FACULTAD DE INGENIERÍAÁcidos carboxílicos: Identificación y reacciones químicas Curso: Química Orgánica Profesora: Alvino de la Sota, Nora Alumnos: Códigos: Nuñez Bazo, Natalia Sofia 1510264 Romero Gamboa, Adeny Marihory 1421163 Huamani Amarillo, Fidela 1421028 Espinoza Bartra, Adrian Martin 1220626 Lima – Perú 2015 - 2 INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (– COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H. Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico. Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace OH dando un protón y unión carboxilato . Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo. mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo.MARCO TEORICO Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos. OBJETIVOS Determinar las solubilidades en agua y en soluciones básicas de los ácidos carboxílicos. Determinar la solubilidad y la acidez de los ácidos carboxílicos y sus sales. Identificar las propiedades esterificación mediante pruebas cualitativas. Observar e Identificar los respectivos olores de los compuestos de los ácidos carboxílicos orgánicos MATERIALES Y REACTIVOS NOMBRE DESCRIPCIÓN FOTO y . como realizar reacciones químicas en pequeña escala. sobre todo. que se utiliza en los laboratorios para contener pequeñas muestras líquidas o sólidas. La pipeta es un instrumento volumétrico de laboratorio que permite medir la alícuota de un líquido con bastante precisión. . Suelen ser de vidrio.Tubos de prueba Pipetas Beaker Consiste en un pequeño tubo cilíndrico de vidrio con un extremo abierto (que puede poseer una tapa) y el otro cerrado y redondeado. y tiene una graduación (una serie de marcas grabadas) con la que se indican distintos volúmenes. Está formada por un tubo transparente que termina en una de sus puntas de forma cónica. para preparar o calentar sustancias y traspasar líquidos. Un vaso de precipitado es un recipiente cilíndrico de vidrio borosilicado fino que se utiliza muy comúnmente en el laboratorio. aunque pueden tener otras fases. se puede encontrar en forma de ion acetato. o fécula.KI 2% KIO3 4% Almidón 0. El yodato potásico o yodato de potasio es una oxosal del iodo formada por cationes potasio (K+) y aniones yodato (IO3-). Es el glúcido de reserva de la mayoría de los vegetales. siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios.1% Ácido acético El yoduro de potasio es una sal cristalina de fórmula KI. El ácido acético. . Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). es una macromolécula compuesta de dos polisacaridos.3 y la fuente de calorías más importante consumida por el ser humano. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico. es más utilizada como fuente de ion yoduro. la amilosa (en proporción del 20%) y la amilopectina (80 %)2 . ácido metilcarboxílico o ácido etanoico. El almidón. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre. usada en fotografía y tratamiento por radiación. Al ser menos higroscópica que el yoduro de sodio. KOH metanólico 2 N Es una solución de KOH preparada en alcohol etílico. A condiciones normales de presión y temperatura (CNPT) es un gas más denso que el aire.HCl 3N Es un compuesto químico de fórmula HCl. formado por un átomo de cloro unido a uno de hidrógeno. de olor picante y sofocante. a una concentración de 2N. estos compuestos son conocido por tener ocho estructuras moleculares diferentes. Es el compuesto químico que más se produce en el mundo. corrosivo. H2SO4 Alcohol amílico Bicarbonato sodio 10% de El ácido sulfúrico es un compuesto químico extremadamente corrosivo cuya fórmula es H2SO4. con un ligero sabor alcalino parecido . por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los países. Los pantanales o alcoholes amílicos son compuestos orgánicos incoloros con la fórmula C5H11OH. Es un compuesto tóxico. El bicarbonato de sodio es un compuesto sólido cristalino de color blanco soluble en agua. 5 ml de con indicador solución de azul de bromofenol (1 en 1000) e hidróxido de potasio alcohólico 5N hasta que se desarrolle un tinte verdoso en la solución. El cambio de color se debe a un cambio estructural inducido por la protonación o desprotonación de la especie . Es un compuesto FeCl3 10% químico utilizado a escala industrial perteneciente al grupo de los haluros metálicos. de fórmula NaHCO3. 