LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA ALCOHOLES Y FENOLESVICTOR MANUEL ARROYO MARTINEZ EUSEBIO JOSE CABALLERO OLIVELLLA ZAIRA MONTOYA GUZMÁN EDGAR CAMILO NUÑEZ DIAZ IVÁN ANDRÉS VERGARA MORILLO PRESENTADO A: JOSE MILTON OLIVELLA UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR FACULTAD DE INGENIERÍAS Y TECNOLÓGICA INGENIERIA ELECTRÓNICA QUÍMICA ll GRUPO 04 VALLEDUPAR 2013 es decir. caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de fenoles. secundarios o terciarios según donde esté ubicado el grupo funcional. se diferencian en muchos otros aspectos de ellos. Este grupo funcional determina las características de esta función química. En la siguiente práctica de laboratorio se verificarán y comprobarán las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles. Aunque los fenoles presentan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes. sus reacciones principales y características. . de cadena abierta o cíclica. o un radical aromático. compuestos que contienen uno o más grupos hidroxilos (OH) unidos a un radical que puede ser saturado o insaturado. Los alcoholes se clasifican en primarios.INTRODUCCIÓN Dentro del desarrollo de la química orgánica existen una variedad de funciones químicas que presentan características y propiedades específicas. Dentro de esta clasificación se encuentran los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos de fórmula general R-(OH)n. solubilidad en agua y en otros solventes. Los alcoholes se clasifican según el número de grupos hidroxilos que contenga el compuesto y según el número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A partir de reacciones químicas. . recibe el nombre genérico de fenol. a pesar que ambos poseen el grupo funcional hidroxilo. estado natural. que es un sólido incoloro cristalino brillante de olor particular. Presentan la formula general R-(OH)n. color olor. y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua). y el grupo alquilo es el que las modifica. MARCO TEÓRICO.LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRACTICA 4 TEMA: ALCOHOLES Y FENOLES OBJETIVOS: Identificar algunas de las propiedades físicas de los alcoholes y fenoles. Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases. dependiendo de su tamaño y forma. Cuando el grupo funcional (OH) sustituye a un hidrogeno en un anillo aromático. similar al agua. donde Ar significa radical bencénico o grupo aromático. Clasificación de alcoholes. De estas dos unidades estructurales. secundarios y terciarios. Comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y fenoles. Clasificar los alcoholes en primarios. Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio de reacciones químicas. Se llama alcoholes a todos aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen al grupo funcional hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. esto gracias al efecto inductivo que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Su fórmula general es Ar–OH. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Son compuestos diferentes a los alcoholes. aumenta el número de carbonos y las Fuentes. *Punto de ebullición: Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.CH2OH * Alcohol secundario: El grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol: CH3 . pero dicha característica va desapareciendo al aumentar el número de carbonos. Densidad: Aumenta conforme ramificaciones de las moléculas. Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura. *Solubilidad en el agua: Gracias al grupo -OH. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo. Ej. que hace que los primeros alcoholes sean solubles en agua. .CHOH . principalmente como combustible y como bebida. Ej. pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono *Punto de fusión: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición. como el etanol: CH3 .: Según el carbono al que se una el grupo hidroxilo: * Alcohol primario: El grupo hidroxilo está unido a un carbono primario.CH3 * Alcohol terciario: El grupo hidroxilo se une a un carbono terciario.Según el número de grupos hidroxilos: * Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH).: * Polialcoholes o Poliol: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH). aumenta a medida que aumenta el número de carbonos y disminuye con el aumento de las ramificaciones. se pueden presentar puentes de hidrógeno. como es el alcohol Terbutilico: Propiedades físicas. encendiendo pequeñas porciones de cada uno en cápsulas de porcelana. el isopropanol tiene una densidad de 786. Algunos compuestos se utilizan también en productos de limpieza. olor. productos químicos. los cuales describiremos a continuación: ISOPROPANOL: El isopropanol se encuentra naturalmente en estado líquido. es una sustancia incolora con un olor. éter. color. cosméticos. Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles. perfumes. cloroformo. alimentos. solubilidad en agua y en otros solventes como acetona. densidad. colorantes. Observe las diversas propiedades físicas de los alcoholes y fenoles de que disponga en el laboratorio: estado natural. Su densidad de vapor es de 2. metanol.01 M Solución K2Cr2O7 al 1% NaOH al 5% Agua de Bromo H2SO4 Metanol Etanol 95% n-Butanol Isopropanol Ácido acético Hidróxido de calcio PROCEDIMIENTOS 1. y en su estado normal. aceites y tintas de secado rápido. Anote los resultados. etanol. MATERIALES Y REACTIVOS Tubos de Ensayos Espátulas Gradillas Soportes Mecheros Malla de alambre Vasos de precipitados Erlenmeyer pequeño Pipetas Vidrio de reloj Agitadores Papel tornasol azul Solución KMnO4 0. detergentes. En el laboratorio se trabajó con 4 alcoholes: Isopropanol. anticongelantes. agentes espumígenos y en la flotación de minerales. Descripción de resultados.1 veces la densidad del aire (2. bebidas. Observe también la luminosidad y color de la llama.3 . Usos.71 k/m3). PROPIEDADES FÍSICAS. pinturas y barnices. 2 mL de fenol y 2 mL de etanol respectivamente. se produce una llama de baja intensidad y de color azul. se consume todo. Etanol: el papel tornasol azul al ser sumergido en fenol. Descripción de resultados. Su densidad es de 789 kg/m3 y al quemarse la sustancia. ESTERIFICACION. no se quema parcialmente y su llama es muy intensa y amarilla. y al quemarse presenta una llama azul. Isopropanol: en este caso el papel tornasol azul tampoco cambia su color. . Adicione unas gotas de ácido sulfúrico concentrado y caliente suavemente. Es poco soluble en grasas y aceites. es incolora e inflamable con un punto de ebullición de 78. Su densidad es de 791. Anote el cambio del indicador en cada caso. Es un líquido altamente venenoso y nocivo para la salud. ETANOL: Es una sustancia que se encuentra en estado líquido. y la combustión deja residuos. Introduzca en cada tubo un trozo pequeño de papel tornasol azul. Son totalmente miscibles en agua y al mezclarse con ésta. Es miscible en agua en cualquier concentración y su olor es muy intenso (característico del alcohol).En tres tubos de ensayo coloque: 2 mL de agua. Agua: el papel tornasol al ser sumergido en agua (H2O).8 kg/m3. es mu duradera. Es miscible en agua. . no cambio su color.k/m3. En un tubo de ensayo mezcle 1 mL de etanol con 1 mL de ácido acético. A uno adicione 10 gotas de etanol y al otro adicione 10 gotas de fenol. continuo siendo azul. se puede formar un desinfectante eficaz.4 °C. REACCIONES DE ACIDEZ. cetonas y muchos otros solventes. Anote las ecuaciones químicas. 3. METANOL: Es una sustancia que se encuentra en estado líquido. Es muy inflamable.En dos tubos de ensayo coloque: 2 mL de solución saturada de Ca(OH)2 respectivamente. 2. cambio del color original a rojo. Añada 3 mL de . Observe la desaparición del precipitado del hidróxido en uno de los tubos y formule la reacción correspondiente. Descripción de resultados. esteres. volátil e inflamable con un ligero olor alcohólico en estado puro. alcoholes. de apariencia incolora. ¿De qué son esos vapores? Escriba la ecuación correspondiente. 6. Descripción de resultados. Observe el cambio de color. Escriba las ecuaciones. el dicromato de potasio de color anaranjado se reduce hasta sal crómica de color verde. Adicione 2 mL de KMnO4. terciario). terciario) respectivamente. OXIDACIÓN. 