UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DESAN MARCOS FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL Y TEXTIL Informe de Laboratorio de Química Orgánica Profesor: Fritz Choquesillo Peña Curso: Laboratorio de Química Orgánica Integrantes: 1 Objetivos pág.12 VII. Resultados pág. Conclusiones pág.12 VI. 4 . 10 . Introducción pág.9 IV. 4 III. 9 V. 10 . 3 II. 14 2 . Materiales pág. Tema: Solubilidad y miscibilidad en compuestos orgánicos Índice I. Procedimiento experimental pág. 13 – 14 VIII. Bibliografía pág. Marco teórico pág. y de cómo estos se comportan con otras sustancias orgánicas. buscaremos lograr una conexión entre la teoría aprendida y la práctica de estos conocimientos. y por qué otras no lo hacen. destacando que no por ser dos sustancias que se encuentren en la misma fase deben obligatoriamente mezclarse una con la otra. Esta situación la debemos a dos propiedades que han 3 .Introducción En la presente clase de laboratorio. En este laboratorio en particular analizaremos el por qué algunas sustancias se mezclan. los que pondremos a prueba en nuestro análisis de las características físico-químicas que poseen diferentes compuestos orgánicos. Uno de ellos es la polaridad de los compuestos. Este aspecto es relevante porque podremos apreciar de manera empírica una realidad teórica. Otro factor que podemos citar como importante en la solubilidad de los compuestos a observar en el laboratorio es la temperatura. La primera esta descrita como la capacidad que tiene una determinada sustancia (soluto) para disolverse en un líquido (disolvente).sido llamadas solubilidad y miscibilidad. ya sean compuestos orgánicos o inorgánicos. La segunda ha sido descrita como la capacidad que tiene un líquido cualquiera de mezclarse con otro líquido. Aquí es donde aplicaremos la frase “lo similar disuelve a lo similar”. el hecho de que la temperatura aumenta la solubilidad de ciertos compuestos. La polaridad la podemos definir de manera coloquial como la existencia en una molécula determinada de centros de carga más o menos definidos. 4 . esto referente a la polaridad o apolaridad de determinados compuestos. esto significa que ciertas zonas de la molécula en cuestión alberga una mayor presencia electrónica dejando a otros sectores de la misma con una “deficiencia” de carga. Ambas propiedades dependen de otros factores que son los que veremos de modo práctico en nuestros experimentos. Mezclas homogéneas: son totalmente uniformes y presentan iguales propiedades y composición en todo el sistema. se debe decir que miscibilidad es un término cualitativo y solubilidad es cuantitativa. (presentan solo una fase) Estas mezclas homogéneas se denominan soluciones. aparece una mezcla. Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del disolvente ideal en la cristalización de un sólido. puede observarse la discontinuidad a simple vista forman más de una fase. Una fase es una parte de un sistema que es físicamente 5 . Cuando dos o más sustancias puras se mezclan y no se combinan químicamente. Marco teórico Los términos miscible y soluble se usan como sinónimo. Mezclas heterogéneas: no son uniformes. por eso es correcto decir que el agua y la sal son miscibles ó solubles y también que el agua y el aceite son inmiscibles o insolubles. en algunos casos.Objetivos Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventes orgánicos. Sin embargo siendo estrictos. Solubilidad La solubilidad es la capacidad que tiene una sustancia para disolverse en otra y no es necesario que ellas solo sean liquidas. ni aún al microscopio electrónico. sino también se da en las tres fases de la materia. La solubilidad lleva una estrecha relación con las propiedades de las sustancias. o sea que no presenta límites de separación. su estructura. por ello se verifica la famosa frase “lo semejante disuelve lo semejante”. como la polaridad de su en lace.uniforme. implícitamente se corresponde con la máxima cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de solvente a una temperatura fija y en dicho caso se establece que la solución está saturada. de ahí se cabe decir que dichos compuestos mantienen una relación de solubilidad con aquellas que tienen sus mismas propiedades. El término solubilidad se utiliza tanto para designar al fenómeno cualitativo del proceso de disolución como 6 . dando como resultado una fase homogénea. También se puede decir que La solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse una sustancia sólida (soluto) en una sustancia líquida (solvente). La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del