UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADORFACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS LABORATORIO DE Q.ORGANICA II Integrantes: García Adriana, Jumbo Bryan, Peralta Bárbara Carrera: Química de Alimentos 1. TEMA: Obtención del éter β-naftil metílico (NEROLINA) 2. OBJETIVOS a. General: Obtener el éter β-naftil metílico a partir de β- naftol. b. Específicos: Calcular el rendimiento de la obtención del éter β-naftil Metílico. Ilustrar las reacciones SN2 Definir un mecanismo alternativo para la reacción de sustitución nucleofílica en medio ácido Realizar pruebas de identificación y caracterización de aromáticos. Complementar los conocimientos sobre compuestos aromáticos. 3. FUNDAMENTO TEÓRICO a. Fundamento teórico y aplicaciones Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas(Wade, 2004). A continuación se presenta algunos ejemplos de la aplicación de los éteres en distintos campos. La nerolina, un éter, importante ingrediente en muchos perfumes. Aunque su acción no es la de añadir una olor a la fragancia. Esta sustancia actúa como fijador, encargándose demantener a todos los demás ingredientes unidos al disminuir la velocidad de evaporación de la mayoría de los compuestos volátiles.Si un fijador como la nerolina no está presente, la fragancia de un perfume complejo cambiara con el tiempo cuando los aceites más volátiles se evaporen y dejen atrás sustancias menos volátiles, cambiando las proporciones exactas de cada aroma (Serer, 2013). Experimentalmente en el β-naftil metílico el sustrato orgánico es un alcohol que al atacar el nucleófilo provocará la salida de un OH-. Generalmente se obtienen buenos rendimientos si se utilizan haluros de alquilo primarios, debido a que se trata de una reacción de sustitución nucleofílica del átomo de halógeno por un ion alcóxido (Cabrera, 2009, p.18) 1 Mecanismo de reacción 4.5 g de β-naftol / 7ml ml de CH3OH / 1 ml H2SO4 Dejar enfriar a temperatura ambiente AGREGANDO 50 ml de agua helada y esperar la formación de cristales PRECIPITAR FILTRAR AL VACIO Y secar a temperatura ambiente 2 . Reacciones c. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL INICIO REFLUJAR(40 min) MEZCLAR O.b. CALCULAR EL RENDIMIENTO TEST DE ROSEN TEST DE ROSEN INICIO DISOLVER Pequeña cantidad de los cristales obtenidos en cloroformo AÑADIRREACTIVO DE ROSEN (1 ml de H2SO4 y gotas de formaldehído) OBSERVAR ¿Se forma un anillo coloreado entre las interfaces? SI NO VERIFICAR PROCESO CONCLUIR 3 FIN . Tabla N°1: Datos teóricos de los reactivos δ (Densidad) Masa Molar Apariencia Pf Pe Solubilidad en agua Acidez CH3OH H2SO4 β-naftol 0.08 g/mol liquido incoloro 176 K 64.7918g/cm3 C11H10O 158.51 éter β-naftil metílico δ (Densidad) Formula Masa Molar Pf 0.5.7918g/cm3 1.99 9.22 g/cm3 32.5 1. H2SO4. CÁLCULOS Y RESULTADOS C10H7OH+ CH3OH + H2SO4C11H10O + H2O + H2SO4 4 .5 éter β-naftil metílico Gramos obtenidos Apariencia Pf 0.17 g/mol solido color café 123 °C 286 °C miscible Miscible 0. β-naftoléter β-naftil metílico Elaborado por: Bryan Jumbo 6.8 g/cm3 1.04 g/mol 98.5 Datos ºC de las cantidades y concentraciones de CH3OH. H2SO4. REGISTRO DE DATOS a.42g Polvo blanco rosáceo 121. Tabla N°2: Datos experimentales de los reactivos Cantidad CH3OH (ml) 7 H2SO4 (ml) 1 β-naftol (g) 0.7 °C liquido incoloro 10 °C 337 °C 144. β-naftoléter β-naftil metílico Elaborado por: Bryan Jumbo b.74g/L 15.20 g/mol 121ºc – 123ºC Datos de las propiedades físicas y químicasdel CH3OH. 42g valorado como un buen rendimiento en consideración a las proporciones usadas en el experimento ya que se usó a un alcohol orgánico como sustrato.143 ml de ácido. En el caso de que