ALCOHOLES.ZAMBRANO, Yorman; CHAPARRO, Elizabeth. Universidad de Pamplona. Facultad de ingenierías y arquitectura; departamento de Ingeniería Química. Laboratorio de química orgánica. RESUMEN En la presente práctica de laboratorio se realizaron reacciones para determinación de las propiedades físicas y acidas de los alcoholes; de igual modo, se realizó el ensayo de Lucas para identificar las velocidades relativas de reacción entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios; se realizaron distintas reacciones de oxidación de alcoholes con el fin de diferenciar sus propiedades particulares y también para diferenciar el metanol y etanol. Se obtuvo finalmente velocidades de reacción entre los alcoholes (1⁰, 2⁰ y 3⁰), siendo más rápida la reacción de los alcoholes primarios que los secundarios, y estos a su vez más rápidos que los terciarios, en el último procedimiento el alcohol terciario no se oxida. PALABRAS CLAVES: Alcohol, grupo hidroxilo, propiedades, reacciones, velocidad de reacción. INTRODUCCION. Los alcoholes son los derivados hidroxilos distinto átomo de carbono, se tienen de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los los átomos de hidrógeno por grupos OH. alcoholes alifáticos monovalentes son los Según el número de grupos OH en la más importantes y se llaman primarios, molécula, unido cada uno de ellos a secundarios y terciarios, según que el grupo OH se encuentre en un carbono importante de la química del grupo primario, secundario o terciario. hidroxilo, cualquiera que sea el compuesto Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos en que aparezca. Sabremos qué esperar, al hidróxido menos en aparte, de hidroxihalogenuros, (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en hidroxiácidos, hidroxialdehídos, etc. monohidroxílicos, y Las reacciones de un alcohol pueden trihidroxílicos respectivamente. El metanol involucrar la ruptura de uno de dos y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. enlaces: el enlace C-OH, con eliminación Los alcoholes también se pueden clasificar del grupo OH, o el enlace O-H, con en primarios, secundarios y terciarios, eliminación de H. Los dos tipos de reacción dependiendo de que tengan uno, dos o tres pueden implicar sustitución, en la que un átomos de carbono enlazados con el átomo grupo reemplaza el OH o el H, o de carbono al que se encuentra unido el eliminación, en la que se genera un doble grupo hidróxido. (1) enlace. Las propiedades químicas de un alcohol, químicas de los alcoholes: su acidez y ROH, están determinadas por su grupo basicidad, funcional, el grupo hidroxilo, -OH. Cuando conversión en halogenuros y sulfonatos de hayamos aprendido la química de los alquilo, y alquenos. (2) dihidroxílicos Algunas su de poder las propiedades nucleó filo, su alcoholes, habremos aprendido una parte PARTE EXPERIMENTAL MATERIALES Y REACTIVOS. Para el desarrollo de este laboratorio se utilizó los siguientes materiales: Balanza analítica marca Adventurer OHAUS, cabina de extracción de gases marca ESCO. Además, los reactivos mencionados a continuación: Ácido sulfúrico al 95-97% de pureza, marca RA CHEMICALS; ácido clorhídrico al 37% de pureza, marca RD; propanol, marca laboratorios de sustancias y reactivos (no se encontraron datos de concentración); dicromato de sodio, marca LR con un 10% de pureza; metanol, marca MERCK (no contenía información de concentración); ácido sulfúrico, marca LR JAMS (no se observó información de concentración); ácido acético (no se encontró información de marca ni concentración); cloruro de zinc, con una pureza del 98% (no se visualizó la marca); alcohol n-amílico, marca Carlo ERBA al 99% de pureza; permanganato de potasio, marca CR al 0,3% de pureza; alcohol butílico normal, Se seleccionó los tubos en los que la solución se notó incolora y homogénea.36 mL de cloruro de zinc y 6. (este reactivo se preparó mezclando 1. VELOCIDADES RELATIVAS DE REACCIÓN.81 mL de ácido clorhídrico concentrado y frio. metanol respectivamente. en los que se añadió 1 mL de agua. Se tomó tres tubos de ensayo. justo en el momento en el que la reacción concluyo se adiciono esta