Universidade Federal do ParáInstituto de Ciências Exatas e Naturais Faculdade de Química Licenciatura em Química Química Orgânica Experimental II Preparação do Acetato de Isoamila Relatório apresentado como avaliação parcial da disciplina Química Orgânica Experimental II, sob a orientação da professora Mara Arruda. Belém-PA, junho de 2013 e um odor remanescente de pêra quando não está diluído em solução. 2-PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOAMILA: No experimento em questão foi sintetizado o acetato de isoamila. que contribuem para seus aromas característicos. flores e temperos. Estes reproduzem aromas naturais de frutas.Turma: 05520 Equipe 01 Sidney Coêlho nº09055002201 PREPARAÇÃO DO ACETATO DE 3-METIL-1BUTILA (ACETATO DE ISOAMILA) A PARTIR DE UMA REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO DE FISHER. Os . 1-INTRODUÇÃO: Os ésteres simples tendem a ter um odor agradável. O acetato de isoamila caso seja inalado provoca sonolência e vertigens. se em contato com os olhos provoca ligeiras irritações e no caso de absorção em grandes quantidades provoca narcose. em contato com a pele tem efeito desengordurante com formação de pele áspera. estando geralmente associados com propriedades organolépticas (aroma e sabor) de frutos e flores. onde há a predominância de um único éster. Acetato de isoamila tem um forte odor de banana quando está diluído. Ésteres são amplamente encontrados na natureza. Químicos combinam compostos naturais e sintéticos para preparar aromatizantes. estes aromatizantes são formados de óleos naturais ou extratos de plantas. Em geral. os aromas e fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias. que são intensificados com alguns ingredientes para aumentar a sua eficiência. Aromatizantes superiores reproduzem perfeitamente os aromas naturais. Geralmente este flavorizante contém ésteres na sua composição. um éster muito usado na aromatização. Em muitos casos. O acetato de isoamila foi preparado a partir da reação entre o álcool isoamílico e ácido acético utilizando o ácido sulfúrico como catalisador. 3-PRINCIPAIS APLICABILIDADES: O Acetato de Isoamila é utilizado na preparação de placas nitrocelulósicas. acetobutiratos de celulose. (corrosivo e oxidante) 4-Éter etílico. resinas etilcelulósicas.ésteres podem ser convenientemente sintetizados pelo aquecimento de um ácido carboxílico na presença de um álcool e de um catalisador ácido. em fragrâncias (perfumes) e aromas (essências). (corrosivo) 3-Ácido sulfúrico concentrado. tintas para impressão e acabamento. 9-Aparelhagem de refluxo. 15-Frascos de vidro. Descrito na reação global abaixo. 14-Gelo picado. (irritante) 2-Ácido acético. 13-Funil de separação de misturas. (inflamável irritante e forma peróxido. 7-Sulfato de magnésio. componente de formulação para a indústria de couros. 4-MATERIAL E REAGENTES UTILIZADOS PARA SÍNTESE: 1-Álcool Isoamílico. (corrosivo) 6-Solução de sulfato de ferro (II). 8-Balão de fundo redondo de 50 ml.) 5-Solução de carbonato de sódio (5%). 11-Béquer de 100ml. . 12-Bastão de vidro. formulação de thinners. 10-Esferas de vidro. Agitou-se lentamente o funil. Novamente a fase mais densa (agora incolor) foi descartada. deixou-se o balão a temperatura ambiente e depois foi resfriado em um banho de água fria. Observou-se que ocorreu mudança de coloração do sistema. sempre eliminando a fase inferior. Agitou-se lentamente o funil de decantação. Filtrou-se o agente secante através de filtração simples. Formou-se um sistema bifásico (figura 03). 12 mL de ácido acético e algumas pedras de porcelana para um balão de fundo redondo de 500 mL. Após esse tempo. conforme a figura 01. Mistura bifásica após adição de éter etílico Separou-se a fase inferior (fase aquosa) e foi descartada. Agitou-se com um bastão de vidro por 2 minutos e transferiu-se para um funil de separação (funil de decantação). Mantiveram-se os reagentes em refluxo por 1:30 hrs. Lavou-se a fase superior (fase orgânica ou fase etérea) com 15 mL de solução de carbonato de sódio 5%. Os resíduos obtidos dessa lavagem foram transferidos para o funil de separação.5-PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: Transferiu-se 6 mL de 3-metil-1-butanol. As reações químicas gerais usadas