UNIDAD EDUCATIVA FISCOMISIONAL “DANIEL ÁLVAREZ BURNEO”TRABAJO GRUPAL 2 NITRILOS Son compuestos nitrogenados que resultan de la sustitución de los tres átomos de hidrogeno de un mismo carbono de un hidrocarburo, por un nitrógeno(N) trivalente. Son compuestos ternarios. Formalmente, los nitrilos pueden considerarse derivados de cianuro de hidrogeno Grupo funcional Estructura de los Nitrilos Tridimensional OBTENCION DE: NITRILOS AROMATICOS: pueden obtenerse mediante la sustitución nucleofila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN. NITRILOS ALIFATICOS: Se utiliza las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente en un grupo diazo por agente nucleófilo NOMENCLATURA o Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN). o La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes. . Exceptuando los primeros de la serie. bacterias. hongos en la agricultura. o Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua. son sustancias insolubles en agua. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable.Se nombra anteponiendo a la palabra nitrilo el nombre del hidrocarburo del cual provienen. Así.delante del nombre de la cadena principal. Regla 2 Cuando se añaden como sustituyentes. EXISTEN 3 REGLAS PARA NOMBRARLO Regla 1 El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de añadirlo tiene el mismo número de carbonos. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. o Son usados como venenos para insectos. los compuestos los nombramos poniendo detrás del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo o PROPIEDADES FISICAS El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano . bactericidas y fungicidas respectivamente. conformando algunos insecticidas. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos o Los primeros términos de la serie son líquidos. o Son más densos que el agua. los superiores (más de 14 carbonos) son sólidos. Regla 3 Cuando los nitrilos se unen a los ciclos. pinturas. son materia prima para un gran número de compuestos de amplio uso en la industria química y farmacéutica. Usos la química analítica para reconocer iones de hierro. o El olor de los nitrilos recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos. o Los nitrilos. además de tener un extenso uso doméstico. Productos de limpieza para uso industrial. o fabricación de bacterias . o USOS Y APLICACIONES Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos. o Sirve para la producción de guantes de látex. esmaltes. se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio. aunque no contienen el enlace C=O. o Usos industriales o se utiliza para producir papel. o o o o o o o o grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos.o PROPIEDADES QUIMICAS Hidrolisis: Esta reacción ocurre en medio acido o básico y generalmente se forma un ácido carboxílico. Se utiliza en la producción de colorantes. cobre y otros elementos presente en las sustancias químicas que se utilizan para revelar fotografías Usos en la minería utiliza para hidrometalurgia para extraer y recuperar metales como el oro y la plata mediante el proceso llamado lixiviación o Usos en la vida cotidiana o El gas de cianuro se utiliza para exterminar plagas o Usos en la farmacéutica o Se utiliza. textiles. en algunos medicamentos para combatir el cáncer como el nitro-prusiato de sodio para la hipertensión arterial. o Excelente para elaborar todo tipo de empaques que contacten aceites. Hidrogenación: Los nitrilos adicionan hidrogeno en presencia de un catalizador produciendo aminas. para la industria química y farmacéutica. cauchos y plásticos. son tóxicos y pueden causar dermatitis graves y dolorosas cuando la piel se expone a ellos. limpieza de metales o la recuperación del oro del resto de material eliminado. ya que el acrilonitrilo y otros compuestos similares pueden atravesarlo. como el acrilonitrilo. químicos RIESGOS DEL USO DE NITRILO o La toxicidad de los nitrilos varía considerablemente según la estructura molecular. Asimismo. Isonitrilos . como los aaminonitrilos y las a-cianhidrinas. pudiendo ser comparativamente no tóxicos (como los nitrilos de ácidos grasos saturados) o sumamente tóxicos. para