disolvente y del soluto. en la solución. hidratación. cambiando así la solubilidad. Al proceso de interacción entre las moléculas del disolvente y las partículas del soluto para formar agregados se le llama solvatación y si el solvente es agua. y la variación de entropía → La temperatura y la presión influyen en este equilibrio. tal fenómeno es conocido como el efecto del ion común 7 . así como de la temperatura y la presión del sistema. → Depende en gran medida de la presencia de otras sustancias disueltas en el disolvente → Dependerá también del exceso o defecto de algún ion común.para expresar cuantitativamente la concentración de las soluciones. con el soluto. es decir. Factores que afectan la solubilidad: → La solubilidad de una sustancia en otra está determinada por el equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto. de la tendencia del sistema a alcanzar el valor máximo de entropía. tales como determinadas ciclodextrinas Esta expresión significa que es probable que dos sustancias que cuyas fuerzas intermoleculares sean del mismo tipo y de la misma intensidad sean solubles entre sí. La técnica de la recristalización. de la superficie específica (o molar) del soluto. depende de un soluto de diferentes solubilidades en un disolvente caliente y frío. Por ejemplo tanto el tetracloruro de carbono 8 . utilizado para la purificación de sólidos. La solubilidad de los compuestos orgánicos casi siempre aumenta con la temperatura. Existen algunas excepciones.→ Depende del tamaño físico del grano de cristal o más estrictamente hablando. es posible predecir que los compuestos iónicos serán más solubles en solventes polares como el agua. Las interacciones intermoleculares que predominan entre los iones y los compuestos no polares son la interacción ion-dipolo inducido. que on mucho más débiles que la interacción ion-dipolo. los compuestos iónicos. 9 . Como consecuencia de esto. en general son muy pocos solubles en disolventes no polares.(CCl4) como el benceno (C6H6) son líquidos no polares y sus únicas fuerzas intermoleculares presentes son las fuerzas de dispersión de London y cuando se mezclan estos líquidos rápidamente se disuelven uno en otro. En general. amoniaco liquido u otro como él fluoruro de hidrogeno que en solventes apolares o no polares como el benceno o el tetracloruro de carbono. Esto ocurre porque hay gran diferencia entre las propiedades tales como. Por otro lado se dice también que miscibilidad es un término usado en química que se refiere a la propiedad de algunos líquidos para mezclarse en cualquier proporción. Por lo general esto ocurre en solventes líquidos y para que esto ocurra ambos líquidos deben tener parecido nivel de polaridad y constante dieléctrica. polaridad y otros. son miscibles en cualquier proporción. El agua y el etanol (alcohol etílico). naturaleza de la sustancia. por ejemplo. pero se emplea más a menudo para referirse a la solubilidad de un líquido en otro. formando una solución homogénea. gases). Cuando esto ocurre decimos que los líquidos son miscibles. constante dieléctrica. En principio.Miscibilidad Capacidad de un disolvente en distribuirse en otro. pero cuando los líquidos formando fases se dice que los líquidos son inmiscibles como ocurre en el agua con el aceite. 10 . llegando ambos tener una misma fase conformando una solución. el término es también aplicado a otras fases (sólidos. Por ejemplo.Por el contrario. se dice que las sustancias son inmiscibles sí en ninguna proporción son capaces de formar una fase homogénea. el éter etílico es en cierta medida soluble en agua. Materiales Tubos de ensayo Beaker Cocinilla eléctrica gotero Etanol Agua destilada Tetracloruro de carbono Acetanilida Ácido salicílico Glucosa 11 . pero a estos dos solventes no se les considera miscibles dado que no son solubles en todas las proporciones. si no logran formar una solución con las cantidades iniciales que son 1ml de cada compuesto se le adiciona 1 ml de no ser así se le adiciona 1 ml más hasta que llegue a los 3 ml de solución. a tres de ellos se añade acetanilina a otros tres ac. Salicílico y glucosa a los restantes Luego añadir y formar soluciones con el agua (1 ml). etanol (1 ml) y tetracloruro de carbono (1 ml) en tubo de ensayo se mantiene en agitación hasta notar cambios en las fases iniciales. 12 .Acetona N-heptano tolueno Procedimiento experimental y resultado SOLUBILIDAD Procedimiento: Se experimenta en 9 tubos de ensayo. Se calientan las mezclas a una temperatura determinada evitando que se evaporen para que no puedan perder sus cantidades iniciales. A continuación se agitan las mezclas si son homogéneas notaremos líquidos cristalinos y confirmaremos que es una solución saturada en caliente de lo contrario. 