UNIVERSIDA DE LA SALLE- FACULTAD DE INGENIERÍA.INFORME QUIMICA ORGANICA SEGUNDO CORTE (Analisis funcional de alcoholes y fenoles, análisis funcional de aldehídos y cetonas, análisis funcional para aminas, acidos carboxílicos y derivados) Angelica Sanchez1 Daniela Pinzon2 Jhoana junco3 UNIVERSIDAD DE LA SALLE. RESUMEN Palabras claves: alcoholes, aldehídos, cetonas, fenoles. ABSTRACT 1. INTRODUCCION reacciones de sustitución nucleofilica y acid-base. El grupo carboxilo confiere carácter polar a los acidos y permite la formación de puentes de hidrogeno entre las moléculas de acido carboxílico y la molecula de agua. La presencia de dos atomos de oxigeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de acido se unan entre si por puente de hidrogeno doble, formando un dimero. Los acidos de bajo peso molecular presentan olores desagradables y algunas veces son irritantes. Sin embargo las amidas al tener conjugado O, C y N tienen puntos de fusión y ebullición mas altos que los acidos correspondientes. A excepción de la amida más sencilla (la formamida), las amidas sencillas son todas solidas y solubles en agua, casi todas las amidas son incoloras e inodoras y son neutras frente a los indicadores. Por otro lado las aminas se caracterizan por que son compuestos incoloros que se oxidan facilmnente, lo que hace que se encuentre como compuestos coloreados. Lo de bajo peso molecular son gases con olor similar al amoniaco y a medida que aumenta el numero de carbono en la molecula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy toxicas se absorben a través de la piel. Los alcoholes son compuestos que contienen uno omas grupos hidroxilicos unidos a un radical alquilo. Cuando el número de grupos OH es más de uno, se conocen generalmente como alcoholes polihidroxilicos o polioles, recibiendo denominacionesparticulares para cada número de grupos. El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cíclica. También puede ser un radical aromatico, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de fenoles. Tanto fenoles como alcoholes contienen el grupo funcional –OH (hidroxilo), que determina las propiedades características de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras. El grupo carbonilo es característico de aldehídos y cetonas, y muchas de las propiedadesquimicas de estas sustancias son consecuencia de las propiedades electrónicas de este grupo. El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehídos y cetonas es insaturado además de polar y sus reacciones pueden entenderse fácilmente con las teorías electrónicas que se han introducido es los capítulos precedentes. Los grupos funcionales amino, carboxilo y amido son parte fundamental de la estructura molecular de las aminas, acidos carboxílicos y amidas. Estos compuestos participan principalmente en 2. MARCO TEORICO 2.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles. 1 2.2 Ensayo con acido cromico 3. 3.3. son tomadas como positivas para el ensayo. agite vigorosamente y observe si es soluble (forma una sola fase) o reacciona. Agite y registre sus resultados.3 Ensayo del yodato-yoduro ENSAYOS ESPECIFICOS 3.0 ml de cada uno de los siguientes solventes: - HCl NaOH 10% Na HCO3 5% H2SO4 Eter etilico Agua destilada 3.4 Prueba de oxidación: en un tubo de ensayo agregue 1 ml de solución de K2Cr2O7 AL 5 %.5 Ensayo de lucas: en un tubo de ensayo coloque 2 ml de reactivo de lucas. para aminas. Usando unas pinzas.3 Análisis funcional para aminas. agregue un 1 ml de la muestra problema y adiciones 1 ml de solución de NaOH al 10 %. 