la eliminación de los metales pesados que se encuentran en el vino. se procederá a un lavado inmediato y cuidadoso. los guantes y el calzado. La exposición a nitrilos tóxicos puede ocasionar rápidamente la muerte por asfixia de forma similar a la resultante de la exposición al cianuro de hidrógeno. que se consideran tan tóxicas como el mismo ácido cianhídrico. Cualquier antecedente de desvanecimientos o trastornos convulsivos pueden suponer un riesgo adicional para las personas que trabajan con nitrilos. Los trabajadores que puedan verse expuestos a nitrilos deben mantenerse bajo vigilancia médica y someterse a reconocimientos previos al empleo y a exámenes periódicos orientados a detectar posibles trastornos de la piel. de la plata y del oro o Usos en la industrias de la alimentación o la vitivinícola. o Los equipos protectores de goma deberán lavarse e inspeccionarse con frecuencia para detectar posibles deterioros. o Todos los nitrilos deberán manejarse en condiciones rigurosamente controladas y sólo por personas debidamente adiestradas que conozcan las técnicas de manipulación en condiciones adecuadas de seguridad. o procesamientos de productos alimenticios. o La galvanoplastia sirve como agente del cinc. deberá utilizarse protección ocular y equipo de protección respiratoria y. en caso de salpicaduras. o Los nitrilos. de los aparatos cardiovascular y pulmonar y del sistema nervioso central.o se utiliza para la obtención de imágenes de perfusión miocardio. o Los nitrilos halogenados son muy tóxicos e irritantes y producen un intenso lagrimeo. que consiste en observar el flujo sanguíneo y la función cardiaca o Usos en la metalurgia o Sirve para la revestimiento. el propionitrilo y el fumaronitrilo. o No se utilizará el cuero como material para las prendas protectoras. PROPIEDADES o El NC es análogo al del monóxido de carbono C≡O o Los isonitrilos son muy reactivos debido a la naturaleza fuertemente bipolar del grupo NC o Se hidrolizan más rápidamente que los nitrilos y no dan acido con el mismo contenido de carbono. se observa que el átomo de nitrógeno funciona como pentavalente. se forma una amina y se separa una molécula de ácido fórmico . En esta función nitrogenada que se la considera derivada del ácido cianhídrico (CNH). La funcionalidad CN se conecta al fragmento orgánico por medio del átomo de nitrógeno. puesto que va al final. Algunos creen que en estos el nitrógeno sigue funcionando como trivalente y el carbono como divalente.Un isocianuro (también llamado isonitrilo ) es un compuesto orgánico con el grupo funcional R-N≡C. que muestran la conectividad R-C≡N. Los átomos de nitrógeno y carbono se conectan por medio de un enlace triple con una carga formal positiva en el átomo de nitrógeno. existiendo un enlace doble y un enlace coordinativo. GRUPO FUNCIONAL NOMENCLATURA Se toma en cuenta el número de Carbonos terminado en "ANO" seguido de la palabra Isonitrilo. También se usa el nombre de "isocianuro" pero aquí se disminuye un átomo de Carbono y la terminación es "ILO" EJEMPLOS Metil Isonitrilo OBTENCIÓN Los isonitrilos se obtienen por reacción entre un derivado halógeno de alquilo con cianuro de plata. De ahí el prefijo iso. y una carga formal negativa en el átomo de carbono. no por medio del átomo de carbono como se encuentra en sus isómero nitrilos. y pueden también que por recalentamiento hacer . no se reproduce en ellos la estructura electrónica de la molécula en consecuencia son de reactividad mucho mayor que la del óxido de carbono y tan inestables que aun en estado puro comienzan a polimerizarse explosión.o Ademas possen olores muy desagradables. RIESGOS o Los isonitrilos tienen una toxicidad análoga a la del óxido de carbono. debido a la saturación del par de electrones no compartido del nitrógeno. repelentes o Los isocompuestos son mucho mas venenosos o Los isonitrilos son muy toxicos USOS Y APLICACIONES o Los isonitrilos o isocianuros son utilizados Principalmente como desinfectantes o Ácido isocianuro: preservar los recursos hídricos o contribuye a bajar el nivel de pH o evita que el cloro se consuma demasiado rápido o usados en la desinfección del agua de piscinas.