LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA IUNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería Química y Textil Área académica de ingeniería química LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I QU-325 A TEMA: HALOGENUROS DE ALQUILO: PREPARACION DE THIOKOL Grupo de trabajo: SAENZ FERNANDEZ CHUQUIMIA RAMOS GARCILAZO GOMERO Jefes de práctica: Mg. HERMOZA GUERRA Emilia Ing. VIZA LLENQUE Cristina Anthony Kenroy Ivan Fecha de presentación: DD MM AA 31 05 2011 LIMA – PERÚ 2011-I UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 1 ……Pág. 13 APENDICE………………………………………………………….……….……Pág.…….………………….……….…………………. 10 DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO…………………. 8 DATOS PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Y PELIGROSIDAD RESULTADOS REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION…….. 14 UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 2 ..……….………. 12 CONCLUSIONES………………………………………………….….LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I ÍNDICE OBJETIVOS……………………………………………………………………. 10 OBSERVACIONES……………………………………………………………………….Pág.……. 3 DATOS Y RESULTADOS …………………………………………………….Pág.Pág..………Pág.…………….. 13 CALCULOS APLICACIÓN INDUSTRIAL REFERENCIA BIBLIOGRAFICA…………………………. 3 FUNDAMENTO TEÓRICO…………………………………………….……. Pág.……Pág.…..………………Pág. en la construcción ( aplicación industrial) . II. 2. El elastómero se comercializa bajo el nombre comercial de Thiokol (después de la theion griego. mientras que él estaba tratando de obtener etilenglicol para su uso como anticongelante. Generalmente en aquellas sustancias donde el sustituyente es el cloro. "goma"). ii. José Cecil Patricio. El enlace carbono-halógeno en un halogenuro de alquilo es polar. que finalmente se convirtió en genérico. se emplean como disolventes. Aplicaciones Los halogenuros de alquilo tienen una amplia gama de aplicaciones. en aquellos donde el sustituyente es el fluor se emplean como refrigerantes y muchos de los compuestos donde el sustituyente es bromo se emplean como pesticidas.LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I I. ya que los átomos de halógenos son más electronegativos que los átomos de carbono. Conocer la importancia del thiokol . CAUCHO DE POLISULFURO( ELASTOMERO THIOKOL ) HISTORIA Fue descubierto en 1926 por un químico americano. FUNDAMENTO TEÓRICO 1. Determinar el porcentaje de rendimiento del proceso de la obtención del thiokol (proceso realizado en el laboratorio). iii. Otros UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 3 . dependiendo de los sustituyentes. "azufre" [azufre] y kommi. Preparar el elastómero thiokol a partir de dicloroetano con tetrasulfuro de sodio. OBJETIVOS i. La mayoría de las reacciones de los haluros de alquilo se producen por la ruptura de este enlace polarizado. HALOGENUROS DE ALQUILO Los halogenuros de alquilo son aquellos derivados de hidrocarburos en donde uno o varios átomos de hidrógeno están sustituidos por halógenos. convirtiéndose en un sólido elástico de excepcionales valores de adherencia. sintetizada en los Estados Unidos por Joseph Patrick en 1926 y comercializado a partir de 1930 como cauchos Thiokol resistentes al aceite. DATOS 1) Datos experimentales Tabla 1: SUSTANCIA HIDROXIDO DE SODIO AZUFRE JABON Masas usadas MASA USADA 2. acompaña al movimiento de la estructura. aún a temperaturas extremas. "trabaja" con la junta.5g 5. III. flexibilidad. Entre estos se polisulfuros. resistencia a la fatiga y a los agentes químicos y atmosféricos. sin presentar resquebrajaduras ni endurecimiento.LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I elastómeros sintéticos importantes fueron descubiertos en las décadas anteriores a la Segunda Guerra Mundial. descubierto por Arnold Collins en 1931 y comercializado por la compañía DuPont en 1932. Forma unión entre elementos de distinto coeficiente de dilatación. CARACTERÍSTICAS PRINCIPALES Se prepara a partir de dihalogenuro de alquilo y polisulfuro de sodio.0 g 0. DATOS Y RESULTADOS 1. policloropreno. elasticidad. Mediante la reacción: Vulcaniza a temperatura ambiente. sin perder su calidad de adherencia o su elasticidad.5 g UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 4 . se expande y se contrae. aunque ninguno era adecuado para la fabricación de neumáticos. Ofrece muy buen envejecimiento. 