Informe de Seminario 8

March 20, 2018 | Author: Gilbert Alonso | Category: Glucose, Cellulose, Glycogen, Carbohydrates, Fructose


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1.Estructura química de los Polihidroxialdehidos y Polihidroxicetonas Los carbohidratos son polihidroxialdehidos, polihidroxicetonas o compuestos que por hidrólisis se convierten en aquéllos. Un carbohidrato que no es hidrolizable a compuestos más simples, se denomina monosacárido. Un carbohidrato que por hidrólisis da dos moléculas de monosacárido se llama disacárido, mientras que el que da muchas moléculas de monosacárido por hidrólisis es un polisacárido. Un monosacárido se puede clasificar más precisamente: si contiene un grupo aldehído se le conoce como aldosa; si contiene una función cetona es una cetosa, Según el número de átomos de carbono que contenga, se conoce el monosacárido como triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, y así sucesivamente. Una aldohexosa, por ejemplo, es un monosacárido de seis carbonos con una función aldehído, mientras que una cetopentosa es un monosacárido de cinco carbonos con un grupo cetónico. La mayoría de los monosacáridos naturales son pentosas o hexosas. a) Estructura química de los polihidroxialdehidos: Poseen grupos hidroxilo (OH) y aldehídos porque poseen el grupo funcional orgánico CHO. b) Estructura química de los polihidroxicetonas: Las cetonas tienen grupos OH pero un grupo cetona R-C-R. Los sistemas de clasificación son frecuentemente combinados. todos son centros quirales. Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: la posición del grupo carbonilo. donde n es cualquier número igual o mayor a tres. haciéndolos centros estéricos con dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del átomo de carbono). la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis átomos de carbono). todos son asimétricos.3-dihidroxiacetona. La . y son llamados triosas. Los monosacáridos poseen siempre un grupo carboniloen uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto. la cetosa correspondiente. de la cual. Debido a esta asimetría. una aldotriosa. están formados por una sola molécula. el monosacárido es una aldosa. los cuales son enantiómeros y epímeros (1. su límite es de 7 carbonos.2. Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono. haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereoisómeros posibles. los monosacáridos. En el caso del gliceraldehído. Si el grupo carbonilo es un aldehído. cada monosacárido posee un cierto número deisómeros. seis son llamados hexosasy así sucesivamente. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa. no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. aquellos con cuatro son llamados tetrosas. por lo que pueden considerarse polialcoholes. lo que poseen cinco son llamados pentosas. el monosacárido es una cetosa. por ejemplo. Cada átomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH). con la excepción del primero y el último carbono. CLASIFICACION DE GLÚCIDOS 1) Monosacáridos u Osas Los glúcidos más simples. exceptuando dos de sus seis átomos de carbono. si el grupo carbonilo es una cetona. existe un par de posibles esteroisómeros. La fórmula química general de un monosacárido no modificado es (CH 2O)n. tienen la fórmula (CH2O)6. el número de átomos de carbono que contiene y su quiralidad. es una molécula simétrica que no posee centros quirales). Por tanto se definen químicamente como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. laribosa es una aldopentosa (un aldehído de cinco átomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis átomos de carbono). Como los D azúcares son los más comunes.  Uso en células Los monosacáridos son la principal fuente de combustible para el metabolismo. si está a la izquierda es un azúcar L. . usualmente la letra D es omitida. 