranas celulares. hormonas corticosteroides y vitamina D). En general las grasas animales son saturadas y los aceites de plantas y animales son no saturados. Los triglicéridos forman parte de las grasas de origen animal y de los aceites provenientes de vegetales y pescado. hormonas sexuales. los lípidos complejos en fosfolípidos. comunicación y evaluación. hemos considerado pertinente que desde esta unidad temática el estudiante inicie la elaboración de un proyecto de investigación. el cual debe ser consensuado por los miembros del equipo y del interés colectivo. • Asume una postura crítica y responsable ante la problemática que se le presenta. _______________________________________________________________________ Contexto donde se desarrollará:______________________________________________ __________________________________________________________________________ Disciplinas que intervienen en el proyecto: _____________________________________ __________________________________________________________________________ Descripción del proyecto a realizar: ___________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________ . qué investigar. PLANEACIÓN DE UN PROYECTO Nombre del Proyecto:_______________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ Unidad Académica:________________________________ Asignatura:______________ Fecha de inicio:____________________________ Fecha de término:________________ OBJETIVO(S) DEL PROYECTO 1. es decir. ensayos o reflexiones sobre diferentes temas de interes). De manera colaborativa elige el objeto de estudio. En química. introducción a la química del carbono 67 1. _______________________________________________________________________ 3. desarrollo. • Describe la metodología a utilizar en el diseño de un proyecto de investigación (actividades experimentales.7 Elabora tu proyecto: inicia la indagación • Define su objeto de investigación. Abajo se muestra un formato que permite orientar el diseño del proyecto en sus cuatro fases: planeación. _______________________________________________________________________ 4.unidad i. _______________________________________________________________________ 2. maqueta. El informe del proyecto deberá contener: portada. (Las preguntas y las hipótesis serán planteadas como producto de la unidad temática II). objetivos. Se proponen las estrategias y actividades que permitan el logro de los objetivos. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. presentación power point. Al procesar la información el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. el liderazgo y el trabajo en equipo. desarrollo del proyecto (explicación de la forma como se dio el proceso). trípticos. Los resultados del proyecto se pueden dar a conocer a través de folletos. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. modelos. hipótesis (en caso de haberlas). la escuela o comunidad. resultados (si hay datos numéricos. Es importante para el buen término del proyecto. introducción. conclusiones y bibliografía utilizada. etc. es necesario organizarlos a través de tablas o gráficas que faciliten su análisis).68 química del carbono Fases del proyecto Fase de planeación En esta fase el equipo adquiere y organiza la información sobre el tema. Fase de autoevaluación En esta fase se sugiere que se de respuesta por escrito a algunas preguntas sobre el proyecto: ¿qué aprendí al realizar el proyecto? ¿cómo lo aprendí? ¿se lograron alcanzar los objetivos planteados al inicio del proyecto? ¿qué otro proyecto se puede plantear a partir de éste? . Se debe supervisar que el proyecto se realice de acuerdo a lo planeado y registrar adecuadamente los avances del mismo. Es importante recolectar las evidencias de la investigación e integrarlas al portafolio para el informe final. Fase de comunicación: En este momento se procesan y analizan los resultados para ser presentados ante el grupo. Fase de desarrollo: En esta fase el equipo deberá realizar todo lo planeado. En las ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. introducción a la química del carbono 69 Diagrama de flujo para la elaboración del proyecto de investigación. Plantear hipótesis. Formulación del marco teórico Diseño del experimento Desarrollo: realizar lo planeado Técnica de recolección y registro de datos y evidencias (fotografías.unidad i. PROYECTO DE INVESTIGACIÓN Formulación del problema Definir área temática Elaborar preguntas de investigación Adquirir y organizar la información Delimitación del tema Planteamiento de actividades y estrategias para el desarrollo de competencias. gráficas) Se procesa e integra la infomación Datos Procesamiento de datos Síntesis y conclusiones . tablas. 70 química del carbono Las preguntas e hipótesis de investigación. y que te dispones a procesarla. Procesa la información. . Al procesar la información. En ciencias naturales las hipótesis ayudan a orientar la investigación o las siguientes fases del proyecto. a fin de realizar el análisis de la misma y hacer las conclusiones de tu trabajo. • Redacta las preguntas de investigación y las hipótesis necesarias para continuar con la elaboración de su protocolo de investigación. debes tener claro tu proyecto de investigación. se supone que ya has recabado la información necesaria. Durante el avance del curso. el equipo puede construir las preguntas de investigación y las posibles hipótesis. • Procesa la información y elabora su proyecto de investigación. Una hipótesis es una suposición lógica y constituye una respuesta tentativa o posible que permite explicar lo observado. Para comprobar la validez de una hipótesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute. El proyecto contación del tiene portada. tuación. Algunas fuentes de información no están documentadas. • Describe su proyecto de investigación ante sus compañeros ya sea a través de una presentación en power point.Unos pocos errores res de gramática. felicidades por ser una persona responsable y ordenada. C o m u n i . Si eres de los que ya casi terminan el trabajo. Comunica tus resultados. La información está organizada. Fuentes Todas las fuentes de información están documentadas y en el formato deseado. desarrollo y conclusiones.El equipo logra cación comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. ortoortografía o pun. pero unas pocas no están en el formato deseado. Todas las fuentes de información están documentadas. una introducción. El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. Organiza. objeproyecto tivo. en el periódico mural o a través de trípticos. Casi no hay erro. pero los párrafos no están bien redactados.La información ción está muy bien organizada con párrafos bien redactados y con subtítulos. Todas las fuentes de información están documentadas. pero muestra desorganización. introducción a la química del carbono 71 Si hasta este momento no has realizado actividad alguna sobre tu proyecto. pero incluye tructura clara. El proyecto de investigación debe ser considerado como un producto integrador de los aprendizajes del curso de química general. En esta etapa los estudiantes analizan los resultados obtenidos y son capaces de comunicar sus conclusiones y valorar la importancia de realizar pequeñas investigaciones que ayuden al desarrollo de las competencias científicas a temprana edad. ortografía o puntuación. El proyecto no con. pero muchas no están en el formato deseado. . pero no en forma clara. desarrollo y conclusiones. desarrollo y conclusiones. 2 Suficiente 1 No suficiente Puntaje P r e s e n . El equipo logra comunicar los resultados de su trabajo. Rúbrica para evaluar tu proyecto Criterios 4 Excelente 3 Bueno El proyecto no contiene portada pero incluye una introducción. sentimos decirte que queda poco tiempo y que tu actuación no muestra la seriedad y la responsabilidad que se requiere al realizar un trabajo de este tipo. Redacción No hay errores de gramática.El proyecto no tiene portada ni ob. ortografía o puntuación.grafía o puntuación. de gramática.unidad i. Muchos errores de gramática. objetivos. La información está organizada con párrafos bien redactados. El equipo no logra comunicar en forma clara y precisa los resultados de su trabajo. introducción. La información proporcionada no parece estar organizada.presenta una esjetivos. Característica Grupo al que pertenece en la Tabla Periódica Tipo de elemento Número atómico Número de masa Número de electrones Número de protones Número de neutrones Configuración electrónica en su estado basal Número de electrones externos o de valencia Números de oxidación más probables Estructura de Lewis para el átomo de carbono Tipos de enlace que forma Formas alotrópicas del carbono Configuración electrónica en su estado excitado sp3 Configuraciones electrónicas en sus estados híbridos sp2 sp Respuesta .17 Mediante una lluvia de ideas y con ayuda de tu profesor contesta las siguientes preguntas referidas a las características del átomo de carbono.72 química del carbono Actividad complementaria Actividad 1. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 c) CH CH 2 CH 2 d) CH 3 CH CH 3 CH 3 .12 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. introducción a la química del carbono 73 Actividad 1. H 1 C H H 2 C H H 3 H C H H 2 C 1 C H H H H H 5 H 4 3 C 2 C H 1 C H H H H a) Compuesto a b c Carbono 1 b) H Carbono 3 c) Carbono 4 Carbono 5 Carbono 2 2. señala el número y tipo de enlace que presentan: ( 1 ) Sigma ( 2 ) Un sigma y un pi H 1 C H H 1 C H 2 C 3 C H 4 C H H Carbono 1 Carbono 2 H H H H C2 C3 C4 H Carbono 5 H H ( 3 ) Un sigma y dos pi a) b) Carbono 3 Compuesto a b Carbono 4 3.unidad i. 1. Indica el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos en los siguientes compuestos. En los compuestos a y b. Anota las características que correspondan a cada tipo de hibridación. π) Tipo de compuesto donde se presenta . ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 CH c) CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 d) CH 2 CH 2 e) CH 3 C CH 3 CH 3 5. Tipo de hibridación sp3 sp2 sp Arreglo geométrico Ángulo de enlace entre dos orbitales No.74 química del carbono 4. de átomos que se pueden unir al carbono Tipos de enlaces en el carbono (σ. ¿Cuáles de las siguientes fórmulas representan isómeros estructurales o constitucionales entre sí? ______________________________________________________________________ CH 3 CH 3 a) CH 3 C C CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH CH c) CH 3 CH 2 CH CH 3 d) 6. unidad ii Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria Las funciones químicas de los compuestos del carbono: nomenclatura, propiedades, obtención y aplicaciones en la vida diaria. Reflexiona sobre los beneficios y riesgos de los compuestos del carbono, al describir sus propiedades, nomenclatura, reacciones y aplicaciones en la vida diaria, así como su importancia para el desarrollo social, económico y tecnológico de nuestro país. 2 Hidrocarburos • Describe a los hidrocarburos • Identifica y clasifica a los hidrocarburos • Valora la importancia de los hidrocarburos como fuente de energía y económica para el país. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente de carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes. Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos.El petróleo es una mezcla de más de 500 hidrocarburos, los cuales pueden ser separados mediante la destilación fraccionada. ¿Sabías que ... El petróleo que se extrae del subsuelo tiene más valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburos ligeros que contiene(de entre 5 y 12 carbonos), ya que ésta es la fracción de la que se obtienen las gasolinas? De los pozos mexicanos se extraen esencialmente tres tipos de crudos: Olmeca, Istmo y Maya, de los cuales el Olmeca es superligero y por tanto de mejor calidad. 77 Fig. 2.1 Esquema de un pozo petrolero en tierra firme y plataforma marítima. CH4 C 2H 6 CH 3 CH 3 H H C H H H H C H H C H H C 3H 8 C4H10 CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 3 H C H H CH 3 H H C H CH 2 H C H CH 2 H C H H C H CH 3 H . mucho más difíciles de romper. Esta característica de los alcanos se debe a que sólo poseen enlaces sigma o sencillos. Los alcanos pueden ser normales (sencillos) o ramificados.78 química del carbono 2. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. El término «parafina» proviene de las raíces griegas «parum». que significa “poca actividad” o “poca reactividad”. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcanos.1 Alcanos • Describe las reglas de la IUPAC. El término “saturado” nos sugiere que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógenos y que los enlaces entre los átomos son simples o sencillos. A los alcanos antiguamente se les conocía como parafinas. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. estructurales y gráficas. • Valora la importancia de homogenizar criterios en la forma de dar nombre a los compuestos del carbono. así como los modelos moleculares de los primeros cuatro alcanos: metano. propano y butano. poca y «affinis». etano. La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2. afinidad. Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen sólo enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono. unidad ii. La IUPAC se fundó en 1919 y desde entonces a la fecha. IUPAC) En la época de la alquimia. Por ejemplo. más no tenían relación alguna con su estructura química. los nombres de los compuestos químicos se fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de orígen. etc.. al metano se le denominaba gas de los pantanos. para un mismo compuesto existían varios nombres. sentó las bases para la organización de un sistema de nomenclatura para los compuestos. .1.1 Los alcanos: nomenclatura IUPAC Un poco de historia. sino varios sistemas de nomenclatura. las funciones químicas / alcanos 79 Actividad 2. por August Kekulé. Por ejemplo. El sufijo establece el tipo de compuesto o función química. Así. En la búsqueda de un lenguaje químico aparecieron no sólo uno. Uno de los primeros congresos fue el realizado en 1860. n 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural 2. hex (6).1 Determina en foma colaborativa la fómula molecular y estructural de los siguientes alcanos con valores de n=5 a n=10. et (2). en el caso de los alcanos es ano. la urea recibió los nombres: carbamida. La falta de homogeneidad llevó a establecer un sistema de nomenclatura internacional acordado por la comunidad científica. carbonildiamida y acuadrato. Una de estas reglas consiste en utilizar una raíz (prefijo numérico) y un sufijo (terminación) para dar nombre al compuesto. por ejemplo: met (1). La raíz del nombre nos indica el número de átomos de carbono de la cadena principal. pent (5). En 1892 la reunión internacional de Ginebra. Estos nombres hoy se conocen como nombres comunes o triviales. ha venido realizando reuniones permanentes en diferentes países con la finalidad de revisar sus propias reglas. Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry. but (4).. prop (3). etano. en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al benceno. los nombres restantes provienen de los numerales griegos: penta.80 química del carbono Una de las reglas más importantes de la IUPAC para la nomenclatura de química orgánica. . halógenos. Por ejemplo. antes de que se lograra una sistematización en la nomenclatura de los compuestos del carbono. undeca. dodeca. Orden de prioridad en la nomenclatura mayor Ácido carboxílico Derivados de ácidos Aldehido Cetona Alcohol Insaturaciones (alquenos y alquinos) menor Aminas. octa. etc. etc. Para determinar qué grupo funcional tiene prioridad para ser nombrado como sufijo se utiliza la siguiente tabla. este sufijo deberá ser aquél que corresponda al grupo funcional que le imprima mayor carácter a la molécula. por tanto éste debe ser utilizado como sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada. propano y butano se utilizaron de manera general. un grupo oxhidrilo (-OH). hexa. O CH OCH 3 OH a) Nomenclatura IUPAC para alcanos normales Los nombres de los cuatro primeros alcanos. nona y deca. por esta razón. un grupo formilo (-CH=O) y un grupo alcoxi (-OCH3). hepta. el grupo formilo (aldehído) tiene mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi. Cuando exista más de un grupo funcional. ¿Cuál de todos será utilizado como sufijo para el nombre de la cadena hidrocarbonada? Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura. metano. Así el nombre de este compuesto sería: 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído. radicales alquílicos. es la de haber aprobado el uso de un sólo sufijo al nombre de la cadena carbonada. com/iupac/nomenclature/79/ r79_34. las funciones químicas / alcanos 81 Tabla 2.unidad ii.1 Alcanos normales n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 21 22 23 24 30 40 50 60 Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano eicosano o icosano1 henicosano docosano tricosano tetracosano triacontano tetracontano pentacontano hexacontano Fórmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)58CH3 n 70 80 90 100 125 153 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 2000 3000 4000 5000 6000 7000 8000 9000 Nombre heptacontano octacontano nonacontano hectano pentaicosahectano tripentacontahectano dictano trictano tetractano pentactano hexactano heptactano octactano nonactano kilano dilano trilano tetralano pentalano hexalano heptalano octalano nonalano 1 El prefijo numérico para 20 puede ser eicosa o icosa. http://www.htm .acdlabs. Para dar nombres sistemáticos a los alcanos se citan los términos numéricos en sentido contrario al de los números arábigos que lo constituyen. La cadena carbonada no siempre es lineal. Por ejemplo. existen 3 ramificaciones. se basa en el principio fundamental que considera a todos los compuestos como derivados de la cadena carbonada más larga existente en el compuesto. sólo que en el inciso a.1 y los ejemplos que se muestran a continuación. 217 y 333 carbonos en su cadena principal respectivamente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos. en los siguientes compuestos. puede estar en forma escalonada. Se selecciona la cadena carbonada continua más larga. Por ejemplo: CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 En este compuesto la cadena más larga tiene 5 átomos de carbono. su nombre es: hentriacontadictano ¿Qué nombres deben tener los alcanos con 140.82 química del carbono Actividad 2. las dos cadenas poseen 8 carbonos. existen 4. Cuando existan varias cadenas de igual longitud. .2 En forma colaborativa construya los nombres sistemáticos de algunos alcanos utilizando los prefijos de la tabla 2. por ejemplo. se seleccionará aquella que tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella. Las reglas son las siguientes: 1. si un alcano tiene una cadena de 376 carbonos su nombre es: hexaheptacontatrictano Si el alcano posee 231 carbonos. y en el inciso b. primero que metil Etil. CH 3 CH 2 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 4 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 4 CH 2 CH 3 Etil. se numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero. las funciones químicas / alcanos 83 CH 3 CH 3 a) cadena menos ramificada CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 b) cadena más ramificada 2. primero que isopropil .unidad ii. Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación. Ejemplo: CH 3 2 3 4 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 3 3 2 1 CH 2 C CH 3 CH 3 a) Numerada mal 1 CH 3 b) Numerada bien 4 CH 3 Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente. según corresponda.. no se utilizará para ordenar. d) Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena. etc. 3-dimetilpentano e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible. pues se considera parte del nombre. 6 (no 3. Sin embargo. primero se escribe sec-butil y después ter-butil. CH 3 3 6 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 3. b) De la misma manera. ordena la b.5.7 (no 2.84 química del carbono Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes.4. penta. neo y ciclo. 6. Ejemplo. en ter-butil. Por ejemplo. tri. la primera letra de estos prefijos. Por ejemplo. tetra. Por ejemplo: 3. se emplearán los prefijos di. es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas: a) Cuando existan dos o más sustituyentes iguales.4 (no 2. 6) CH 3 2 4 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 7 CH CH 3 CH 3 CH 3 4 2 CH 3 C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 2.7) 2. en trietil ordena la e. ter−butil. En aquellos grupos con ramificaciones más complejas.4) 3. los prefijos ter. cuando estos dos grupos están en el mismo compuesto. Al establecer el orden alfabético.y sec-. c) En cambio. . es necesario tener en cuenta lo siguiente: «número se separa de número con coma» y «número se separa de letra con guión». la primera letra de los prefijos iso. neopentil. por ejemplo: sec− butil. en sec-butil también ordena la b. 3. en dimetil ordena la m. la cadena se numerará por el extremo que nos proporcione los números (localizadores) más bajos o el número más pequeño en el primer punto de diferencia. no se utilizarán para ordenar alfabéticamente. Para ello. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal por orden alfabético. sólo se considerará la primera letra del nombre del grupo alquílico.2. sí se utiliza para ordenar alfabéticamente.4. El nombre resultante se encierra entre paréntesis y de igual forma se escribe en orden alfabético.unidad ii.dimetilpropil) nonano 1 2 3 CH 3 CH 2 CH 2 4 CH 2 CH 3 1 2 5 CH CH CH CH 3 3 CH 3 Observa cómo el nombre del radical sustituido se encierra entre paréntesis. CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 a) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH b) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 . como si fuera un alcano de cadena normal.2. las funciones químicas / alcanos 85 se nombra como si fuera un compuesto independiente. Actividad 2. quedando fuera de éste el localizador que indica su posición en la cadena principal. Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga. Por ejemplo: 5 (1. de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo. ésta se numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal.3 En forma individual o por equipos da nombre a cada una de las siguientes estructuras siguiendo las reglas de la IUPAC. 6 CH 2 7 CH 2 8 CH 2 9 CH 3 4. es decir se elige la cadena carbonada más larga. 86 química del carbono c) CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 d) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 e) CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 g) CH 3 CH 2 h) CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 i) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 . 5 .unidad ii. 4 . 3 . 6.dimetil octano b) 2.dimetilpentano d) 3. 2. 7-tetrametil nonano e) 2 .5. las funciones químicas / alcanos 87 Actividad 2.isopropil .4 En forma colaborativa construya las estructuras de los siguientes alcanos a partir del nombre propuesto y encuentra si éstos corresponden con las reglas de la IUPAC.4.dietil .dietil-4-ter-butiloctano .3 -etil pentano c) 2-etil-3-metilbutano d) 2.dimetil .metilbutano j) 2-5-6-7-trimetil -5-3 . a) 3 . 2 . 2 .dimetilpropano f) 2. 5. 2 Propiedades químicas de alcanos Las propiedades químicas de una sustancia. Las reacciones características de los alcanos son de sustitución. ya que se realizan a menudo en condiciones muy drásticas y comúnmente da una mezcla de productos. En ella. ocurren cuando un átomo o grupo atómico sustituye o reemplaza a otro. C: 3o 2o 1o R-H + X-X R-X + HX .2 Obtención de metano.88 química del carbono 2. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo. Las bases y ácidos fuertes. pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial como los Figura 2. se presenta una reacción de sustitución nucleofílica. Ecuación general para la halogenación de alcanos Alcano + Halógeno Derivado halogenado + Residuo Luz CCl4 En donde R representa un grupo alquilo y X al átomo de halógeno. X2: Cl2 Br2 Orden de reactividad. Estos cambios se dan principalmente en el grupo funcional de la sustancia. Orden de reactividad. En condiciones normales los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes. Generalmente estas reacciones son de poca utilidad en el laboratorio. se presenta una reacción de sustitución electrofílica y cuando el desplazamiento es en un átomo diferente al hidrógeno. los agentes oxidantes y reductores fuertes no atacan a los alcanos. hay ruptura y formación de enlaces sencillos. Cuando el átomo que se sustituye es el hidrógeno. Reacciones de sustitución En las reacciones de sustitución.1. a) Halogenación de alcanos La halogenación de alcanos es un ejemplo típico de sustitución. un átomo de halógeno (cloro o bromo) sustituye a uno de hidrógeno. se manifiestan cuando ocurre en ellas una reacción o cambio químico. derivados halogenados. H H C H H + H Cl2 (g) H C H Cl + HCl(g) Nivel submicroscópico + + Para obtener como producto principal compuestos monohalogenados.o polihalogenados.unidad ii. Sin embargo. se utiliza un exceso de metano. En el caso de la cloración del metano. el triclorometano o cloroformo (CHCl3) y el tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4). las funciones químicas / alcanos 89 Halogenación de metano En el caso del metano. estos compuestos serían el diclorometano o cloruro de metileno (CH2Cl2). cuando la reacción se deja continuar pueden formarse compuestos di. un átomo de cloro sustituye a uno de los hidrógenos dando lugar al clorometano (cloruro de metilo) y el cloruro de hidrógeno (ácido clorhídrico). tri. CH 3 CH4 + Cl2 uv CH 3 Cl + HCl Clorometano uv CH 3 Cl Cl CH 2 Cl + HCl Diclorometano Cl uv Cl CH 2 Cl Cl CH Cl + HCl Triclorometano (cloroformo) Cl Cl CH Cl uv Cl Cl C Cl Cl + HCl Tetraclorometano (tetracloruro de carbono) . tomando en cuenta el orden de reactividad de cada carbono. CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 1º   2º  1º uv CH 3 CH CH 3 Br + HBr 1º    3º 1º CH 3 CH CH 3 + Cl2 CH 3 uv Cl CH 3 C CH 3 CH 3 + HCl Actividad 2. a) CH 3 CH CH 2 CH 3 + Cl2 CH 3 uv uv CCl4 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 CCl4 c) CH 3 C CH 2 CH CH 3 + Cl2 CH 3 CH 3 CCl4 d) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 e) CH 3 CH 3 + Br2 CH 3 uv CCl4 f) CH 3 C CH 3 CH 3 + Br2 uv CCl4 .90 química del carbono Ejemplos Para determinar el producto que se forma en mayor porcentaje. es necesario tener en cuenta el orden de reactividad de los átomos de carbono presentes en la molécula. anotando sólo el producto monohalogenado que se obtendrá en mayor porcentaje.5 En forma individual o colaborativa completa las siguientes reacciones de halogenación. Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alcano 8 9 10 . las funciones químicas / alcanos 91 Actividad 2. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. a) ¿A qué se debe que la halogenación de alcanos sea una reacción muy lenta y que no se efectúe a temperatura ambiente o en la oscuridad? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Por qué el flúor y el yodo son poco empleados para halogenar alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alcanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alcano con su punto de ebullición. consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas.unidad ii.6 En forma individual o en equipo. + Metano CH4 Br2 CCl4 calor CH 3 Br + HBr Bromometano CH 3 CH 3 + 2 NaBr 2 CH 3 Br + 2 Na Bromometano Etano 2.92 química del carbono 2. Elabora una ruta de síntesis para el 2.3-dimetilbutano a partir de propano. calor CCl4 calor Br CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 Propano Br 2 CH 3 CH CH 3 2. Ecuación general: Nivel submicroscópico 2 R-X + 2 Na R-R + 2 NaX + + Ejemplos: 1.bromopropano .bromopropano CH 3 CH 3 CH CH 3 + 2 NaBr + 2 Na CH 3 CH 2. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios.1. haciendo uso del método de Würtz y de los reactivos necesarios. (de número par de carbonos) consiste en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio metálico.3 Obtención de alcanos: métodos tradicionales a) Síntesis de Würtz El método de Würtz nos permite obtener alcanos simétricos. Elabora una ruta de síntesis para el etano a partir de metano. X Halogenuro de alquilmagnesio Si al reactivo de Grignard se hace reaccionar con un derivado monohalogenado y se le aplica un poco de calor. b) Síntesis de Grignard El método de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (preferentemente yoduro o bromuro)con limaduras de magnesio suspendidas en éter etílico anhídro (éter seco) para formar un derivado organometálico (halogenuro de alquil magnesio). bromo. se formará un alcano asimétrico o simétrico. las funciones químicas / alcanos 93 Actividad 2. sodio y tetracloruro de carbono.7 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones y da nombre a reactivos y productos.Mg . a) 2 CH 3 CH 2 Br CH 2 Br + 2 Na + 2 NaBr b) 2 CH 3 CH CH 3 CH 2 Br CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr c) 2 CH 3 CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr d) Plantea una ruta sintética para obtener butano. conocido como reactivo de Grignard. teniendo en cuenta que sólo puedes usar metano. calor R-Mg-X + R-X R-R + MgX2 Alcano . Los reactivos de Grignard son de gran utilidad en síntesis orgánica. se adicionan fácilmente a los aldehídos y cetonas.unidad ii. dependiendo del derivado monohalogenado utilizado. R-X + Mg Éter anhidro calor R . CH 3 CH 2 Br + CH 3 Mg Br calor CH 3 CH 2 CH 3 + MgBr2 . CH 4 + Br2 CCl4 CH 3 Br + HBr Metano Bromometano Segundo paso.94 química del carbono Ejemplos: 1. Metano CH 3 Br2 + Mg Bromometano Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Bromuro de metil magnesio CH 3 Mg Br + CH 3 Br CH 3 CH 3 + MgBr 2 Etano 2. CH 3 Br + Mg Éter seco calor CH 3 Mg Br Bromometano Tercer paso. CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 Bromuro de metil magnesio CH 3 CH 3 Br + HBr Bromoetano Cuarto paso. Segundo paso. Tercer paso . Formar el reactivo de Grignard. Se hace reaccionar el reactivo de grignard (bromuro de metil magnesio) con el bromoetano (halogenuro de alquilo) para formar el propano. Halogenar al metano. Se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con el reactivo de Grignard. Obtener el propano a partir de metano y etano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. CCl4 + Br2 CH 3 Br + HBr Primer paso. Formar el reactivo de Grignard. Halogenar al etano. Obtener el etano a partir de metano haciendo uso del método de Grignard y de los reactivos necesarios. Halogenar al metano. Primer paso. bromo.9 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y da nombre a reactivos y productos.8 En forma individual o colaborativa plantea una ruta sintética para obtener el 2-metilbutano por el método de Grignard. éter etílico y tetracloruro de carbono. Éter seco a) CH 3 CH 2 CH 2 l + Mg (1) Éter seco + CH 3 CH l CH 3 (1) (2) . las funciones químicas / alcanos 95 Actividad 2. propano. magnesio.unidad ii. teniendo en cuenta que sólo existen en el laboratorio los reactivos siguientes: etano. Actividad 2. 96 Éter seco química del carbono b) (2-bromopropano) + Mg (1) CH 3 Éter seco + CH 3 C CH 3 Br (1) (2) c) (2-bromopropano) + Mg Éter seco (1) + CH 3 CH Br CH 3 Éter seco (1) (2) Éter seco d) (2-bromobutano) + Mg (1) + CH 3 Br Éter seco (1) (2) ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3 Obtención de metano en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene metano en el laboratorio mediante el método que considera más apropiado. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metano Actividades previas Actividad 1. . En forma individual Indaga: a) Las propiedades físicas y químicas del metano. b) Los métodos alternativos para obtener metano. ¿Qué otros métodos son pertinentes para la obtención de metano? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ¿Qué propiedades químicas del metano. pueden observarse en el laboratorio? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Diseña el experimento 3. Hipótesis del trabajo. . las funciones químicas / alcanos 97 1. ¿Qué propiedades físicas y químicas esperas identificar en el metano obtenido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. 2.unidad ii. Preguntas problematizadoras Tradicionalmente el metano se ha obtenido en el laboratorio mediante la reacción entre el acetato de sodio y la cal sodada. CH 3 COONa + Ca(OH) 2 NaOH CH 4 + CaCo 3 + H 2O 1. Diseño experimental. 6. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento 5.98 química del carbono ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Resultados . Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. 2. 2.4 Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.4 Aplicaciones de los alcanos en la vida diaria Fig. El alto calor de combustión de los hidrocarburos. El que más ampliamente se emplea con esta finalidad es el metano. que se utiliza cada vez más como materia prima química. determina su utilización como combustible en la vida cotidiana y en la producción. El metano es un hidrocarburo bastante accesible. las funciones químicas / alcanos 99 Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7.1. el cual es un componente del gas natural. Su combustión y descomposición encuentran aplicación en la .unidad ii. como el diclorometano y el tetracloruro de carbono. Sin embargo. Por ejemplo. .100 química del carbono producción del negro de humo destinado para la obtención de la tinta de imprenta y de artículos de goma a partir de caucho. buena parte de él se incorpora en el proceso de la fotosíntesis. La gasolina es una mezcla de octano a decano y la parafina de una vela. el 2-metilheptadecano y el 17. El dióxido de carbono es un gas incoloro. 