8 g Elastómero thiokol 2) Datos teóricos Tabla 3: SUSTANCIA HIDROXIDO DE SODIO AZUFRE Masas moleculares de sustancias usadas MASA MOLECULAR 40 g/ mol 32 g/mol 2.067968 mol 0.0625 mol 0.97% UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 5 .LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I Tabla 2: SUSTANCIA volúmenes usados VOLUMEN USADO 10 mL DICLOROETANO Tabla 3: SUSTANCIA masa obtenida de thiokol MASA OBTENIDA 3.0609368 mol Rendimiento obtenido en la preparación del elastómero thiokol R=39. RESULTADOS Tabla 4: Moles estequiometricos teóricos SUSTANCIA HIDROXIDO DE SODIO TETRASULFURO DE SODIO ELASTOMERO THIOKOL Moles 0. seguido de vinagre o jugo de fruta para neutralizar el hidróxido de sodio. El hidróxido de sodio es muy corrosivo.LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I 3.9 K (-114. Ingestión: Nunca hacer ingerir algo a una persona inconciente o con convulsiones. Procedimientos de primeros auxilios Inhalación: Remover a la persona expuesta al aire libre y si es necesario aplicar respiración artificial.9 Miscible Peligrosidad Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles.6 K (78.3 °C) 351. Generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%. 0. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 6 .4 °C) Propiedades químicas Acidez (pKa) Solubilidad en agua 15. hacer ingerir 1 ó 2 vasos de agua. Si la persona está conciente y alerta.789 g/cm3 158. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Y PELIGROSIDAD 1) HIDROXIDO DE SODIO Propiedades fisicoquímicas Propiedades fisicoquímicas Propiedades físicas Estado de agregación Líquido Apariencia Densidad Punto de fusión Punto de ebullición Incoloro 789 kg/m3. 80 g / l (20 ° C) Punto de fusión ( K ) 238 (-35 ° C) Punto de ebullición ( K ) 356 (83 ° C) (1013 hPa) Peligrosidad Es un compuesto cancerígeno. En caso de piel enrojecida o amollada. Enjuagar con agua por los menos 15 minutos. Lavar el área afectada con agua y jabón. Piel: Quitar la ropa contaminada y lavar con abundante agua.25 (20 ° C) Solubilidad en agua 0. pedir asistencia médica. Ojos: Lave con cuidado (de tener lentes de contacto. Levantar suavemente los párpados y enjuagar inmediata y continuamente con gran cantidad de agua hasta llevar a emergencia médica. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 7 . nocivo e irritante para las vías respiratorias Procedimientos de primeros auxilios Inhalación: Respirar aire fresco. Tener en cuenta que en contacto con el agua puede generar mucho calor.LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I Piel: Rápidamente quitar la ropa contaminada. quitarlos). CS ) 1. pedir asistencia médica si el malestar persiste. Consultar inmediatamente a un médico. 2) DICLOROETANO Propiedades fisicoquímicas Propiedades físicas y químicas Densidad (g / cm 3. consultar al médico. reposo y atención médica inmediata si los síntomas empeoran Ingestión: No provocar vómito y si la persona esta conciente dar a beber agua. Ojos: No permitir que la víctima cierre los ojos. altamente inflamable. no poner ninguna sustancia sin indicación del médico. llamar a un médico de manera inmediata. 87 K 10.LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I 3) AZUFRE Propiedades fisicoquímicas Propiedades físicas Estado ordinario Punto de fusión Punto de ebullición Entalpía de vaporización Entalpía de fusión Presión de vapor Peligrosidad El azufre se puede encontrar frecuentemente en la naturaleza en forma de sulfuros. Alteración de la circulación sanguínea Daños cardiacos Efectos en los ojos y en la vista Fallos reproductores Daños al sistema inmunitario Desórdenes estomacales y gastrointestinales Daños en las funciones del hígado y los riñones Defectos en la audición Alteraciones del metabolismo hormonal Efectos dermatológicos Asfixia y embolia pulmonar UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 8 . Estos enlaces de azufre dañinos también se forman en la naturaleza durante diversas reacciones.7175 kJ/mol 2.36 K 717. Los compuestos del azufre presentan un olor desagradable y a menudo son altamente tóxicos. sobre todo cuando se han añadido sustancias que no están presentes de forma natural. Durante diversos procesos se añaden al medio