2) Disacáridos Los disacáridos son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos y. Cuando los monosacáridos no son necesitados para las células son rápidamente convertidos en otra forma.designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación del carbono asimétrico más alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar D. con la consecuente formación de una molécula de H 2O. El par de estereoisómeros resultantes son llamados anómeros. Los anillos con cinco y seis átomos son llamados formas furanosa y piranosa y existen en equilibrio con la cadena lineal abierta. en la cual el sustituyente CH2OH y el grupo hidroxilo sobre el carbono anomérico están en el mismo lado (posición cis) del plano del anillo. siendo usado tanto como una fuente de energía (la glucosa es la más importante en la naturaleza) y en biosíntesis. se transforma en un centro quiral con dos posibles configuraciones: el átomo de oxígeno puede tomar una posición arriba o abajo del plano del anillo. tales como los polisacáridos. es llamado β-anómero. por tanto. el -OH sustituyente sobre el carbono anomérico se encuentra en el lado opuesto del anillo (posición trans) a la cadena CH 2OH. formando un anillo heterocíclico. La ribosa y la desoxirribosa son componentes estructurales de los ácidos nucléicos. Los dos monosacáridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosídico. La forma alternativa.  Ciclación El grupo aldehído o cetona en una cadena lineal abierta de un monosacárido reaccionará reversiblemente con el grupo hidroxilo sobre un átomo de carbono diferente en la misma molécula para formar un hemiacetal o hemicetal. el átomo de carbono conteniendo el oxígeno carbonilo. de manera que la fórmula de los disacáridos no modificados es C 12H22O11. ambos anómeros existen en equilibrio. llamado el carbono anomérico. tras una reacción de deshidratación que implica la pérdida de un átomo de hidrógeno de un monosacárido y un grupo hidroxilo del otro monosacárido. En el α-anómero. al hidrolizarse producen dos monosacáridos libres. Como el anillo y la forma abierta se interconvierten. con un puente de oxígeno entre los dos átomos de carbono. Durante la conversión de la forma lineal abierta a la forma cíclica. El nombre sistemático de la sacarosa. indica cuatro cosas:  Sus monosacáridos. Es el disacárido más abundante y la principal forma en la cual los glúcidos son transportados en las plantas. se obtiene de la hidrólisis de la celulosa. la definición de cuan largo debe ser un glúcido para ser considerado oligo o polisacárido varía según los autores. glucosa y fructosa. El nombre sistemático para la lactosa es O-β-Dgalactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa.Algunos disacáridos comunes son:  Sacarosa. O-α-D-glucopiranosil-(1→2).4. Es un disacárido formado por dos moléculas de glucosa unidas por un enlace β-1. 3) Oligosacáridos Los oligosacáridos están compuestos por tres a nueve moléculas de monosacáridos que al hidrolizarse se liberan. está presente de modo natural solo en la leche. Es un disacárido formado por dos moléculas de glucosa unidas por un enlace α-1. Es un disacárido compuesto por una molécula de galactosa y una molécula de glucosa.4.  Unión de los monosacáridos: el carbono anomérico uno (C1) de α-glucosa está enlazado en alfa al C2 de la fructosa formando 2-O-(alfaD-glucopiranosil)-beta-D-fructofuranosido y liberando una molécula de agua. se obtiene de la hidrólisis del almidón.β-D-fructofuranósido. Según el número de monosacáridos de la cadena se tienen los disacaridos (como la lactosa). formando las glucoproteínas. No obstante.  Disposición de las moléculas en el espacio: La glucosa adopta la forma piranosa y la fructosa una furanosa.  Maltosa. Es el azúcar de la leche. pentasacáridos. como una forma común de modificación tras la síntesis .  El sufijo -ósido indica que el carbono anomérico de ambos monosacáridos participan en el enlace glicosídico. Los oligosacáridos se encuentran con frecuencia unidos a proteínas. etc. tetrasacárido (estaquiosa).  Celobiosa. Está compuesto de una molécula de glucosa y una molécula de fructosa.  