21-dimetilheptatriacontano. La mezcla de propano y butano conocida como gas doméstico. Su reacción de halogenación permite obtener derivados halogenados. agua y energía calorífica. etc. especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas natural. es la siguiente: CnH2n +2 + ( 3n2+ 1) O2 n CO2 + (n+1) H2O + Energía Ejemplo: La ecuación que representa la combustión del butano es: C4H10 + ( 3(4)2+ 1) O2 4 CO2 + 5 H2O + Energía 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + Energía Una de las principales fuentes de energía calorífica en el mundo se produce a través de la combustión de hidrocarburos saturados. son atrayentes sexuales de algunas especies de polilla y de la mosca tse-tsé. respectivamente. La ecuación que representa la combustión completa de un alcano. sustancias químicas que usan los insectos para comunicarse. Sin embargo. la destrucción de grandes extensiones de bosques y la quema de combustibles fósiles. Los hidrocarburos líquidos se emplean como combustibles en los motores de combustión interna de automóviles. los cuales encuentran aplicación práctica como disolventes. Los productos de esta reacción como el dióxido de carbono traen como consecuencia un gran problema de contaminación atmosférica. es esencialmente triacontano. Se ha encontrado recientemente que un gran número de alcanos funcionan como feromonas. aviones. están provocando un aumento en la concentración de este gas en la atmósfera. inodoro e insípido que se encuentra presente en la atmósfera de forma natural. No es tóxico y desempeña un importante papel en el ciclo del carbono. a) Combustión y calentamiento global Como se mencionó anteriormente los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos. se emplea en forma de «gas licuado». a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxígeno. produciendo bióxido de carbono. Si el CO2 atmosférico es utilizado en el proceso de la fotosíntesis de las plantas.5 Efecto invernadero. Efecto invernadero y cambio climático global El efecto invernadero consiste en el atrapamiento de calor en la atmósfera por especies (como el CO2. ¿qué más podemos hacer? Fotosíntesis 6 CO 2 + 6 H 2 O LUZ C 6 H 12 O 6 + 6O 2 ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . N2O y O3) que absorben eficientemente la radiación infrarroja. Figura 2. A este efecto se le conoce como “efecto de invernadero”. Esta es sólo una medida.10 En forma individual o colaborativa da respuesta a cada una de las siguientes preguntas. Por estos motivos. Estos gases invernadero absorben fácilmente la radiación calorífica que la tierra emite debido a la entrada de los rayos solares a su superficie.unidad ii. ¿Qué medidas sugieres que podamos adoptar para evitar la elevación de la temperatura y el deshielo de glaciares? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. 1. pues el vidrio o plástico de un invernadero cumple la función de no permitir la salida del calor con lo que se logra que aún en lugares fríos puedan cultivarse plantas tropicales. las funciones químicas / alcanos 101 El dióxido de carbono es un gas que impide la salida del calor lo cual provoca un efecto de atrapamiento del mismo (efecto invernadero). Actividad 2. es necesario e indispensable dejar intactas grandes áreas arboladas en las ciudades y en el campo. es uno de los gases que más influye en este problema ambiental denominado «calentamiento global del planeta» y el consiguiente cambio climático. Entonces. CH4. Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridación sp2. Como ya lo mencionamos. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. el doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. por ello. palabra que proviene del latín “oleum” aceite y “ficare” producir. nombre que se sugirió. ¿Por qué es tóxico el monóxido de carbono para los seres humanos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6.2 Alquenos • Describe las reacciones de adición en alquenos. Explica cual es la importancia del petróleo para el país. Históricamente a los hidrocarburos con un doble enlace se les conocía con el nombre de olefinas. ¿A qué reacción química se debe el monóxido de carbono producido por el hombre? ______________________________________________________________________ 5. ______________________________________________________________________ 2. H C H π σ H C H . la molécula en esa zona toma un arreglo trigonal.102 química del carbono 3. porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa). Este fenómeno consiste en: A) Elevación de la temperatura en la atmósfera B) Menor cantidad de lluvia en las regiones tropicales C) Disminución en la intensidad de los vientos D) Crecimiento excesivo de algas en lagos E) Ninguna de estas respuestas es correcta 4. • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquenos. El CO2 también es uno de los principales productos formados en la combustión de las gasolinas. Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su molécula. Se le considera uno de los compuestos que ocasionan el llamado «efecto de invernadero». las funciones químicas / alquenos 103 La fórmula general de los alquenos es CnH2n. conocido comúnmente como etileno. en donde n representa el número de átomos de carbono presentes en la molécula. En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares.11 Determina en forma colaborativa la fórmula molecular y estructural de los siguientes alquenos con valores desde n = 4 a n = 10. estructurales y gráficas. tiene fórmula molecular C2H4 y su fórmula estructural es CH   2 CH 2 . n 4 5 6 7 8 9 10 Fórmula molecular Fórmula estructural . así como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno. El alqueno más simple es el eteno.unidad ii. Eteno Propeno C 2H 4 H H C H C H H H H C H C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH C H Actividad 2. propeno. Cis = cuando los grupos están del mismo lado. Los isómeros trans son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo. Trans = cuando están del otro lado. . configuracional o cis-trans La isomería geométrica es aquella donde los isómeros presentan diferente configuración o distribución espacial de los átomos o grupos atómicos unidos a los carbonos del doble enlace. posición o lugar y geométrica (cis-trans). CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH 3 1-buteno 2-buteno   2-metilpropeno b) Isomería de posición o lugar La isomería de posición o de lugar es un tipo de isomería estructural que se presenta cuando cambia de lugar el grupo funcional. CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH CH 3 1-buteno 2-buteno c) Isomería geométrica. Por ejemplo. Los isómeros cis son isómeros geométricos en los cuales los grupos más grandes están del mismo lado de un doble enlace o de un anillo.1 Isomería de alquenos Los alquenos presentan isomería de cadena (estructural). los siguientes compuestos son isómeros estructurales con fórmula molecular C4H8. en nuestro caso la posición del doble.2. a) Isomería estructural o de cadena En este tipo de isomería todos los compuestos tienen diferente fórmula estructural para una misma fórmula molecular.104 química del carbono 2. 12 En forma individual o colaborativa y con la ayuda de tu profesor determina cuáles de los siguientes alquenos. las funciones químicas / alquenos 105 La condición para que se presente esta isomería. Trans-2-buteno Cis-2-buteno C 4H 8 C 4H 8 CH 3 CH CH 3 CH H H C C H H C H C H H CH 3 CH CH 3 CH H C H C H C H H H C H H Trans H Cis La isomería geométrica no se presentará. es que cada carbono del doble enlace tenga grupos diferentes. cuando en uno de los carbonos del doble enlace se encuentren dos átomos o grupos atómicos iguales. Por ejemplo. son isómeros estructurales. H C H C H H C H H C H H CH 3 C CH CH 3 1-buteno 2-metil-2-buteno CH 3 Actividad 2. Por ejemplo. CH 3 a) CH 2 CH 2 b) CH 3 CH CH CH 2 CH 3 c) CH 2 CH 3 C CH 2 CH 3 d) CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 2 CH . isómeros de posición y cuáles pueden formar isómeros geométricos cis-trans. los isómeros geométricos del 2-buteno. el 1-buteno y el 2-metil-2-buteno.unidad ii. . Reglas 1. el doble enlace tiene mayor prioridad. CH 3 5 CH 3 CH 3 4 CH 3 CH 2 C 1 CH 3 En este compuesto hay dos grupos metilos y una cadena de 5 carbonos. indicando por medio de un número su posición en la cadena.4-dimetil-2-penteno ¿Sabías que . ambos son muy utilizados en la síntesis de polímeros como el polietileno y polipropileno.. A los alquenos más sencillos se les conoce por sus nombres comunes? Al eteno se le conoce por etileno y al propeno por propileno. los alquenos se nombran como derivados de un alcano matriz.2.106 química del carbono 2. 2 CH 3 C 4 3 CH CH CH 3 1 CH 3 5 CH 3 3. Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga que contenga el doble enlace. por tanto.2 Los alquenos: nomenclatura IUPAC De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC. pero en los alquenos. su nombre IUPAC sería: 2. tienen preferencia las ramificaciones. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabético. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca. indicando la posición del doble enlace. que posea el número (localizador) más pequeño. CH 3 CH 3 CH 3 CH CH C CH 3 2. CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 etileno propileno . Finalmente se da nombre a la cadena principal. La raíz alquílica indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo eno la presencia del doble enlace. es decir. En la nomenclatura de alcanos aprendimos que en la numeración de la cadena. 13 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquenos. las funciones químicas / alquenos 107 Actividad 2. CH 3 CH 2 CH a) CH 2 CH CH 2 CH CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 3 c) CH 2 CH CH 3 d) CH 3 e) CH 2 C CH 3 f) CH CH 3 CH 2 CH g) CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 h) CH 3 CH CH 2 CH CH 3 i) CH 3 C CH 3 CH CH 3 j) CH 3 CH 2 k) CH 3 CH 2 CH 2 l) CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 2 m) CH 3 CH 3 n) o) CH 3 CH 2 CH CH CH 3 .unidad ii. 108 química del carbono p) CH 3 CH CH 2 CH 3 q) CH 3 CH CH CH CH 3 CH 3 r) CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 3 CH 2 CH s) CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 t) CH 3 C CH 3 CH CH CH 3 CH 3 u) CH 3 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 v) CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 w) CH CH 3 3 CH 3 C C CH CH CH 3 x) CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 y) CH 3 CH 3 C CH 3 z) CH 3 CH 2 CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 C C CH 3 a) CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 b) CH 3 CH 3 CH 2 CH CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH 2 c) CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 . H2 Pt. en forma de polvo.unidad ii. el doble enlace constituye la región más débil de la molécula y por tanto. las funciones químicas / alquenos 109 2. Pd H H H C H Catalizador H C H H alqueno + hidrógeno alcano Fig. 2. En este tipo de reacciones se llevan a cabo rupturas homolíticas en los enlaces pi (π). Se dice entonces que el doble enlace es el sitio más reactivo de un alqueno. entre ellas destacan las de hidrogenación.6 Reacción general de adición de hidrógeno a un alqueno. Pd o Ni Br2 CCl4 HBr H2O H+ CH 3 CH 3 (Hidrogenación) Br CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br OH Br (Halogenación) (Hidrohalogenación) (Hidratación) CH 2 CH 2 + a) Hidrogenación catalítica (síntesis de alcanos) Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser platino. Las reacciones de adición son características de los alquenos. adición de hidrácidos halogenados (hidrohalogenación) y la hidratación. La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alqueno da lugar a un alcano.2.3 Propiedades químicas de alquenos Contra lo que podría suponerse. dando lugar a enlaces sigma (σ). halogenación. . la parte más fácil de romperse en presencia de sustancias reactivas dando productos de adición. H C H H H C H Pt Ni. paladio o níquel. Nivel submicroscópico Pd. Ni CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 . Al llevar a cabo la hidrogenación del 1-buteno se forma butano.14 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. Pt o Ni + Ejemplos: 1. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi ( π ) y el catalizador ayuda a que la molécula de hidrógeno rompa su enlace sigma ( σ ) y los átomos de hidrógeno se adicionen a la estructura molecular. CH CH 3 CH 2 + H2 Pt Pd. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Butano Actividad 2. CH 3 1-buteno CH 2 CH 2 CH + H2 Pt Pd.110 química del carbono A nivel molecular podemos decir. Si llevamos a cabo la hidrogenación catalítica del propeno se obtendrá propano. dando lugar a la molécula de etano. CH 3 CH 3 + H2 CH CH 2 CH 3 a) CH Pt Pd. Ni b) + H2 Pt Pd. Ni CH 3 CH 2 CH 3 Propeno Propano 2. unidad ii. 2. Debido a que otros compuestos. cetonas y fenoles también decoloran las disoluciones de Br2/CCl4. ya que los átomos de bromo se adicionan al doble enlace. Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3 b) Halogenación de alquenos (síntesis de derivados dihalogenados) Una prueba común de laboratorio para detectar la presencia de un doble o triple enlace en un compuesto.7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inmediato el color rojizo. Este reactivo tiene un color café rojizo. pero no es una prueba definitiva. Fig. La decoloración de una disolución de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace. En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el bromo reacciona muy lentamente con el alcano. consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una disolución diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4). tales como aldehídos. Ni CH CH CH 3 CH 3 C CH 3 + H2 Pt Pd. las funciones químicas / alquenos 111 c) CH 3 CH 2 CH 3 + H2 Pt Pd. . Ni d) C CH 3 CH 3 e) + H2 Pt Pd. La siguiente ecuación representa la formación del 1. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alqueno CH 2 R CH + X  X CCl 4 R CH X CH2 X R= alquilo o H X= Cl o Br A nivel molecular podemos decir. Pt o Ni + Ejemplos: 1.2-dibromoetano. que la molécula de eteno sufre una ruptura homolítica en el enlace pi (π) y el catalizador ayuda a que la molécula de bromo rompa su enlace sigma (σ) y los átomos de bromo se adicionen a la estructura molecular. La siguiente ecuación representa la formación del 2.3-dibromobutano 2.112 química del carbono Habría que tener en cuenta que ni el F2 ni el I2 son reactivos útiles en las reacciones de adición de los alquenos. dando lugar a la molécula de 1. ya que el flúor reacciona violentamente con los compuestos orgánicos y el yodo es termodinámicamente desfavorable. porque su reacción es endotérmica. Nivel submicroscópico Pd.3-dibromobutano a partir del 2-buteno.2-diclorobutano .2-diclorobutano a partir del 1-buteno es: CH CH 2 CH 2 + Cl2 CH 3 CCl 4 Cl CH 2 CH Cl CH 2 CH 3 1-buteno 1. Br CH CH 3 CH CH 3 + Br2 CCl 4 CH 3 CH CH CH 3 Br 2-buteno 2. La reacción de hidrohalogenación se ajusta a la regla de Markovnikov: “En las adiciones de HX a alquenos asimétricos. HX (HI. porque las disoluciones acuosas concentradas de halogenuros de hidrógeno (HX) dan mezclas de productos debido a que el agua también puede adicionarse al doble enlace. conocidos también como hidrácidos halogenados. .15 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. el H+ del HX se une al carbono del doble enlace que tenga el mayor número de hidrógenos”. las funciones químicas / alquenos 113 Actividad 2. HF). Se recomienda burbujear HX gaseoso a través del alqueno. HCl. HBr. a) CCl 4 + Cl2 CH 3 CH CH CH 3 Cl Cl CH 3 b) C CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl 4 c) + Cl2 CCl 4 Cl CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH 3 C CH 3 + Br2 d) C CH 3 CCl 4 c) Hidrohalogenación (ádición de hidrácidos halogenados) Los halogenuros de hidrógeno. Markovnikov formuló su regla basándose en observaciones experimentales. se adicionan a los enlaces pi (π ) de los alquenos para producir halogenuros de alquilo conocidos también como derivados halogenados. pero la explicación teórica tiene que ver con la formación de los carbocationes más estables.unidad ii. CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH + CH3 CH3 CH2 + El orden de estabilidad de los carbocationes es: 3ario > 2ario > 1ario La adición de un reactivo a un alqueno asimétrico procede a través del carbocatión más estable. La ecuación que representa la reacción de adición entre el propeno y el cloruro de hidrógeno. Vladimir Vasilievich Markovnikov (1838-1904) fue un químico ruso especializado en química orgánica el cuál dedujo la regla empírica que permite predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico a un alqueno con un doble enlace no simétrico? Esta regla lleva su nombre y fue establecida mucho antes del descubrimiento del electrón y el uso de conceptos como iones carbonio y carbanio.al carbocatión para formar el derivado halogenado. el protón H+ se adiciona al alqueno formándose el carbocatión y en el paso 2 se une el halogenuro X-.. Markovnikov entre otras cosas destacó por sus estudios sobre la química del petróleo y su descubrimiento del ácido isobutírico. porque la carga positiva tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a él. Mecanismo de reacción de la adición de HX a un alqueno H C H C H H - X H H H H C H H X C H H C H H + C H _ :X Descripción: En el paso 1.. es la siguiente: CH 3 CH CH 2 + HCl CH 3 CH Cl CH 3 Propeno Cloruro de hidrógeno 2-cloropropano . ¿Sabías que . tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable. Ejemplos: 1.114 química del carbono El carbocatión más estable siempre será el más sustituido. esta es la razón de que se cumpla la regla de Markovnikov. unidad ii. tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto más estable. se representa así: CH 3 C CH 3 CH CH 3 + HBr CH 3 CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-metil-2-buteno Actividad 2. a) CH CH CH 3 + HCl CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 b) CH CH 3 C CH 3 + HCl CH 3 c) CH 3 C CH 2 + HBr CH d) CH 3 CH 2 CH 2 + HCl CH 3 CH 3 CH 3 CH + HBr e) CH CH .16 Bromuro de hidrógeno 2-bromo-2-metil butano En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. La hidrohalogenación del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrógeno. las funciones químicas / alquenos 115 2. 