U.M.R.P.S.F.X.CH FACULTAD DE TECNOLOGIA GESTION: 1/2012 FECHA REALIZADA LAPRACTICA: 28/05/2012 FEC HA ENTREGA REPORTE: 11/06/2012 NOMBRE DEL UNIVERSITARIO: o VALLEJOS PEREZ JOSE ALVARO CARRERA: ING AMBIENTAL DOCENTE: ING.LUIS PATIÑO LAB.QUIMICA ORGANICA: SIGLA: QMC 200 HORARIO: LUNES DE 9:00 a 11:00 am Tema #6 HIDROCARBUROS OBJETIVOS: Realizar un estudio comparativo de las propiedades de los hidrocarburos Saturados e insaturados. Conocer un método de preparación de acetileno, a partir del carburo de calcio (CaC2) en un kitasato se coloca 10-15 g de CaC2 y se deja caer gota a gota agua destilado de caño desde una pera de decantación. Comprobar la acidez de los hidrógenos acetilénicos mediante la preparación de acetiluros. Caracterizar el acetileno por la preparación de un subderivado de alto peso molecular. Realizar un estudio comparativo de las propiedades de los hidrocarburos saturados e insaturados. Comparar algunas propiedades haciendo reaccionar con algunos compuestos. MATERIALES UTILIZADOS EN LA PRÁCTICA: Solución acuosa de permanganato de potasio en estado neutro y acido. Mechero, trípode con malla de amianto. Agua destilada. Tubos de ensayo con gradilla. Carburo de calcio. Tubos de desprendimiento. Agua de bromo. Solución de acido sulfúrico. Pinzas de madera. Vaso de precipitación. Acido clorhídrico. Tapones de goma. Kitasado Al realizar la práctica de la destilación fraccionada vimos la manera de obtener mezclas de hidrocarburos a partir de la gasolina. Y se observo algunas de sus propiedades. Sin embargo en el curso de la presente practica obtendremos el acetileno a partir de carburo de calcio el Ca C se obtiene a su vez de la relación de carbono frente Ca O en hornos especiales y arco voltaico a 2000 C. 2000 C 2C + Ca C ----------- Ca C + 1 / 2 O El Ca C reacciona exotéricamente con el agua formando acetileno un compuesto orgánico importante en el campo de la industria y constituye el primer miembro de la serie homologa de los alquinos. CaC + ----------- H- C –C-H + Ca (O H) + energía REACCIONES EXPERIMENTALES DEL ACETILENO Para obtener el acetileno gaseoso experimentalmente utilice un kitasato con 2 o 3 piedrecillas de Ca C .Sobre el tubo de desprendimiento del kitasato acomode una manguerita .Coloque un poco de agua y tape con un corcho la boca del kitasato y haga burbujear el acetileno sobre las disoluciones que el o los estudiantes deben preparar previamente Prepara los tubos de ensayo en los siguientes reactivos: 1.- Añada al primer tubo 2 ml de solución de KMnO4 2.-Igualmente en otro tubo coloque 2 ml de solución acuosa de bromo 3.-En otro tubo caliente 0,1 g de O Cu + 1,0g de limaduras de Cu y 2 ml de ácido clorhídrico diluido 1:1 vierte el liquido a otro tubo y tápelo cuando se enfrié , agregue 3 o 4 ml de una mezcla de NH OH concentrado (1:1) Anote el estado físico y color del compuesto formado, separe por decantación ,y tenga listo para ensayar la reacción con el acetileno gaseoso. 4.- Prepare la solución de tollens , de acuerdo a la siguiente secuencia: 3g AgNO +30ml HO + 1,5g Na OH +30 ml HO + gotas NHOH (1:1) Anote todos los cambios tanto físicos como de color al preparar la solución, e interprete la solución químicamente A la solución preparada haga burbujear el acetileno y observe los cambios. Filtre el precipitado y coloque el papel a la malla de amianto caliente suavemente. 