Laboratorio de Química OrgánicaMicrobiología y Bioanálisis, Grupo H1 Informe 09 Reconocimiento de Ácidos carboxílicos mediante sus propiedades físicas y químicas Jhon Alexander Suescún Sepúlveda y Andrea Carolina Gutiérrez Sarmiento* Fecha 8 Marzo 2013 5 10 En el presente informe, esta contenido el reporte de la práctica realizada acerca del reconocimiento de ácidos carboxílicos. La identificación, se llevó a cabo mediante sus propiedades físicas, como la solubilidad; donde se pudo comprobar el comportamiento característico del ácido benzoico y el ácido succínico en diferentes soluciones como etanol + agua y NaHCO3. Además, se pudo determinar el carácter ácido de estos compuestos, mediante la prueba de yodato yoduro. Por último, se halló el equivalente de neutralización de una muestra problema, limón. Introducción Los ácidos carboxílicos, son compuestos orgánicos de uno o más grupos carboxílicos (-COOH) en su estructura. Estos compuesto, son similares en varios aspectos a las cetonas y a los aldehídos, en cuanto tienen hibridación sp2, forma plana y ángulos de enlace C-C=0 y O=C-O de aproximadamente 120º. Propiedades físicas Al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos pueden formar puente de hidrogeno con el agua, con la variación que estos pueden formarlos por el C=O como por el –OH y en consecuencia son más solubles que los alcoholes y tienen punto de fusión y ebullición mayores. Propiedad que depende o varía por las ramificaciones de la cadena y el número de carbonos presentes en la molécula. Los ácidos carboxílicos son líquidos hasta el carbono 9 y a partir del 10 son sólidos; presentan solubilidad en todas las proporciones hasta el C4 y del C5 al C8, son parcialmente solubles.1 Propiedades químicas Las principales reacciones de los ácidos carboxílicos, son aquellas que implican la salida de un H+ del grupo carboxilo. Las hay del tipo: reacciones de sustitución nucleofíla, donde el grupo -OH es reemplazado por otros grupos nucleófilos; reacciones de descarboxilación, implican la pérdida del CO2 y reacciones sobre el carbono vecino del grupo -COOH (carbono α). Reacciones de ácido-base: Para la formación de sales, estas reacciones están determinadas por el rompimiento del enlace O-H del grupo carboxilo, -COOH. Este grupo pierde fácilmente un protón y forma un anión carboxilato que se estabiliza por resonancia. Forman sales al reaccionar con una base fuerte, por esta razón son fácilmente reconocibles R-COOH + NaOH R-COO-Na+ + H20 Cuando un ácido carboxílico, reacciona con el bicarbonato de sodio se observa el desprendimiento de CO2, considerándose prueba positiva. R-COOH + NaHCO3 Equivalente de neutralización También, es conocido como peso equivalente de un ácido. Es una prueba de gran utilidad para la caracterización de un ácido de estructura desconocida, para su determinación, se pesa una muestra de ácido y se valora con una solución estándar de una base. Con los datos obtenidos, se calcula el peso del ácido requerido para neutralizar un equivalente de base. PE= gramos de muestra * 100 mL de base * normalidad de base El equivalente de neutralización para los ácidos monocarboxílicos es igual al peso molecular del ácido e igual a la mitad para los ácidos dicarboxílicos.2 Ensayo de yodato de yoduro Prueba utilizada para identificar la acidez de muestras problema, R-COO- Na+ + H2O + CO2 (g) Laboratorio de Química General Informe 09| 1 el ácido acético puede producir el acetato de celulosa.5 N Teniendo en cuenta. textiles. puesto que el yodato no es reducido por los yoduros en una disolución neutra. Por otra parte. Posteriormente. Informe 09| 2 . películas fotográficas y fabricación de disolventes de resinas. el cual es hidrófobo. 3 Los ácidos carboxílicos. los cálculos del equivalente de neutralización no serían precisos pues el tomar los valores del ácido cítrico.5 Ensayo yodato yoduro Debido a la presencia del precipitado azul oscuro. el cual sirve para la elaboración de pinturas. el limón en este caso. Se realizó la misma prueba utilizando como muestra problema el ácido succínico y reemplazando el NaOH por el NaHCO3. entre otros. que es cuando se presenta solubilidad en todas las proporciones. Se repitió el procedimiento anterior pero se reemplazó el solvente (agua + etanol) por NaOH al 10%. Ácido p-metil benzoico. en una probeta y se adicionaron 15 mL de agua. es el de mayor importancia. Justifique su respuesta basado en sus estructuras moleculares. acido p-metil benzoico. resultando insoluble. no va ser igual al de la muestra. se Laboratorio de Química General 2. pues estos siempre varían de muestra en muestra. acido benzoico. el número de carbonos presentes en su estructura es superior a cuatro. hecho que puede atribuirse a la formación del benzoato de sodio. pues no se realizó el pesaje de la muestra. orto nitro fenol. 