solución a un vidrio de reloj y se dejó evaporar el exceso de alcohol. alcohol etílico anhidro.8% de pureza. observando su olor y características físicas.3%. etanol solubilidad en agua y olor. se dejó 5 minutos a temperatura ambiente. sodio con una pureza del 98%(no se encontró información de la marca). (Este mismo procedimiento se realizó para n-butílico y s-butílico). después se dejó reposar y se tomó nota de lo sucedido. posteriormente se adiciono 3 mL de agua al vidrio ensayando el papel tornasol para medir el carácter de la disolución final. En un tubo de ensayo se añadió 5 mL de alcohol etílico. y se procedió a ubicar dichos tubos dentro de un vaso con agua a temperatura de ebullición. alcoholes: amílico. posteriormente se agregó también 3 gotas de permanganato de potasio al 0. Este procedimiento se realizó también para etanol. y observando butílico. t-butanol. Con permanganato en medio acido Para el procedimiento de oxidación con permanganato primero se optimizo el medio acido para dicha reacción agregando aun tubo de ensayo 1 mL de alcohol metílico y 5 mL de agua destilada. marca Carlo ERBA al 99. • PROPIEDADES FÍSICAS. y agua destilada. se agregó un trozo de sodio (limpiado anteriormente). posteriormente se llevó a cabo la reacción con el reactivo de Lucas. luego se añadieron 2 gotas de ácido sulfúrico al 10%.marca LAB GUARD al 99. su PROPIEDADES ÁCIDAS. PROCEDIMIENTO. en los cuales se añadió 3 mL de alcohol n-butílico. marca MALLINCKRODT con una pureza del 98%.9%de pureza. . • • • OXIDACIÓN. sbutílico y t-butílico respectivamente. luego en cada uno de ellos se agregó gota a gota los siguientes propílico. Se tomaron cinco tubos de ensayo. luego se adiciono 10 mL de ácido clorhídrico a cada uno de los tubos. fue el único este alcohol se hace llamar hidrófobo .Comparación entre alcoholes 1⁰. al que Ensayo de salicilato se añadió 0. se realizó las pruebas respectivas formó dos capas a causa de la notoria notando que el metanol se disolvió por diferencia entre las densidades. se adiciono 5 mL Se preparó una solución oxidante. evitando la ebullición de la misma. para de salmuera.la cual lico y el alcohol n-amílico. se pasó 2. además el grupo alquilo de olor dulce demasiado fuerte. luego se agregó 1 mL de ácido s-butílico y t-butílico. Se En un vaso de precipitado se mezcló 1 mL agito. y se notó calentamiento por parte de de alcohol metílico con 0.25 g de ácido la solución. por último. se dejó Ensayo para diferenciar metanol y etanol: enfriar y se añadió completamente sobre 10 mL de agua fría. se dejó enfriar hasta obtener una temperatura ANÁLISIS DE RESULTADOS. dicha solución se calentó a baja llama.5 mL de solución a un tubo de ensayo. finalmente se percibió el olor esto fue necesario añadir 1. llama. evitando así la ebullición. se percibió el olor característico de la solución y se Ensayo de acetato repitió la experiencia con alcohol etílico.5 mL de alcohol n-butílico. luego se añadió 1 mL de ácido sulfúrico. 2⁰ y 3⁰ de 20°C. dicha solución se calentó a baja observado. Se tomó nota de lo sulfúrico. debido a su bajo peso alcohol es mucho más pequeña comparada molecular. posteriormente. Se agregó en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol etílico y 1 mL de ácido acético. PROPIEDADES FÍSICAS. se dejó enfriar. pues la del completo en agua. el alcohol n-amílico libero un con la del agua. después de esto. posteriormente.5 mL de una mismo procedimiento para el alcohol metí- solución de dicromato sódico 10% .25 mL de ácido liberado de la solución y se desarrolló el sulfúrico concentrado en 7. Para la determinación de las propiedades que no se disolvió en agua y por tanto se físicas. se repitió el ensayo con alcohol salicílico. (repele el agua). por propiedades fisicoquímicas de los al- PROPIEDADES ÁCIDAS. se debe tener en cuenta que en la reac- siguiente reacción general: ción del etanol con el sodio metálico depende del desplazamiento del hidrogeno R-O-H + Na R-ONa + H2 del grupo hidroxilo. Ahora. el etanol nol: la primera es por su tamaño. Los alcóxidos metálicos derivados del eta- Al agregar el sodio a cada uno de los al- nol (también