3.4 dinitrofenilhidracina 3.1 Acidez relativa de compuestos organicos 3.2.3 Ensayo de Tollens 3. 3. agregue a los tubos un pedazo pequeño de sodio metalico y observe si hay desprendimiento de burbujas. el cual servirá como patrón negativo de comparación. PRUEBA PARA AMINAS 3. acidos PRUEBAS PARA ACIDOS 3.1 Ensayo con 2.5 Ensayo de lignina 2 . 3.2 Análisis funcional de aldehídos y cetonas. La mayoría de los fenoles producen una intensa coloración roja. azul. 3.1.4 Ensayo de Felhing 3.1. 3 o 4 gotas de H2SO4 y agite la solución. PROCEDIMIENTO 3.2 Análisis funcional de aldehídos y cetonas.5 Ensayo con el reactivo de Schiff PARA METIL CETONAS 3. 3.3.2.3 Reacciones de fenoles con hidróxido de sodio: en un tubo de ensayo completamente seco.6 Reacciones de fenoles con cloruro férrico: en un tubo de ensayo disuelva 1 ml de la muestra problema en 2 ml de agua destilada y agite. 3.2 ml de las sustancia problema para analizar. Como se adiciona el reactivo y se agita el tubo de ensayo.3.6 Prueba de yodoformo ENSAYOS ESPECIFICOS PARA ALDEHIDOS 3. Adicione seguidamente 5 gotas de FeCl 3 al 5%.1 Ensayo de solubilidad: marcando seis tubos de ensayo.5 ml de éter y observe si se produce precipitado. acidos carboxílicos y derivados. Observe si hay o no enturbecimiento producido por la formación del cloruro de alquilo.1.Informe Quimica Organica.1. el cual es insoluble en agua. añada seguidamente 1 ml de la sustancia problema.2. agrgue 1 ml de la sustancia problema y en otro tubo de ensayo agregue 1 ml de hexano. purpura o verde. luego adicione 0. se coloca 1.2.2. 2.1. La generación de color o la formación de un precipitado coloreado o no (anion tenolato).2 Ensayo con sodio metalico: en un tubo de emsayo completamente seco.3.2 Ensayo con bicarbonato de sodio 3.3. Añada ahora al tubo 10 gotas de la solución problema y caliente suavemente en un baño maria.2.4 Reaccion de acetilación 3.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles.1.3 Análisis funcional carboxílicos y derivados. ENSAYO GENERAL Adiciones 0. Prueba para amidas: acetamida.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles. ENSAYOS INICIALES ENSAYOS RESULTADOS E.8 Hidrolisis básica y acida de una amida 3. - Reactivos de 2. 5.2 Análisis funcional de aldehídos y cetonas. MATERIALES 4.3.3. Prueba para aminas: anilina. acidos Gradilla con 15 tubo de ensayo Pinzas para tubo de ensayo Beakers 400 ml Chispero Espátula pequeña Pipetas graduadas (5ml) Gotero Vidrio de reloj Placa de calentamiento Agitadoe de vidrio Baño maria Papel indicador Aro con nuez Sustancias: - 4. 3.3 Análisis funcional carboxílicos y derivados. - Soluciones: - NaOH 10-20% K2Cr2O7 al 5% H2SO4 FeCl3 al 5 % Reactivo de lucas Sodio metalico Agua destilada para aminas.9 Ensayo de hidroxamato 4.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles. acido acético.Informe Quimica Organica.6 Ensayo de ion cúprico 3. DATOS Y RESULTADOS 5.3. - Gradilla Tubos de ensayo Pinza para tubos de ensayo Beaker (400ml) Chispero Espátula pequeña Pipeta graduada (2.5 y 10 ml ) Vidrio reloj Placa de calentamiento Agitrador de vidrio Termómetro Prueba para acidos: acido benzoico.3. de solubilidad Positiva E.4 dinitrofenilhidracina Reactivo de Tollens Reactivo de Schiff Reactivo de Fellhing Reactivo de yodoformo Acido cromico NaOH AL 10 % Acetona grado reactivo analítico Dioxano Gradilla 20 20 tubos de ensayo Pinza de tubo de ensayo Beakers (400ml) Chispero Espátula Pipetas graduadas (2.7 Reaccion con acido nitroso Sustancias solventes: - PRUEBA PARA AMIDAS 3.5 y 10 ml) Vidrio reloj Placa de calentamiento Agitador de vidrio Papel filtro 4. con sodio metalico Reaccion (+) ENSAYOS ESPECIFICOS Prueba de oxidación Positiva Ensayo de lucas Negativa Reacciones de fenoles con cloruro Negativa 3 . 