5. Efectúe los mismos procedimientos con un alcohol secundario (secbutílico) y con uno terciario (tercbutílico).Tome tres tubos de ensayo y agregue a cada uno 2 mL de alcohol (primario. En un erlenmeyer pequeño coloque 10 mL de etanol y caliéntelo hasta ebullición. Escriba las ecuaciones que suceden. Descripción de resultados. CUESTIONARIO . con relación al desprendimiento de hidrógeno. Observe el desprendimiento de un gas. Introduzca entonces un espiral de cobre calentado al rojo. de tal modo que quede en contacto con los vapores. . Compare las velocidades de las reacciones. Perciba el olor del producto formado. FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS (REEMPLAZO DEL H DEL GRUPO –OH). Descripción de resultados. Agite y caliente suavemente los tres tubos. Si la oxidación tiene lugar. Descripción de resultados. secundario. . secundario. Observe el color de las soluciones durante un período de 15 minutos y las velocidades de las reacciones en cada caso. 4. DESHIDROGENACIÓN. Coloque 2 mL de etanol en un tubo de ensayo y adicione un trocito de sodio metálico (del tamaño de una lenteja). ¿Cuál es? Escriba la ecuación. Agregue 2 mL de éter y note la formación de un precipitado.Tome tres tubos de ensayo y agregue a cada uno 1 mL de solución al 1% de K2Cr2O7 y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Formule las ecuaciones correspondientes. ANÁLISIS DE RESULTADOS. Agite y caliente suavemente los tubos.agua destilada y note el olor característico de los vapores formados. Luego adicione a cada tubo 3 gotas de alcoholes diferentes (primario. Escriba las fórmulas estructurales para los cuatro alcoholes isómeros de la fórmula general C4H9OH.En que en un alcohol el grupo funcional (OH) está unido a una cadena alifática mientras que en los fenoles el (OH) está unido a un anillo aromático o núcleo bencénico. ¿Qué incidencias genera en el organismo el consumo de etanol y metanol? R/T Metanol El Metanol se metaboliza principalmente en el hígado siguiendo una fase oxidativa secuencial a formaldehído. con respecto a la estructura? R/T . Dé el nombre IUPAC para cada uno de ellos y clasifíquelos en primarios. R/T Los cuatro alcoholes isómeros de la fórmula general C4H9OH son: 3. ¿En qué se diferencian los alcoholes de los fenoles. .El grupo -OH está más fuertemente unido al anillo bencénico que a la cadena alifática. ácido fórmico y anhídrido carbónico. 2.En que en un alcohol el grupo funcional (OH) está unido a un átomo de carbono con hibridación sp3. Los efectos van . . mientras que en los fenoles el (OH) está unido a uno con hibridación sp2.1. secundarios y terciarios. El etanol se obtiene por medio de la fermentación de estos azucares. R/T El alcohol etílico absoluto es el que se halla en estado puro y corresponde a no menos de 99. Se obtiene por deshidratación del alcohol “normal” procedente de la destilación que contiene un 98% de alcohol por formar este un azeotropo con el agua. Tras la síntesis se obtiene una mezcla de etanol y agua que posteriormente hay que purificar. En cantidades altamente excesivas y constantes. Por otra parte el etanol para uso industrial se suele sintetizar mediante hidratación catalítica del etileno con ácido sulfúrico como catalizador. irritar las paredes del estómago provocando náuseas y vómito. provocar la pérdida de equilibrio. solo si está mezclado con una cantidad suficiente de gasolina. el consumo de etanol puede perturbar la razón y el juicio. La mayor parte de la producción mundial se obtiene del procesamiento de materia biológica. pérdida de visión o ceguera e incluso la muerte. generando Cirrosis Hepática. en particular ciertas plantas con azúcares tales como la caña de azúcar (sacarosa) y el. Etanol En cantidades pequeñas. con él se elabora desodorantes y se tiñen . medicinal e industrial y no es apto para el consumo humano. A esto pueden seguir efectos retardados como dolor abdominal severo. puede generar dificultad en la respiración. El etanol así producido se conoce como bioetanol y se hace principalmente para utilizarlo como combustible. . 4. fuertes dolores en piernas y espalda.desde dolores de cabeza hasta descoordinación similar a la asociada al estado de embriaguez. alcohol etílico al 96% y alcohol etílico desnaturalizado. Explica la diferencia que existe entre alcohol etílico absoluto. ¿Qué método o métodos se utilizan para producir etanol a escala industrial? R/T El etanol puede producirse de dos formas: la fermentación de azucares y la modificación química del etileno. dificultar el habla y generar sensación de euforia. disminuir la agudeza visual y auditiva. maíz (almidón). El alcohol etílico al 96% es llamado comercial. provocar perdida del conocimiento y alterar el funcionamiento del hígado. 