Lactosa. y los galactomananos (polisacáridos constituidos por un esqueleto de manosa y ramificaciones laterales de galactosa). Estas modificaciones post traduccionales incluyen los oligosacáridos de Lewis. La quitina tiene una estructura similar a la celulosa. El almidón es la manera en que las plantas almacenan monosacáridos. usado como aditivo en la industria de los alimentos). la maltodextrina (un polisacárido resultante de la hidrólisis parcial del almidón. compuesto por moléculas de glucosa unidas por uniones β-1. los xilanos (grupo de hemicelulosas que se encuentran en las paredes celulares de las plantas y en algunas algas). 3.3 y β-1. lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con locomoción. la laminarina (un glucano de reserva característico de las algas pardas formado por enlaces β-1. ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE OSAS 1) ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE LA RIBOSA La ribosa llamada también pentosa o monosacárido de cinco átomos de carbono es de alta relevancia biológica en losseres vivos al constituir uno de .proteica. 4) Polisacáridos Los polisacáridos son cadenas. Su fórmula empírica es: (C6 H10 O5)n. La celulosa forma la pared celular de plantas y otros organismos y es la molécula orgánica más abundante de la Tierra. Otros polisacáridos incluyen la calosa (un beta-glucano de origen vegetal. pero tiene nitrógeno en sus ramas incrementando así su fuerza. la amilosa y la amilopectina (ramificada). es una mezcla de dos polímeros de glucosa.6 en la proporción 3:1). resultan de la condensación de muchas moléculas de monosacáridos con la pérdida de varias moléculas de agua. de más de diez monosacáridos. La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacáridos estructurales.3). ramificadas o no. Las propiedades del glucógeno le permiten ser metabolizado más rápidamente. se encuentra en el exoesqueleto de los artrópodos y en las paredes celulares de muchos hongos. responsables por las incompatibilidades de los grupos sanguíneos. el epítope alfa-Gal responsable del rechazo hiperagudo en xenotrasplante y OGlcNAc modificaciones. Los polisacáridos representan una clase importante de polímeros biológicos y su función en los organismos vivos está relacionada usualmente con estructura o almacenamiento. Los animales usan el glucógeno en vez de almidón el cual es estructuralmente similar pero más densamente ramificado. 3) ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE LA FRUCTOSA La fructosa. Su fórmula química es C6H12O6. La aldohexosa glucosa posee dos enantiómeros. con una media de 200 mg/kg/h. con diferente posición relativa de los grupos -OH y =O. Es una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. las frutas y la miel. Sin embargo.los principales componentes del ARN en su forma cíclica. es la formación en la estructura de los ácidos nucleicos. La fructosa ha sido utilizada tradicionalmente como edulcorante para los diabéticos. Es un isómero de la fructosa. Su fórmula química es: C5H10O5 2) ESTRUTURA Y FUNCIÓN DE LA GLUCOSA La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C6H12O6. si bien la D-glucosa es predominante en la naturaleza. Es una hexosa. dentro del núcleo contienen dos tipos de ácidos nucleicos. Cuando se hidroliza el ARN. Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo con glucosa). es un isómero de ésta. el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula (es un grupo aldehído). pero cicla en furano (al contrario que las otras hexosas. La importancia biológica más importante.(Allinger) Es una genia del ADN La absorción de la D-ribosa por vía intestinal es del 88%-100%. Las células. además de otros compuestos se obtiene la ribosa. en cuanto a la ribosa se refiere. Su poder energético es de 4 kilocalorías por cada gramo. en los últimos tiempos se ha convertido en objeto de polémica al ser asociada como causa primigenia de la obesidad. Es una hexosa (6 átomos de carbono). Es un isómero de compensación de función de la . En terminología de la industria alimentaria suele denominarse dextrosa (término procedente de «glucosa dextrorrotatoria») a este compuesto.75 kilocalorías por cada gramo en condiciones estándar. los cuáles a su vez participan en la síntesis de proteínas. Junto