Universidad de Costa Rica Facultad de Ciencias Escuela de Química Sección de Orgánica Laboratorio de Química Orgánica General I QU-0213Estudiante: Carolina Muñoz González Profesora: Graciela Artavia Carné: B04374 Asistente: Francisco Venegas Solís Grupo: 07 Fecha: 6 de Abril, 2011 Practica # 1: Determinación de Propiedades Físicas: Puntos de Fusión y de Ebullición Resultados y Observaciones: Cuadro I: Medición de Puntos de Fusión Nombre Estructura Punto de Fusión Teórico Punto de Fusión Obtenido MelTemp FisherJohns Observaciones Urea 132-135 133.5- 134135.3 136 Ácido Cinámico 131-134 129.1136.2 131136 En la prueba con el Mel-Temp se utilizó mucha muestra lo cual puede haber alterado el resultado. Colesterol 148.5 140.1143.4 140143 Naftaleno 80 7981.2 7880 El naftaleno sublima muy fácilmente por lo que para obtener una mejor medición es mejor utilizar el Fisher-Johns. Sin embargo en el laboratorio no sublimó Las variaciones responden a diferentes factores como la pureza de la sustancia.1 mmHg . así como equipos mal calibrados.45 79 * Los puntos de ebullición teóricos fueron corregidos utilizando la “Regla de Crafts” para poder realizar la comparación de estos con los experimentales que fueron obtenidos a 660.53 97 30 La medición del éter se realizó de manera demostrativa por la alta inflamabilidad de este. .Cuadro II: Medición Puntos de Ebullición Nombre Estructura P.E Observaciones Teórico Obtenido Presión Atmosférica: 660. la cantidad de la muestra utilizada para obtener la medición. Además es importante agregar el factor humano ya que las temperaturas que se reportaron se basan en las observaciones realizadas.1 mmHg Agua Éter 96.10 113 78. En general los puntos de fusión y de ebullición obtenidos por medio de los experimentos en el laboratorio son bastante cercanos a los valores reportados en la literatura.27 31.E * P. 1butanol tbutanol 113. las cuales no siempre son las más acertadas. Normalmente lo que se publica es la temperatura de fusión y se aclara que el compuesto tiene tendencia a sublimar. Con el punto de ebullición se utilizó la técnica “mini”. La sublimación por otro lado es cuando la sustancia pasa de la fase sólida a la fase gaseosa sin pasar por una fase líquida. En el caso del punto de fusión se utilizaron dos equipos diferentes para determinarlos. el naftaleno tiene tendencia a sublimar. esto se debe a que el naftaleno posee una presión de vapor relativamente alta (1 mmHg a 53 ºC)2. El Fisher Johns presenta la ventaja de que el cristal se coloca entre un portaobjetos y un cubreobjetos así que si la muestra que estamos midiendo sublima el gas queda atrapado entre ambos.Discusión: Mediante este experimento se buscaba determinar los puntos de fusión y de ebullición de varias sustancias. o Sustancias con fuerzas intermoleculares débiles. En la práctica de laboratorio por ejemplo. el Fisher Johns y el Mel-Temp. mayor punto de fusión. Thomas Carnelley propuso en 1882 la Regla de Carnelley 3 que establece: o A mayor simetría molecular. Cuando se requiere hacer una medición de punto de fusión de sustancias con tendencias a sublimar el equipo que daría un valor más acertado sería el Fisher Johns. presentan puntos de fusión más bajos. Si se utilizara el Mel-Temp simplemente se observaría como el sólido desaparece y si no se esta pendiente se puede pasar la temperatura justa en la que este sublimó. El punto de fusión está estrechamente relacionado con la estructura de la molécula. El punto de fusión se define como la temperatura a la cual su forma sólida se convierte en líquida1 y a presión constante como el punto en el que la fase líquida y la fase sólida de una sustancia se encuentran en equilibrio. La literatura no señala ninguna diferencia entre la temperatura de fusión y la de sublimación ya que hay muchos factores que influyen en si una sustancia va a sublimar o no y además de que si ocurre una sublimación el compuesto no va a fundir y viceversa. . Además de eso la clase de empacamiento que presenta la molécula es muy ajustada. Los puentes de hidrógeno son de las fuerzas intermoleculares . Esto se debe a que la molécula del colesterol tiene un volumen mayor al de las otras moléculas. aumenta la temperatura de fusión cuando se compara una serie. Cuadro III: Estructuras de las Sustancias Utilizadas en el