TERPENOS Y ESTEROIDESTerpenos, compuestos orgánicos que atribuyen aroma a ciertos alimentos como las ESPECIAS. Hay cientos, sin embargo lo más conocidos son aquellos que forman parte de los denominados aceites esenciales (obtenidos por destilación o extracción con disolventes) ej. Aceites esenciales de rosa o de lavanda. Categorías de terpenos Existen varias categorías de terpenos: monoterpenos, diterpenos, triterpenos y fitosteroles‐fitostanoles. sesquiterpenos, 1. Los monoterpenos Unión de dos unidades de isopreno. 2. Los sesqueiterpenos poseen 15 átomos de carbono y derivan del ácido mevalónico. 3. Los diterpenos poseen 20 átomos de carbono y derivan de la unión de cuatro unidades de isopreno. 4. Los triterpenos poseen 30 átomos de carbono 5. Los fitosteroles se pueden considerar como un tipo especial de compuestos terpenoides que contienen el esqueleto ciclopentano‐ perhidrofenantreno. 6. Los fitostanoles son los fitosteroles reducidos. Síntesis Los terpenos son substancias derivadas de del denominado isopreno activo o isoprenil‐pirofosfato. Se parte de la hidroxi‐metil‐glutaril‐CoA, compuesto clave en la síntesis de colesterol ya que es un inhibidor de su propia síntesis por inhibición “feed‐back” e inhibición de la expresión del enzima hidroxi‐metil‐ glutaril‐CoA reductasa. El isoprenil‐pirofosfato es el punto de partida de la síntesis de los terpenos, carotenoides y esteroides. El primer paso consiste en la conjugación cabeza‐ cola de dos moléculas de isoprenil‐pirofosfato para dar todo‐ trans‐geranil‐ pirofosfato que posteriormente se transforma en todo‐trans‐farnesil‐pirofosfato. La conjugación puede llevar también a la síntesis del derivado cis‐geranil‐ pirofosfato, que es punto de partida de la síntesis de los denominados monoterpenos C10. Síntesis de neril‐pirofosfato. La síntesis se produce por conjugación cabeza cola de dos moléculas de isoprenil‐ pirofosfato. Destilación por arrastre de vapor La mayor parte de aceites esenciales que contienen terpenos son más ligeros que el agua y por lo tanto flotan En este proceso el vapor de agua arrastra a las substancias evaporadas al refrigerante para que se condensen. El destilado líquido se recoge en un matraz. El vapor de agua producido en el balón 1 (izquierda) entra en el de la derecha en el que se encuentra la muestra vegetal a extraer (troceada o en polvo). Solvente: Tolueno-etil acetato Revelador: Vainillina-sulfúrico. DERIVADOS TERPÉNICOS BISABOLOL aceite esencial de la flor de manzanilla Posee actividad - anti‐irritante. anti‐ inflamatoria. anti‐microbiana. Aumenta la absorción percutánea de determinados fármacos. Forma parte de formulación de ciertos champús y jabones CAMAZULENO aceite esencial de la flor de manzanilla Se forma a partir de la lactona sesquiterpénica matricina durante el proceso de destilación, de ahí el color azulado del aceite esencial de manzanilla LINALOL (tomillo): . como Acción anticolesterolémica: ‐por reducción de colesterol total. LDL y represión de la expresión de HMGCoA‐ reductasa (~ 46%).- Antiinfeccioso Fungicida Parasiticida Vermicida Tónico general Relajante muscular Rubefaciente (irritante de la piel y de las mucosas). jabones y detergentes. Se utiliza en champús. ‐incremento de la degradación de HMGCoA‐reductasa vía ubiquitina. Efectos anticonvulsivos (>fenitoína/<diazepam) EUCALIPTOL Aceite de eucalipto - Antiséptico y desinfectante Espectorante y anti‐inflamatorio Tóxico por ingestión oral Irritante de piel y mucosas Alfa pineno: Aceite esencial del pino Timol: Aceite esencial del tomillo Alcanfor: Aceite esencial del alcanfor Mentol: Aceite esencial de menta . Se utiliza en la química orgánica de síntesis precursor de otros compuestos. . ceguera. El uso más amplio de estos derivados es para el tratamiento asintomático de la tos. alucinaciones y confusión mental) Absintismo: Intoxicación producida por el consumo de absenta. licor verde que contiene esencia de ajenjo.- Derivados terpénicos en supositorios : restricciones de uso en niños Contraindicación en niños menores de 30 meses o con antecedentes de convulsiones febriles o epilepsia del uso de medicamentos en forma de supositorios que contienen derivados terpénicos. alteraciones bronquiales y síntomas catarrales TUYONA aceite esencial presente en tuya. - Convulsionante (convulsiones. salvia y ajenjo. generalmente. los trastornos mentales y las convulsiones. tomillo y comino. . la neuritis. Actúa sobre los Receptores GABA LIMONENO extraído de aceites esenciales de las cáscaras de cítricos - Antibacteriano Desinfectante Aromatizante Industria química orgánica de síntesis Industria farmacéutica Industria química disolventes y pegamentos.