60% con 0. finalmente enrasado a 100 ml con alcohol al 60%. Habitualmente. Clorhidrato de Reactivo preparado al disolver 3. cuya fórmula es FeCl3. se utilizan como indicador de las sustancias químicas que cambian su color al cambiar el pH de la disolución.5 gr en hidroxilamina 95 ml de alcohol al metanólico 1N.al del carbonato de sodio (aunque menos fuerte y más salado que este último). Papel de pH indicador Un indicador de pH es una sustancia que permite medir el pH de un medio. Soporta hasta 1000°C de temperatura. Guantes hechos a partir de tela de fibra de carbono y paño de papel de aluminio. Las gafas protectoras. antiparras o googles son un tipo de anteojos protectores que normalmente son usados para evitar la entrada de objetos. PROCEDIMIENTOS . agua o productos químicos en los ojos. Propipeta. eléctrica Bombilla de jebe Lentes protectores Guantes resistentes calor al La pera de succión.Cocinilla Equipo eléctrico para calentamiento con regulador de potencia en base a una resistencia. Se suele utilizar para las pipetas y para los cuenta gotas. perita o perita de goma es un aparato que se utiliza en los laboratorios con el fin de succionar un líquido. B. Reacción con bases débiles tenemos 0.1.D) Con la ayuda de la pinza. Retiraramos y Observamos el valor de pH. observamos los Valores de pH menor a 7 (muestra ácida).2 ml de muestra ácida Agregamos 3 ml de soluc.C. Prueba de Acidez tenemos un ml de la muestra (A. de bicarbonato de sodio y Observamos observamos la Producción de efervescencia (muestra positiva). introducimos la tira de pH en el tubo. 2. . La fase superior es el éster formado. la muestra anterior. Reposo 5 minutos. Retiramos y Reconocemos la formación del éster por el olor. hirviendo por 1 minuto.3. m. separamos esa fase y colocamos en un tubo 4. Reacción de Esterificación En un tubo agregamos. agregamos 3 ml de soluc. de almidón. Prueba Ioduro-Iodato tenemos 0.5 ml de muestra positiva Agregamos 4 gotas de KI y 2 gotas de KIO3. m de 80° por 4 minutos. ovserbamos la aparición de un color azul (grupo carboxilo). 2 ml de ácido acético y 3 gotas de H2SO4. Calentamos en b. Calentamos en b. . 3 ml de alcohol amílico. Observamos la formación de 2 capas. Enfriamos. Con la ayuda de una pipeta. En otro tubo. tenemos 5 ml de bicarbonato de sodio y adicionamos por las paredes. Realizamos la prueba de punto de ebullición del éster formado para comprobar su identificación y comparar con el valor teórico. Colocamos en tubo. Agregamos 0. Retiramos y enfriamos. KOH. hasta coloración azul y 5 gotas más. Agregamos gota a gota. Reconocimiento del grupo funcional Éster. 0.5 ml de Clorhidrato de hidroxilamina.2 ml del éster formado. adicionamos 1 gota de FeCl3 ovserbamos La presencia de un color rojo vino o púrpura. Agregamos HCl hasta que el color azul desaparezca. Identificación del éster. será positiva (grupo éster). 6. Calentamos hasta la ebullición. RESULTADOS .5. Reacción con bases débiles R-COOH + NaHCO3 R-COONa + CO2 + H2O Burbujeo 3. Prueba Ioduro-Iodato R-COOH + KI + KIO3 calor I2 + R-COOK + H2O Yoduro De potasio Yodato de potasio Color marrón rojizo = almidón = complejo I2 = azul intenso 4.COOH + R-OH H+ ESTER + H2O Ácido acético Pentanal CH3COOH + CH3CH2CH2CH2CH2-OH H2SO4 CH2CH2CH2CH2CH3 Ácido etanoico Acetato de pentilo ESTER + . Prueba de Acidez Muestras A B C D Resultados (+) Identificación de PH 5 3 0 1 PH < 7 ácidos carboxilos NaHCO3 + (CO2) +(CO2) +(CO2) Liberación de gas (CO2) Ioduro-Iodato Descartamos + + + Observamos el color azul burbujeo 2.1. Reacción de Esterificación R-COOH + R-OH H ESTER + H2O Acido carboxilo Alcohol R. Colocamos en un tubo 0. Reconocimiento del grupo funcional Éster. 