5.-La manguerita con el gas que emana del kitasato haga burbujear bajo el agua y acerque un fósforo y observe con precaución los efectos. 6.- Dirija la llama a la salida del gas y observe el tipo de combustión. NOTA: El acetileno es un gas toxico y muy inflamable. OBSERVACIONES Se observo que al añadir 1 ml de KMn O 4 y tres de agua en medio neutra alcalina se puso de color mora; pero al añadir el carburo de calcio, la reacción en el primer tubo fue al instante porque cambio de color. Al añadir a 1 ml de KMn O 4, 1 ml de H2 SO4 y H2 O la solución del medio acido empezó a cambiar de color, se volvió de color. Pero cuando empezó a reaccionar con el carburo de calcio. la solución poco a `poco iba cambiando de color hasta que se volvió incoloro. En el tercer tubo se puso una solución de Bromo y un poco de agua pero al reaccionar con el carburo de calcio la solución de bromo cambio de color amarillo a ser incoloro porque la solución estaba bromado. Al preparar la solución de tollens o complejo de plata lo primero lo que hizo fue preparar una solución con hidróxido de sodio mas nitrato de plata y unas gotas de hidróxido de amonio llegando a formarse un precipitado En otro tubo se preparo una solución de hidróxido de sodio más agua, una vez teniendo las soluciones se combinan llegando a formar la solución de tollens de color pardo precipitado una vez reaccionado con el carburo de calcio con el carburo de calcio se volvió incoloro llegando a desaparecer la precipitación y se formo acetiluro de plata. Al preparar el complejo de cobre, primero se pone limaduras de cobre en el tubo de ensayo mas la solución se forma el cloruro se forma oxido cuproso tornándose de color verde, antes de preparar la solución de 1 a 1 de acido clorhídrico y luego añadiendo limaduras de cobre se forma el cloruro cuproso, luego se añade gotas de hidróxido de amonio y la solución se torna de color azul. De este tubo obtuvimos el complejo de cobre (cloruro dianuro de cobre), al reaccionar esta con el carburo de calcio la solución cambio de color azul a rojo ladrillo. Además observamos que producimos una combustión incompleta con una llama amarilla que desprende dióxido de carbono al encender fuego en la manguera del carburo de calcio. CONCLUSIONES En esta práctica fue muy útil. Gracias a estas aclaraciones los conceptos que n teoría no hubieran sido comprendidos. Además vimos los cambios que efectúa el acetileno con cada uno de los compuestos también comprobamos que tiene una combustión incompleta. . aplicación por adiccion 1 .Se tiene 8.9g de una olefina (alqueno) pura con doble enlace decoloran 14.5g de bromo. Calcúlese la fórmula molecular de la olefina. 160g.Br2 1molBr2 8.9g.olefina * * 98g.olefina 1molBr2 14.5g.Br2 Cn H 2n 98 12n 2n 98 14n 98 n 7 C n H 2n C7 H14 .aplicacion por redox 1.dado el sigte hidrocarburos realiza la redox en presencia de permanganato de potasio en medio acido. 1.Anota el color de cada tubo ante de la reacción 2. anotar el color de cada tubo después de la reacción CUESTIONARIO 1.- Si 0.1g de un compuesto desconocido con un peso molecular de 62 5g reacciona con un exceso de yoduro de metilmagnesio en un aparato de Zerevitinov y dan 72 ml de metano (a presión y temperaturas normales). Calcúlese el número de grupos hidroxilos de este compuesto. R. m x 0.1g PM 62 5g VCH 4 72 ml Presión, Temperatur a Normales CH 3 MgI exceso 1 mol elemento 1 mol CH 4 0.1 g 72 mol 62 g elemento 1 mol elemento 1 mol CH 4 100 ml 22.4 litros 22.400 ml 22.400 mol 1 litro 72.62 x 1.99 2 22.400 0.1 2.