LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLEDETERGENTES JABONOSOS Y NO JABONOSOS Jerson Montenegro (1532313); [email protected]; Julián Quintero (1524062); [email protected]; Claudia López (1330507); [email protected]; Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Cali-Colombia Fecha de realización: 19 de diciembre de 2015 Fecha de entrega: 16 de enero de 2016 Objetivos La siguiente ecuación se utiliza como la más o Identificar las diferencias entre adecuada para la limpieza y eliminación de detergentes jabonosos y no jabonosos lípidos por medio de detergentes jabonosos. Datos, cálculos y resultados En la preparación de un detergente jabonoso, se observan los siguientes resultados: Ecuación 1. Preparación detergentes jabonosos Jabón + agua: Se diluye completamente, formando espuma En la segunda parte de la preparación de un Jabón + sal de calcio: Forma precipitado detergente no jabonoso, se obtuvieron las con 0,5 mL de CaCl2 de color blanco siguientes observaciones: Jabón + ácido clorhídrico: Forma una mezcla lechosa con poca espuma, se usó 1 mL del ácido clorhídrico Figura 1. Reacciones con detergente jabonoso además la de ácidos carboxílicos de cadena larga son reacción del jabón con agua hace que se moléculas anfipáticas. Podemos apreciar así que las sales obtiene que se forma espuma. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL . Reacción con detergentes no jabonosos es el detergente no jabonoso. esta sal Figura 2. amonio) son jabón en donde se obtiene: solubles en agua. El grupo carboxilato es hidrofilico y la cadena de hidrocarburo es hidrofobica. Los ácidos carboxílicos son más ácidos que las demás sustancias orgánicas. porque poseen obtenga una solución de NaOH por el un extremo polar y otro no polar y son de desplazamiento del ion Na+ y el ingreso del ion . Figura 3. o Preparación de un detergente jabonoso: Para la formación de detergente jabonoso se hizo reaccionar 0. Un jabón es la sal sódica de un ácido graso. Los jabones reaccionan formando micelas con el agua.25 mL de aceite de castor con 1. potasio. por lo que los hidróxidos acuosos los convierten en sus sales con facilidad.UNIVERSIDAD DEL VALLE tamaño suficiente para exhibir un comportamiento de solubilidad especial. son mucho más ácidos que el agua. Formula del aceite de ricino 𝑅𝐶𝑂𝑂𝐻 ↔ 𝑅𝐶𝑂𝑂− Las sales de metales alcalinos de los ácidos Posteriormente se hacen diferentes pruebas al carboxílicos (sodio. que tiene Discusión de resultados características anfipáticas. En esta práctica se realizan diferentes reacciones con dos tipos de detergentes.0 mL de hidróxido de sodio. esto es. los jabonosos y los no jabonosos. lo que le permite solubilizar moléculas insolubles como las grasas2. sometiéndolo a calentamiento convirtiéndose en una sal alcalina correspondiente al ácido graso. pero no en disolventes no Al hacer reaccionar el jabón con agua se polares1. en donde se obtiene la formación de espuma y de NaCl.UNIVERSIDAD DEL VALLE H+ del agua que forman el ácido carboxílico correspondiente.0 mL de ácido clorhídrico. ¿Por qué los jabones se cortan en contacto de hielo. esto se produce por el desplazamiento de ion Na+ al ion Cl-. lo cual indica la presencia de aguas duras en la reacción que son insolubles impidiendo la formación de espuma. en donde el ion H+ se enlaza con el O- obteniendo el ácido graso correspondiente. posteriormente se le adición a con aguas que contienen iones Ca2+ o Mg2+? la solución NaOH obteniendo la sal del escribir las ecuaciones correspondientes. en la que se obtiene un precipitado. Después se realiza una reacción con jabón y sal cálcica. o Preparación de un detergente no Figura 4. