Lactonas SesquiterpénicasFarmacoquímica II INTRODUCCIÓN Las lactonas sesquiterpénicas son un tipo de compuesto químico terpenoide presente en algunos taxones de plantas.Las lactonas sesquiterpénicas constituyen un grupo de terpenoides C 15 con un anillo lactónico, que representan los componentes activos de partir de hojas y flores de plantas como Milleria quinqueflora, Viguiera sylvatica, Decachaeta thieleana (Castro et al. 2000), Vanillomopsis arborea (Vischnewski et al. 1999) y Arnica montana (Willuhn et al. 1984), entre otras. muchas plantas medicinales de la familia Asteraceae. Estos compuestos se obtienen a Algunos ensayos demuestran que los extractos de estas plantas, así como también, las lactonas sesquiterpénicas purificadas poseen y propiedades antiinflamatorias. Es un grupo importante de componentes vegetales que tienen un origen biosintético común. Todos, aunque con estructuras químicas muy distintas, proceden de la condensación, en número variable, de unidades isoprénicas. Desde el punto de vista farmacéutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpénica más interesantes son las lactonas sesquiterpénicas que forman parte de los principios amargos.1 Página 1 que teóricamente deriva de la unión de tres fragmentos de transposición . parte del esqueleto es un anillo de metilbutenólido . 2 Las lactonas sesquiterpéncas poseen un esqueleto fundamental de 15 átomos isopreno (2-metilbutadieno-1.Estructura Química de carbono .Lactonas Sesquiterpénicas Farmacoquímica II 1. cola y algunos productos de El anillo lactónico se encuentra en varias familias de sesquiterpenos y por ello se nombran utilizando la nomenclatura del esqueleto seguido del Sufijo ólido que indica el grupo lactónico 2.Elemanólidos .Clasificación : Se clasifica en función de su esqueleto carbocíclico : Germacranólidos . 2 Página 2 .3) . Guayanólidos. Eudesmanólidos . Pseudoguayanólidos . cabeza . por lo que es probable que sean los agentes medicinales . y Eupatorium spp. Un carácter estructural de todos estos compuestos que puede asociarse con muchas de sus actividades biológicas es la γ-lactona-α-β-insaturada . Químicamente estos compuestos pueden clasificarse. Propiedades físico-químicas Incoloras o ligeramente coloreadas Sólidos cristalinos Solubilidad variable los germacranólidos que pueden eudesmanólidos. aunque también son insolubles en agua . xantanólidos. pseudoguayanólidos. las sesquiterpenlactonas son lo suficientemente polares para ser insolubles en éter de petróleo . son Taraxacum ofcinale . Bidens spp.3 Página 3 .Lactonas Sesquiterpénicas Farmacoquímica II 3. de acuerdo con sus esqueletos carbocíclicos así tenemos a derivarse los guayanólidos. citotoxica y antimicrobiana. etc. Por lo general . eremofilanólidos. Otras Compuestos utilizadas como remedios en herboristeria y que contienen lactonas sesquiterpenicas. El etanol o metanol caliente las disuelve pero son aún más solubles es cloroformo o éter etílico . de farmacología poco estudiada pero provenientes de plantas usualmente reportadas como medicinales . estas propiedades son utilizadas para extraerlas y separarlas de otros compuestos . Propiedades Fisicoquímicas y farmacológicas Son sustancias amargas . 