exista un exceso de ácido este evitará la correcta producción de cristales de β-naftil metílico.5 g 0. Debido a esto podemos identificar que la sustancia es aromática por la formación de dos capas liquidas y la obtención de un anillo coloreado característicos en este tipo de compuestos. La cantidad de cristales de β-naftil metílico que se produjo obtuvo un peso de 0. En las pruebas con éter + CCl4 y H2SO4 y formalina llamado también como la aplicación de Formalín Sulfúricoel carbocatión Hidroximetilo ataca al compuesto aromático produciendo quinonas. y en el proceso de reflujo habrá una salida innecesaria de gas.20 g/mol Rendimiento de la reacción: 0.08 g/mol158. Se calculó el rendimiento de la obtención del éter β-naftil Metílico. CONCLUSIONES Se obtuvo el éter β-naftil metílico a partir de β-naftol y una solución alcohólica ácida mediante el proceso de reflujo para la formación de cristales.04 g/mol 98.1 Mol 1 Mol 1 Mol 1 Mol 1 Mol 1 Mol 144. Los cristales β-naftil metílico resultantes aprobaron positivamente el Test de Le rosenpara la identificación de hidrocarburos aromáticos al formar un anillo coloreado entre las interfaces. obteniendo un resultado del 84% Se realizó la prueba del Testde Le rosen para la identificación y caracterización de hidrocarburos aromáticos. 8.42g β-naftol 0.5g cristales 7. concluyendo que los cristales de nerolina obtenidos son compuestos aromáticos Se completó los conocimientos sobre compuestos aromáticos y la identificación de los mismos mediante la información teórica y 5 .42 g × 100 =84 0. especificando que por cada 1 ml de alcohol que reaccione con β-naftol habrá 0. DISCUSIONES El β-naftol se disolvió rápidamente en una disolución de metanol y ácido sulfúrico considerando las proporciones de 7ml de alcohol con respecto a 1 ml de ácido.17 g/mol 32. (2004).blogspot. Quimcia Organica.html Wade. La síntesis de Williamson es la obtención de éteres a partir de una reacción SN2 de un alcóxido y un haluro de alquilo primario. G. L. Mexico: Pearson. L. (2013). CUESTIONARIO Proponga el mecanismo de reacción para la síntesis de la nerolina Usos y Aplicaciones de la nerolina Actúa como fijador en la fabricación de perfumes Aromatizante para jabones y productos de limpieza Disolvente de sustancias orgánicas Medio de arrastre para deshidratación de alcoholes Investigue en que consiste la síntesis de Williamson y proponga 3 ejemplos de compuestos sintetizados por esta vía. Perfume de la Fragance. Recuperado el 05 de Mayo de 2016. de http://lasmuestrasenelperfumedelafragance.com/2013/02/nerolinaprecio-y-usos-en-perfumes-y. El ión alcóxido puede 6 . complementando con los procesos experimentales prácticos de la formación de los cristales de este compuesto aromático y su identificación con la prueba del Test de Le rosen 9. 10.bibliográfica acerca del β-naftil metílico. REFERENCIAS Serer. 75g/cm3 y punto de ebullición de 34. K+ o NaOH. punto de ebullición 34C Eter puro: Con densidad de 0.formarse mediante una deprotonoción de un alcohol con la ayuda de Na +.75g/cm3 a 20C.75g/cm 3 y punto de ebullición de 34.5C Eter industrial: Con densidad de 0. éter ciclopentil metil. ANEXOS 7 .5C 11. Los compuestos sintetizados por este método son: Eter etílico. éter dimetilico Detalle que tipos de éteres son los más usados a nivel industrial y para que? Eter narcosis: Con densidad 0. Ilustración 1 Solución de βnaftol+Ch3OH+H2SO4 en agua fría para la formación de cristales Fotografía por: Bárbara Peralta Ilustración 2 Cristales de β-naftil metílico Fotografía por: Adriana García 8 . Ilustración 3Test de Lerosen con β-naftil metílico Fotografía por: Adriana García 9 .