del metanol) se suelen gene- coholes con los que se trabajó. Para determinar las propiedades ácidas de Cabe resaltar también que el etanol es un los alcoholes utilizados en el laboratorio alcohol primario lo cual le confiere también (etanol. con el alcohol n-butílico se percibió un olor Al observar detenidamente esta reacción se demasiado fuerte y molesto (comparado puede decir que fue relativamente rápida con los otros alcoholes). un bajo peso molecular. gracias a su bajo peso molecular. el alcohol t-butílico en comparación a las demás. estas reacciones son más rápidas con los alcoholes primarios. esto ocurrió libero un olor fuerte y se disolvió por por varias cuestiones particulares del eta- completo en agua (Imagen 1). n-butílico y s-butílico) en primer alta reactividad en comparación con los lugar se hicieron reaccionar con sodio me- alcoholes secundarios y terciarios. el propanol por su parte presento un olor fuerte y se disolvió totalmente en C2H5-OH + Na C2H5ONa + H2 agua. coholes por ser una cadena relativamente pequeña más rápida va a ser su reacción. ya que actúa como un Para el procedimiento correspondiente al alcano: quebranta la red de enlaces por alcohol metílico la reacción al agregar el puente de hidrogeno y las atracciones sodio fue la siguiente: dipolo-dipolo de un disolvente polar como el agua. reacción respectiva con cada uno de ellos. y en consecuencia. su cadena presento un olor fuerte y fue totalmente es pequeña (CH3-CH2-OH) por tener dos soluble en agua. por en- tálico (aplanado y limpio) obteniendo la de. con relación a su bajo peso carbonos en su estructura molecular posee molecular. se pudo ob- rar mediante la reacción del correspondien- servar que el sodio agregado burbujeaba y te r con sodio metálico. con este alcohol se logró percibir que generaba vapores que primario (etanol) la reacción con el sodio correspondían al hidrogeno gaseoso en su metálico es relativamente rápida. cuando se agregó el sodio al alcohol n-butílico se produjo la siguiente reacción: . cuestión que pudo ser comprobada en el laboratorio ya que su reacción fue rápida en comparación con el s-butanol (alcohol secundario).36 segundos y para el n-butanol de 1. al agregar sodio al alcohol s- formada cuando se agregó el sodio al al- butílico se produjo la siguiente reacción: cohol (alcóxidos). terior es debido a la ionización de la sal Por último. su cadena es más tos momento en el cual se dejó registrar porque se llegó a la conclusión que la reacción era demasiado lenta (Imagen 2). Aunque el n-butanol es primario.Na+ + H2 Esta reacción sugiere que el alcóxidos es electrolito y esto explica que la solución final (lechosa y aceitosa) haya sido diferente a la disolución inicial. logró comprobar en el laboratorio median- Al adicionar la mezcla de alcohol con el te estas reacciones. Por este motivo. larga que la del etanol y por consiguiente En todas estas reacciones anteriores las pa- también tiene mayor peso molecular. se pudo un tiempo de reacción para el etanol de notar que la solución resultante tuvo un 56. por medio de la reacción anteriormente Esta propiedad química de los alcoholes se descrita. por redes de los recipientes que contenían el estas razones la reacción del etanol fue más alcohol y el sodio agregado se observó rápida que la del butanol y asimismo la del humedad en sus paredes lo cual comprue- butanol más rápida que la del s-butanol ya ba la liberación de hidrogeno molecular que este último es un alcohol secundario.30 minu- Como se puede observar en la estructura del butanol. la reacción entre la sal orgánica formada y el de agua agregada fue la siguiente: CH3-CH2-CH(OH)-CH3 + Na CH2-CH2-CH(ONA)-CH3 + H2 Mediante la observación realizada en el laboratorio se puede decir que esta reacción fue demasiado lenta. esto se debió a que este alcohol es secundario lo cual quiere decir que es poco reactivo en compara- CnHnONa + H2O CnHnO. Lo an- minutos. obteniendo finalmente sodio a los 5 mL de agua destilada. este es un alcohol primario y además posee 4 carbonos.12 color lechoso y de aspecto aceitoso. El tiempo máxi- CH3-CH2-CH2-CH2-ONa + H2 mo medio en esta