2 Ademas poseen actividad antitumoral . Así por ejemplo elenfantopina .Lactonas Sesquiterpénicas Farmacoquímica II Poseen diferentes actividades farmacológicas: antiinflamatoria. ello se interpreta como el resultado de la baja capacidad de la lactona endocíclica para interactuar con el nucleófilo . principalmente dermatitis de contacto . citotóxica – Antitumoral por la no se conoce bien la relación existente entre la estructura química y actividad biológica de estos metabolitos .Aunque Citoprotectoras frente a ulceraciones gástricas . antimicrobiana frente a hongos y levaduras . psoriasis . antiartrítica .antipalúdicos . un germacranólido . se presume que el mecanismo operante es el ataque nucleofilico de ciertos centros activos de las proteínas sobre el sistema α-metilen-Υ-lactona en un reacción de tipo Michael . Sin embargo. Los centros nucleofílicos principales de una cadena proteica son amino . imidazol y tiol según se indica. presencia del anillo Butirolactónico .4 Página 4 . antimigrañosa responsable es el Partenólido (Tanacetum parthenium). antineoplásica y citotóxica . reacciona con la misma velocidad ( a pesar de poseer dos sistemas olidos que eupatudina un guayanólico . En general en un mismo esqueleto e anillo lactónico puede unirse al menos de dos manera diferentes como consecuencia de la alta oxigenación de estas moléculas .3 4. anticancerígena . antipiréticas . 4 Actividad Antitumoral . Está relacionada a la capacidad de formar aductos Michael y se mide en función de la velocidad de reacción con cisteína .Estructura Actividad Biológica : Muchos sesquiterpernos presentas diversas actividades biológicas que parecen asociarse a una estructura parcial común una o más estrictamente una α-metilen-Υ-lactona . son también causantes de procesos alérgicos. antimalárica responsable artemisina etc. cr/rbt-56-3/08sesquiterpénicas ( Página Web en Internet ) Disponible en : Dupuy-Lactonas. Disponible en . Consultado : 13/11/11 3.html . Isoprenoides diversos .ac.latindex. http://mazinger.Lactonas Sesquiterpénicas Farmacoquímica II Bibliografía : 1.http://books. Consultado 13/11/11 http://catarina.uchile.pe/books?id=hPkjgPwXDQC&pg=PA283&lpg=PA283& dq=lactonas+sesquiterpénicas.com.mx/u_dl_a/tales/documentos/lqf/tecanhuey_f_lr/capitulo6 .google. (Página Web en Internet ) . Organica .sisib. 4.Biblioteca Virtual De Chile . Consultado :13/11/11.udlap.Lactonas sesquiterpénicas.Fitoquimica .ucr.pdf . Lactonas Sesquiterpenicas Página 5 .Lactonas 2.http://www.pdf.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceutic as/apbot-farm2c/evanswc01/29. YZS ..494 803803/.O3 /0 954 . 20903 .039748 3:.08/0:3. 03 :3 70..843...234 2/.48573.943...5.0 48 ...57490.041J./03. 4380.45:0/0:3780.943.7 ../..7.890J3. 8J 547 00254 0031.424 0 708:9.5.J. .:03.84/486:0 0:5. :3 072. -...9:.46:J2. .9..9:/3.5../.3O/4 70.7/0548007/4888902./ /0 ./.424.. . 508.39.8 995. .8 ..07J03.O3 /0 .40480 39075709.72./0.949O. ... . 5./ /0 70.04. 89E 70... .43.. 282....7./:.43 .4303:./.34.948 .3907.04./ /0 1472..403.3O. ./10703908.8 24F..O3 .39453. .943.20348 /0/482...9O3./ .393045E8..O3/0089.8 .43.943.0O14 -47.03:32824086:00940.3.... ..... 03/4.43 ..8$086:9075F3./4 /0 ./..0 80 2/0 03 1:3. 30307.. . .:..9.1J.:3:.8 8086:9075F3.307./.7./399:247. . .7 . .93/0 :.7. . 7-9 . 943./4. :5: ..8 5/1 438:9. . 8 !E3.8 8086:9075F3. ... 0- 03 3907309 8543-0 03 995.943. . 5 2.9..73. :/.. :*/*. 08.9. /4.:203948. 61. 3:0*1*7.90.. 59:4 5 /1 438:9.../4. . -490.'79:.07848 !E3.00 8457034/08/..0-033907309 8543-003 995. . 2.307 88- :.0 .. 705489474. 5.. 8 ...72...0:9.03.8**1.8*6:2.. 5-49 1..72. .0.38. . 92 438:9./4. . .3.8 $086:907503. .. 946:2.943.8 995.. 7.. . 42 50.-448 440 . 8 YZS .943..-448/!!" 5! 5! /6..8 8086:9075F3.