ambiente enlaces de azufre dañinos para los animales y los hombres.65 × 10-20 Pa a 388 K Efectos neurológicos. En general las sustancias sulfurosas pueden tener los siguientes efectos en la salud humana: sólido 388.5 kJ/mol 1. limpie inmediatamente los ojos con abundante agua por lo menos durante 15 minutos. Llame al médico si ocurre la irritación Ojos: En caso de contacto. dé oxígeno Ingestión: Si fue tragado. La ropa se debe lavar antes de la reutilización. llamar inmediatamente al médico. la reacción que se lleva a cabo es: UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 9 . La reacción que se lleva a cabo entre el hidróxido de sodio y el azufre pulverizado es: Obtenido el poli sulfuro de sodio agregamos de dicloroetano. Si la respiración sigue siendo difícil. IV. Piel: En caso del contacto con la piel lavar con agua.LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I Procedimientos de primeros auxilios Inhalación: Si fue inhalado. pasarse al aire fresco. Si no se puede respirar dé respiración artificial. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCION El primer paso para obtener thiokol es disolver NaOH(s) en agua. LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I V. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 10 . Luego de agregar el diclorometano agitar la solucion vigorosamente hasta que desaparesca el color rojo de la solucion.LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I VI. ya que asi podra formarse tetrasulfuro de sodio. ii. v. i. iv. El Thiokol puede usarse principalmente para cierres herméticos. es a veces intercambiable con el término goma. se nota por el cambio de color de la solucion a uno color café. v. El término. que es más adecuado para referirse a vulcanizados. UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 11 . El método utilizado es factible para la obtención del elastómero thiokol a partir de un halogenuro de alquilo. tenemos que calentar previamente la solucion de NaOHH2O. vi. la temperatura debe estar alrededor de 70ºC (no debe pasar de esta temperatura) ya que a estas condiciones se forma el tiokol.97% ii. iii. VII. iii. El solido obtenido mostraba un comportamiento elastico ya que los elastómeros son aquellos polímeros que muestran un comportamiento elástico. que proviene de polímero elástico. este es el tiokol. Para añadir el asufre. desempeña un paso muy importante para la obtención del elastómero. La formacion de Na2S4. Al acidificar con acido acetico. para que se disuelva mejor. vii. Vemos que la etapa del agregado de NH3 y el reposo por 2 días. El rendimiento del experimento llevado fue del R=39. se va formando en la solucion un solido. Al agregar diclorometano a la solucion. OBSERVACIONES Agitar bien al agregar NaOH con agua. iv. ya que este es un factor trascendental para proceso en conjunto. adhesivos y partes flexibles. Debe respetarse las temperaturas a la cual se lleva en cada paso del proceso. CONCLUSIONES i. CALCULOS El primer paso para obtener thiokol es disolver 2.067968 moles 174g/mol ----------- X 156g/mol Teniendo las moles. podemos calcular la masa teórica obtenida de UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 12 . APENDICE 1.0625 moles --------- 174g/mol X Obtenido el polisulfuro de sodio agregamos de dicloroetano. Calculamos la cantidad de moles contenidas en la solución formada La reacción que se lleva a cabo entre el hidróxido de sodio y el azufre pulverizado es: Calculamos los moles de Na2S4 2x40g/mol 0.LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I VIII. la reacción que se lleva a cabo es: Calculamos las moles de CH2CH2S4 0.5g de NaOH(s) en 50 ml de agua. APLICACIÓN INDUSTRIAL Y SELLADORES DE ALTAS PRESTACIONES RECUBRIMIENTOS El thiokol es un producto diseñado para recubrir y sellar basado en polisulfatos utilizados en la industria de la construcción. sellado de superficies de hormigón pistas de aterrizaje en UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 13 . grietas. resistencia al ataque de químicos y su extrema adhesión al hormigón lo cual lo hace mejor escogencia que el uso de los selladores en base a poliuretanos. Pueden ser tipificada para el llenado de juntas de dilatación de lozas de hormigón.51 g/ Calculamos el rendimiento R= (3. Estos