ración fue de 43. como se dijo anteriormente por ser primario su reacción es relativamente rápida.CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na ción con otros primarios. Estas característi- . no se realizó este mismo procedimiento con el alcohol t-butílico ya que se concluyó que no se iba a observar la reacción completa y que era necesario un catalizador eficaz para que esta fuese llevada a cabo. porque los carbocationes terciarios son menos estables En esta parte de la práctica se observó las reacciones de los alcoholes n-. s. Los alcoholes secundarios y tercia- básico lo cual sugiere un cambio en las rios reaccionan generalmente con el reacti- propiedades de los alcoholes iniciales vo de Lucas por un mecanismo SN1. por medio de un papel tornasol fue puesto luego. Con este alcohol primario.butílicos en presencia del catalizador de Lucas. este fue en todos vo de Lucas el cual se preparó con HCl y los casos [( etóxido. para el alcohol t- dos carboxílicos los cuales son grupos fun- butílico se logró observar una coloración cionales muy versátiles ya que experimen- . OXIDACIÓN: Dependiendo del grado del alcohol que se usó. (reactivos) y los finales (productos) ya que Este ensayo de Lucas implicó la adición del la acidez decrece a medida que aumenta la reactivo de Lucas a un alcohol (n-. entre 5 y 20 minutos. Las características que se observaron en las reacciones de cada uno de los alcoholes se generaron por sus propiedades. debido a butílica) y se observó observar si se separa que en los grupos alquilo más sustituidos y de la mezcla de reacción una segunda fase. butóxido (n. ni características mencionadas. por otro lado con el alcohol diluyo en agua resulto una solución con las n-butílico no se observó cambio alguno. oxidación de alcoholes en esta práctiPor parte del alcohol s-butílico se observó ca dieron lugar a cetonas.cas se generaron básicamente porque el blancuzca y la formación de una capa en la alcóxidos es un sólido blanco.y t. aldehídos y áci- una coloración cobre. por impedimento estérico ya que la ubicación de los grupos alquilos unidos a la cadena rodean al carbono que se encuentra enlazado al grupo hidroxilo. El alcohol s-butílico tardó más VELOCIDADES DE REACCION tiempo. y como se parte superior.y s-)] fue ZnCl2.y t- sustitución en el grupo alquilo. se logró medir el carácter (no el pH) del A todos los alcoholes se le agrego el reacti- alcóxido diluido en agua. porque formo carbocationes terciarios estables. más grandes está dificultada. este alcohol primario activado permaneció en solución hasta que fue atacado por el ión cloruro. En primer lugar se procedió a realizar una deshidratación de los alcoholes. la reacción puede durar mucho tiempo (días). siquiera después de calentar el agua en que Por último. Y el alcohol n-butílico reacciono muy lentamente ya que no pudo formar carbocationes. El alcohol t-butílico reaccionó casi instantáneamente. esta reacción se encuentra dada por la siguiente reacción general: R´-OH H+ R”=R” + H2O que el terciario. s. se procedió a realizar la oxi- eliminado dación del etanol. La oxidación de los alcoholes primarios inicialmente formaron aldehídos. agua. esto se debe a que este tipo de reacciones (oxido-reducción) dependen la sustitución del grupo hidroxilo de la cadena hidrocarbonada. (Imagen 3) esto se debió a la oxidación del etanol R-OH Oxidación cetonas. Como teóricamente se sabe los alcoholes primarios son poco tendientes a la oxidación. los aldehídos se Como no se logró notar ningún cambio al oxidan fácilmente para dar lugar a ácidos oxidar el metanol con permanganato en carboxílicos ya que en este momento se ha medio acido. en este caso en particular hidroxilo. aldehídos. metanol y el etanol fueron los causantes de esta particularidad en este procedimiento ya que en pocas palabras el metanol no logró reaccionar visiblemente mientras que el etanol si. sin embargo. por ello es que fue raro la oxidación visible del etanol en el laboratorio. para este caso no se logró notar ningún cambio pasado este tiempo. paso de violeta (color natural del adición. si hubo un cambio notorio en la solución. las