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL . Finalmente el jabón se hace reaccionar con 1. aceite de castor.0 mL de aceite de castor con 2. . CaCl2.0 mL de ácido sulfúrico en un baño 1. de igual forma que el detergente jabonoso. Detergente no jabonoso jabonoso: En la preparación del detergente no jabonoso de hace Respuestas a las preguntas reaccionar 1. ácido el cual es el detergente no jabonoso. este presenta características anfipáticas que le proporcionan la remoción de lípidos de las prendas. es decir el aceite de castor. UNIVERSIDAD DEL VALLE R/ Las aguas que contienen iones Ca2. La sustancias iónicas son hidrofilicas se denominan aguas duras y los jabones al por eso son muy solubles en agua. entre C10 y C18 son parcialmente solubles y mayor R/ Lo que determina la formación de un que C20 son insolubles en agua. ya que por debajo átomos de carbono? de C10 los productos son muy solubles. pero las cadenas sales de metales. ¿Normalmente a qué longitud de cadena carbonada de un carboxilato se empieza a presentar la propiedad de jabón? R/ Para que un compuesto sea soluble en agua debe tener afinidad por esta. un quiere decir que es esta solubilizando. pero al 2CH3(CH2)16(aq)+Ca2+ (CH3(CH2)16COO)Ca(S) crecer la cadena carbonada la influencia hidrofobica tiende a sobrepasar la hidrofilia del carboxilato por lo cal disminuye la solubilidad. debido a que el jabón se precipita lo que agua se llaman hidrofobicas. Ahora bien. contienen iones de Ca o Mg que al hacer Ejemplo C12 (dedecil) acido saturado.o Mg2+ hidrofilico. 2. 3. que son insolubles. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL . 14 contacto se precipitan dichos iones. Las hacer contacto con este tipo de aguas se sustancias que no presentan afinidad con el cortan. por lo cual tienen un grupo carboxilato o potasio que forma el jabón se combina con iónico que es hidrofilico (que fomenta la los iones calcio o magnesio del agua y forman solubilidad del agua). ¿Que determina el precipitado? ¿Cuál es el por lo cual podemos decir que la propiedad de rango de valores de Kps para sales cálcicas de jabón se da entre 10 y 18 átomos de carbonos ácidos carboxílicos de cadena entre 12 y 18 de la cadena del carboxilato. el optimo de precipitado en los jabones. 18 (esteárico) acido indica el jabón está “cortado”. carbonadas son hidrofobicas (repelen en el agua). saturado. la causa acido orgánica se disocia parcialmente en de este comportamiento es que la sal de sodio agua. Cuando la cadena es corta gana la Ecuaciones: influencia hidrofilica del carboxilato. es la interacción que propiedades de actividad superficial se obtiene sucede entre un jabón y las aguas duras el cual con los productos parcialmente solubles. debe ser . lo que nos (mistirico) acido saturado. R/ O OH O R O OH O R* O OH O R** ACEITE DE RICINO Obtención de un detergente jabonoso. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL . O O O R R + O O O Na O + 3 NaOH R* R* + O O O Na O R** R** + O Na OH O O R - O O R O OH O + 3 NaOH O R* R* - O O O OH R** O R** - O O O OH O O + 3 R O + 3 H2 O OH O O O OH .UNIVERSIDAD DEL VALLE 4. Escriba las ecuaciones para las reacciones implicadas en la obtención de un jabón y de su detergente. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL . O OH O R O OH O R* O OH O R** ACEITE DE RICINO + H2 SO4 + H2 O H + HSO4 - O O R O O O + O 3 O S O Na R* R O O O R** O H O + O O R R O H O + + O O R* + H + HSO4 - R* O H O + O O R** R** H O H O O + + O O O S O H R R O H O H O O + + O + HSO4 .UNIVERSIDAD DEL VALLE Obtención de un detergente no jabonoso. O O S O H R* R* O H O H O O + + O O O S O H R** R** O . UNIVERSIDAD DEL VALLE OH O O OH + 3 R O S O H O OH + NaCl + H2O Na + Cl O O O O + + 3 R O S O H + Na + Cl 3 R O S O Na + HCl O O Jabonoso O O 3 R + + 3 CaCl 3 R + + NaCl O Na O Ca No jabonoso O O O O + 3 R O S O Na + H2O 3 R O S O + Na + O O . LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL . Describa un detergente catiónico con su Se usa en el campo operatorio como estructura. quedando el grupo Estructura activo cargado positivamente (catión). tienen un gran poder bacteriosadico y son desodorantes. por término medio. epidermophytony canadida. sin considerar su propiedad forma de espuma de jabón. La sales de vacido fungicida. Algunas sales de amonio cuaternario se utilizan como agentes de limpieza domestica e industrial. 6. trichophyton. desinfectante antiséptico para la esterilización R/ Son compuestos cuyas moléculas en fría de instrumental médico dental. su . que penetran fácilmente por las superficies. de sulfato no se cortan en contacto con aguas grandes grupos: acido y álcalis.UNIVERSIDAD DEL VALLE O O O O + R O S O Na + CaCl 3 R O S O Ca + + NaCl O O 5. disolución se disocian. R/ Porque los detergentes anicónicos contienen Cloruro de benzalconio un extremo polar de la molécula es un alquilsulfanato y al agregarlo en aguas que Se encuentra dentro de los compuestos amonio contengan concentraciones significativas de cuaternario y estos a su vez se encuentran dentro iones de calcio y magnesio (aguas duras) los de los desinfectantes químicos. formula condensada es n-alquil metil bencilcloruro de amonio. y halógenos y otros antioxidantes. utilizándose mayoritariamente en los suavizantes para la ropa. ¿Por qué los detergentes de tipo sulfonato o coeficiente fenolico es. nombre y usos. específicamente sobre los géneros sinfónico semejantes permanecen solubles. El cloruro acido carboxílicos de cadena larga forman benzalconio (BC) es utilizado como desinfectante sales de calcio y magnesio relativamente y antiséptico de acción bactericida y viricida insolubles que se separan de la fase acuosa en principalmente. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL . sales duras? minerales. Su conservado sus propiedades tenso activas. productos para la higiene femenina. México (1985).H. Morrison y R. 1166-1169 Las reacciones para jabones o detergente constan de la preparación de una molécula anfipática. Pearson Educación. El jabón puede reducir la tensión superficial del agua (incrementando la humectación) . Pearson. Por . cremas. 1990 Pp: Centro de sus principales usos se encuentra 324-377 Química Orgánica 4ta Edición.T. J. 802-825 Stanley. & Boyd. R.UNIVERSIDAD DEL VALLE Cloruro de bencetonio ejemplo el Dodecil-bencen-sulfonato de sodio C12H25(C6H4)SO3-Na+ Son compuestos derivados del amonio cuaternario con demostrada actividad Referencias bacteriana in vitro. etc. Quinta edición. Conclusiones Quinta edición. Interamericano. Boyd Química sintetizantes para manos. Pp. y todo esto se lo permite la estructura de su molécula. R. para poder crear la cualidad del compuesto (jabon o detergente) de poseer una parte hidrofóbica capas de adherirse a las moléculas grasa y otra parte hidrofilica capas de formar enlaces de hidrogeno lo que la hace soluble. Wade. adherir y hacer solubles en agua sustancias que normalmente no lo son. Pp. T. (1998). B. jabonees. En vivo su actividad bacteriana aes más limitada debido a su rápido Morrison. aclaramiento de la cavidad bucal. N. 2004. C. Mc como conservador e ingrediente biocida para Graw Hill.. Donald. James. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL . Química orgánica.N. Capitulo 2: Acidos Usos carboxilicos. lociones productos para bebes. diferentes productos Orgánica 2ª Edición Fondo Educativo para el cuidado de la piel. R. Química orgánica. L. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL .UNIVERSIDAD DEL VALLE .