3. Ester + H2N-OH ácido hidroxomico +H2O 6. hasta coloración azul y 5 gotas más.2 ml del éster formado. Reconocimiento del grupo funcional Éster. 6. Reacción de Esterificación Vimos que se separan en dos fases debido a que un ácido es insoluble en alcohol 5. Agregamos gota a gota. Identificación del éster El burbujeo se vio a 80°C CONCLUSIONES . 4. Agregamos 0. 2. complejo de coordinación (rojo o purpura) DISCUSIÓN 1. Ácido hidroxomico + FeCl3 (ácido hidroxomico)3Fe + 3HCl Complejo coloreado. Prueba de Acidez Descartamos la muestra A debido a que no era un ácido carboxílico si no un alcohol. C Y D se formaron burbujas por eso son bases débiles. KOH. Identificación del éster. Luego cuando le adicionamos una gota fecl3 se vio el color rojo vino o purpura debido a la presencia del grupo Ester.5. Reacción con bases débiles Las muestras B. Prueba Ioduro-Iodato En las tres muestras se formaron de color azul eso nos indicó la presencia de acido carboxílico.5 ml de Clorhidrato de hidroxilamina. Escriba la estructura química. debido a la proporcionalidad del grupo carbonilo y los hidrocarburos. benzoato de sodio. Se alcanzaron todos los objetivos generales CUESTIONARIO 1. ácido cítrico y sorbato de potasio. ACIDO LACTICO Estrutura Química: . nomenclatura IUPAC y su aplicación de los siguientes compuestos: Ácido láctico. Se lograron obtener diferentes ésteres a partir de la reacción entre ácido acético y diferentes alcoholes.En este trabajo realizado se pudo relacionar la teoría con la parte experimental. en la práctica se concluyó que algunos ácidos carboxílicos son solubles en agua. puesto que predomina la polaridad. C y D Se determinó que los ácidos carboxílicos presentan solubilidad en medios básicos por la formación de sales (solubles en agua) que se producen tras la reacción ácido-base. Se pudo confirmar la presencia de ácidos carboxílicos en las muestras: B. dando a conocer algunas de las reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados. acido tartárico. Entre el grupo de los diversos compuestos. altos rendimientos y altas productividades. por vía biotecnológica. lo cual limita su aplicación. Por ser un conservante bactericida y funguicida. Así mismo. química. más no de los hongos (poco efectivos). debido a su posibilidad de transformación en poli-láctico biodegradable (PLA). los benzoatos son normalmente preferidos debido a su mejor solubilidad.Nomenclatura IUPAC: IUPAC: Ácido 2-hidroxipropanoico Aplicaciones: El ácido láctico tiene un amplio rango de aplicaciones en la industria alimenticia. química y cosmética. nuevas tecnologías de fermentación y separación. Recientemente se ha acelerado la investigación en L (+) y D (-). farmacéutica. Las altas concentraciones resultan en un sabor agrio. y nuevos microorganismos capaces de alcanzar altas concentraciones de ácido láctico. entre otras. ya que actúan en contra de las levaduras y las bacterias. ácido láctico. BENZOATO DE SODIO Estructura Química: Nomenclatura IUPAC: Benzoato Sódico Aplicaciones: El ácido benzoico es usado como conservantes en los productos ácidos. son ineficaces en productos cuyo pH tiene un valor superior a 5 (ligeramente ácido o neutro). están enfocados a disminuir los costes de producción a través de nuevos sustratos. Los esfuerzos en la investigación del ácido láctico. es comúnmente . También se utiliza en fotografía y barnices y una variante conocida como sal de Rochelle (tartrato de sodio y potasio) constituye un suave laxante. pasteles de fruta. En algunas de sus formas. jugos. el estroncio o el tántalo. en la preparación de bebidas efervescentes como gaseosas. el magnesio. ensaladas de fruta. mermeladas. donde se conoce como cremor tártaro. En