-Al agitarse 0.235 g de un hidrocarburo puro con uno o varios dobles enlaces , con hidrogeno en presencia de un catalizador de Pt, absorbieron 168ml de H 2 a condiciones normales . Si el peso molecular era de 80 8, calculese el numero de doble enlaces del compuesto y su formula molecular. 3.- Dado C2H=C(CH3)-CH2-CH2-CH=CH2 interprete la reacción de Redox frente al KMnO 4 en medio alcalino. 20 CH 2 CH - CH 2 - CH 2 - CH CH 2 MnO -4 3e - MnO 2 2CO 2 KCOO - CH 2 - COOH 3 6H 2 O 20H H 2 C CH 2 - CH 2 - CH 2 CH 2 2CH 2 - OOC - H2O - CH 2 - COO 20e - 20MnO 4 18H 2 60H 3H 2 C CH - CH 2 - CH 2 20MnO 2 20OH 20H 2 O 6CO 2 3OOC - CH 2 - C 20KMnO 4 18H 2 3(H 2 C CH 2 - CH 2 - CH CH 2 ) 20MnO 2 14KOH CO 2 3(KOOC - CH 2 - CH 2 - 4.- Igualmente para (CH3)2CCH-CH2-CH3 en medio ácido. 6 5H 3H MnO 4 Mn 2 4H 2 O 3 3H 2 O CH 3 - C CH - CH 2 - CH 3 CH 3 - CCH 3 O OOC - CH 2 CH 3 H 6H 30H 18H 6MnO 4 15CH 3 - CHCH 3 - CHCH 2 CH 3 6Mn2 24H2 O 5CH 3 - CCH 3 O 5OOC - CH 2 - C 9H 2 SO 4 6KMnO 4 5CH 3 - CCH 3 CH - CH 2 - CH 3 6MnSO 4 5H 3 CC 3 O 5HOOC - CH 2 - CH 3 3KS 5.- Cual es el número de oxidación de cada C en: CH 3OH, CH3-CHCH-CH2-CH3, HCHO, CH3-CH2OH y del N en el nitrobenceno C6H5NO2. 3 1 1 3 CH 3 C H CH CH 3 3 1 C H 3 C H 2 OH 4 C6 H5 N O 2 2 C H 3 OH 0 H C HO 6.-Interprete la reacción de oxidación del 1,4-ciclohexadieno frente al KMnO 4 en medio ácido. O O 5 8H 2 0 2 H 2 16H 16e - 0 O H 16 MnO 4 8H 5e - Mn 4H2 O 5 O O 40H 2 0 16MnO 4 10 H 2 16Mn 64H 2 O 8OH 0 O H 5 O O 16KMnO 4 24H 2 SO 4 10 H 2 16MnSO 4 24H 2 O 5K 2 SO 4 0 O H 7.- En que consiste la combustión completa del CH 3-CH(CH3)-CH(CH3)CH3 y cuál es su interpretación química en términos de redox. CH 3 2CH 3 - CH - CH - CH 3 19O 2 12CO 2 14H 2O calor CH 3 a) Llama azulada. b) Máxima cantidad de calor. c) No contamina. d) Es económico. 8.- Cuantos gramos de bromo reaccionaran con 10 g de 2-penteno. 1molC5 H10 1molBr2 160g.Br2 6,5g.C5 H10 * * * 14.9g.Br2 70g.C5H10 1molC5H10 1molBr2 9.- ¿Que volunen de H seria necesario (a temperatura y presión normales) para preparar un litro de 2.2,6 trimetilpentano (peso especifico 0.69) a partir de unas mesclas de diisobutilenos? 10.- Al valorarse 4.2g de una mezcla de pentenos y pentanos con una solución normal de bromo, absorbieron 5.76g de bromo. Calcúlese el porcentaje de pentenos en la mezcla. 4.2 x g.penteno * 1molpenteno * 1molBr2 * 160g.Br2 5.76g.Br2 70g.penteno 1molpenteno 1molBr2 5.76 * 70 5.76 * 70 4.2 x x 4.2 x 1.68 160 160 y 4.2 1.68 2.52 2.52 Porcentajepentenos *100 60porciento 4.2 1.68 Porcentajepentanos *100 40porciento 4.2 11.- Si 10 ml de una solución de bromuro de etil magnesio reaccionan con 25.4g de yodo. Cuál es la concentración del reactivo de Grignard en moles por litro. 25.4 g. I 2 1 mol I 2 1 mol RC 1000ml mol * 10 10 ml RC 254 g. I 2 1 mol I 2 1lt lt 12.- Si 1.0g de una olefina decolora 14 ml de una solución normal de bromo en tetracloruro de carbono, que contiene 20g de bromo por 100 ml de solución. Calcúlese el peso equivalente de este compuesto. 1molBr2 160g.Br2 20g.Br2 1g.olefina * * 14ml * xg.olefina 1molBr2 100ml 160 *100 x 57.14 (peso equivalente del compuesto) 14 * 20 Cn H 2n 57.14 12n 2n 57.14 14n 57.14 n 4.08 C n H 2n C 4 H8