para . deixando-o agir durante 10 minutos. aliviando a pressão. Transferiu-se a fase superior para um béquer de 100 mL. e em seguida adicionou-se sulfato de sódio anidro (pequena quantidade). de incolor para ou castanho-escuro. Transferiu-se a mistura para um béquer de 100 mL contendo 25g de gelo picado. O produto obtido foi armazenado em um frasco e levado à capela. e adicionou-se mais 15 mL de solução de carbonato de sódio 5% à fase menos densa (fase etérea). Adicionou-se 1 mL de ácido sulfúrico concentrado e agitou-se lentamente para dissolver o material. aliviando a pressão. permitindo que as fases se separem. O balão e o béquer usados foram lavados com 2 x 10 mL de éter etílico. Repetiram-se os mesmos procedimentos. consiste na protonação do ácido acético pelo ácido sulfúrico formando um carbocátion. Em seguida. na etapa 2.metilbutil (nome IUPAC) neste trabalho são semelhantes às usadas industrialmente.sintetizar o éster etanoato de 3. A reação entre um álcool (3-metil-1-butanol) e um ácido carboxílico (ácido acético) para produzir um éster (etanoato de 3-metilbutil) é chamada de Esterificação de Fisher. Esta reação envolve um mecanismo de catálise ácida. O mecanismo da síntese é mostrado abaixo: 6-MECANISMO DA REAÇÃO DE SÍNTESE DO ACETATO DE ISOAMILA: O primeiro passo. ocorre . representado na etapa 1. utilizando um dos pares de elétrons não ligantes do oxigênio para fazer uma ligação com o carbono carbonílico do ácido carboxílico: . Depois. o álcool funciona como base. ocorre também a eliminação do H+. Nessa reação. na etapa 4. regenerando o catalisador.um ataque nucleófilo do oxigênio do álcool metil-1-butanol ao carbocátion. Ao final dos procedimentos obteve-se um aromatizante concentrado de banana. 7-QUESTÕES: 01-Escrever o mecanismo da reação. deixando o átomo de oxigênio com uma carga positiva. de coloração castanho-escuro podendo ser claramente percebido pelo agradável cheiro da fruta. na etapa 3. Em seguida. ocorre a eliminação de uma molécula de água do composto formado na etapa anterior. participando das etapas do mecanismo. Que gás é eliminado quando a mistura reacional é lavada com solução de carbonato de sódio? O carbonato de sódio. diminuindo a energia do complexo ativado. Na2CO3.???????????????????????????? 04. acelerando a reação. diminuindo a energia de ativação. tende a ser protonado até a condição de ácido carbônico.. o gás eliminado trata-se do dióxido de carbono. Qual a função do ácido sulfúrico? O ácido sulfúrico concentrado usado na preparação do acetato de isoamila atua como catalisador no processo reacional. e então decomposto em CO2 e H2O. segundo as reações abaixo: Portanto.02. H2CO3. geralmente se comporta como uma base. . ou seja. porém sendo restaurado no fim do processo. sendo protonado. CO2. quando a mistura reacional é lavada com solução de carbonato de sódio 5%. 03-Por que a solução de sulfato ferroso é utilizada? Para evitar explosão de. 05-Analisar o espectro no infravermelho do produto obtido. E em meio ácido.. PUC-Campinas. Acessado em 16 de junho.mec. F. Após a descrição e análise de todas as etapas reacionais. Química orgânica prática: análise de compostos orgânicos. a partir da reação entre um álcool (3-metil-1butanol) e um ácido carboxílico (ácido acético). este último em excesso tendo como base o princípio de Le Chatelier. a eficiência do processo é confirmada pela técnica da cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massa (CG/EM). Acessado em 16 de junho. 3-http://www2. 2-http://portaldoprofessor. o que confirma a eficácia do processo reacional.br/fichaTecnicaAula. 2006. para haver um direcionamento da reação no sentido do produto. G. no sentido de obtenção do éster.gov. 2013.html?aula=2026.br/quimdist/Livro_novo/quimia_organica_experimental/ MIOLO. 8-REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS: 1-PINTO.O processo de preparação de ésteres como o acetato de isoamila é derivado de reações de Esterificação de Fisher.pdf. 2013. M. Material didático. . A comparação dos espectros de massas do produto obtido e do padrão de acetato de isoamila mostrou que esse éster foi realmente sintetizado e o elevado pico presente no cromatograma representa a presença majoritária dessa substância. ou seja.ufpa.