UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS(Universidad del Perú, Decana de América) FACULTAD DE QUIMICA E ING. QUIMICA E.A.P. ING. QUIMICA “Identificacion de Grupos funcionales ” CURSO : QUIMICA ORGANICA INTEGRANTES : FLORES FERNANDEZ GERSON LAM FERNANDES MARIANA VALLADARES KUNIYOSHI HENRY FECHA DE ENTREGA: 3 de junio del 2015 HORARIO : MIERCOLES 6-10 P.M. Ciudad Universitaria, 13 de MAYO 2015. Introducción . Resumen . Parte teórica . son aquellos grupos funcionales compuestos solamente por carbono e hidrógeno. Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Grupo alquilo Alcano o Saturado R-CH2CH2-R' -il- Grupo alquenilo Alqueno o Etilénico RCH=CHR' -enil. mientras que los aromáticos. los grupos funcionales son estructuras submoleculares. Los grupos alifáticos. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílico).Grupo Funcional En química orgánica.-tolueno Grupo bencilo Funciones Oxigenadas: Presencia de enlaces C-O -ano Ejemplo .-eno Grupo alquinilo Alquino o Acetilénico R-C≡CR' -inil- -ino Grupo fenilo Aromático Ar-R fenil- benceno Tolueno Ar-CH2R bencil. Funciones hidrogenadas: También llamados hidrocarburos. o de cadena abierta. son representados por Ar (radicales arílicos). o derivados del benceno. caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. -amina Imina RNCR2 _ RC(=O)N (-R')-R" amido.Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R' -oxi- R-il R'il éter Aldehído RC(=O)H carbaldehido.alquil alcanami da Grupo amino Grupos Amida amino y carbon _ Ejemplo .-al Cetona RC(=O)R' oxa- -ona Ácido carboxílico RCOOH carboxi- Ácido -ico R-COOR' R-ato de R'iloxicarbonililo Grupo carbonilo Grupo carboxilo Grupo acilo Éster Ejemplo Funciones Nitrogenadas: Presencia de enlaces C-N Grupo Tipo de funcio compuesto nal Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Amina R-NR2 amino. ilo Imida RC(=O)N (R")C(= O)-R' _ _ nitro- _ R-CN ciano- -nitrilo R-NC alquil isocian _ uro R-NCO alquil isociana _ to Grupo Nitrocompu R-NO2 nitro esto Nitrilo o cianuro Grupo nitrilo Isocianuro Isocianato Azoderivad R-N=No R' Diazoderiva R=N=N Grupo do azo _ _ diazo- _ Sal de diazonio -N≡N _ diazonio Azida N=N=N azido- -azida _ Hidracina R2NNR2 _ _ hidrazin a _ Hidroxilami -NOH na _ _ _ _ . Adicione 0.Funciones Halogenadas: Presencia de enlaces C-X Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del Prefijo compuesto Sufijo Grupo haluro Haluro R-X halo- _ Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil.5mL de reactivo de Lucas (HCl y ZnCl2) 3. Observe la aparición de una emulsión.Haluro de -oílo Funciones que contienen Asufre: Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del compuesto Grupo sulfuro R-S-R' Tioéter o sulfuro alquil tio- R-SH Tiol tiol mercapto. Resultados: -En el alcohol primario (butanol) no se observó reacción alguna. Ensayo de Lucas: 1. ALCOHOLES: A. 27°C).1.-tiol R-SO-R' Sulfóxido _ _ _ R-SO2-R' Sulfona _ _ _ _ RSO3H Ácido sulfónico sulfo- Prefijo Sufijo ácido -sulfónico Parte Experimental A. Colocar los tubos en un baño de agua ligeramente caliente (aprox. 5. 2.2rio y 3rio respectivamente. . Colocar en tres tubos 1mL de alcohol 1rio. 4. Escriba las reacciones. 2rio y 3rio después de identificar con fenolftaleína. (CH3)3-C-OH + HCl → (CH3)3-CCl + H2O ZnCl2 A. A. Reacciones de oxidación: . Resultados: -Se observó reacción en los tres tubos pero la velocidad varió: Alcohol 1rio > Alcohol 2rio > Alcohol 3rio 2CH3-(CH2)3-OH + 2Na → 2CH3-(CH2)3-O-Na + H2 2CH3. 