cuales por propiedad de los alcoholes son más rápidas para alcoholes terciarios por este motivo no se notó ningún cambio en la solución ya que para alcoholes primarios es relativamente lenta pero cabe resaltar que si hubo reacción. ácido sulfúrico y permanganato de potasio) se observó lo que sucedió con esta después de 5 minutos. lo cual sugiere que la reacción fue demasiado lenta para ser percibida en solo 5 minutos.tan una gran variedad de reacciones de ración. características (físicas y químicas) del Al tener preparada la solución (metanol. se suele utilizar catalizadores pero su colo para este procedimiento se dejó la reacción el hidrogeno del grupo Ya que la oxidación de estos . Esta había cambiado difícil. muy seguramente el alcohol etílico pudo estar en cierto grado contaminado o el procedimiento fue mal realizado. aun así. alcoholes primarios (metanol y etanol) es después de los 5 min. permanganato) a un rosado claro. es más comprensible que el etanol reaccionara ya que este tiene un tamaño estructural mayor que el metanol. ácidos En el presente informe de laboratorio se trabajaron los siguientes procedimientos: que se dio por la siguiente reacción: CH3-CH2OH (etanol) + KMnO4 CH3-COOH (ácido acético) Con permanganato en medio áci- Las diferencias entre las propiedades y do. ó en un tubo de ensayo se agregaron respec- 1°) a la solución preparada anteriormente tivamente los alcoholes butílicos (n-.y t-). Cada una de estas semireacciones son de tipo exotérmicas. En este procedimiento se prepara el ácido crómico el cual actúa como un catalizador dentro de cada una de las reacciones de óxido-reducción con los alcoholes (1°. lo anterior se explicar por las faces que sigue la oxida- Cabe resaltar que este procedimiento se ción de un alcohol primario que es la si- realizó solamente una vez ya que no había guiente: la suficiente cantidad de dicromato sódico para todos los grupos de laboratorio. s. ya que generan calor al ocurrir cada una de estas. La reacción que se generó para obtener el ácido crómico que posteriormente reaccionaria con cada uno de los alcoholes es la siguiente: Estos cambios en la temperatura dentro del recipiente que contenía la mezcla se originó por las fases de esta reacción de oxidación. este acido es la especie activa de la mezcla. Así como se notó cambios en la temperatura dentro de la reacción también se . Luego se agregaron los alcoholes y se observó lo sucedido. dentro del laboratorio se logró comprobar que cuando un alcohol primario se oxida forma primero aldehído y posteriormente un ácido carboxílico. este se prepara disolviendo dicromato de sodio (Na2Cr207) en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. se logró percibir calentamiento en el tubo Esta solución se enfrió porque se agregó el de ensayo lo cual en primer lugar quiere ácido. secundarios y terciarios. 2° y 3°). con el fin de evitar una reacción muy decir que esta reacción es exotérmica pos- exotérmica por propiedades fisicoquímicas teriormente se enfrió y nuevamente se vol- del ácido. Comparación de alcoholes primarios.sin ningún tipo de intervención química. vió a calentar aún más caliente. Después de tener preparada y enfriada (con agua) la mezcla de ácido sulfúrico [] Cuando se agregó el alcohol butílico (n. 1). pasando rior que fue incolora (Imagen 4. Se logró seguir la evolución de la principio de la reacción esta ocupaba 4/10 oxidación con ácido crómico observando el partes de tubo y por último la capa supe- cambio de color desde el naranja. Por ello. mientras que capas: la primera (inferior) era naranja. se logró obser- iba desapareciendo paulatinamente (Ima- var la formación de dos capas: la primera gen 4. esta reacción se completó a cede a la eliminación del éster del ácido los 20 min. de haber empezado.2). la el ión cromo es de un color verde o verdea- segunda fue de color azul rey (mitad) al zulado. mientras que la sección naranja que transcurría esta misma.notaron cambios en la coloración a medida ampliaron. la capa transparente e igualmente la oscura se . visible el cambio en los tamaños de cada una de las capas presente en el tubo. este (2°) se obtuvo la siguiente reacción: proceso se representó mediante el siguiente mecanismo de reacción: Cr reacciona para estabilizare Cetona Forma estable del Cr En este caso se logró observar que la mezcla que se formó dentro del tubo de ensayo Tanto el dicromato de sodio como el ácido fue de tipo heterogénea en donde habían 3 crómico son de color naranja. (superior) de un color azul y la de debajo Después de tener el éster formado se pro- de color oscuro. el cambio de color observa- se puede mencionar que cada una de estas do con el ácido crómico se podría utilizar diferían en sus densidades respectivas con- como un ensayo para comprobar la presen- forme eran diferentes en su coloración. Como se por varios tonos verdes. hasta el verde azu- formó una mezcla heterogénea de 3 capas lado. crómico y a la oxidación del carbono para obtener finalmente la cetona que produce Cuando se adicionó el alcohol s-butílico la oxidación del alcohol secundario. A cia de un alcohol oxidable en una sustancia medida que continuaba la reacción se hizo dada. Como se logró obtener un medio acido se pudo llevar a cabo la oxidación del t-butanol. se hace necesario el ácido sulfúrico y crómico para que la reacción pueda llevarse a cabo (por tener un pH < 7). aun así se logró comprobar que su reacción es poca comparada con los alcoholes secundarios y terciarios. de una manera general se utilizó la siguiente reacción: . Estas que no se puede oxidar. esto se explica por la re- Ensayo para diferenciar los alcoholes metílico y etílico. zador. sistencia de los alcoholes terciarios a la oxidación. cuando se añadió el butanol de 3° se logró observar la aparición de 2 capas: una de color rojizo y otra naranja difusa (Imagen 5). se puede decir con seguridad que la que menos cambio generó en su aspecto físico fue en la oxidación del alcohol terciario. estos no poseen átomos de hidrógeno en el átomo de carbono enlazado al grupo hidroxilo (OH). que fue la siguiente: t-butanol 2-metil-eteno En primer lugar se agregó el alcohol respectivo a cierta cantidad de ácido acético y luego se adiciono ácido sulfúrico. En para formar el 2-metil-eteno y luego si se este caso se usó ácido crómico como catali- pudo oxidar a este alqueno. cabe resaltar que el t-butanol Ensayo de acetato. por ser un alcohol terciario no se oxida en medio neutro o básico. sin embargo. si se compara el comportamiento de las distintas soluciones.Finalmente. el oxidaciones requieren condiciones severas agente ácido preparado pudo deshidratarlo y se obtienen mezclas de productos. Como ya se dijo anteriormente. Para poder analizar este procedimiento del alcohol t-butílico se debe 2-metil-eteno propanona tener en cuenta la formula estructural de ácido Metanóico este compuesto orgánico. por ello. este alcohol por ello la oxidación transcurre con la rup- terciario no tiene hidrógenos de manera tura de enlaces carbono-carbono. esta reacción fue de esterificación de Fischer. 2). acido sulfurico y correspondio al acetato de etilo y las capas salmuera sobresaturada. La parte superior estubo el acetato de metilo reaccion que se llevó a cabo fue la quien tubo menor densidad que el agua siguiente: resultante que quedo por debajo (capa inferior).Primero se diluyó el alcohol etílico y el ácido acético y no se observó una reacción vigorosa ni instantánea. La solucion final tubo un Posteriormente color marron con capas claras. 8. el color metanol a acido acetico. y esta tubo resulto acetato de metilo con un olor a un olor a frutas. La reaccion que se llevo a cabo fue la la solucion final resultó de coloracion siguiente: amarilla (Imagen 8. H3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH H+ . donde sugirió la siguiente reacción con salmuera: ___________________________________________________________________________________ Ácido Acético En el presente y en los Etanol siguientes procedimientos siguientes se utilizaron los dos catalizadores (acido y salmuera). también se adicionó (Imagen 7) H+ ___________________________________________________________________________________ Finalmente. luego se pentilo se se formaron dos capas (Imagen