INTRODUCCIÓN La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C.La condición para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehído o una cetona) posea átomos de Hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan un marcado carácter ácido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (un anión enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula con formación de un compuesto βhidroxicarbonílico o “aldol” (condensación aldólica simple). Los aldoles son, generalmente, poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua por lo que, a menudo, el producto que se aísla al final de la reacción es un compuesto carbonílico α,βinsaturado. Por otra parte, los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición α como, por ejemplo, el benzaldehido, no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonílico que tenga átomos de hidrógeno en α (por ejemplo, acetona) y originar a un producto de condensación aldólica cruzada. En la práctica se realizo la reacción de ClaisenSchmidt. Es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de cetonas α,β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. OBJETIVOS General: realizar de manera correcta la síntesis de Dibenzalacetona, en este caso en concreto para hallar la chalcona. Específicos Efectuar una condensación aldólica cruzada dirigida 2. Obtener un producto de uso comercial por la reacción de condensación de Claisen-Schmidt. REGISTRO DE DATOS Y REPORTE DE RESULTADOS Al comienzo cuando se agrego la acetofenona la solución se calentó al igual que con el NaOH y al final la mezcla de reacción tomo un color blanco. Cuando se realizo la primera filtración no quedo un sólido sino un aceite amarillo. Al final al añadir el etanol se enfrió, pero no cristalizo inmediatamente, adicionalmente la mezcla de reacción también llamada chalcona, se coloco en el refrigerador del laboratorio por - - que se conocen colectivamente como chalconas. Esta reacción se ha encontrado para trabajar sin ningún tipo de disolvente a todos una de estado sólido . ANÁLISIS DE RESULTADOS Reacción de síntesis de la chalcona se al la Fórmula molecular: C 15 H 12 O Masa molar: 208. pero finalmente no se observo formación de ningún solido.una semana para observar si formaban cristales. no puede sufrir una autocondensacion.26 g mol -1 La masa exacta: 208.071 g / cm 3 Punto de fusión: 55-57 ° C Punto de ebullición: 345-348 ° C Para esta síntesis no se pudo hallar el rendimiento. con lentitud. por tanto. chalconas fueron sintetizados también con los mismos materiales a partir de agua de alta temperatura (200 a 350 ° C). con bases como el NaOH. la concentración del reactivo con un hidrogeno α será siempre baja. La reacción entre benzaldehídos sustituidos y acetofenonas se ha utilizado para demostrar la química verde en la enseñanza de la química de pregrado. Explicar por qué se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en la reacción de estudio. Explicar por qué se debe adicionar primero en benzaldehído y después la acetona a la mezcla de reacción R=/ Las reacciones aldólicas cruzadas son prácticas. el otro reactivo con un hidrogeno α en la mezcla. ya que la mezcla de reacción no cristalizo como era esperado. Base: NaOH.088815 Densidad: 1. Es posible evitar otras reacciones secundarias si se coloca este componente en contacto con la base y luego se le agrega. 2. PREGUNTAS Y APLICACIONES 1. y la mayor parte se encontrará como Ion enolato. Propiedades físicas y químicas Nombre IUPAC: 1. aunque si se pudo apreciar la formación de un aceite. R=/ Una reacción de condensación es aquella en que dos o más moléculas se . bajo estas condiciones. cuando uno de los reactivos carece de hidrogeno α y. Las chalconas puede ser preparado por una condensación aldólica entre benzaldehído y una acetofenona en presencia de hidróxido de sodio como catalizador .3-difenil-2-propen-1ona. EtOH-H2O La chalcona es un aromático cetona y un enona que forma el núcleo central de una variedad de importantes compuestos biológicos. En un estudio de investigación de la química verde síntesis. Sin embargo. Por ello se han desarrollado muchas síntesis a lo largo del tiempo para su preparación. que tienen su campo de aplicación en la medicina. En general. tiene lugar una deshidratación y se forma crotonaldehido. BIBLIOGRAFÍA http://www.org/foro /aldehidos-y-cetonas/nomenclaturade-productos-de-condensacionaldolica. 3.um. CAUSAS DE ERROR Las razones para que no cristalizara pueden ser varias como algún error en el procedimiento ó reactivos ya vencidos. esta reacción da lugar a un aldol o βhidroxialdehído.β-insaturado y la pérdida de agua desplaza los equilibrios. Esta deshidratación se presenta con facilidad debido a la acidez de los hidrógenos α restantes (aun cuando el grupo saliente es un ion hidróxido) y por que el producto se estabiliza por sus enlaces dobles conjugados. . la calefacción de este compuesto provoca su deshidratación produciendo un aldehído α.quimicaorganica.es/ciencias/experiment acion-en-quimica-organica- 4. CONCLUSIONES Por medio de esta práctica se realizó una reacción de condensación aldólica dirigida en la cual se mezclo un aldehído con una cetona que contiene hidrógenos alfa y como el aldehído no poseía hidrógenos alfa ocurrió una condensación entre las dos. Estas reacciones son de importancia para la síntesis de productos comerciales como lo son las chalconas. en la que no se pierde una molécula pequeña. en baja proporción. no se forman los cristales. La condensación aldólica es una reacción propia de aldehídos y cetonas con hidrógenos en la posición α. Indicar por que se crotoniza fácilmente el aldol producido. Por que la solución no debe estar alcalina al recristalizar? R=/ Porque si esta en medio ácido. La condensación aldólica es una reacción de adición. R=/ Si la mezcla básica que contiene el aldol “3-hidroxibutanal” se calienta.combinan dando una molécula mayor con o sin pérdida de otra molécula pequeña.html Manual de laboratorio de química orgánica II. http://ocw. la reacción estuvo acompañada por una deshidratación debido al sistema conjugado que se tenía tanto para el grupo carbonilo como el anillo bencílico que dieron lugar a la formación de los cristales de las chalconas. pdf http://es. http://www. .buenastareas.html.avanzada/material-de-clase-1/eqoatema-3.com/doc/15573195/1 0-Condensacion-de-Claisenschmidt.scribd.com/ensayo s/Sintesis-DeDibenzalacetona/677993.