la industria enológica puede usarse como corrector de la acidez del vino.3-dihidroxibutanodioico Aplicaciones: El ácido tartárico es un acidificante y conservante natural (E-334). caviar. margarinas. ACIDO TARTARICO Estructura Qumica: Nomenclatura IUPAC: Ácido 2. salsas etc. especialmente en repostería y confitería para aumentar el volumen de masas y preparaciones haciéndolo reaccionar con bicarbonato para obtener un sucedáneo de fermentación. ACIDO CITRICO Estructura Quimica: . el ácido tartárico se usa como condimento para la comida. Se utiliza en diversas recetas. Así mismo. jaleas.utilizado en: bebidas carbónicas. el sodio. se usa también para estabilizar claras de huevo además de poder realizar Merengue y pasteles como Pastel del Diablo. el ácido tartárico se puede utilizar en gravimetría como agente precipitante de diversos elementos como el potasio. Se utiliza a escala industrial. caramelos. Por lo tanto en las combinaciones con Sorbato de potasio utilizar Propionato de Sodio y no de Calcio para una óptima acción sinérgica. También retardan el crecimiento de bacterias. especias y caucho. también puede ser usado para las industrias de resina. Siendo ácidos grasos insaturados. a continuación se presentan algunos de los más comunes e importantes. En caso de utilizar combinaciones de Sorbato de potasio con otros conservantes debe tenerse la precaución de no introducir iones calcio ya que se produce una precipitación. pesticidas y cosméticos.4E)-hexa-2. El ácido cítrico se puede utilizar en la industria alimenticia Ideal también para utilizarse en la industria de las bebidas Imparte un sabor agrio y refrescante para la industria farmacéutica Su uso primario es como acidulante SORBATO DE POTASIO Estructura Quimica: Nomenclatura IUPAC: Potassium (2E.3-tricarboxílico Aplicaciones: Los usos aplicaciones que se le dan al ácido cítrico en la industria son muchos y variados. tabacos.4-dienoate Aplicaciones: El sorbato de potasio se aplica a las industrias de alimentos. por alterar . bebidas. Este compuesto no debe ser utilizado en productos en cuya elaboración entra en juego la fermentación.Nomenclatura IUPAC: ácido 2-hidroxipropano-1. ya que retarda el crecimiento de las levaduras y otros tipos de hongos. etc. Un aspecto fundamental a tener en cuenta con el uso de este y otros conservantes es su efecto nocivo en el proceso digestivo.2. quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos. hacia la formación del éster. es decir.notoriamente. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha: Usos de los ésteres: La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas.html . Propiedades físicas: Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. como el cloruro de etilo. Otros como antisépticos. Los ésteres superiores son sólidos cristalinos. http://www. se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. no solo la flora intestinal y estomacal sino también bucal. Propiedades Químicas: Hidrólisis ácida: Ante el calor. pues un colaborador fundamental para la digestión son las levaduras presentes en el organismo humano y que estos inhiben o destruyen. Son menos densos que el agua. Son las responsables de los olores de ciertas frutas. inodoros. 2. Otros para preparar perfumes. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. BIBLIOGRÁFIA 1. lo que dificulta la digestión de las comidas y en especial de los azucares. Por lo que la ventaja puede ser mayoritariamente desde el punto de vista comercial y no tiene factores positivos reales con respecto al consumidor de alimentos con estos productos. Investigue sobre la obtención en el laboratorio de otros ésteres. es/~gqft/documents/tema20. http://www.pdf 3. http://campus.wikipedia.sinorg.usal.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf .org/wiki/Esterificaci%C3%B3n_de_Fischer-Speier 4.2.uji. https://es.
Report "laboratorio-5 acidos carboxilicos y derivados"