Informe II-OrgánicaII Síntesis Del Ácido M-nitrobenzoico

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADORFACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS LABORATORIO DE Q.ORGANICA II Integrantes: García Adriana, Jumbo Bryan, Peralta Bárbara Carrera: Química de Alimentos 1. TEMA: Síntesis del ácido M-Nitrobenzoico 2. OBJETIVOS a. General: Sintetizar ácido 3-nitrobenzoico por nitración e hidrólisis. b. Específicos:   Aplicar los conocimientos teóricos de la sustitución electrofílica aromática. Verificar los efectos orientadores de los grupos sustituyentes al anillo aromático 3. FUNDAMENTO TEÓRICO a. Fundamento teórico y aplicaciones La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos. Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc. Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas. (Wade, 2004) b. Reacciones 1 Hidrólisis c. Mecanismo de reacción Formación del ión nitronio Nitración del anillo bencénico (ataque electrofílico) 2 . Rearomatización 4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (Es el anterior ) INICIO REFLUJAR(40 min) MEZCLAR O.5 g de β-naftol / 7ml ml de CH3OH / 1 ml H2SO4 Dejar enfriar a temperatura ambiente CALCULAR EL RENDIMIENTO PRECIPITAR AGREGANDO 50 ml de agua helada y esperar la formación de cristales FILTRAR AL VACIO Y secar a temperatura ambiente TEST DE ROSEN TEST DE ROSEN INICIO DISOLVER Pequeña cantidad de los cristales obtenidos en cloroformo 3 AÑADIRREACTIVO DE ROSEN (1 ml de H2SO4 y gotas de formaldehído) . Tabla N°1: Datos teóricos de los reactivos HNO3 H2SO4 Benzoato 4 . REGISTRO DE DATOS a.OBSERVAR ¿Se forma un anillo coloreado entre las interfaces? SI NO VERIFICAR PROCESO CONCLUIR FIN 5. 15 g/mol 98.15 g/mol liquido incoloro -42 °C 83 °C liquido incoloro 10 °C 337 °C miscible Miscible -1.15 g/mol 78 – 80 °C 279 °C Hidrólisis C 8H7NO4 δ (Densidad) Masa Molar Apariencia Pf Pe Solubilidad en agua NaOH HCl 2.5 °C 199.01 g/mol 98.5129 g/cm3 1. m-nitrobenzoico de metilo Elaborado por: Bryan Jumbo b.80 °C 83 °C sólido 318 °C 1390 °C 136.08 g/mol 136. H2SO4.08 g/mol sólido 78 .094 g/cm3 63.8 g/cm3 1.4 1.1 g/cm3 1. Benzoato de metilo.99 Apariencia Pf Pe Solubilidad en agua Acidez Formula Masa Molar Pf Pe Liquido -12.6 °C m-nitrobenzoato de metilo C8H7O4 181.12 g/mol Datos de las propiedades físicas y químicas del HNO3.de metilo δ (Densidad) Masa Molar 1. Tabla N°2: Datos experimentales de los reactivos Cantidad CH3OH H2SO4 (ml) (ml) Benzoato de metilo (ml) 5 .15 g/mol líquido -26 °C 48 °C Insoluble Formula Masa Molar Miscible Ácido nitrobenzoico C7H5NO4 167.12 g/cm3 181. 15 g/mol 63. blanco Datos de las cantidades y concentraciones de CH3OH.08 g/mol C8H7NO4 + H2O + 1 Mol 181. β-naftoléter β-naftil metílico Elaborado por: Bryan Jumbo 6.01 g/mol 98. CÁLCULOS Y RESULTADOS C8H8OH2 + 1 Mol HNO3 1 Mol 1 Mol + H2SO4 H2SO4 1 Mol 1 Mol 136. H2SO4. poco brillante y de color ambar Hidrólisis mnitrobenzoa to de metilo (g) Poner la cantidad que obtuvimos Cantidad NaOH HCl (g) (ml) 4 15 Ácido nitro benzoico Gramos obtenidos Apariencia No sé cuanto obtuvimos Sólido.15 g/mol 6 .3 3 4 m-nitrobenzoico de metilo Gramos obtenidos No sé cuanto obtuvimos Apariencia Sólido. 7918 g 1mol CH3OH 1 mol de = 0.99 g/mol 36.17g de C10H7OH 1mol C10H7OH 1mol H2SO4 1 mol de = 0.Reactivo limitante: Irse guiando en los cálculos de l anterior informe 0.20 g = 0.1729 mol CH3OH C11H10O 1 ml 32.8 g H2SO4 Reactivo limitante es el ……….55 g C11H10O 1mol C11H10O Rendimiento de la reacción: Rendimiento = masa experimental x100% Masa teórica Hidrólisis m-nitrobenzoato de metilo C8H7NO4 + NaOH Mol 1 Mol 1 Mol 181.5 g de C10H7OH 3 mol de C11H10O 1 ml H2SO4 7 ml CH3OH 1mol de C10H7OH 1 mol de C11H10O = 3.15 g/mol + HCl NaCl 1 Mol 1 Mol 39.? Masa teórica: Cálcular masa teórica 0.17g de C10H7OH 1mol de C10H7OH 158.08 1molH2SO4 gH2SO4 0.12 g/mol 7 .46 g/mol C7H5NO4 + CH3OH + 1 Mol 1 167.47x10- 144.5 g de C10H7OH 1mol de C10H7OH 1mol C11H10O 144.01 mol C11H10O 1 ml 98.04 1molCH3OH gCH3OH 1. 20 g = 0.5 g de C10H7OH 3 mol de C11H10O 1 ml H2SO4 7 ml CH3OH 1mol de C10H7OH 1 mol de C11H10O = 3.08 1molH2SO4 gH2SO4 0.5 g de C10H7OH 1mol de C10H7OH 1mol C11H10O 144.? Masa teórica: Cálcular masa teórica 0. CONCLUSIONES  Se logró sintetizar el ácido 3-nitrobenzoico a partir del benzoato de metilo por una mezcla nitrante (H 2SO4 + HNO3) y luego por hidrólisis (NaOH + HCl) con el m-nitrobenzoato de metilo  obteniéndose los respectivos cristales del compuesto.47x10- 144.01 mol C11H10O 1 ml 98.55 g C11H10O 1mol C11H10O Rendimiento de la reacción: Rendimiento = masa experimental x100% Masa teórica 7. DISCUSIONES 8. Falta concluir con los rendimientos 8 .7918 g 1mol CH3OH 1 mol de = 0. mediante información teórica y bibliográfica de este compuesto aromático.8 g H2SO4 Reactivo limitante es el ……….17g de C10H7OH 1mol de C10H7OH 158.04 1molCH3OH gCH3OH 1.17g de C10H7OH 1mol C10H7OH 1mol H2SO4 1 mol de = 0. Se aplicó los conocimientos teóricos de la sustitución electrofílica aromática de manera que ayudó al reconocimiento e identificación de los mismos en los procesos experimentales prácticos de la síntesis del ácido 3-nitrobenzoico.Reactivo limitante: Irse guiando en los cálculos de l anterior informe 0.1729 mol CH3OH C11H10O 1 ml 32. G. 10. Mexico: Pearson.9. Quimcia Organica. REFERENCIAS Wade. L. (2004). ANEXOS Ilustración 1 Solución de βnaftol+Ch3OH+H2SO4 en agua fría para la formación de cristales Fotografía por: Bárbara Peralta 9 .