2. CH CH CH 3 CH 3 CH 2 + 2O + CH 3 CH 2 CH + KCl H CH 3 CH CH 2 CH 3 + KOH Cl ALCOHOL 2-clorobutano (cloruro de sec-butilo) 2-buteno (97%) 1-buteno (3%) . efecto que no se observa con la adición de HCl o HI. Si se desea obtener el 2-buteno se debe hacer reaccionar el 2-clorobutano con hidróxido de potasio en solución alcohólica. La deshidrohalogenación es una reacción de eliminación. A esta adición se le conoce como anti-Markovnikov. CH 3 CH 2 Cl + KOH ALCOHOL CH 2 CH 2 + KCl + H2 O cloroetano (cloruro de etilo) eteno (etileno) 2. CH 3 CH CH 2 + HBr Na 2 O 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br 2. Así como existe la adición tipo markovnikov existe la adición antimarkovnikov? Se ha observado experimentalmente que los bromuros de alquilo primarios se obtienen solamente cuando en la mezcla de reacción hay peróxidos Na2O2 y H2O2 u oxígeno (O2). al ser tratados con hidróxido de potasio en solución alcohólica.4 Obtención de alquenos a) Por deshidrohalogenación de derivados monohalogenados Los alquenos se pueden obtener por deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo secundarios y terciarios.116 química del carbono ¿Sabías que .. Si se desea obtener el eteno se debe hacer reaccionar el cloruro o bromuro de etilo con hidróxido de potasio en solución alcohólica.. Ecuación general de deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo C  C H X + KOH ALCOHOL C C + KX + H  OH Halogenuro de alquilo Ejemplo Alqueno 1. Escriba los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. las funciones químicas / alquenos 117 Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan reacciones de eliminación. es la formación de mezclas de productos (alquenos). el que teóricamente se obtendrá en mayor porcentaje.unidad ii. es decir. Los isómeros más estables que tienden a predominar son los más sustituidos.17 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes considerando la formación del producto más estable. Actividad 2. CH 3 + KOH ALCOHOL a) CH 3 C CH 3 Br CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 CH + KI + H2O b) CH 3 Br C CH 3 c) CH 3 C CH CH 3 CH 3 + KOH ALCOHOL CH 3 + KOH ALCOHOL d) C CH 3 CH CH 2 CH 3 + KI + H2O e) + KOH ALCOHOL CH CH 3 CH 2 + KCl + H2O f) En la reacción de 2-bromo-2-metilbutano con KOH en etanol. resulta una mezcla de dos alquenos ¿cuál será la estructura más estable de estos compuestos? . Enseguida se llenan los tubos de ensayo por desplazamiento de agua o se hace burbujear el gas en los tubos colocados en la gradilla. Introducción El eteno se puede obtener en el laboratorio a partir de la deshidratación de etanol. Tener cuidado no sólo con el manejo del ácido sulfúrico por lo corrosivo. Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del etileno. debe dejarse escapar un poco del mismo. En forma individual indaga: a) b) c) d) Las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del eteno o etileno. 1. Cuándo se hace reaccionar el etanol con el ácido sulfúrico. se calienta en un matraz o en un tubo de ensayo. Para ello. una cantidad igual de etanol y ácido sulfurico concentrado (5 mL de cada sustancia). cuidando que estén bien ajustadas. Es necesario agregar unas perlas de vidrio (perlas de ebullición) para controlar la ebullición. sino con las conexiones del dispositivo.118 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 4 Obtención de eteno o etileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga eteno o etileno en el laboratorio mediante el método de deshidratación de etanol. La mezcla se calienta hasta una temperatura de 160 0C aproximadamente. Preguntas problematizadoras 1. Los métodos de obtención del eteno o etileno. Las aplicaciones del etileno en la vida cotidiana. Cuando inicia la producción de gas. utilizando ácido sulfúrico como agente deshidratante. • Valora la importancia industrial y comercial del etileno. ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Actividades previas Actividad 1. para eliminar el aire. Diseña el experimento 3.unidad ii. Diseño experimental. En la obtención de eteno. ¿por qué se debe adicionar el ácido al alcohol y no el alcohol al ácido? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. las funciones químicas / alquenos 119 2. Materiales y sustancias . ¿cuál es el producto principal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. Hipótesis del trabajo. 2. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Al hacer reaccionar el eteno con el bromo. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. 6. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio.120 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. 5. . Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. utilizados ampliamente en la vida diaria en la fabricación de artículos como botellas desechables. mesas. el 3 se utiliza para el PVC. 1 PET 2 PEAD/ PEHD 3 PVC 4 PEBD/ PELD 5 PP 6 PS Fig. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto. El Tereftalato de polietileno lleva el 1.8 Simbología para la clasificación de los plásticos. Sensibilicémonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plásticos en nuestras casas y en la escuela. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual. juguetes. garrafones. el 4 para el polietileno de baja densidad y el 5 para el polipropileno y el 6 para el poliestireno. Por ello. retornables.unidad ii. bolsas. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. Actualmente los objetos de plástico están codificados para facilitar su clasificación. es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. traen un triángulo con un número en el centro. 2. sólo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. . es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. las funciones químicas / alquenos 121 2. sillas. De la polimerización del etileno y propileno se obtienen el polietileno y polipropileno respectivamente. Por ello. No lo veamos como algo obligatorio. lo cual permite clasificarlos para su reciclado. el polietileno de alta densidad el 2. en Sinaloa ya existen plantas que lo están reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. entre otros. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. sino como una cuestión de responsabilidad individual y colectiva. que hace referencia a su composición química. No lo veamos como algo obligatorio. El reciclado del plástico es una alternativa de solución a la contaminación del suelo por este producto.2. La contaminación por plásticos se aprecia de manera visual.5 Aplicaciones y contaminación por plásticos El eteno o etileno es un hidrocarburo muy importante que se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos. 122 química del carbono ¡Desechos plásticos inundan la Tierra! Así titularon su artículo investigadores de la Universidad de Plymouth para advertir que la contaminación de desechos plásticos y las fibras sintéticas ha llegado a tal punto que ni siquiera los océanos o las playas más remotas de nuestro planeta están a salvo de sus estragos. Según este estudio publicado en la revista Science, algunas playas que suelen encontrarse en estado virgen contienen desechos plásticos de tamaño microscópico mezclado en la arena y el lodo. El profesor Richard Thompson jefe del grupo de investigadores de la Universidad de Plymouth señaló: «si tomamos en cuenta la durabilidad del plástico, y la naturaleza descartable de muchos artículos plásticos, lo más probable es que se incremente este tipo de contaminación», Los investigadores recogieron muestras de 17 playas y estuarios en el Reino Unido y analizaron partículas que no aparentaban ser naturales. Encontraron que la mayoría de las muestras contenían residuos de plásticos o polímeros como nylon, poliéster y acrílico. Descubrieron residuos plásticos en criaturas como crustáceos y lombrices que se habían alimentado con sedimentos contaminados. Se cree que el verdadero nivel de contaminación de residuos plásticos podría ser mucho más elevado. Una de las preocupaciones tiene que ver con el esparcimiento de sustancias químicas tóxicas adheridas a partículas que luego pasan a la cadena alimenticia. Esa investigación queda planteada para el futuro, pero este último estudio sugiere que hoy en día vivimos en un mundo plástico en el que ni siquiera el lodo o la arena están a salvo de los restos microscópicos de ese material sintético. ¿Sabías que ... El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduración de las frutas (plátanos, limones, piñas, etc.? Con el fin de conservar mejor las frutas, éstas pueden transportarse no maduras y llevarlas a la maduración en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes cerrados una cantidad muy pequeña de etileno. ¿Sabías que ... Los insectos expelen cantidades muy pequeñas de sustancias insaturadas denominadas feromonas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie? Algunas feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la configuración cis o trans del doble enlace en la molécula. Actualmente estas sustancias se están utilizando como unidad ii. las funciones químicas: químicas /nomenclatura, alquenos propiedades, obtención... 123 atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etcétera. CH3 C H H C C H C CH2(CH2)5 CH2OH H CH3 (CH2)7 C H C H (CH2)12CH3 Atrayente sexual de la mosca doméstica hembra CH3 CH2 CH2 C H C CH O H Atrayente sexual de las polillas doméstica hembra CH3 (CH2)12 C H C NO2 H Señal de peligro para las hormigas Señal de defensa para las termitas ¿Sabías que ... Los olores asociados a la menta, clavo, limón, canela y, entre otros, los perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales volátiles que las propias plantas elaboran. Los compuestos insaturados que contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a partir de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que son los responsables del aroma. CH3 C CH2 CH CH2 2-metil-1,3-butadieno (Isopreno) ¿Sabías que ... Los hexenos y nonenos están en el rango de la fracción que corresponde a las gasolinas y que por tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible? Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo, el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol que es la base de algunos shampoos para el cabello. 124 química del carbono Actividad 2.18 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquenos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 8 Número de carbonos del alqueno 9 10 d) Escríba la fórmula estructural de los siguientes alquenos y revisa si el nombre utilizado para construir esta fórmula es correcto. De no ser así, escriba el nombre correcto según la IUPAC. 2-etil-propeno___________________________________________________________ 3,3-dimetil-1-propeno ____________________________________________________ 4. las funciones químicas / alquenos 125 3.19 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquenos a partir de los nombres indicados.6-dimetil-3-octeno .unidad ii. 5-trimetil-3-hepteno a) 2. 3-dimetil-1-buteno c) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hexeno d) 3-etil-4-isopropil-6. 6-dimetil-3-hepteno e) 4-butil-5-isopropil-3. b) 5-etil-2. 3-dimetil-4-penteno ____________________________________________________ Actividad 2. 2.126 química del carbono f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2.7-dimetil-4-noneno g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2-octeno h) 5-etil-2. 6. 5. 4. 3. 6-heptametil-3-hepteno . Algunas de estas reacciones ya fueron abordadas en el tema de alcanos.unidad ii. Éter anhidro (1) Éter anhidro (2) CH 3 l + Mg + (1) CH 3 CH 2 l + MgI2 (2) + Br2 CCl4 (3) + HBr (3) + KOH ALCOHOL (4) + KBr + H 2O .20 El conjunto de ecuaciones muestran las reacciones que hay que llevar a cabo para obtener el eteno.21 Completa cada una de las ecuaciones siguientes que muestran la ruta de síntesis del propeno a partir del yoduro de metilo y el yoduro de etilo. las funciones químicas / alquenos 127 Actividad 2. Completa cada una de las ecuaciones. pero se busca con ello que vayas integrando tus conocimientos. teniendo como punto de partida al metano. CH 4 + (1) CCl4 (2) + HBr 2 (2) + 2 Na (3) + 2 NaBr + (3) CCl4 (1) (4) + HBr (4) + KOH ALCOHOL + KBr + (5) H 2O Actividad 2. Si los hombres escupen en el suelo. Lo que hace con la trama se lo hace a sí mismo. el hombre pertenece a la tierra. como la sangre une a una familia. El hombre no tejió la trama de la vida. Enseñen a sus hijos que nosotros hemos enseñado a los nuestros que la tierra es nuestra madre. Franklin Pierce. Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra.128 química del carbono Actividad 2. se escupen a sí mismos. El hombre blanco no parece conciente del aire que respira. todos respiramos el mismo aire. La Tierra es nuestra madre… El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre. De manera personal menciona. Esto sabemos. en 1854.Por lo tanto. el hombre también moriría de una gran soledad espiritual. él es sólo un hilo. deben tratarlos con la misma dulzura con que se trata a un hermano. Todo va enlazado.. Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre. ya que todos los seres comparten un mismo aliento. Reflexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua. A continuación se muestra parte del texto de la carta que envió el jefe piel roja Seattle al presidente de los Estados Unidos de América. el árbol. Inculquen a sus hijos que la tierra está enriquecida con la vida de nuestros semejantes a fin de que sepan respetarla. el suelo y la biodiversidad. al menos 5 medidas con las que podrías contribuir a la protección del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela... son portadores de nuestras canoas y alimentan a nuestros hijos. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrirá a los hijos de la tierra. el aire. como un moribundo que agoniza durante muchos días. es insensible al hedor. El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos. Porque lo que les suceda a los animales también le sucederá al hombre. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . El aire tiene un valor inestimable para el piel roja. la bestia. Los ríos son nuestros hermanos y sacian nuestra sed. Todo va enlazado Deben enseñarles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos. el hombre. Todo va enlazado. ¿Qué sería del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados.22 Analiza y comenta con tus compañeros algunos de los fragmentos de la carta del jefe piel roja Seattle.. papel.unidad ii. las funciones químicas / alquenos 129 Actividad 2. como botellas de plástico. reutilizar y reciclar) Objetos fabricados con material de desecho: Bolos para boliche. flores. popotes. etc.22 En forma colaborativa diseña un proyecto donde pongas en práctica las 3 R’s (reducir. Con la ayuda de tu profesor realiza una exposición o muestra escolar con los trabajos realizados. Utiliza tu creatividad para fabricar diversos objetos con materiales de desecho. reutilizar y reciclar). 3 R’s (reducir. . etc. el triple enlace consta de un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π). H π C σ C π H En los ejemplos siguientes se muestran las fórmulas moleculares. por ello. Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridación sp. • Valora la importancia de la síntesis química en la obtención de nuevas sustancias. estructurales y gráficas.3 Alquinos • Describe las reacciones de adición en alquinos.130 química del carbono 2. la molécula en esa zona toma un arreglo lineal. Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la molécula. así como los modelos moleculares de los primeros alquinos: etino y propino. Como ya lo mencionamos. Etino Propino C 2H 2 CH CH CH C 3H 4 C CH 3 H H C C H H C C C H H . • Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los alquinos. 3.unidad ii. las funciones químicas / alquinos 131 Los alquinos presentan la fórmula general CnH2n-2.22 En forma individual o colaborativa utiliza la fórmula general para determinar las fórmulas moleculares. . indicando la posición del triple enlace. Se busca la cadena carbonada más larga. Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos. el cual sigue la fórmula general con n igual a 2. comúnmente conocido como acetileno (C2H2). 1. Se numera la cadena por el extremo más cercano al triple enlace. Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena ordenándolos alfabéticamente. donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. 4. n 4 Fórmula molecular Fórmula gráfica Fórmula estructural 5 2. con la diferencia que éstos llevan la terminación -ino. La raíz indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo –ino. Actividad 2. gráficas y estructurales de los alquinos normales con los valores de n = 4 a n= 5. El alquino más sencillo es el etino.1 Los alquinos: nomenclatura IUPAC En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz. la presencia del triple enlace en la cadena. 2. Se nombra la cadena principal. 3. a) CH C CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 3 C C CH 2 CH 3 c) CH C CH 3 CH CH 3 d) CH C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 . CH C CH 3 propino En el compuesto butino sí es necesario indicar la posición del triple enlace. CH CH 3 C C CH 2 C CH 3 CH 3 1-butino 2-butino En el siguiente compuesto. por tanto el nombre del compuesto es: CH 3 CH 3 C C CH CH 3 4-metil-2-pentino Actividad 2. la cadena principal tiene cinco carbonos. el grupo metilo se encuentra en el carbono 4. porque éste siempre tendrá la posición 1 y no se necesita diferenciarlo de otro. en este caso el 2.132 química del carbono Ejemplos En el propino no se indica la posición del triple enlace. el triple enlace se encuentra entre los carbonos 2 y 3. porque existen dos isómeros para la fórmula molecular C4H6.23 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquinos. así que se toma el número más bajo. las funciones químicas / alquinos 133 e) CH 3 C C CH 2 CH 2 CH 3 f) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 g) CH C CH 2 CH CH 3 CH 3 h) CH C CH 3 CH CH 2 CH 3 i) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 j) CH C CH 3 C CH 3 CH 3 k) CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 l) CH 3 C C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 m) CH 3 CH CH CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 n) CH C CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 CH 3 CH 3 o) CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 C C CH 3 p) CH C CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 .unidad ii. 134 química del carbono q) CH 3 CH CH 3 CH 2 r) CH 3 CH CH 3 CH 3 CH CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH C CH 3 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 s) CH 3 CH 2 CH 3 CH CH 3 t) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH CH C CH CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH C C CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 u) CH 3 CH C C CH 3 CH 2 CH 3 v) CH 3 CH C CH CH CH 3 CH 3 w) CH 3 CH 3 C C C CH 3 CH 3 x) CH 3 CH 2 CH C CH CH 2 CH 3 . Para hacerlo es necesario detener la actividad del catalizador. halogenación y adición de hidrácidos halogenados. plata (Ag+) o cobre (Cu+). las funciones químicas / alquinos 135 2. el alquino se puede reducir a alqueno o alcano dependiendo de la cantidad de hidrógeno adicionado. 2 H2 Pt. esto debido a la presencia del triple enlace o electrones pi (π) disponibles. porque ésta es más exotérmica que la de alqueno a alcano. Reacción general de adición de hidrógeno a un alquino C H C R R H R C H C H R Alqueno Catalizador Al adicionar un mol de hidrógeno a un mol de alquino. se encuentra la hidrogenación.3. Pd o Ni CH 3 Br CH CH + 2 Br2 CCl4 Br CH CH Br Br 2 HBr CH 3 CH Br Br CH 3 (Hidrogenación) (Halogenación) (Hidrohalogenación) a) Hidrogenación de alquinos La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alquino es también una reacción de reducción. Entre las reacciones de adición.unidad ii.2 Propiedades químicas Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas. Aunque en condiciones normales es difícil detener la reacción en el alqueno. características de los alquinos. se produce un alqueno . La mayoría de las reacciones que sufren los alquinos son generalmente de adición. aunque el hidrógeno de un alquino terminal (con un triple enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un ion metálico como el sodio (Na+). pues la cantidad de hidrógeno se incrementa. 24 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.Ni CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Actividad 2. H H C C + 2 H2 Pt Pd. La adición de dos moles de hidrógeno a un mol de 1-butino produce un mol de butano.Ni b) CH 3 CH 2 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd. CH 3 CH 2 C CH + 2 H2 Pt Pd. Pt Pd. a) CH C C CH + H2 3 3 Pt Pd. La adición de un mol de hidrógeno a un mol de 1-butino produce 1 mol de 1-buteno.Ni + H2 Pt Pd.Ni C C H H Ejemplos: 1.Ni CH 3 CH 2 C CH + H2 CH 3 CH 2 CH CH 2 2.136 química del carbono Cuando se adicionan dos moles de hidrógeno a un alquino.Ni c) CH 3 CH CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + H2 Pt Pd.Ni . se produce un alcano. Br CH 3 C C CH 3 + Br2 CCl 4 Br C C CH 3 CH 3 2-butino 2. Ecuación general para la adición de un halógeno a un alquino: R C  CH + X  X CCl 4 R C   CH + X X X   X CCl 4 X R X C   CH X X R= alquilo o H Ejemplos X= Cl o Br 1.3.3-tetrabromobutano. Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2. Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2.2. las funciones químicas / alquinos 137 b) Halogenación de alquinos Los alquinos al reaccionar con un mol de halógeno pueden dar lugar a derivados dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos moles. Br Br CH 3 C C CH 3 + 2 Br2 CCl 4 CH 3 C C CH 3 Br Br 2-butino 2.25 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.3.2.3-dibromo-2-buteno.3-dibromo-2-buteno Actividad 2. CH 3 C CH 3 CH 3 CH C CH + Br2 CCl 4 CH + Cl2 CCl 4 + Cl2 CCl 4 + Br2 CCl 4 .3-tetrabromobutano 2.unidad ii. produce un mol del compuesto 2. Br CH CH + 2 HBr CH 3 CH Br Etino 1. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de etino.1-dibromoetano 3. Br CH 3 C C CH 3 + 2 HBr CH 3 C Br CH 2 CH 3 2-butino 2.2-dibromobutano .1-dibromoetano.2-dicloropropano 2. Ecuación general para la adición de hidrácidos halogenados a alquinos: HX R C CH + HX R X C X CH 3 Ejemplos: 1.2-dicloropropano. La adición de 2 moles de bromuro de hidrógeno a un mol de 2-butino. La adición de 2 moles de cloruro de hidrógeno a un mol de propino. produce un mol del compuesto 2.2-dibromobutano. produce un mol del compuesto 1. Cl CH 3 C CH + 2 HCl CH 3 C Cl CH 3 Propino 2.138 química del carbono c) Hidrohalogenación de alquinos Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono. dependiendo de la cantidad de HX que se use. El uso de derivados dihalogenados en el mismo carbono.unidad ii. es una reacción de eliminación que permite obtener alquinos. a) CH 3 C C CH CH 3 CH 3 + HBr b) CH 3 CH 2 C CH + HCl c) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 + 2 HBr 2. utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio. no es una ruta sintética adecuada ya que estos se obtienen a partir de la halogenación de alquinos. las funciones químicas / alquinos 139 Actividad 2.26 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC. Ecuación general de deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo X C H H  C X + KOH KOH ALCOHOL C   C + 2 KX + 2 H2O Dihalogenuro de alquilo Alquino .3.3 Obtención de alquinos a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo La deshidrohalogenación de derivados dihalogenados en carbonos vecinos. Se desea obtener el 2-butino a partir del butano. partiremos de un alcano: Alquino Derivado dihalogenado Alqueno Derivado monohalogenado Alcano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + HBr (1) (2) CH 3 CH Br CH 2 CH 3 + KOH ALCOHOL CH CH CH 3 CH 3 + KBr + H2O (2) (3) CH CH CH 3 CH 3 + Br2 CCl4 CH 3 CH Br CH Br CH 3 (3) (4) CH 3 CH Br CH Br CH 3 + 2 KOH ALCOHOL CH 3 C C CH 3 +   2 KBr (4) (5) . Entonces. Un derivado monohalogenado se produce a partir de un alcano. ¿qué reactivos se necesitan para lograrlo? Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qué reactivos producen a un alquino y la respuesta sería un derivado dihalogenado.140 química del carbono Ejemplo 1. Ahora cabría preguntarnos qué reactivos generan a un derivado dihalogenado y la respuesta sería un alqueno. Entonces. ¿qué genera a un alqueno? y la respuesta sería un derivado monohalogenado. traza una ruta sintética para obtener los siguientes alquinos. a) El propino a partir del propano b) El 2-pentino a partir del pentano . las funciones químicas / alquinos 141 Actividad 2.27 Con la ayuda de tu profesor.unidad ii. Para ello. se agregan 0. Actividades previas Actividad 1. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del etino. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del etino o acetileno. 1. con el gas obtenido. c) Los métodos de obtención de alquinos. uno colocado a la jeringa que contiene 3 mL de agua destilada que serán añadidos al tubo de ensayo y el otro directo a la cuba hidroneumática.2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio) en un tubo de ensayo con tapón bihoradado.142 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 5 Obtención de etino o acetileno en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtiene etino o acetileno en el laboratorio mediante la reacción del carburo de calcio y el agua. Preguntas problematizadoras 1. tubos de ensayo pequeños (tipo vacutainer). d) Las medidas de seguridad que se deben aplicar en el laboratorio en la obtención del acetileno. • Valora la importancia industrial y comercial del etino. en la cual se llenan por desplazamiento de agua. al cual se conectan dos tubos de desprendimiento. Introducción El etino también denominado acetileno se puede obtener en el laboratorio haciendo reaccionar el carburo de calcio con agua. ¿Cuáles son los productos de la reacción entre el carburo de calcio y el agua? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . b) Las propiedades físicas y químicas del etino o acetileno. ¿Por qué es importante mantener el área ventilada cuando se realiza este tipo de reacciones? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. ¿Qué productos se obtienen de la combustión del acetileno? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. Hipótesis del trabajo. las funciones químicas / alquinos 143 2. ¿Qué productos se obtienen al hacer reaccionar el acetileno con el bromo? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Materiales y sustancias .unidad ii. Diseño experimental. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Diseña el experimento 3. 2. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. 5. Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7.144 química del carbono Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 6. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. . 9 Lámparas de carburo. Figura 2. el cual fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores. Figura 2. El acetileno se utiliza además en la síntesis de diferentes compuestos orgánicos. en la confección de impermeables. CH CH + HCl n CH 2 CH Cl ( CH 2 CH Cl )n El cloruro de polivinilo se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores eléctricos. de crédito. es en los talleres de soldadura para soldar y cortar metales. 3000 °C).3. hule.11 Artículos elaborados a partir de PVC. Figura 2. las funciones químicas / alquinos 145 2. como la producción de cloroeteno o cloruro de vinilo.unidad ii. tubos para drenaje pluvial. se obtienen también otros polímeros que se utilizan para la producción de materias plásticas. Partiendo del acetileno.4 Aplicaciones de los alquinos y la contaminación por PVC Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molécula. Otra de sus aplicaciones cotidianas. debido a su alto calor de combustión. juguetes. conocidas como lámparas de carburo. pues al ser quemado en presencia de oxígeno produce una flama extremadamente caliente (aprox. . de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC).10 Soldadores haciendo uso del soplete oxiacetilénico. cuero artificial. caucho y fibras sintéticas. ventanas. entre otros. el que más se aplica en la vida diaria es el acetileno. tarjetas telefónicas. la mayoría de las compañías productoras de juguetes han eliminado el uso de ftalatos o la fabricación de juguetes de PVC para bebés. como los ftalatos. El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocupado por este problema ambiental. Las dioxinas están ligadas a daños en el sistema inmunológico y nervioso. por provenir de una industria altamente tóxica. Sin embargo. El cloruro de vinilo es un agente carcinógeno humano que causa un cáncer raro en el hígado. esto es. Dibenzofurano . porque consideran que en la producción e incineración de este producto se generan dioxinas. es decir los productos químicos que se le adicionan para darle cierta elasticidad y flexibilidad. esto ha sido confirmado por la agencia internacional para la investigación sobre cáncer. de forma que su concentración aumenta en los eslabones superiores. pudieran liberar estos aditivos. El PVC es uno de los materiales más utilizados en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener productos rígidos y flexibles. en la que se utiliza cloro. a desórdenes reproductivos y a una variedad de cánceres.146 química del carbono Los riesgos del PVC El PVC provoca preocupación ecológica más que cualquier otro plástico. donde se encuentra el ser humano. Los estudios sobre los ftalatos indican que son contaminantes hormonales. incluyendo la pérdida de fertilidad masculina. Se forman como subproducto en procesos industriales en los que interviene el cloro. ha luchado por la eliminación total del PVC. incluyendo la combustión de sustancias cloradas. se han reportado casos de diversos tipos de cánceres en trabajadores que han sido expuestos a niveles muy altos del monómero cloruro de vinilo. lo que preocupa de este producto. son los aditivos. afectan al sistema hormonal produciendo daños en el organismo. en los Estados Unidos de manera voluntaria. Dioxina (TCDD: C12H4Cl4O2 ) Las dioxinas son sustancias persistentes y con tendencia a bioacumularse en toda la cadena alimentaria. Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias químicas más estudiadas debido a su gran toxicidad. las cuales son una amenaza global para la salud. Hasta el momento no se ha comprobado la presencia de ftalatos en la saliva de los niños. Se dice que el PVC por sí solo no es tan tóxico. con respecto a la producción de PVC. los cuales al ser masticados por ellos. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabricación de juguetes blandos para bebés. pero también es uno de los productos considerados más peligrosos para la salud humana y de otras especies. Ahora bien. unidad ii. hexaclorobenceno. mirex. dieldrin. PCBs(Polychlorinated biphenyls). DDT. clordano. las doce sustancias son: aldrin. hexaclorobenceno. las dioxinas se encuentran entre el grupo de las 12 sustancias con prioridad para ser eliminadas. heptacloro. según el Convenio de Estocolmo sobre compuestos orgánicos persistentes. Este convenio entró en vigor el 17 de mayo de 2004. toxafeno. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red consultada. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Punto de ebullición 0C 1 2 3 4 5 6 7 Número de carbonos del alquino 8 9 10 . a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) ¿Cuál es el punto de ebullición de los 10 primeros alquinos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ c) Con los puntos de ebullición encontrados construye una gráfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullición.28 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. Actividad 2. endrin. las funciones químicas / alquinos 147 Por este motivo y por su elevada toxicidad. dioxinas y furanos. 4-dimetil-1-hexino h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino .4-dimetil-1-pentino e) 3-hexino f) 2.29 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados.148 química del carbono Actividad 2. 