compuestos de resina son conocidos por su resistencia comprobada contra los rayos ultra violeta y la inclemencias del tiempo como también a su propiedad física de permanecer flexible a temperaturas inferiores a los -65° F.LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I m= 9. Este sistema de productos de resina permite una única combinación de elasticidad a temperaturas extremas. También este producto es conocido por su resistencia al ataque de solventes fuertes y combustibles.8 g / 9.97% 2. resistencia a los rayos ultravioletas del sol u otras fuentes. Es utilizado como sellador que permita durabilidad y servicio por más de 20 años en aplicaciones para la cual fueron diseñados.51 g) * 100% R=39. importantes en la industria de la construcción como se menciona en la lectura . COMENTARIO: El elastómero thiokol. IX. como sellante tiene una gama de aplicaciones.infonegocio.LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I aeropuertos entre otras. el cual es para nosotros un motivo más para estudio y comprensión de la importancia de los halogenuros de alquilo para la fábrica de estos.htm UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 14 . REFERENCIA BIBLIOGRAFICA http://www. Son utilizados en el recubrimiento de suelos de tanques recubrimiento de tuberías y contenedores. Los recubrimientos de polisulfatos basados en estos productos para tanques de almacenamiento de químicos de tipo secundario exceden las normativas Europeas y Americanas exigidas. por su capacidad de resistir a solventes fuertes y combustibles.com/suelos/thiokol. 8 g / 9.06093683mol=m156 g/mol m= 9.LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I Obtenido el polisulfuro de sodio agregamos de dicloroetano.067968 moles 174g/mol ------ ------ X 156g/mol X =0. Estos compuestos de resina son conocidos por su resistencia UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 15 .97% 2. podemos calcular la masa teórica obtenida de CH2CH2S4 nNaOH=mMmolar 0.06093683 moles CH2CH2S4 Teniendo las moles.51 g) * 100% R=39. APLICACIÓN INDUSTRIAL RECUBRIMIENTOS Y SELLADORES DE ALTAS PRESTACIONES El thiokol es un producto diseñado para recubrir y sellar basado en polisulfatos utilizados en la industria de la construcción.51 g/ CH2CH2S4 Calculamos el rendimiento R = mobtenidamteorica R= (3. la reacción que se lleva a cabo es: Na2S4 + ClCH2CH2Cl → CH2CH2S4 +2NaCl Calculamos las moles de CH2CH2S4 Na2S4 + ClCH2CH2Cl → CH2CH2S4 +2NaCl 0. COMENTARIO: El elastómero thiokol. importantes en la industria de la construcción como se menciona en la lectura . el cual es para nosotros un motivo más para estudio y comprensión de la importancia de los halogenuros de alquilo para la fábrica de estos. Es utilizado como sellador que permita durabilidad y servicio por más de 20 años en aplicaciones para la cual fueron diseñados. Pueden ser tipificada para el llenado de juntas de dilatación de lozas de hormigón. por su capacidad de resistir a solventes fuertes y combustibles. Los recubrimientos de polisulfatos basados en estos productos para tanques de almacenamiento de químicos de tipo secundario exceden las normativas Europeas y Americanas exigidas. resistencia al ataque de químicos y su extrema adhesión al hormigón lo cual lo hace mejor escogencia que el uso de los selladores en base a poliuretanos. Este sistema de productos de resina permite una única combinación de elasticidad a temperaturas extremas. I. sellado de superficies de hormigón pistas de aterrizaje en aeropuertos entre otras. Son utilizados en el recubrimiento de suelos de tanques recubrimiento de tuberías y contenedores.LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I comprobada contra los rayos ultra violeta y la inclemencias del tiempo como también a su propiedad física de permanecer flexible a temperaturas inferiores a los -65° F. resistencia a los rayos ultravioletas del sol u otras fuentes. También este producto es conocido por su resistencia al ataque de solventes fuertes y combustibles. grietas. como sellante tiene una gama de aplicaciones. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 16 . htm UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA 17 .infonegocio.com/suelos/thiokol.LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I http://www.