2. Escriba las reacciones.CH(OH)-CH2.2. -En el alcohol terciario (ter-butanol) se observó reacción inmediata (turbidez) y se observaron dos fases. Colocar en tres tubos 1mL de alcohol 1rio.3. 2rio y 3rio respectivamente. Alcohol 1rio. Diferenciación de alcoholes: reacción con sodio metálico: 1.-En el alcohol secundario (sec-butanol) tampoco se observó reacción alguna. Adicione un trozo pequeño de sodio metálico de similar tamaño a cada tubo al mismo tiempo. 3.CH3 + 2Na → 2CH3CH(ONa)CH2-CH3 + H2 2(CH3)3-C-OH + 2Na → 2(CH3)3-C-O-Na + H2 -Se identificó la reacción mediante la basicidad de los compuestos con el uso de la fenolftaleína. -Se observa como el grado de color violeta es más intenso en el primario y va disminuyendo. Observe la velocidad de reacción con el sodio en cada tubo. 4. por lo que la solución varía de color de naranja (Cr7+) a verde. Se añade a cada tubo. sin embargo el tubo se coloreó verde por la reacción: 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 → 2 K2SO4 + 2 Cr2(SO4)3 + 8 H2 O + 3 O2 -El color verde se debe al Cr3+.1. Agregar 3 gotas de FeCl3 al 1%. Diferenciación entre fenol y alcohol: Identificación de fenoles: 1. 3. Colocar en un tubo de ensayo 1mL de fenol. 1 gota de ácido sulfúrico concentrado y 1mL de alcohol (1rio. 2rio y 3rio) respectivamente. Observe y anote sus resultados.1. 2. Escriba las reacciones. 4. 3. Escriba las reacciones. FENOL: B. A tres tubos de ensayo que contengan 0. Resultados: 2 CH3(CH2)3OH + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 2 CH3(CH2)2CO + Cr2(SO4)3 + 7 H2O + K2SO4 3 CH3CH(OH)CH2CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 3 CH3COCH2CH3 + 7 H2O 2(CH3)3-C-OH + K2Cr2O7 + H2SO4 → ----El alcohol terciario no se oxida.5mL de una solución de dicromato de potasio al 1% en cada uno. Anotar sus observaciones. Resultados: FeCl3 + 3C6H5OH → (C6H5O)3Fe + 3HCl . 2. B. 5mL de cada uno de las muestras. . Tubos que contenían formaldehido y acetona respectivamente. Escriba las ecuaciones de las reacciones.4-Dinitrofenilhidrazina (2. Adicione en cada tubo gota a gota solución de 2.1. C. Reacción general del grupo carbonilo: Prueba con 2. Colocar en dos tubos de ensayo 1mL de cada una de las muestras.4DNFH): 1.2. GRUPO CARBONILO: C.4 DNFH. C. -En el tubo que contenía acetona no se formó precipitado amarilloanaranjado no muy visible. Todos los aldehídos y cetonas dan precipitados amarillos y naranjas con este reactivo.Complejo coloreado. Colocar en dos tubos de ensayo 0. Resultados: H2C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCH2 + H2O (CH3)2C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNC(CH3)2 + H2O -En el tubo que contenía formaldehido se formó un precipitado amarillo. 3. 2. hasta aparición de un precipitado coloreado. Diferenciación con el reactivo de Fehling: 1. Percibir el olor del producto. En tubo de ensayo colocar 1mL de ácido acético. Reacción de esterificación de ácidos carboxílicos: 1. Adicionar en cada tubo.2. Calentar suavemente en el baño maría. más bien se obtuvo un color verdoso. 2.1g del ácido carboxílico.→ HCOOH +Cu2O + 2H2O (CH3)2C=O + Cu2+ + 4OH. Añadir 1mL de una solución de NaHCO3.→ ---- -No se observa reacción en la acetona. asimismo la reacción fue bastante rápida. 3. tenga cuidado de no evaporar las muestras. Resultados: NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + H2O + CO2 -Se observó la una espuma causada por el dióxido de carbono. Enfriar y agregar cuidadosamente unos cristales de carbonato de sodio. 