calento y se agrego salmuera nuevamente. se adiciono alcohol amílico al luego debido a la formacion de acetato de ácido acético y acido sulfurico. En este caso la solucion se calento luego se adicionó salmuera (cloruro de cinc). lo cual indica que la cinetica de reaccion en estas experiencias fueron Acetato de etilo rápidas (relativamente). fue entonces donde se adiciono ácido sulfúrico para acelerar la reacción. En esta reaccion al exeso de agua en la soluciion. especialmente parecido a frutas.1) y con olor frutal. su aspecto final fue de capas: en la manzana con vingre (Imagen 6). (terciario) reacciono demasiado lento. En el ensayo con salicilato. secundarios son oxidados forman cetonas. además debe haber El ensayo del ácido crómico sirve para El impedimento estérico de un compuesto distinguir los alcoholes (estereoquímica) influye para determinar secundarios con facilidad. primarios y sus propiedades fisicoquímicas. . se percibió que para cada una de las mezclas alcohol-ácido salicílico. al agregarles el ácido sulfúrico se producía calentamiento. Los alcoholes se comportan como bases y Con los ácidos orgánicos los alcoholes como ácidos. lo que nos indica que se llevaron a cabo reacciones exotérmicas. en este casi siempre necesitan un catalizador. Los alcoholes terciarios no pueden ser mientras que el propanol (secundario) oxidados sin que haya ruptura de enlaces reacciono más lento y el alcohol t-butílico carbono-carbono. esto se logró observar al ver los productos de las reacciones (Imagen 9) Ensayio de salicilato.A. tienen olor fragante son aromáticos. una gruesa y espesa en la parte inferior de los tubos y otra más fina y clara en la parte superior de estos. por ende cambian sus propiedades fisicoquicas. Se comprobó que cuando los alcoholes Se comprobó que los alcoholes presentan un punto de ebullición mucho menor al del agua. usualmente con olores frutales. La oxidación de un alcohol primario da lugar a un aldehído y la posterior No todos los compuestos orgánicos que oxidación de éste a un ácido. medio ácido (pH < 7). Se concluyó que entre más ácidos sean los Las reacciones de los alcoholes son lentas y alcoholes más rápido reaccionan. con formación de dos capas. forman esteres. CONCLUSIONES. caso el etanol y el metanol (primarios) reaccionaron más rápido con el sodio. Acético Alcohol Amílico CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O Acetato n-pentilo Las propiedades de estos tres alcoholes son diferentes por su estructura esterica. y le concede solubilidad en disolventes orgánicos no polares. Se concluyó que para el caso del alcohol etílico el enlace por puente de hidrogeno es la atracción intermolecular principal. secundarios y terciarios) reaccionan diferentes aun que tengan la misma fórmula molecular. Se afirmó que el grupo alquilo hace menos hidrófilo al alcohol. Se comprobó que el agua y los alcoholes tienen propiedades parecidas porque contienen grupos hidroxilo que pueden formar enlaces por puente de hidrogeno y que varios de los alcoholes con baja masa molecular son miscibles con el agua. Se comprobó que la solubilidad en agua disminuye conforme el grupo alquilo se hace más grande.Se confirmó que los alcoholes de distintos grados (primarios. particularmente los alcalinos. Los metales. . responsable de su elevado punto de ebullición. desplazan al hidrogeno del oxhidrilo formando alcóxido. http://kireikari. A las 04:57 pm .com/doc/88985504/Reporte-de-Practica-de-Alcoholes Consultado el 18/ mayo/ 2013.html Consultado 18/ mayo/ 2013.blogspot.scribd.BIBLIOGRAFIA.com/2008/07/practica-5. 1. A las 04:30 pm 2. http://es. (Imagen 1) Reacción entre el sodio metálico y el alcohol s-bultico.ANEXOS. Solubilidad. (Imagen 2) . (Imagen 3) .Oxidación del alcohol etílico con permanganato. (Imagen 4.2) Alcohol s-butílico al terminar la reacción .1) Alcohol s-butílico reaccionando (Imagen 4. Reacción del alcohol t-butílico. Acetato de etilo (Imagen 5) (Imagen 6) . 1) (Imagen 9) . Acetatos formados (Imagen 8.1) Alcohol n-amílico reaccionando. Acetato n-pentílico a partir de la reacción (Imagen 7) del alcohol n-amílico (Imagen 8.Acetato d etilo.