con la glucosa forman un disacárido llamado sacarosa o azúcar común. Es un monosacárido con la misma fórmula empírica que la glucosa pero con diferente estructura. A partir de la ribosa se sintetiza la desoxirribosa en la ruta de la pentosa fosfato. es una forma de azúcar encontrada en los vegetales. que puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar alternativo. esto es. el ARN y el ADN. o levulosa. y de otros nucleótidos no nucleicos como el ATP. y es una aldosa. que lo hacen en pirano). contiene 6 átomos de carbono. Además se le considera uno de los azúcares oligosacáridos con mayor carácter hidrosoluble. La ribosa procede de la polimerización de la eritrosa. Su rendimiento energético es de 3. es decir. es decir. De forma molecular C6H12O6. Su nombre sistemático es 1.6 pentahidroxi. Es una ceto-hexosa y pertenece a la serie D.4. músculos y el cerebro.3. por tanto. A diferencia de la glucosa que se absorbe instantáneamente produciendo un aumento y disminución rápida de energía. 4. 1. en parte por el hígado en forma de glucógeno como reserva para situaciones de esfuerzo.glucosa. es levógira y tiene 3 carbonos asimétricos por lo tanto ella es uno de los componentes de los cuatro pares de enantiómeros. Se llaman Holósidos a los ósidos formados por varios monosacáridos. 2. La unión de monosacáridos se realiza a través de un enlace especial que libera una molécula de agua y que se llama enlace O-glucosídico. como pueden ser lípidos. Los dos . entre otros. ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE OLIGOHOLOSIDOS Definición de ósidos Glúcidos formados por varios monosacáridos. ya que un monosacárido se une al siguiente a través de un Oxígeno. que forman glucolípidos. 1) Estructura y Función de Oligoholosidos Hidrólisis de la Lactosa. al hidrolizarse producen dos monosacáridos libres. Glucosa. Los Holósidos se clasifican en Oligosacáridos y en Polisacáridos. Se denominan Heterósidos a los ósidos formados por monosacáridos y otras moléculas distintas a los Glúcidos.Galactosa. no se considera un edulcorante recomendable para las personas con diabetes. que pueden formar glucoproteínas. la fructosa es metabolizada y guardada. La fructosa es beneficiosa para el sistema nervioso central. Sin embargo puesto que la fructosa acaba transformándose en glucosa produciendo una elevación glucémica en sangre.5. o prótidos.2hexanona. 2) Estructura Los disacáridos son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos y. indica cuatro cosas: Sus monosacáridos.4. El nombre sistemático para la lactosa es O-β-Dgalactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa.  El sufijo -ósido indica que el carbono anomérico de ambos monosacáridos participan en el enlace glicosídico.β-D-fructofuranósido.monosacáridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosídico. glucosa y fructosa. Disposición de las moléculas en el espacio: La glucosa adopta la forma piranosa y la fructosa una furanosa. tras una reacción de deshidratación que implica la pérdida de un átomo de hidrógeno de un monosacárido y un grupo hidroxilo del otro monosacárido. con la consecuente formación de una molécula de H 2O. está presente de modo natural solo en la leche. se obtiene de la hidrólisis del almidón. Está compuesto de una molécula de glucosa y una molécula de fructosa. Funciones Energéticos . 3) Maltosa Es un disacárido formado por dos moléculas de glucosa unidas por un enlace α-1. 2)  Unión de los monosacáridos: el carbono anomérico uno (C1) de α-glucosa está enlazado en alfa al C2 de la fructosa formando 2-O-(alfaD-glucopiranosil)-beta-D-fructofuranosido y liberando una molécula de agua. El nombre sistemático de la sacarosa. de manera que la fórmula de los disacáridos no modificados es C 12H22O11. Es un disacárido compuesto por una molécula de galactosa y una molécula de glucosa. O-α-D-glucopiranosil-(1→2). Algunos disacáridos comunes son: 1) Sacarosa Es el disacárido más abundante y la principal forma en la cual los glúcidos son transportados en las plantas. Lactosa Es el azúcar de la leche. Estructurales Algunos