1. se comprobó el carácter acido de las muestras: ácido succínico y ácido benzoico. el cual solo reacciona en soluciones con pH acido. resulto insoluble en agua debido al anillo aromático en su molécula. carácter acido. A cada tubo se le adiciono dos gotas de KI al 2% y dos gotas de KIO3 al 4%. A la solución resultante se le agregó una pequeña cantidad de ácido benzoico pulverizado. Se vertió la solución en un vaso de precipitado la cual se le adicionaron 2 gotas de fenolftaleína y se procedió a titular la solución con NaOH 0. sal soluble en agua. Equivalente de neutralización Se tomaron 2. pues es usado para la fabricación del acetato de vinilo.6 Equivalente de neutralización Metodología Solubilidad En un tubo de ensayo. se adiciono 4 gotas de almidón al 0. Ácido benzoico O OH Discusión de Resultados Solubilidad El ácido benzoico. de hallar el equivalente de neutralización a un compuesto acido. no se cumplió el objetivo específico. Grupo H1 pues el yodo libre es fácilmente detectado por la formación de precipitados azul oscuro. se adicionaron 3 mL de agua y 3mL de etanol. por la interacción del yodo con el almidón. se sometieron los recipientes a baño maría por un minuto y se dejaron enfriar.4 Informe 09 observó que este compuesto fue parcialmente soluble. acido benzoico y acido succínico respectivamente. Preguntas - Ordenar en orden creciente de acidez las siguientes sustancias: ácido cítrico.5 mL de zumo de limón.3 Por el contrario.1 % y se realizaron las observaciones pertinentes. Además. cuando se adiciono el NaOH. Conclusión Se pudo cumplir con el objetivo principal de la práctica el cual era reconocer los ácidos carboxílicos mediante sus propiedades físicas. se les agregó una pequeña cantidad de muestra problema sólido. Además de esto. debido a la presencia del grupo metil puede formar una estructura más de resonancia que el ácido benzoico. El ácido acético. que no se pesó el zumo de limón utilizado en la prueba.Laboratorio de Química Orgánica Microbiología y Bioanálisis. Ensayo yodato yoduro A dos tubos de ensayo. como solubilidad y químicas. medicamentos. empaques para alimentos. usado para la obtención de lacas. por lo que nos e añadió más muestra. La razón por la que no fue completamente soluble puede deberse a que se agregó una cantidad mayor de muestra provocando la sobresaturación de la muestra. son compuestos de gran importancia a nivel industrial por sus variadas aplicaciones en la industria. Colombia. Universidad Industrial de Santander. 1984. Universidad Industrial de Santander. España. 1996. España. págs. Química orgánica. 1986.Laboratorio de Química Orgánica Microbiología y Bioanálisis. pág. 1994. G. J. Madrid. O O OH OH OH OH O 4. Visión libros. págs.g soluto= masa soluto / peso equivalente eq.49 g/ml = 67. España. Editorial Reverté.11 mL N= eq-g soluto/ L solución N= 1. L. 754-755 BAUTISTA.015 eq. N. Laboratorio de química orgánica I. la presencia de 3 grupos carboxilos aumentan la acidez del compuesto.. Ácido cítrico. Química orgánica. E. Grupo B1 O OH Informe 01 5 6 7 BARROS. Santa Fe. 7º ed. págs. Los aditivos en la alimentación de los españoles y la legislación que regula su autorización y uso. 2ª ed. 120124 LOZANO. 2008. 1993. Bucaramanga.g soluto= 37g / 36.015 eq. España. Cengage Learning. 59-65 PRIMO. 2008. 7 OH NO 2 - Realizar los cálculos necesarios para preparar el HCL 0. Reverte. Laboratorio de química orgánica I. Bucaramanga.5 N a partir de HCL del 37% eq.g soluto/ 0. Reverte. C. Fundamentos de Química general e inorgánica. pág. 512 ALLINGER. Colombia. México. Barcelona.06711 L = 15 N Dependiendo el volumen final que se quiera de la solución 0. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria. o-nitro fenol. Barcelona. la presencia del NO2 aumenta significativamente el número de resonancias y por lo tanto la acidez del compuesto. pág.g solute v= masa solución/ densidad solución v= 100g/ 1. 347 CH3 3. 561-562 3 4 Laboratorio de Química General Informe 01| 3 . C.46094 # eq = 1. Págs. 30 HANS.5 N Vi= cf*vf/ci Referencias 1 2 MCMURRY.