Laboratorio para Puntos de Fusión Nombre Colesterol Estructura 2D Estructura 3D Punto de Fusión 148.o Aumento en la masa molar.5 Urea 132-135 Acido Cinámico 131-134 Naftaleno 80 De las sustancias utilizadas para determinar los puntos de fusión el colesterol es el que presenta un mayor punto de fusión. El segundo punto de fusión mas alto corresponde a la urea que a pesar de ser una molécula de poco volumen y relativamente poca masa presenta un punto de ebullición más alto que el ácido cinámico y el naftaleno. Las sustancias utilizadas en el laboratorio para la determinación de sus puntos de fusión son las siguientes. Esto se debe a que la urea presenta fuerzas intermoleculares bastante fuertes pues sus nitrógenos forman puentes de hidrógeno con los átomos de hidrógeno. su punto de fusión sería bastante alto ya que su simetría molecular es favorable al igual que su masa molar. Este compuesto tiene la segunda masa molar más grande y el segundo mayor volumen (Después del colesterol).4 En la determinación del punto de fusión también influyen las fuerzas intermoleculares. la masa molar. Nombre 1-butanol Estructura 2D Estructura 3D Punto de Ebullición 118 Agua t-butanol 100 82 .más fuertes1 y la presencia de estas en una molécula provoca que esta tenga un punto de fusión más elevado que otras comparables en volumen o masa molar. las cuales son bastante débiles y permiten que el punto de fusión del naftaleno baje sustancialmente. Las únicas fuerzas que interactúan con las moléculas son las de dispersión. El ácido cinámico presenta fuerzas de puentes de hidrógeno con uno de sus oxígenos. Luego de la urea se encuentra el ácido cinámico. A pesar de que su simetría molecular indicaría que el punto de fusión debería ser alto. las fuerzas intermoleculares de la molécula de naftaleno con bastante débiles. pero la urea tiene dos nitrógenos en enlace por puentes de hidrógeno. Si este compuesto presentara fuerzas intermoleculares más fuertes. El naftaleno finalmente. el volumen y la superficie de contacto. sin embargo esto no es suficiente para tener un punto de fusión más alto que la urea por que las fuerzas intermoleculares presentes no son tan fuertes y además la simetría molecular es menor. las estructuras. El punto de ebullición es la temperatura a la que la presión de vapor es igual a 1 atm. Cuadro IV: Estructuras de las Sustancias Utilizadas en el Laboratorio para Puntos de Ebullición. posee el punto de fusión más bajo del grupo estudiado. Luego del 1-butanol el compuesto con punto de ebullición más elevado es el agua. El 1-butanol presenta el punto de ebullición más elevado por la naturaleza de su grupo funcional. Finalmente el compuesto con el punto de fusión más bajo es el éter etílico. otra vez esta es una de las interacciones más fuertes y por lo tanto el punto de ebullición es más alto. Cuando se realizan determinaciones de punto de ebullición en el laboratorio es importante corregir las temperaturas reportadas en la literatura a la hora de hacer comparaciones. Importante resaltar que en esta molécula se forman puentes de hidrogeno con el oxígeno disponible. como los puentes de hidrógeno. Este compuesto tiene una simetría molecular bastante favorable para subir su punto de fusión. pues los electrones que intervienen en los enlaces están más cerca de los oxígenos que de los hidrógenos.6 El compuesto con punto de ebullición más alto es el 1-butanol. ambos poseen un masa molar bastante similar. el agua es un compuesto muy polar y que además tiene fuerzas intermoleculares muy grandes. Además la masa molar también ayuda a que el punto de fusión del compuesto no sea tan bajo.Éter Etílico 34. es importante rescatar que los puentes de hidrógeno son más efectivos en el agua que en cualquier otra molécula. esto se debe principalmente a que las fuerzas intermoleculares son muy débiles. lo que provoca que el compuesto sea sumamente polar. Este compuesto tiene un punto de ebullición bastante bajo. El grupo funcional del 1-butanol aumenta la polaridad de la molécula lo que provoca mayores fuerzas intermoleculares. Después del agua se encuentra el t-butanol. Esto explica por qué el compuesto tiene un punto de ebullición mucho más alto que por ejemplo el éter etílico. además de interacciones moleculares relativamente fuertes. Estas correcciones deben de realizarse por que la presión atmosférica es un factor clave a la hora de determinar la temperatura de ebullición y las esta se encuentra . En el éter etílico no encontramos por ejemplo los puentes de hidrógeno que provocan la elevación del punto de ebullición.5 Gracias a esto el agua tiene un punto de ebullición bastante elevado incluso cuando su masa molar no es de gran tamaño y la simetría no es exactamente favorable. pero el grupo funcional del 1-butanol provoca que el punto de ebullición aumente considerablemente. Sin embargo. 