SINTESIS DE UN ACIDO CARBOXILICO AROMATICO(ACIDO BENZOICO) LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II UNIVESIDAD DE CARTAGENA FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES CALDERON Y1; MULETT J1; PEREZ C1; MORENO W 1; LAMBIS A2 CARTAGENA (02/03/2017) 1ESTUDIANTE DE QUIMICA ORGANICA II. 2 DOCENTE DE UNICARTAGENA RESUMEN: Se sintetizo Acido Benzoico a partir del reactivo Benzonitrilo haciendo uso de uno de los tantos métodos que existen para la obtención de estos, este método consistió en la Hidrolisis de Nitrilos, obteniendo como resultado ácido benzoico cristalizado el cual es de color Blanco. PALABRAS CLAVE: Obtención, Hidrolisis, ruptura, sustitución. SUMMARY: Benzoic acid was synthesized from the Benzonitrile reagent making use of one of the many methods that exist for the obtaining of these, this method consisted in the hydrolysis of Nitriles, obtaining as a result crystallized benzoic acid which is of White color INTRODUCCIÓN El ácido benzoico es un ácido con un pH ácido. Protege sobre todo contra carboxílico aromático que tiene un grupo el moho (también las variantes que carboxilo unido a un anillo fenólico. En producen las aflatoxinas) y fermentaciones condiciones normales se trata de un sólido no deseadas, a veces se utiliza incoloro con un ligero olor característico. conjuntamente con el dióxido de Es poco soluble en agua fría pero tiene azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un buena solubilidad en agua caliente o espectro más amplio de microorganismos. disolventes orgánicos. El objetivo principal es sintetizar Acido Es un conservante utilizado tanto como Benzoico utilizando para ello el método de ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio. la Hidrolisis de Nitrilos. El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos 1 MARCO TEORICO 4. Carboxilación de los Reactivos de Grignard. Los ácidos Carboxílicos (R-COOH) pueden ser obtenidos a partir de varias reacciones como lo son las mencionadas a Los reactivos de Grignard reaccionan con continuación: el CO2 para dar los correspondientes ácidos carboxílicos. 1. Oxidación de los alcoholes primarios O OH y aldehídos. R MgX + R C H2O R C O O Se da la oxidación de alcoholes primarios CH3 O CH3 O CH3 H3O H3C CH2 CH2 MgCl + C H3C CH2 CH2 C H3C CH2 CH2 COOH que mediante oxidantes fuertes se oxidan O O a los ácidos al igual que los aldehídos O R CH2OH H2CrO4 R C H H2CrO4 R COOH 5. Hidrólisis de los nitrilos. Na2Cr2O7 Na2Cr2O7 O H R CH2 C N + H2O R CH2 C OH OH 2. Ruptura oxidativa de los alquenos O O H H H3C CH2 CN + H2O H3C CH2 C NH2 H3C CH2 C OH con KMnO4 en condiciones enérgicas. OH OH La reacción de un alqueno con KMnO4 en 6. Otras reacciones de obtención de ácidos condiciones enérgicas (medio ácido que se estudiaron con los aldehídos y concentrado y caliente) da un ácido. cetonas son la Reacción de haloformo y la Reacción de Tollens que son reacciones de oxidación y Muchas más. 3. Ruptura oxidativa del alquinos con MATERIALES Y REACTIVOS KMnO4 o mediante ozonolisis. La ruptura Balón aforado de 100mL oxidativa de los alquinos da lugar a la Refrigerante de Bola formación de ácidos. Mangueras Pinzas O O R CH CH R´ KMnO4 R C OH + HO C R´ Soporte H , calor O O Buchner H3C CH2 CH CH CH3 KMnO4 conc. H3C CH2 C OH + HO C CH3 Bomba para filtrar al vacío O O 1) O3 H3C CH2 CH CH CH3 3) H2O H3C CH2 C OH + HO C CH3 2 Agua destilada. Hielo Mechero Pipetas graduadas de 5mL y 25mL Ponchera Papel Tornasol Benzonitrilo (C6H5-CN) Hidróxido de Sodio (NaOH). Ácido Clorhídrico (HCl) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL. Figura1.Montaje sistema de reflujo En un balón de 100 mL se agregan 2mL síntesis acido de Benzonitrilo y 25 mL de una solución de benzoico Hidróxido de sodio NaOH 10% p/p. posteriormente se calienta en reflujo durante 45 minutos y luego se deja enfriar la mezcla reaccionante. RESULTADOS Y DISCUSIÓN Se continua con la adición de HCl concentrado hasta reacción acida y Sustancia mL usados formación de un precipitado. Benzanitrilo 2 Se procede con la filtración al vacío para 25 Hidróxido de separar los cristales de Acido Benzoico sodio Se lava con aproximadamente 10 mL de Agua helada y finalmente se seca, se pesa Ácido 15 y se calcula el % de rendimiento clorhídrico Acido 2.945 (g) benzoico Convección: (g) gramos Tabla 1. Relación de la cantidad de reactivos usado y gramos obtenidos de ácido benzoico. 3 El mecanismo de la hidrólisis básica en este experimento comienza por el ataque del ión hidróxido al carbono electrofílico del grupo ciano. La protonación de este mismo da lugar al tautómero inestable de la amida. La eliminación de un protón del oxígeno y la subsecuente protonación del nitrógeno da ligar a la amida. La posterior hidrólisis de la amida a la sal (carboxilato) Inicialmente en La reacción de hidrolisis y sigue por una protonación que da lugar al efectuada, el benzonitrilo en presencia de acido carboxílico y liberando amoniaco hidróxido de sodio, que tiene como función como producto secundario. ser el nucleofilo para originar el oxalato requerido (benzoato de sodio) y liberando La reacción se produce amoniaco, posteriormente el benzoato estequiometricamente 1:1, por tanto los reacciona con los hidrógenos ácidos del gramos teóricos de ácido benzoico son medio (HCl) que se fue adicionando poco iguales a los gramos de benzanitrilo. a poco. 1.010 𝑔 ∗ 2 𝑚𝐿 = 2.02 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑚𝐿 Masa teórica de ácido benzoico, 2.02 g 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑙 % 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 2.945 𝑔 % 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = 68.6 % 2.02 𝑔 CONCLUSIÓN Durante la síntesis fue necesario calentar por reflujo durante 45 minutos la mezcla de Figura 2. Mecanismo general para la hidrolisis benzanitrilo con hidróxido de sodio para de Benzonitrilo. poder formar el benzoato de sodio necesario para que al reaccionar con el ácido nítrico se produjera la síntesis del Se realizó una hidrólisis en medio básico ácido benzoico; con un rendimiento de de un compuesto cuyo grupo funcional se reacción del 68.6 % evidenciamos que se trata de un nitrilo (benzonitrilo). completó las reacciones necesarias para 4 poder obtener una formación optima del compuesto orgánico deseado. BIBLIOGRAFÍA Química orgánica L.G.WADE, jr. Pearson Prentice hall. 5° edición página 348 5 ANEXOS Figura 4. Formación de dos fases resultante de la adición de benzonitrilo e Figura 3. Montaje sistema de reflujo hidróxido de sodio. síntesis de ácido benzoico Figura 5. Residuo después de calentar Figura 6. Síntesis final de ácido benzoico 45 minutos la mezcla de benzanitrilo e hidróxido de sodio. 6