3-metil-1-butino 4.5.4-dimetil-2-pentino d) 3.6-trimetil-3-heptino g) 3-etil-3.4-dimetil-2-hexino a) b) c) 4. 30 Realiza la lectura «Los riesgos del PVC» de la página117 posteriormente comenta y analiza con tus compañeros. Conclusiones «El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilización de juguetes fabricados con PVC plastificado. http://www. con respecto al PVC. puesto que son productos especialmente regulados y controlados.org/opciones/info_pvc. las conclusiones a las que llega la Organización de Usuarios y Trabajadores de la Química del Cloro (Amiclor). El PVC es uno de los materiales más respetuosos con el hombre y el medio ambiente y.amiclor.unidad ii. La moderna tecnología aplicada desde hace años en las plantas de producción del PVC. Los análisis de ciclo de vida (ACV) demuestran que el impacto medioambiental del PVC es equivalente o incluso más favorable que el de otros materiales. en algunos casos. las funciones químicas / alquinos 149 Actividad 2. permite afirmar que éstas no presentan ningún peligro para el Medio Ambiente.shtml#queson Tus comentarios: ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . muy difícil de reemplazar». y no presentan el más mínimo riesgo de peligrosidad. (C6H6). La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que poseen muchas de estas sustancias. a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado. Mitscherlich estableció la fórmula molecular del compuesto. 2. tóxico y carcinógeno. Otros químicos se opusieron a este nombre porque su terminación implicaba una relación con los alcaloides. Años más tarde. son clasificados como compuestos aromáticos. tales como la quinina.1 El benceno y su apasionante historia El benceno es un líquido incoloro de olor agradable. fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825. Tanto al benceno como a las demás sustancias que tienen estructuras y propiedades químicas semejantes a él. y lo nombró bencina.4. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los compuestos aromáticos.4 Los compuestos aromáticos • Describe la historia del benceno.12 Mitscherlich.150 química del carbono 2. . Fig. El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno. • Valora la importancia y la toxicidad del benceno así como sus derivados. Benceno C 6H 6 2. En 1865. mis pensamientos estaban lejos. 2. y retorciéndose como serpientes.14 Laurent Al inicio de la historia del benceno. 2. Laurent propuso el nombre feno (del griego Phaineim. ¡Pero vean! ¿Qué fue eso? Una de las serpientes había logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis ojos.unidad ii. dibujar una estructura lineal para este compuesto. quizá aprenderemos la verdad”. las funciones químicas / aromáticos 151 Posteriormente. ahora podía distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas. para evitar la confusión con la terminación típica de los alcoholes.13 Michael Faraday. brillar) por asociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado. Desperté como por el destello de un relámpago.Pasé el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hipótesis. pero el trabajo no progresaba. Este nombre no tuvo aceptación. todas ellas girando Fig. agudizado por repetidas visiones similares. . Señores. para la designación del grupo -C6H5. Muchos científicos intentaron sin éxito. Veamos lo que él mismo nos describe: “Estaba sentado. 1865. Mi ojo mental. pero en Francia e Inglaterra se adoptó el nombre de benceno. escribiendo mi libro. August Kekulé. aprendamos a soñar y entonces. pero hoy todavía persiste la nominación fenilo. Fig. fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX. 2. Esta vez. a veces muy apretadas.. . los grupos más pequeños se mantenían modestamente al fondo.. Los átomos nuevamente brincaban ante mis ojos. se adoptó el nombre Benzol basado en la palabra alemana öl (aceite). Fig. Moví mi silla hacia el fuego y dormité. El establecimiento de una fórmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno.15 Augusto Kekulé. Augusto Kekulé fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno. 4. para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo. actualmente se concibe como un híbrido de las dos. a) Los compuestos aromáticos monosustituídos.152 química del carbono Así fue como Kekulé llegó a plantear que en una molécula de benceno. 2. Los conceptos de Kekulé fueron una gran aportación teórica en la historia de la química. el benceno tiene dos fórmulas estructurales que se alternan una con otra. La molécula de benceno. 2. Hoy en día por conveniencia. Los nombres se escriben formando una sola palabra. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los átomos de carbono. ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones características de los alquenos. Sugirió que los enlaces dobles se encuentran en una oscilación rápida (resonancia) dentro de la molécula y que. Esto también era confuso. los seis átomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un átomo de hidrógeno enlazado a cada átomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono. En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posición.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos En el sistema IUPAC. pues marcaron el inicio de la comprensión de la estructura de los compuestos aromáticos. lo que los hace muy estables y menos reactivos que los alquenos. utilizando un círculo en el centro del hexágono. puesto que todos .16 La serpiente de Kekulé. los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustituyente con la palabra benceno. los químicos usualmente escriben la estructura del benceno. por lo tanto. Éstas se representan en la siguiente forma: Fig. como se muestra en la siguiente figura: Clorobenceno Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comunes y que por esa razón tienen la aprobación de la IUPAC. por ejemplo: IUPAC Metilbenceno Común Tolueno Vinilbenceno Estireno Benzaldehído Bromobenceno OH C IUPAC Hidroxibenceno Aminobenceno Común Fenol Anilina Ácido benzoico Nitrobenceno IUPAC Metoxibenceno Común Anisol Etilbenceno Isopropilbenceno Yodobenceno . las funciones químicas / aromáticos 153 sus átomos de hidrógeno son equivalentes.unidad ii. el grupo puede estar en cualquier posición. meta y para (que se abrevian a menudo: o-. El sistema de numeración es sencillo.4-diclorobenceno Comúnmente. para (p) p-diclorobenceno orto (o) o-diclorobenceno meta (m) m-diclorobenceno .3-diclorobenceno 1.154 química del carbono b) Los compuestos aromáticos disustituidos Cuando hay dos o más sustituyentes.y p-. estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de los prefijos griegos: orto. se necesita especificar su posición. siempre que se obtengan los números más bajos posibles: Poner una flecha circular en sentido de la numeracion 1 2 3 4 6 5 6 5 1 2 3 4 Ejemplos: 1. m. respectivamente). se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario.2-diclorobenceno 1. las funciones químicas / aromáticos 155 Actividad 2. Ácido 4-aminobenzoico Ácido p-aminobenzoico 3-clorohidroxibenceno m-clorofenol 4-bromonitrobenceno p-bromonitrobenceno 2-nitrotolueno o-nitrotolueno 4-yodotolueno p-yodotolueno .31 Escriba el nombre IUPAC y común de los siguientes compuestos disustituidos del benceno.unidad ii. 6-triclorofenol 3-amino-5-yodofenol 3-bromo-5-nitrotolueno ¿Sabías que . Sin embargo.5-ciclohexatrieno? Esto se debe a que sus tres dobles enlaces no están localizados o fijos..156 química del carbono c) Los compuestos aromáticos polisustituidos En bencenos polisustituidos.6-trinitrotolueno (TNT) 2. NH2 Anilina 6. . Otros radicales 1. . sino que sus electrones pi se encuentran deslocalizados y en completa resonancia.4. NO2 Nitro 7. Cuando todos los sustituyentes son idénticos se nombra al compuesto como derivado del benceno.3. -CH3 Tolueno 5. . se utiliza el sistema de numeración y los grupos sustituyentes se colocan por orden alfabético. para lo cual es necesario utilizar el siguiente orden de prioridad de los sustituyentes. el compuesto se nombra como derivado de éste.HSO3 Ácido bencensulfónico 3. Prioridad de los sustituyentes en los compuestos polisustituidos 1. -Cl.. Br Halógeno 8. Al benceno no se le puede llamar 1.5-trimetilbenceno 5-bromo-2-clorofenol 2.3.COOH Ácido carboxílico 2.4.OH Fenol 4. cuando uno de los sustituyentes corresponde a un benceno que tiene un nombre especial. El círculo dentro del hexágono representa precisamente esa nube de electrones deslocalizados . do benzoico se utiliza para condimentar el tabaco. éste llega a los pulmones y puede provocar edema pulmonar. piel y vías respiratorias. muy flamable y con olor característico. preservadores. como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. 2. vómitos y leucemia. ya que la mayoría de ellos son tóxicos y carcinógenos. detergentes. el benceno es una molécula que hasta el momento permite sintetizar un sinfin de productos como: fármacos. así como Fig. poliestireno. explosivos. La exposición al benceno puede ser perjudicial para los órganos sexuales.17 Usos diversos de los derivados del para la síntesis de otros compuestos.. El benzoato de sodio es una sal del ácido benzoico y se emplea en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas. El radical que forma el benceno cuando pierde un hidrógeno en uno de sus átomos de carbono. caucho y lubricantes. para hacer pastas dentríficas. Benzoato de sodio . La exposición a él puede producir irritación en ojos. asi como alteración del sistema nervioso central. las funciones químicas / aromáticos 157 ¿Sabías que . colorantes.3 Aplicaciones en la vida diaria: toxicidad del benceno y sus derivados El benceno es un líquido incoloro. no se denomina bencilo sino fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen la siguiente estructura: Fenilo Bencilo 2. El clorobenceno como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT. catalizadores.4. La anilina se utiliza como colorante en la ropa. Sin embargo. volátil. insecticidas. mareos..Por ello. Si la exposición es frecuente. El ácibenceno. el benceno y algunos de sus derivados deben ser manejados con cuidado. hemorragia. náuseas.unidad ii. disolventes. esófago y de vejiga? Cuando fumamos un cigarrillo. tú deseas continuar fumando. dos de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. Naftaleno Benzo(a)pireno Pireno ¿Sabías que . ¿qué tan conscientes somos del daño que nos causa y que causamos a los que nos rodean? Evidencias empíricas demuestran que quienes no fuman corren mayor riesgo de contraer cáncer en labios. pero no cerca de los demás. La OMS ha instituido el día 31 de mayo como el día mundial sin tabaco. ¡Hazlo!. 4. evita fumar! Actividad 2.158 química del carbono Existen compuestos aromáticos policíclicos.. boca o pulmón.feniloctano ácido m-nitrobenzoico ácido o-nitrobenzoico nitrobenceno m-nitrofenol . En el humo del cigarro se encuentran más de 60 sustancias responsables de las muertes por cáncer de pulmón. ¡Por la salud de los demás y la tuya.32 Escriba el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos mono y disustituidos del benceno. ¿Consideras que es correcto dañar la vida de otros.. laringe. boca. se ha demostrado en ratones de laboratorio que en cantidades pequeñas puede causar cáncer de piel. si somos concientes de lo que esto ocasiona? Si a pesar de conocer los daños que ocasiona el fumar. El naftaleno (naftalina) se utiliza para ahuyentar a la polilla y el benzopireno es una sustancia carcinógena presente en el humo del cigarro. porque inhalan mayor cantidad de humo que la persona que fuma. propilo. secundarios y terciarios OH R CH 3 OH R CH 2 OH R CH OH R C R R Metilo Ejemplos: Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 OH CH 3 C CH 3 OH . • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los alcoholes. secundario o terciario La oxidación de alcoholes primarios da lugar a la formación de aldehídos y ácidos carboxílicos. las funciones químicas / alcoholes 159 2.5.1 Los alcoholes • Define alcoholes. donde R puede ser un grupo alquilo: metilo. Aquí sólo abordaremos los alcoholes acíclicos saturados de fórmula tipo R-OH. los cuales pueden ser saturados o insaturados. etc.unidad ii. mientras que la oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas. etilo.5 Compuestos oxigenados 2. El grupo oxhidrilo puede estar unido a un carbono primario. CH4O C 2H 6O H H C H CH 3 OH O H H H C H CH 3 H C H CH 2 OH O H Alcoholes primarios. isopropilo. • Valora la importancia de los alcoholes como alternativa a los combustibles fósiles. Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por tener un grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH ) unido a una estructura acíclica o cíclica. el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol Otros ejemplos: Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol 2-metil-1-propanol 2-butanol . 6 5 4 3 2 1 4-metil 4. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación -o del alcano correspondiente.160 química del carbono a) Los alcoholes: nomenclatura IUPAC y común Para dar nombre a los alcoholes por el sistema IUPAC. se siguen las siguientes reglas: 1. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4. 6 5 4 3 2 1 En este caso. por el sufijo ol. siempre que contenga el carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH. Indicando además la posición del −OH. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono. Ejemplo: 2. Ejemplo: 6 5 4 3 2 1 3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con un número. tenga el localizador más pequeño en el compuesto. 33 Escriba el nombre IUPAC para los siguientes alcoholes. las funciones químicas / alcoholes 161 Actividad 2. a) b) c) d) e) f) g) h) .unidad ii. 7.5-dimetil-4-heptanol b) 5-etil-3-isopropil-2.trimetil-4-octanol d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol . a) 3.6.34 Escriba la fórmula estructural de los siguientes alcoholes.2.6-tetrametil 3-heptanol c) 4-ter-butil-6-etil-3.5.162 química del carbono i) j) Actividad 2. las funciones químicas / alcoholes 163 e) 2.5-trimetil-3-hexanol f) 3-etil-2.3.unidad ii.4. 4-dimetil-2-hexanol . 7-dietil-2.5-dimetil-4-heptanol g) 5.2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h) 4-ter-butil-5-etil-2.6-dimetil-3-heptanol i) 3-isopropil-2.3.4-tetrametil-1-hexanol j) 3. Metanol Alcohol metílico Alcohol de madera Etanol Alcohol etílico Alcohol de caña Existen además de los monoalcoholes.. en una solución de Ca(OH)2 con indicador de fenolftaleína. pero si se desea obtener alcohol concentrado. se hace burbujear el gas producido. piña. Al formarse el CaCO3. Las enzimas en la levadura catalizan la descomposición del azúcar a etanol y dióxido de carbono. compuestos que poseen más de un grupo -OH.2. Por ejemplo. 1. El etanol se puede obtener en el laboratorio a partir de la fermentación de frutas o azúcares? En general. los alcoholes reciben también nombres comunes.. Para comprobar la producción de CO2.164 química del carbono Al igual que otros compuestos del carbono. La formación de alcohol se puede comprobar por el olor o el sabor de la disolución obtenida.2-etanodiol (etilenglicol) 1. la fermentación es la descomposición o degradación de sustancias orgánicas complejas en otras más simples. a la cual se añade un poco de levadura. . señal que indica que la reacción ha terminado. Recuerda que el alcohol tie0 ne un punto de ebullición de 78  C y a esa temperatura empezará a hervir. 3-propanotriol glicerol o glicerina ¿Sabías que . En un garrafón de plástico o matraz se coloca una solución azucarada o de frutas maceradas (uvas. guayaba. los almidones se descomponen en azúcares y éstos a su vez en alcohol y bióxido de carbono. como los dialcoholes conocidos como dioles y los trialcoholes conocidos como trioles. etc. se procede a destilar la solución obtenida. etc). en nuestro caso sólo mencionaremos a los más sencillos. el color rosa fucsia desaparece. Su utilización en autos normales no está descartado ya que produce menos monóxido de carbono que la gasolina y además presenta gran resistencia al golpeteo. Hoy ante la disminución de las reservas petroleras. como combustible en los autos de carreras. Sin embargo. como disolvente y como anticongelante. industrialmente se utiliza en la obtención de formaldehídos. han muerto varias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia que contenían altos porcentajes de metanol. pero esta vía de producción se vió desplazada por la vía petroquímica al sintetizar etanol a partir de la hidrólisis del eteno. puede provocar dolor de cabeza y fatiga. El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos. ha provocado que de nueva cuenta. Fig. su ingestión puede producir ceguera y la muerte.unidad ii. la demanda creciente de hidrocarburos y el consiguiente aumento en el barril de petróleo. Actualmente. tiene un alto octanaje (110). del cual se sospecha puede ser cancerígeno. pero sólo para obtener carbón vegetal. es por su tendencia a convertirse en formaldehído.18 El metanol y los autos de carreras. En nuestro país. Hoy. el metanol se obtiene mediante la hidrogenación catalítica del monóxido de carbono a presión elevada. 