- Síntomas Debilidad muscular generalizada. CARVACROL Presente en el aceite esencial de orégano y tomillo - Antibacteriano Antiinflamatorio P‐CIMENO Componente de muchos aceites esenciales. el anís común y los hinojos dulce y amargo TRITERPENOS C30 CALÉNDU LA .EUGENOL Presente en especias como el clavo de olor. la canela y la nuez moscada - Aromatizante Ligeramente anestésico y antiséptico Tiene aplicaciones en odontología y en perfumería ANETOL Presente en el anís estrellado. ansiolíticas (trastornos de ansiedad) y laxantes suaves (eliminación de heces) ÁCIDO OLEANOICO Componente minoritario del aceite de orujo. se emplean en ExpectorantesPREPARACIONES ANTICATARRALES (resfriado común) Capacidad del regaliz (glycyrrhiza glabra) Cicatrizar úlceras gástricas deriva su eficacia como COADYUVANTE en el TRATAMIENTO DE GASTRITIS CRÓNICASY DOLORES ESPASMÓDICOS Propiedades antiinflamatorias y mineralcorticoides debidas a la presencia del ácido glicirricínico y su metabolito el ácido glicirrético (inhibidores del metabolismo del cortisol). . Protege el sistema vascular frente la arteriosclerosis (endurecimiento.ÁCIDO GLICIRRINICO Propiedades de las raíces y rizomas de glycyrrhiza glabra Demulcentes Por esto. aumento del grosor y pérdida de elasticidad de las paredes arteriales) y posibles infartos. Propiedades antimicrobianas y antivirales Propiedades hepatoprotectoras (protección del hígado). El éster de colesterol se incorpora a la estructura de los quilomicrones que la célula intestinal exporta al torrente circulatorio. El colesterol absorbido es nuevamente re‐esterificado en la célula intestinal. Para evitar la destrucción del ácido oleanóico este aceite se elabora mediante centrifugación. Generalmente se esterifica con ácido palmítico. El colesterol que no es re‐ esterificado en la célula intestinal es nuevamente secretado hacia el lumen del . aunque si la disponibilidad de ácido oleico es alta también se utiliza este ácido. y sin utilizar altas temperaturas en el proceso de refinado para evitar el deterioro de determinados compuestos Inhiben la absorción de colesterol TRANSPORTE DE COLESTEROL A TRAVÉS DE LA MEMBRANA Proteína con la función de transporte de colesteroles al enterocito NPC1L1 (NIEMANN-PICK C1 LIKE1) Se estima que en condiciones normales aproximadamente un 50% del colesterol se reabsorbe y el resto se elimina por las deposiciones. Esta esterificación la realiza la enzima acilCoA‐colesterol‐acil‐tranferasa (ACAT). En este proceso interviene un transportador que pertenece a la familia de los transportadores tipo ABC (de ATP Binding Casette). . que utiliza la energía aportada por la hidrólisis del ATP para realizar el eflujo del colesterol.intestino. Mujeres embarazadas. Es importante tener presente que los productos adicionados con esteroles y estanoles deben ser .>12 meses) para bajar el colesterol supervisión médica. sin Personas que tengan niveles de colesterol normal. Se puede contrarrestar con 5 raciones de frutas y verduras por día o triglicéridos.Efectos secundarios de esteroles y estanoles Contraindicaciones de los esteroles y estanoles Reducción de los niveles No debe ser consumido por de carotenoides en sangre Personas que consuman estatinas o medicamentos (>3 g/día . Niños menores de 5 años. consumidos dentro de una dieta para reducir el colesterol y bajo control médico. FENOLES SIMPLES . . . Usados como conservantes en los productos ácidos.El ácido benzoico. canela. Ingesta máxima diaria: 5 mg/kg de peso corporal . los benzoatos y los ésteres del ácido benzoico son compuestos encontrados en la mayoría de las frutas especialmente en las bayas (arándanos). clavos. setas. ya que actúan en contra de las levaduras y las bacterias. productos lácteos fermentados. Las altas concentraciones dan sabor agrio Los ácidos benzoicos y benzoatos pueden liberar histamina y ocasionar reacción pseudoalérgica. . . . perfumes.Los cresoles se utilizan como desinfectantes. agentes conservantes y herbicidas. Se aplican en la industria textil como agentes .