4. Reacción de los ácidos carboxílicos con bicarbonato de sodio: 1. GRUPO CARBOXILO: D. -En el formaldehido no se distinguió el color rojo del óxido cuproso. 1mL de la proporción: 1:1 de las soluciones de Fehling A (solución de sulfato de cobre) y Fehling B (solución alcalina de tartrato de sodio y potasio). Calentar la solución en baño maría. Resultados: H2SO4 . Resultados: H2CO +2Cu2+ +4OH.1. Añadir 1mL de alcohol terbutílico y 2 gotas de ácido sulfúrico. D. Observe. Anote las observaciones y proponga la reacción química respectiva. Acetona y formaldehido respectivamente. 3. 3.2. 2. 4. D. anote y escriba las reacciones. En un tubo de ensayo colocar 1mL o 0. 5. Conclusiones Cuando se agrega sodio a un alcohol se desprende gran cantidad de energía y se libera hidrogeno formando alcóxidos. Resumiendo. para este caso fenol. Los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de bases fuertes como el bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles. por ello es muy difícil deshacerse de un carbono para obtener un producto de oxidación. . que es la de condensación con compuestos nitrogenados conteniendo un nitrógeno primario. Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción. Los alcoholes primarios se pueden oxidar hasta ácidos carboxílicos.(CH3)2CO + Na2CO3 + CH3COOH → Na2SO4 + H2CO3 -Se percibió un olor acaramelado. HCl) para que la reacción se produzca. lo que evita su precipitación como hidróxido. Un alcohol primario libera mayor cantidad de hidrógenos que uno secundario o terciario. la condensación tiene lugar entre un hidrazina y grupo carbonilo del aldehído o cetona. El producto final de la reacción es oxido cuproso de color rojizo. El Cu(II) que se encuentra en medio básico y acomplejado por el ion tartrato es reducido por el aldehído. La identificación del grupo carbonilo se lleva a cabo mediante una reacción muy selectiva. los alcoholes secundarios hasta cetonas pero los alcoholes terciarios ya no se pueden oxidar porque no tienen ningún hidrogeno para donar o sea que este alcohol está unido a 3 átomos de carbono. es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4. El grupo hidroxilo que está unido al anillo aromático. forma un complejo con el Fe (III) lo que da la coloración verde. las facilidad con la que se forman estos compuestos se debe a la acidez. Tener sumo cuidado al trabajar con los reactivos. en el momento del baño caliente. En la reacción de esterificación de ácidos carboxílicos.Recomendaciones Evitar en todo momento el contacto del sodio con el agua (reacción violenta). no olvidar el uso de implementos de seguridad: bata. guantes y mascarilla. . tener cuidado de que no se evapore el alcohol. cuidadosamente los cristales de carbonato de sodio. tener cuidado de no evaporar las muestras. en el momento de calentar en baño maría la solución. agregar En la reacción de esterificación de ácidos carboxílicos. Cuando utilicemos el reactivo de Fehling. com/document/preview? hgd=1&id=12egcU0zthW86VjRx7zMGOLDv447SywlpQ8L5Yn9A https://docs. 241 -http://www.com/document/preview? hgd=1&id=1Vmm9lrM5gZvSUOei3DltQZD5MbCt_Jvaco4gQo2v6J0 http:/ /es.html https://docs. Griffin pág.google.scribd.net/oxidacion-alcoholes. 106 -Quimica organica / Organic Chemistry escrito por John McMurry pág.com/doc/21199602/ACIDOS-CARBOXILICOS . 72 -Química orgánica y moderna por Rodger W.Bibliografía -Textos Química orgánica por Flora Acuña Arias pág.quimicaorganica.google.