3 Análisis funcional para aminas. acidos carboxílicos y derivados.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles.1 Analisis funcional de alcoholes y fenoles. 7. 6.2 Análisis funcional de aldehídos y cetonas. siendo una característica fuerte de alcoholes secundarios. R – CHO + 2AgOH + NH4OH - R-COONH4 + 2H2O + 2Ag Reaccion general de Tollens 6. Teniendo en cuenta que la prueba con 2. para aminas.4 dinitrofenilhidracina podemos analizar que la muestra problema que nos correspondio es una acetona o aldehído. ya que esta prueba es realizada para detectar grupos carbonilos. ya que no presento una coloración fuerte. acidos carboxílicos y derivados. debido a esto la mayoría de resultados fueron negativos porque las cetonas no se oxidan fácilmente. podemos deducir que es alcohol secundario. Al realizar cada una de la pruebas. férrico 5.2 Análisis funcional de aldehídos y cetonas.2 Análisis funcional de aldehídos y cetonas. 7. Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con mayor dificultad.4 dinitrofenilhidracina Positiva ENSAYOS ESPECIFICOS Ensayo con acido cromico Negativa Ensayo de Tollens Negativa Ensayo de Felhing Negativa Ensayo con el reactivo de Schiff Negativa 5. CONCLUSIONES acidos 7. Podemos considerar que al llevar a cabo la prueba de fenoles el resultado fue negativo. La prueba de lucas es una prueba efectiva para la identificaion de fenoles y de acuerdo con los resultados de las otras pruebas podemos concluir que la muestra problema que teníamos era un alcohol secundario (2-butanol). Al llevar a cabo el ensayo de Tollens nos da como resultado que la muestra problema es una acetona. Se obtuvieron los siguientes resultados de las reacciones en cada una de las pruebas. PRUEBAS PARA ACIDOS RESULTADO PRUEBA relativa de Acidez compuestos organicos Ensayo con bicarbonato de sodio Ensayo de yodato-yoduro PRUEBAS PARA AMINAS Reacción de acetilación Ensayo de lignina Ensayo de ion cúprico Reacción con acido nitroso PRUEBA PARA AMIDAS Hidrolisis básica y acida de una amida Ensayo de hidroxamata 7. ANALISIS DE RESULTADOS 6.6. podemos concluir que la muetras problema que nos asignaron (# 8) corresponde a un alcohol secundario. REFERENCIA 4 .3 Análisis funcional para aminas. Se concluyo que la cetona no pertenece al grupo COCH3 ya que al llevar a cabo la prueba de yodoformo nos da como resultado negativo a esta y la prueba de yodoformo es utilizada para detectar este grupo.3 Análisis funcional carboxílicos y derivados. Se obtuvieron los siguientes resultados de las reacciones en cada una de las pruebas. Teniendo en cuenta la prueba de lucas la reacción permaneció prácticamente inerte. ENSAYOS GENERALES ENSAYO RESULTADO 2. Debido a la coloración obtenida a la hora de realizar la prueba de oxidación. http://es. [1].wikipedia.wikipedia.org/wiki/Destilaci %C3%B3n. Destilación. Consultada el 30 de septiembre del 2014. [3]. Técnicas experimentales en Química Orgánica. Síntesis [4]. A. Csákÿ.ub. G. http://www. Cromatografía en capa fina. Consultada el 30 de septiembre del 2014. 5 .org/wiki/Cromatograf %C3%ADa_en_capa_fina. Martínez Grau.Informe Quimica Organica. A. Destilación fraccionada. Consultada el 30 de septiembre del 2014.html#fraccio nada. 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