polisacáridos forman estructuras esqueléticas muy resistentes -Mureína o Peptidoglicano: Componente de las paredes celulares de bacterias.6-anhidro-L-galactosa. -Mucopolisacáridos: Forman parte de la matriz de tejidos conectivos. y en la agarosa representa. es la responsable de mantener la actividad de los músculos. el agar-agar se presenta como un carbohidrato estructural de la pared celular de las algas agarofitas. normalmente. Los glúcidos aparte de tener la función de aportar energía inmediata a las células.4 3. Carragenina de algas rojas algas cierta coloide hidrófilo extrajo.Los monosacáridos y los disacáridos. que consiste en cadenas repetidas de unidades alternadas β1. también proporcionan energía de reserva a las células.3 D-galactosa y α-1. Es una mixtura compleja de polisacáridos compuesta por dos fracciones principales: la agarosa. la temperatura corporal. carragenano. un polímero neutro. -Quitina: Compone el exo-esqueleto de artrópodos como los insectos y crustáceos y la pared de células de hongos. la presión arterial. como la glucosa. ácido D-glicurónico y pequeñas cantidades de ácido pirúvico. La agaropectina. donde existe en la forma de sales de calcio o de una mixtura de sales de calcio y magnesio. también conocido como carragenano. esencialmente libre de sulfatos. su estructura química se compone de galactosa y galactosa deshidratar un . -Celulosa: Componente de la pared celular vegetal. 4) AGAR Y CARRAGENANOS En su estado natural. un polímero con carga sulfatado. fracción gelificante. el correcto funcionamiento del intestino y la actividad de las neuronas. es un polisacárido sulfatado (3% a 10% de sulfato) compuesto de agarosa y porcentajes variados de éster sulfato. es una molécula lineal neutra. aportando energía inmediata a las células. -Lipopolisacáridos: Componente de la membrana externa de bacterias Gram (-). Carragenina (carragenano). La proporción de estos dos polímeros varía de acuerdo con la especie del alga. fracción nogelificante. por lo menos dos tercios del agar-agar natural. La agarosa. actúan como combustibles biológicos. y la agaropectina. ampliamente utilizado en una variedad de alimentos y leche medio. y muchos enlaces α-(1 → 6) que originan lugares de ramificación cada doce monómeros. de tipo i (iota). el pueblo irlandés ha hecho tal polvo de algas y se introdujo en los Estados Unidos.000 a 200.UU. A principios del siglo 18. granos. que entran rápidamente en el torrente . en la costa sur de Irlanda produjo un alga. entonces no es la empresa inició la producción comercial. como la fructosa y la sacarosa. ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE LOS POLIHOLOSIDOS 1) ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DEL ALMIDÓN: El almidón está constituido por dos compuestos de diferente estructura:  Amilosa: Está formada por α-D-glucopiranosas unidas por centenares o miles (normalmente de 300 a 3000 unidades de glucosa) mediante enlaces α-(1 → 4) en una cadena sin ramificar. ahora conocido como arrugas ola ángulo algas (Chondruscrispus). de potasio. Aplicaciónes El uso de carragenina se originó hace cientos de años. conocida comúnmente como musgo de Irlanda (IrishMoss). como se indicó en el caso anterior. Sin almidones. y polvo de algas (mar musgo farina) comenzó a vender el nombre. A medida que uno formas combinadas de sulfato se pueden dividir en tipo K (Kappa). También está formada por α-D-glucopiranosas. Esta energía mantiene los latidos de tu corazón. Esta cadena adopta una disposición helicoidal y tiene seis monómeros por cada vuelta de hélice.000 unidades de glucosa. como las papas. ya que cada molécula suele reunir de 2. tu cuerpo requeriría de una cantidad excesiva de azúcares simples. frijoles y batatas. 5.  