1) 10000 Nomograma6 : = 113.Eb760 torr – (273+ P.Eb760 torr)(760-x) 10000 Muestra de Cálculo: Correcciones para los puntos de ebullición determinados en el laboratorio.10 Temperatura corregida= 114. de manera que para poder hacer una comparación acertada es necesario ajustar las temperaturas reportadas a la presión atmosférica a la cual se está trabajando en el laboratorio.EBx = P. Presión Atmosférica: 660.5 ˚C .1 mmHg Regla de Crafts: 1-butanol: 118 – (273+ 118)(760-660. Hay varios métodos para realizar estas correcciones por ejemplo la “Regla de Crafts” y los Nomogramas. Regla de Crafts3: P.cambiando constantemente. Si se le añaden sustancias solubles y no volátiles como sal o azúcar el punto de ebullición va a aumentar7. El punto de ebullición nos ayuda a saber además cual es el estado de pureza de la sustancia que estamos utilizando. Al añadir diferentes impurezas al agua el punto de ebullición de esta variaría dependiendo de la naturaleza de estas. En el caso del agua y del aceite.45 31.27 78. Sin embargo. Nombre 1-butanol Agua t-butanol Éter Etílico Literatura 118 100 82 34. es importante realizar estas correcciones para hacer una comparación valida con las temperaturas obtenidas experimentalmente.6 Regla de Crafts 113. no esta formando enlaces o rompiendo enlaces en el agua así que el punto de ebullición no debería cambiar. Esto ocurre porque la sal baja la presión de vapor del agua y eleva la temperatura necesaria para romper las fuerzas intermoleculares.4 79 31. como el aceite es insoluble. Las diferencias se deben a que en el laboratorio se estaba trabajando a una presión de 660.53 Nomograma 114.10 96. por que esta atrae las moléculas de agua. La velocidad a la que las partículas de etanol salen de la superficie .5 96.3 Las diferencias entre los puntos de ebullición reportados en la literatura y los corregidos no son muy grandes.1 mmHg mientras que los valores reportados corresponde a una presión atmosférica de 760 mmHg. el punto de ebullición disminuiría por que la presión de vapor aumenta. Si el soluto es volátil como el etanol.Cuadro V: Valores de Punto de Ebullición corregidos. Si se le añaden sustancias insolubles el punto de ebullición no debería verse alterado pues en realidad no se está alterando la composición de la sustancia original. htm Fecha de Consulta: 4 de abril. Química Orgánica. Quinta edición. http://www. http://www.html Fecha de Consulta: 5 de abril. 2011 8.elergonomista.com/msds/englishhtml/n0090. P. .fmedic. http://laguna. 2008 2. Prácticas de Laboratorio para el Curso de Química Orgánica General I. 5. 2011 7. 2011 4.madrid.vaxasoftware.com/quimica/disoluciones.8 Referencias: 1. A. http://www.com/chemistry/solvents/learning-center/nomograph.html Fecha de Consulta: 5 de abril.unam. Lamoureux. G.org/tabla/properiodicas/pebu. http://www.aumenta la presión de vapor lo que provoca que la temperatura necesaria para igualar la presión de vapor y la presión atmosférica sea menor. Prentice Hall. 2011 Fecha de . Costa Rica.html Consulta: 4 de abril. http://herramientas.com/doc_edu/qui/coligati.educa. 2011 6.pdf Fecha de Consulta: 5 de abril. 2011.jtbaker. 3. 2011.html Fecha de Consulta: 5 de abril. Yurkanis.mx/~evazquez/0403/puente%20de%20hidrogeno. México. Perez.sigmaaldrich. . 9-.42.07 . 28/8. 03892. ..0307...9474 5. 7E3.3 92 0.-47.. /0 . /0 438:9.#.-7 .9. 0 :784 /0 ":J2. 995.24:70: !070 !7E. 489.8 /0 .7. . 2.077.8 0/:.2039../7/ 47. -.9. 8..5745074/. -7 995. /0 438:9./0.50-: 92 0.. . . 120/. :3.2 2.:3. .6:0.=0. . .5:0390 /0 /74034 92 0./0438:9./0.-7 995. . 42./7.. . 82. 02897.. 0398.84. 733 .03907.0. /0438:9./0.-7 995.5 92 0.34247.. . 70 .. .8419.42.. *0/:./4. 6:. /0 . /0 438:9.-7 995.9 5/1 0...4. . 007434289.42. . 6:2. /84:.-7 . /0.. /0 438:9.4308 92 0.