5.5% en volumen de etanol. retardar los reflejos y disminuir la capacidad de reacción. Además. CH3–CH2OH + KMnO4 → CH3–COOH + H2O + MnO2 7. Este alcohol es obtenido por destilaciones fraccionadas y presenta un 4% de agua. la reacción del sodio metálico es relativamente rápida y produce etoxido de sodio. 6. por ejemplo. Tiene un grado alcohólico elevado y es la forma en que se comercializa el etanol en grandes volúmenes. Como producto se obtendría acetato de etilo y agua. El alcohol etílico desnaturalizado es al que se le agregan unos aditivos de manera de que no se lo utilice para consumo sino que se use para fines industriales. Cómo reaccionaría el alcohol del punto anterior con: (a) Sodio metálico. (c) Con ácido acético glacial: La reacción de un alcohol con ácido es una reacción de formación de esteres. se denota una turbidez. ¿Qué es el ácido pícrico? ¿En qué se utiliza? R/T El Trinitrofenol (TNP). como diluyente en algunas lacas o barnices. y como este es un alcohol primario.telas. (c) ácido acético glacial. su reacción es supremamente lenta. 2CH3–CH2-OH + 2Na → 2CH3–CH2–O-Na + H2 (b) Con Reactivo de Lucas: Como este es un alcohol primario. Esta reacción es útil para identificar compuestos que poseen átomos de hidrogeno fácilmente sustituibles. una reacción de esterificación y tiene un olor penetrante. se oxidara a aldehído y luego a acido carboxílico. como los haluros de alquilo son insolubles en agua. (d) Permanganato de potasio. Entonces. (b) Reactivo de Lucas. también denominado ácido pícrico. de fórmula química C6H2OH(NO2)3. CH3–CH2OH + CH3–COOH → CH3–COOCH2CH3 + H2O (d) Con Permanganato de potasio: Esto es una reacción de oxidación. lo que se evidencia en que el etanol reacciona con el sodio desprendiendo hidrogeno. es un sólido de memoria amarilla altamente toxico . pero si se da la reacción y produce cloruro de etilo y agua. R/T (a) Con Sodio metálico: Con este alcohol primario. .3-propanotriol. inodoro. Es un explosivo que puede estallar por choque. ¿Cómo se obtiene y en que se emplea la glicerina? R/T La glicerina es un líquido viscoso. en combustibles para cohetes. en tintas de imprenta. que al enfriarse se vuelve gelatinoso al tacto y a la vista.Se obtienen grandes cantidades de glicerina por síntesis con gases de refinerías de petróleo. La glicerina se emplea en la fabricación de nitroglicerina. La glicerina puede obtenerse por diversas formas: . neutro. como sustituto de las grasas en alimentos y para recubrimientos de superficies y pinturas. plomo. en lociones y lubricantes corporales. . en baterías eléctricas. un explosivo muy sensible.2. Es utilizado como reactivo en los laboratorios. en particular cobre. de sabor dulce. como disolvente de sabores como la vainilla. fricción o por calentamiento intenso (300º). Se forman compuestos inestables frente a su choque con metales. para tingimentos y en explosivos (se utiliza como carga aumentadora para hacer explotar algún otro explosivo menos sensible como el TNT). pero no en aceites. y que tiene un punto de ebullición alto.Se produce a través de la hidrolisis alcalina de triglicéridos (grasas).Se obtiene como subproducto en producción oleoquímica y recientemente biodiesel. -Se obtiene como un subproducto de la fabricación del jabón. en la fabricación de tinturas. como deshidratador en la producción de alcohol absoluto. de donde se extrae y refina para ser utilizado en la industria.y de fuerte acidez. El trinitrofenol tiende a formar sales de picrato que son peligrosas e inestables. . Por combustión forma óxidos tóxicos. Es un alcohol con tres grupos hidroxilos. altamente higroscópico y su nombre IUPC es 1. en la conservación de frutas. mercurio y cinc. en anticongelantes. 8. La glicerina puede ser disuelta en agua o alcohol. incoloro. CONCLUSIÓN Al finalizar la anterior práctica experimental. en estado natural son líquidos e incoloros. se concluye que: * Los alcoholes presentan una densidad menor a la del agua. * Los alcoholes reaccionan con los ácidos carboxílicos formando esteres. donde los primarios se oxidan a aldehídos y luego a ácidos carboxílicos. mientras que los secundarios se oxidan a cetonas. . * Los alcoholes se pueden comportar como ácidos o bases según aporten (H) o grupos (OH). puntos de fusión y ebullición más altos que los alcanos de similar peso molecular. * Los alcoholes primarios y secundarios realizan reacciones de oxidación.
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