Amilopectina: Representa el 70-75 % restante. sales de amonio y de sodio. Su peso molecular es muy elevado. a la industria de la carragenina 1840 muy desarrollado en los EE. los Estados Unidos comenzó fábrica carragenina refinada. Cuando comes alimentos ricos en almidón..polisacárido que consiste en sulfato de calcio. País en el año 1973 en la isla de Hainan comenzó la producción de carragenina. aunque en este caso conforma una cadena altamente ramificada en la que hay uniones α-(1 → 4). se solidificó después de comer. Del siglo 19. dejar enfriar. o muy escasamente ramificada mediante enlaces α-(1 → 6) . FUNCIÓN: Los almidones son cadenas de moléculas de glucosa que las plantas crean para almacenar energía para uso futuro. los residentes locales a menudo se toman para su puesta en hervido en leche con azúcar. L-tipo (lambda). Suele constituir del 25 al 30 % del almidón. recibirás el mismo potencial energético para tus propias células. el funcionamiento del cerebro y los músculos en movimiento. FUNCION: El glucógeno del hígado se incrementa durante el estado de buena alimentación y es disminuido durante el ayuno. La importancia de que el glucógeno sea una molécula.000 monómeros de glucosa. por ejemplo después del ejercicio. La celulosa es una larga cadena polimérica de peso molecular variable. La síntesis y degradación del glucógeno son procesos concomitantes. El glucógeno muscular no es afectado por periodos pequeños de ayuno (algunos días) y es solo moderadamente disminuido en periodos de ayuno prolongados (semanas).6-glucosídico. uno de los extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un enlace α-1.4-O-glucosídico. aunque mucho más ramificada que éste último. La ramificación aumenta su solubilidad. las diferencias entre las velocidades de estos procesos determina los niveles de glucógeno almacenado durante situaciones metabólicas específicas. El glucógeno del músculo es regenerado como respuesta a periodos de consumo de energía elevados. 2. Gracias a la capacidad de almacenamiento de glucógeno.4. La ramificación permite la abundancia de residuos de glucosa no reductores que van a ser los lugares de unión de las enzimas glucógeno fosforilasa y glucógeno sintasa. es decir. tal y como sucede en la amilopectina. con un valor mínimo de n= 200. Al hidrolizarse totalmente se obtiene glucosa. . 3) ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE LA CELULOSA: La celulosa se forma por la unión de moléculas de β-glucopiranosa mediante enlaces β-1. tan ramificada es debido a que: 1. las ramificaciones facilitan tanto la velocidad de síntesis como la de degradación del glucógeno. Está formada por varias cadenas que contienen de 12 a 18 unidades de α-glucosas formadas por enlaces glucosídicos 1. se reducen al máximo los cambios de presión osmótica que la glucosa libre podría ocasionar tanto en el interior de la célula como en el medio extracelular. con fórmula empírica (C6H10O5)n. 2) ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DEL GLUCÓGENO: Su estructura puede parecerse a la de amilopectina del almidón. Una sola molécula de glucógeno puede contener más de 120.sanguíneo en lugar de ser liberados lentamente para un suministro de energía constante. La celulosa tiene una estructura lineal o fibrosa. los animales no pueden utilizar la celulosa como fuente de energía. con un porcentaje mayor al 90 %. .Estructura de la celulosa. varias βglucosa unidas. y originando fibras compactas que constituyen la pared celular de las células vegetales. a la derecha. a la izquierda. A pesar de que está formada por glucosas. ya que forma parte de los tejidos de sostén. La pared de una célula vegetal joven contiene aproximadamente un 40 % de celulosa. ya que no cuentan con la celulosa. β-glucosa. FUNCIÓN: La celulosa es un polisacárido estructural en las plantas. la enzima necesaria para romper los enlaces β-1.4-glucosídicos y por ello los animales no pueden digerirla. haciéndolas impenetrables al agua. lo que hace que sea insoluble en agua. la madera un 50 %. es importante incluirla en la dieta humana (fibra dietética) porque al mezclarse con las heces facilita la digestión y ayuda con el estreñimiento. en la que se establecen múltiples puentes de hidrógeno entre los grupos hidroxilo de distintas cadenas yuxtapuestas de glucosa. mientras que el ejemplo más puro de celulosa es el algodón. Sin embargo.
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