13 . Agua Acetani Soluble en lina caliente 3 ml de solución (+) Ac. Insoluble en Salicílic caliente o 3 ml de solución (+) Glucos Soluble en a frio 1ml de solución (++ +) Resultado: Etanol Soluble en frio en 1ml de solución (+) Soluble en frio 1ml de solución (+++) Insoluble en caliente 3 ml de solución (+) CCl4 Insoluble en caliente 3 ml de solución (+) Insoluble en caliente 3 ml de solución (+) Insoluble en caliente 3 ml de solución (+) MISCIBILIDAD Procedimiento: Se hará el experimento en 9 tubos de ensayos para determinar si las formaciones son miscibles o no miscibles. Una vez completa el proceso se deja por un instante para notar si hay algún tipo de partícula en suspensión. precipitaran solidos o estarán en suspensión. 14 . Luego se les adiciona 0. A continuación se agitan las mezclas si son homogéneas y están en una sola fase serán miscibles de lo contrario no miscibles. n. etanol y tetracloruro de carbono (CCl4) para tener 1 ml en cada mezcla. por tanto son polares.5 ml de acetona.5 ml de agua (H2O). Acetona Nheptano Tolueno Agua Miscible No miscible No miscible Etanol Miscible No miscible No miscible CCl4 Miscible Poco miscible Miscible Conclusiones Las acetanilida y el ácido salicílico son sustancias muy solubles en etanol. Se añade 0.heptano y tolueno a cada tres tubos de ensayos. Las tres sustancias utilizadas en la primera experiencia son insolubles en Cl4C. puesto que necesita ser calentada para solubilizarse La glucosa es una sustancia muy soluble en agua. siendo una sustancia polar. La acetanilida es poco soluble en agua. 15 . La acetona es miscible en agua.. es decir. ambos deben ser similares. no se disolvió en agua. Si el ácido salicílico. Cuestionario 1. y solventes no polares. etanol y Cl4C. por lo tanto es una sustancia polar.De acuerdo con las pruebas de solubilidad ¿Qué relación tiene la polaridad del soluto y el solvente en los compuestos ensayados? Para que un solvente disuelva a un soluto. es miscible el tolueno y poco miscible el nheptano. En Cl4C. a los no polares. se deduce que no solo el afecto el cambio de temperatura sino también la presión. Aquí aplicamos la frase “Lo semejante disuelve lo semejante”. solventes polares disuelven solutos polares. 2. el NaCl es un compuesto iónico por lo que en agua será soluble.¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes? El estudio que se hace de la afinidad que deben tener los componentes de una solución se da a nivel molecular (estructura molecular) ya que de esta manera se puede entender como una sustancia es soluble en otra.Agua 3.Pentano . Ejemplo.Esto se debe a que para que la disolución ocurra deben establecerse ciertas interacciones entre soluto y solvente.Etanol . y en benceno será insoluble. es que es de suma importancia saber el tipo de soluto para ver en qué solventes es soluble. Es decir al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la polaridad que presenta tanto el soluto como el solvente y de esta manera uno puede notar que las sustancias participantes necesitan tener 16 .Bencina . ya que es polar..Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dieléctrica . ya que este solvente es no polar.Acetona . Por eso.. C. 4. “Química orgánica”. A.¿Qué es la constante dieléctrica? La constante dieléctrica o permitividad relativa de un medio continuo es una propiedad macroscópica de un medio dieléctrico relacionado con la permitividad eléctrica del medio.. La constante dieléctrica es una medida de la relativa permitividad estática de un material. 2001 Graham Solomons T. Q. “Curso de Química Orgánica Experimental”. W. Madrid 2004 17 . la rapidez de las ondas electromagnéticas en un dieléctrico es: Donde c es la velocidad de la luz en el vacío y v es la velocidad de la onda electromagnética en el medio con permitividad relativa . 2000 Brewster. En comparación con la velocidad de la luz. R. Editores. J. México: Limusa.un cierto ordenamiento atómico de manera tal que su naturaleza polar sean similares. “Química Orgánica” Pearson Educación S. Jr. “Química Orgánica” International Thompson. 1990 L. Editorial Alhambra. México D. que se define como la estática permitividad dividido por la constante eléctrica. Wade. Bibliografía McMurry. G. A. Limusa-Noriega. México. X. “Química”. y Domínguez S. Química Orgánica Experimental. 2007 18 .A. Chang. Editorial McGraw Hill. 1990.. Domínguez X.. R.