2. Puebla y Oaxaca. 200 atm El metanol se ha utilizado durante muchos años. el vino. incluso si se ingiere en pequeñas cantidades. el pulque y otras bebidas alcohólicas son elaboradas por este proceso. para desnaturalizar el alcohol etílico. los cuales son usados en la manufactura de polímeros. El metanol. la inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos. b) Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fósiles Uno de los alcoholes más sencillos es el metanol. en estados como Morelos. La fermentación ha sido uno de los procesos que desde la antiguedad el hombre ha utilizado para obtener etanol. la fermentación sea una vía para la obtención de etanol. el tejuino. conocido también como alcohol de madera. las funciones químicas / alcoholes 165 La cerveza. Se utiliza además como materia prima en la síntesis de ácido acético. . CO + 2 H2 2 ZnO−Cr2O3 → CH3OH 300-400°C. este proceso se sigue utilizando. porque anteriormente se obtenía calentando madera en ausencia de aire. ésteres. . dado que el maíz contiene dos tercios de almidón. el Programa de Competitividad para la Industria Azucarera.166 química del carbono El etanol es conocido también como alcohol de caña o alcohol etílico. la papa y la yuca. como madera. remolacha y sorgo dulce. vino. con apoyo del BID (Banco Interamericano de Desarrollo) y la cooperación técnica alemana. un dictamen de la Comisión de Agricultura y Ganadería. Se abre así una oportunidad para impulsar la investigación y propiciar el desarrollo de tecnologia propia en la construcción de plantas de etanol. Las mezclas de etanol y gasolina. melazas. cartón. es de aproximadamente 417 litros. para lo cual se construirán plantas de etanol. dicho ordenamiento permitirá impulsar la agroindustria para la producción de etanol y otros biocombustibles como elementos clave para contribuir a lograr la autosuficiencia energética del país a través del uso de energías renovables. tepache y tejuino entre otras. Actualmente el promedio de obtención de etanol por tonelada de maíz. Debido al aumento en el costo de los hidrocarburos en los últimos años. de sorgo entre otros. En México la Secretaría de Economía dió a conocer en febrero de 2007. la realización de dos estudios para determinar el potencial y opciones de uso del etanol en México. Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas: • Materias primas ricas en azúcares. ha aumentado también el interés por sustituir la gasolina por el alcohol producido a partir de la fermentación del maíz (bioetanol). ya que se debe identificar la mejor opción para producir etanol en México. • Materiales celulósicos. En el mismo sentido la SENER (Secretaría de Energía) solicitó. El maíz se ha convertido en la principal materia prima para la obtención de bioetanol. Actualmente Brasil es el mayor productor y consumidor de etanol. aunque el sorgo es mucho más barato que el maíz y contiene casi la misma cantidad de almidón. • Materias primas ricas en almidones como el maíz. fibra de maíz. se encuentra en bebidas como cerveza. a través del cual se expide la Ley para el Desarrollo y Promoción de los bioenergéticos. conocida como gasohol ya se vende como combustible para automóviles en Brasil y en algunas partes de los Estados Unidos. que busca diversificar el uso de la caña de azúcar y alentar el uso de biocombustibles. como la caña de azúcar. es necesario que en México se estudien todas estas posibilidades para minimizar costos de inversión y maximizar la producción. con ello ha logrado disminuir hasta en un 40% la importación de petróleo. Por ello. whisky. de caña. Además la Cámara de Diputados aprobó en lo general en el 2006. el etanol se utiliza como disolvente. medicamentos (como jarabes. Cuando se ingiere etanol en pequeñas cantidades. esto a costa de los productores agrícolas y de los consumidores. suele producir sensación de euforia en el organismo. Estamos todavía a tiempo de tomar medidas. PEMEX deberá realizar la reconversión industrial para obtener etanol en vez de este antidetonante. aunque se trate de una sustancia depresora. tintura de yodo. 1/2 y ballenas. etc. El etanol para uso como antiséptico se desnaturaliza al adicionarle pequeñas cantidades de metanol. Además de su uso como combustible.19 El consumo de alcohol aumenta el número de tión alcohólica en las diferentes accidentes. En México. del cual se ha encontrado que es responsable de la contaminación de suelo y agua subterránea. pero no de 1/4. Al ingerir mayores cantidades se afecta la coordinación mental y física. saborizantes. En la ciudad de Culiacán se ha incrementado el consumo de alcohol entre los jóvenes provocando pérdidas humanas y materiales. . bebidas alcohólicas. llegando en ocasiones a producir la muerte. En el 2006 en México el anuncio del uso del maíz como recurso energético renovable. Cada fín de semana aumenta el número de pacientes atendidos por congesFig. instituciones de salud. en la preparación de ácido acético. sino de usar el alcoholímetro para prevenir accidentes y muertes. barnices. para evitar su consumo como bebida. 2. provocó que los acaparadores del grano. las funciones químicas / alcoholes 167 Es importante considerar que el etanol cada vez se utiliza más como sustituto del éter terbutilmetílico (antideto-nante).) y como antiséptico. en perfumes.unidad ii. lo que trajo como consecuencia un aumento en el kilo de tortilla en perjuicio de los mexicanos. obtuvieran ganancias estratosféricas con el aumento por tonelada de maíz. 168 química del carbono ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 6 Obtención de alcoholes en el laboratorio Competencias a desarrollar • Obtenga alcohol como metanol o etanol en el laboratorio por el método que considere apropiado. • Identifica algunas de las propiedades físicas y químicas del metanol y el etanol. • Valora la importancia industrial y comercial del metanol y etanol. Actividades previas Actividad 1. En forma individual indaga: a) Las aplicaciones más importantes del metanol y el etanol. b) Las propiedades físicas y químicas del metanol y etanol. c) Los métodos de obtención de alcoholes (fermentación, pirolisis, entre otros.) 1. Preguntas problematizadoras 1. En la pirolisis de la madera, ¿qué alcohol se genera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. En la vida cotidiana, ¿para qué se utiliza principalmente la pirolisis o destilación seca de la madera? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. En la fermentación de frutas y azúcares, ¿qué alcohol se obtiene principalmente? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. 2. Hipótesis del trabajo. unidad ii. las funciones químicas / alcoholes 169 Diseña el experimento 3. Diseño experimental. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. 5. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6. Resultados 170 química del carbono Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 7 Alcoholímetro Competencias a desarrollar • Utiliza un agente oxidante para realizar la oxidación del etanol en el laboratorio haciendo uso de un alcoholímetro construido con materiales de reuso. • Identifica cualitativamente la concentración de etanol en bebidas alcohólicas mediante el cambio de color que se presenta al utilizar el alcoholìmetro. • Valora la importancia del uso del alcoholímetro como medida preventiva de accidentes automovilísticos. Introducción Los primeros alcoholímetros basaban su funcionamiento en reacciones de oxidaciónreducción, en ellos se utilizaba una disolución ácida de dicromato de potasio como indicador. El etanol es oxidado a ácido acético, produciendo la reducción del dicromato de potasio (color naranja) Cr+6 a Cr+3 (color verde). El cambio de color de naranja a verde pone de manifiesto la presencia de etanol. La disolución de dicromato de potasio se prepara mezclando con mucho cuidado 40 mL de ácido sulfúrico en 40 mL de agua destilada («recuerda, no le des de beber agua al ácido») y disolviendo 0.1 g de dicromato de potasio. Las disoluciones alcohólicas se preparan con diferentes cantidades de etanol en agua destilada hasta obtener las concentraciones deseadas. Se sopla a través de la manguera conectada al primer frasco, el cual contiene una disolución alcohólica (simulador), el vapor de alcohol pasa al segundo frasco donde reacciona con la disolución ácida de dicromato de potasio. Dependiendo del cambio de color, la prueba puede ser positiva o negativa. ¿Qué agentes oxidantes conoces y que se utilizan en la vida diaria? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Los efectos que produce el alcohol en el organismo. La aplicación del alcoholímetro en tu comunidad para prevenir accidentes. las funciones químicas / alcoholes 171 Actividad previas: En forma individual indaga: 1. ¿Qué concentración de alcohol en la sangre puede provocar la muerte? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 9. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5.unidad ii. ¿Qué alcohol está presente en las bebidas embriagantes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. ¿Cómo funciona un alcoholímetro digital? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. Las enfermedades se presentan por el abuso del alcohol. ¿Qué significado tienen para ti los términos oxidación y reducción? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 7. ¿Qué producto se genera al oxidar un alcohol primario? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 8. 2. ¿El ácido sulfúrico es un ácido débil o fuerte? ¿En donde encuentra aplicación el ácido sulfúrico en la vida cotiidiana? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. Cada equipo deberá diseñar un prototipo de alcoholímetro casero. Diseña el experimento 3.172 química del carbono 10. el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico? ______________________________________________________________________ 2. ¿Cuál es el fundamento teórico químico de la reacción entre el etanol. Hipótesis del trabajo. ¿Qué cambios se presentan en el alcoholímetro que indican que el etanol ha sido oxidado? ______________________________________________________________________ Al dar respuesta a las interrogantes planteadas se generan las hipótesis. Diseño experimental. auxiliándose en el prototipo que se muestra en la fotografía. Preguntas problematizadoras 1. . Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento. y utilices las cantidades mínimas de reactivos. las funciones químicas / alcoholes 173 ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Si hay necesidad de trabajar con ácidos fuertes consideramos pertinente que el docente responsable del laboratorio esté pendiente del proceso o sea el mismo quien realice esta parte del proceso. 5. Resultados . Materiales y sustancias Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad. Registro de datos ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. 6.unidad ii. Actividad 2. ¿a qué compuesto en especial nos referimos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ d) ¿Cuáles son los principales usos del alcohol etílico? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ e) ¿Por qué es importante que México busque otras alternativas de energía para el país? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ . Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. ¿A que factor atribuyes este fenómeno? etano -88. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. eteno. Recuerda anotar la fuente bibliográfica o el sitio de la red de donde se obtuvo la información. etino.174 química del carbono Elabora tus conclusiones. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. encontraremos que el punto de ebullición del etanol es más elevado que el de estos compuestos. a) ¿Cuál es el estado físico de los 10 primeros alcoholes? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ b) Si comparamos los puntos de ebullición del etano.35 Consulta en un libro de química o en internet las siguientes preguntas. con los del etanol.30C c) Cuando en casa utilizamos la palabra alcohol. a pesar de que esta palabra engloba a toda una familia de compuestos.50C etileno -1020C acetileno -750C alcohol etílico 78. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 175 2.5.2 Aldehídos y cetonas • Define aldehídos y cetonas.unidad ii. • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los aldehídos y cetonas. En una expresión lineal. Las semejanzas entre ambos se debe a que tanto aldehídos como cetonas contienen el grupo carbonilo. éste sufre una deshidrogenación (pérdida de hidrógeno). En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos grupos alquilo. el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo. Los aldehídos y cetonas son compuestos que se caracterizan por llevar dentro de su estructura el grupo carbonilo: C O La fórmula general de los aldehídos y cetonas es: Aldehídos Cetonas Los aldehídos y cetonas se diferencian entre sí. CH2O C 3H 6O a) Los aldehídos y cetonas: nomenclatura IUPAC y común La palabra aldehído proviene de la contracción de las palabras “alcohol deshidrogenado”. el grupo funcional de los aldehídos frecuentemente se escribe como -CHO o CH O y recibe el nombre de formilo. Los aldehídos son producto de la oxidación de un alcohol primario y cuando una molécula de alcohol se oxida. . porque en los aldehídos. • Valora la importancia que tienen los aldehídos y cetonas en la vida cotidiana. Metanal Etanal Propanal Butanal En los aldehídos arborescentes. Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena. y como grupo sufijo determina la dirección en la que se numera la cadena. cambiando la terminación -o del alcano por el sufijo -al.3-dimetilbutanal 2-etil-3-metilbutanal . no es necesario indicar su posición con un número. los grupos alquílicos se nombran siguiendo el orden alfabético. Ejemplos: 2-metilpropanal 2. pues se sobreentiende que es el carbono 1.176 química del carbono H CHO CH3 CH O CH3 CHO Nomenclatura de aldehídos En el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de carbonos. unidad ii. a) b) c) d) e) f) g) h) .36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a los siguientes aldehídos. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 177 Actividad 2. 178 química del carbono Nomenclatura común de los aldehídos Los nombres comunes de los aldehídos más sencillos se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos. el nombre del ácido fórmico se convierte en formaldehído. el grupo funcional de las cetonas también se puede escribir como -CO y recibe el nombre de carbonilo. por ejemplo. CH3-CO-CH3 . por la palabra aldehído.3 Nombres comunes y estructuras de algunos aldehídos y ácidos carboxílicos Aldehído Formaldehído Estructura Ácido Ácido fórmico Estructura Acetaldehído Ácido acético Propionaldehído Ácido propiónico Butiraldehído Ácido butírico Valeraldehído Ácido valérico Cetonas Las cetonas son compuestos que se obtienen de la oxidación de alcoholes secundarios. en los cuales se sustituye la terminación -ico del nombre del ácido. Tabla 2. En una expresión lineal. Así. cambiando la terminación (o) del alcano. Ejemplos propanona butanona 2-pentanona Actividad 2. por el sufijo (ona). las funciones químicas / aldehídos y cetonas 179 Nomenclatura de cetonas Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC. se siguen las siguientes reglas: 1. 4. Se busca la cadena de carbonos más larga del compuesto. a) b) c) d) e) . Se nombra la cadena principal. siempre y cuando contenga al grupo carbonilo.36 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a las siguientes cetonas. 2. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético. 3. Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el número más bajo posible.unidad ii. 3.4-trimetil-3-pentanona 3-metil-2-butanona .180 química del carbono Actividad 2.3-dimetil-2-pentanona 3-isopropil-4-metil-2-heptanona 6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona 4-etil-5-metil-3-hexanona 2.2.37 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de las siguientes cetonas. la cual es identificada por la formación de un espejo en las paredes del tubo de ensayo. Identificación del acetaldehído El acetaldehído reacciona con el reactivo de Tollens reduciendo la plata del reactivo de Tollens (Ag(NH3)2OH) al estado metálico. Para observar mejor el color de la flama. Luego se agita vigorosamente durante aprox. En este momento se escuchará un sonido y se observará una flama de aproximadamente 50 cm de alto. misma que se acerca a la «boca» del garrafón. Introducción En un garrafón con capacidad de 20 litros. que es un compuesto explosivo.unidad ii. ni cualquier otra parte de su cuerpo. Fig.20 El garrafón chiflador.5 g de NaOH disueltos en 30 mL de agua. esto es. 2. . Al mismo tiempo y con el apoyo de un integrante del equipo se prepara una mecha encendida. para evitar la fuga en forma de vapor del alcohol. hidróxido de amonio diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado. no acercando la mano. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 181 ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 8 Obtención del etanal (acetaldehído) en el laboratorio Competencias a desarrollar • Realiza la combustión del etanol para la obtención del etanal (acetaldehido) y lo identifica mediante la reacción con el reactivo de Tollens. realiza el experimento en un salón oscuro o semioscuro. enseguida se añade gota a gota. tres minutos. Se cubre la salida del garrafón con la tapa del mismo y se apoya con la palma de la mano (ver figura). se adicionan aproximadamente 25 mL de etanol (alcohol etílico). Preparación del reactivo de Tollens Se disuelven 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua. se añaden 1. Se recomienda usar el reactivo recién preparado o que no pase de más de 10 horas de almacenamiento. con las debidas precauciones. ya que forma isocianato de plata. ¿Con qué otros métodos se puede obtener aldehídos? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 1. Agita vigorosamente el tubo y observarás la formación de un espejo. AgNO3 + NH4OH Identificación del acetaldehído En un tubo de ensayo. La reacción que se lleva a cabo es la siguiente: 2 Ag(NH3)2OH + CH3-CH=O CH3-COOH +4NH3+ 2Ag°+ H2O Ag(NH3)2 OH Actividades previas: en forma individual indaga. ¿qué cambio nos permite identificar la presencia del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. Preguntas problematizadoras 1. ¿Qué productos se obtienen en la combustión parcial del etanol? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. 1. Al utilizar el reactivo de Tollens. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. un mililitro de acetaldehído (producto de la combustión del alcohol utilizado en el garrafón). esto nos demuestra la presencia de plata metálica. diaminohidroxo de plata. se agrega aprox. luego adiciona una o dos gotas del reactivo de Tollens recién preparado. El proceso industrial que permite la fabricación de espejos. ¿Cuál será el producto de la oxidación del etanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .182 química del carbono La reacción entre el nitrato de plata y el hidróxido de amonio forma un complejo denominado. 2. Hipótesis del trabajo. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 183 Al dar respuesta a las preguntas problematizadoras generamos las hipótesis. Diseña el experimento 3. 5. ¿Qué materiales o sustancias utilizarás para realizar este experimento? 4. Materiales y sustancias Observa y registra lo que sucede al llevar a cabo tu experimento.unidad ii. Registro de datos . Diseño experimental. ésta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos. para embal- . A la disolución acuosa de metanal (formaldehído) al 40% se le conoce como formol o formalina. esto es. de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración).184 química del carbono ¿Se confirmaron tus hipótesis? Argumenta tu respuesta. tanto en la naturaleza como en la industria química. b) Aplicaciones e implicaciones de los aldehídos y cetonas en la salud humana Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia. En esta acción se desprende mucho calor y a menudo es explosiva. las moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de elevada masa molecular. Resultados Elabora tus conclusiones Explica ¿qué aprendiste? ¿qué te gustaría aprender? 7. tiene tendencia a polimerizarse. Elabora y entrega en la fecha programada un reporte final de la actividad realizada. Conclusiones Actividad integradora: elaboración del reporte de laboratorio. muy soluble en agua. 6. El metanal (formaldehído) es un gas venenoso e irritante. 23 La acetona. Se usa como solvente de aceites. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos. Por otra parte. Existe preocupación con respecto al uso del formaldehído en sustancias de uso doméstico. . en la fabricación de espejos y como materia prima en la industria de los polímeros. cuando el alcohol se pone en contacto con el aire. Pero éste principalmente producto también en una mezcla es ingrediente en los saborizantes de la industria de aldehídos y alimenticia. 2. el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehído butírico: OCH3 Canelo Cinamaldehído Aldehído butírico Vainillina El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almendras amargas. anhídrido acético y acetato de etilo. ya que se sospecha que puede ser un cancerígeno en potencia. El etanal (acetaldehído) es un líquido volátil de olor irritante. tiene una acción anestésica general y en grandes dosis puede causar parálisis respiratoria. Fig.unidad ii. El etanal se forma en el proceso de fermentación.22 El aroma de las res y éteres celuBenzaldehído Fig. se utiliza además. La caseína de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de botones para la ropa. También se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas tales como ácido acético. 2.21 Formol. 2. Los aldehídos suelen tener olor fuerte. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 185 samar y preservar piezas anatómicas. y en la fabricación de perfumes. lo que le da el olor agradable a la vainilla: El cinamaldehído produce el olor característico de la canela. resinas y de varios ésteFig. cetonas. transformando el etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético. El etanal ayuda a la fijación del color en el vino. flores consiste lósicos. y si hay altos niveles de alguno de estos cuerpos cetónicos. sobre todo en la enfermedad denominada diabetes. de ellos. que puede llevar a una hiperglicemia ¿Dónde se producen los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos se producen por cetogénesis en la mitocondria hepática. los cuerpos cetónicos se van acumulando en la sangre y luego son eliminados en la orina. la acetona y el betahidroxibutírico. ¿Qué son los cuerpos cetónicos? Los cuerpos cetónicos son sustancias químicas que produce el cuerpo humano cuando no hay suficiente insulina en la sangre. Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina. este es un signo de que la diabetes está mal controlada. sólo los dos primeros tienen grupos cetonicos. Esto se . En particular. Acetoacético Acetona D-beta-hidroxibutirico ¿Cuándo se forman cuerpos cetónicos en grandes cantidades? Los cuerpos cetónicos pueden aparecer por tres causas: • Ayuno prolongado • Hipoglicemia • Insuficiente cantidad de insulina. Sin embargo. la acetona es el disolvente más utilizado como quitaesmalte en uñas. Su función es suministrar energía a corazón y cerebro en ciertas situaciones excepcionales. debido a la oxidación incompleta de los carbohidratos. ¿A qué compuestos se les conoce como cuerpos cetónicos? Los compuestos cetónicos son el acetoacético.186 química del carbono Algunas cetonas como la propanona y la butanona se utilizan como disolventes y removedoras de pinturas. La presencia de cuerpos cetónicos indica que el cuerpo está quemando grasas para conseguir energía. ¿Qué enfermedad puede provocar la presencia de altos niveles de cuerpos cetónicos? Tanto el acetoacético como el betahidroxibutírico son ácidos. se produce una baja en el pH de la sangre. La acetona se forma en pequeñas cantidades en el organismo humano. estos se encuentran en el rango normal. náuseas. vómitos y dolor de estómago. los síntomas son los mismos que los de la diabetes: Sed constante. cansancio. Los valores normales de glucosa en ayunas están entre 90 -130 mg/dL y después de comer menores a 180 mg/dL. . las funciones químicas / aldehídos y cetonas 187 da en la cetoacidosis diabética y en la cetoacidosis alcohólica. la presencia de cuerpos cetónicos. Estos aparatos miden el nivel de glucosa y aparece en forma de números en una pantalla (igual que en una calculadora de bolsillo).6 mmol/L.5 mmol/L se está en riesgo de desarrollar cetoacidosis. La causa de la cetoacidosis es en ambos casos la misma: la célula no tiene suficiente glucosa. Fig. los cuales están a la venta en las tiendas de autoservicio.6 a 1. la cual se compara con la tira de colores que viene en el frasco o en el envase de las tiras. 2. Si aparecen valores abajo de 0. aliento con olor a acetona (a frutas). orina frecuente. Arriba de 1. En las farmacias se venden tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la orina. respiración rápida y agitada. en el caso de la diabetes la falta de insulina evita que la célula reciba glucosa.unidad ii.24 Glucómetros. ¿Cuáles son los síntomas de la cetoacidosis? Dado que la cetoacidosis diabética suele estar asociada a cifras muy elevadas de glucosa en la sangre. De 0. la inanición provoca que haya menos glucosa disponible en general. ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en orina? Hoy es muy fácil medir la presencia de cuerpos cetónicos en la orina. mientras que en el caso de la cetoacidosis alcohólica.5 mmol/L pueden indicar el desarrollo de un problema. Negativo Trazas   Bajo Moderado Elevado ¿Cómo se miden los cuerpos cetónicos en sangre? Se puede utilizar un medidor de glucosa(glucómetro). 188 química del carbono Actividad 2. .38 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC de los siguientes aldehídos y cetonas. Enlista las aplicaciones más importantes del metanal (formaldehído). ¿Qué implicaciones para la salud puede ocasionar el metanal? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 6. las funciones químicas / aldehídos y cetonas 189 Actividad 2. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 2. 1. ¿En qué enfermedad se puede pensar cuando existe un aumento de los cuerpos cetónicos en sangre o en orina? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 4.unidad ii. ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 3. ¿Qué compuestos se forman por la oxidación moderada de alcoholes primarios? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ 5. Menciona las aplicaciones más importantes de la acetona (propanona) en la vida diaria. ¿Cómo se le conoce a la disolución acuosa de metanal utilizada para embalsamar cadáveres? ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ .39 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas. 5. El grupo carboxilo está siempre en uno de los extremos de la cadena y el átomo de carbono de este grupo se considera el número 1 al nombrar un compuesto. Los ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo. • Valora la importancia de los ácidos carboxílicos en la vida cotidiana. sólo abordaremos los ácidos carboxílicos alifáticos saturados.190 química del carbono 2. puede ser cualquier grupo alquílico y n el número de carbonos que posee este grupo. de fórmula general R-COOH o CnH2n+1COOH. a) Los ácidos carboxílicos: nomenclatura IUPAC y común Los ácidos carboxílicos forman una serie homóloga. el cual se puede representar en las siguientes formas: O C OH Los ácidos carboxílicos pueden ser: alifáticos aromáticos COOH CO2H C2H4O2 Ácido acético En este libro.3 Ácidos carboxílicos • Define ácidos carboxílicos. donde R. . • Utiliza la nomenclatura de la IUPAC y común para nombrar y desarrollar las estructuras de los ácidos carboxílicos. son: ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico Actividad 2. 3. los nombres correspondientes para los siguientes ácidos. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 191 Para nombrar un ácido carboxílico por el sistema IUPAC. . Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo. éste se señala con el número 1. El nombre del ácido se deriva del nombre del alcano correspondiente. 2. Así. Se identifica la cadena más larga que incluya el grupo carboxilo.40 ácido pentanoico ácido 2-metilpropanoico En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAc para los siguientes ácidos carboxílicos. cambiando la terminación (o) del alcano por la terminación (oico).unidad ii. se atienden las siguientes reglas: 1. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético antes del nombre principal y anteponiendo la palabra ácido. 192 química del carbono . 5-dietil-2. b) ácido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico a) ácido 2. las funciones químicas / ácidos carboxílicos 193 Actividad 2.4-dietil-3-metilhexanoico e) ácido 2.3-trimetilbutanoico i) ácido 4.3.3-dimetilbutanoico a) Acido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico b) Acido 5-isopropil-6-metilheptanoico c) Acido 4-ter-butil-3.unidad ii.41 En forma individual o colaborativa escriba las fórmulas estructurales de los siguientes ácidos carboxílicos.e) Acido 2-etil-6-isopropil-7-metiloctanoico heptanoico .6 -dimetil. mantequilla. caper) 10 CH3-(CH2)8-COOH Ácido cáprico Ácido decanoico . agrio) Leche.4 Nombres comunes de los diez primeros ácidos carboxílicos No. etanoico y propanoico. un geranio Cabra (latín. caper) 8 CH3-(CH2)6-COOH 9 CH3-(CH2)7-COOH Su éster se encuentra en pelargonum roseum. acético y propiónico. Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del ácido o en el olor que presentan. respectivamente. butyrum) Raíz de la valeriana (latín valere. y queso (griego protos=primero pion= grasa) Mantequilla (latín. por ejemplo: Tabla 2.de carbonos 1 Estructura Nombre común Derivación del nombre Nombre IUPAC HCOOH Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Hormigas (latín. Los ácidos metanoico. aenanthe) Cabra (latín. acetum. ser fuerte) Cabra (latín.194 química del carbono Nomenclatura común El sistema IUPAC no es el más utilizado para nombrar a los ácidos orgánicos. fórmica) Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico 2 CH3-COOH Vinagre (latín. son denominados como ácido fórmico. caper) 3 CH3-CH2-COOH 4 CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico Ácido valérico Ácido capróico Ácido enántico Ácido caprílico Ácido pelargónico Ácido butanoico Ácido pentanoico Ácido hexanoico Ácido heptanoico Ácido octanoico Ácido nonanoico 5 CH3-(CH2)3-COOH 6 CH3-(CH2)4-COOH 7 CH3-(CH2)5-COOH Flores de enredadera (griego. Éstos usualmente son conocidos por sus nombres comunes. Fórmula generalizada para un aminoácido El ácido fórmico es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja. matar).25 Ácido acético (vinagre) ácido 2. Las proteínas. El ácido butírico se encuentra en la mantequilla rancia y los ácidos caproico.unidad ii. verduras y hongos comestibles. Cada uno de éstos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo. uno de ellos es el herbicida 2. El bicarbonato neutraliza el ácido y evita que la zona dañada se inflame y se convierta en algo muy doloroso. en algunos refrescos. El ácido acético se encuentra en el vinagre (disolución acuosa de ácido acético al 4%) y en el vino agrio. Algunos compuestos derivados del ácido acético se emplean en la agricultura como herbicidas (para luchar contra las malas hierbas. 2. Fig. caprílico y cáprico son los responsables del olor característico de las cabras.4-diclorofenoxiacético .4-diclorofenoxiacético) que tiene la siguiente estructura: El ácido benzoico se utiliza como conservador. hierba y caedere.4-D (ácido 2. El vinagre se utiliza como medio de conservación y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche. Para neutralizar este ácido utilizamos carbonato ácido de sodio (bicarbonato de sodio). las funciones químicas / ácidos carboxílicos 195 b) Aplicaciones de los ácidos carboxílicos en la vida diaria Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y se encuentran. del latín herba. compuestos orgánicos más comunes en las células vivas están constituidas por aminoácidos. tanto en el reino animal como vegetal. 2. que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida. El medio ácido también previene del crecimiento de bacterias y hongos. el limón y la toronja. dota de un sabor agrio. En la industria farmacéutica. el ácido acetilsalicílico. La adición de ácido cítrico en bebidas y jugos de fruta les Fig.26 Ácido cítrico (limones).27 Ácido acetilsalicílico. ácido acetilsalicílico Fig.196 química del carbono ácido cítrico El ácido cítrico presente en los frutos cítricos como la naranja. . 2. que es un sólido. se usa en las tabletas efervescentes como el Alka-Seltzer. es una importante sustancia química que se usa en la industria alimentaria. Edu. UAS-DGEP. L. M. B. Z. Grupo Editorial Iberoamérica. Holum. Vol 2 (4). Kotz/Treichel/Weaver (2005) Química y reactividad química. A. (1992) Química II. Fundamentos de Química. Cruz . N. J. México. México. Thomson. Volumen conmemorativo del centenario. Ávila G. Best. México. Pearson Educación. Editorial Once Ríos. (2006) Química Orgánica Vivencial. y De la Cruz. (1983)Química Orgánica. (1989)Petroquímica y sociedad.O.. S. 197 . y Cols. (2000) Química Orgánica.A. (1984) College Chemistry. (2007) Química Orgánica. J. I. Boletín de la Sociedad Geológica Mexicana. 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